노빌레틴
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1. 개요
노빌레틴은 주로 감귤류에 함유된 폴리페놀의 일종이다. 특히 퐁칸, 시쿠와사, 귤 등의 과피에 많이 포함되어 있으며, 항염증, 항암, 연골 보호, 신경 세포 활성화 등의 약리 작용이 연구되고 있다. 세포 배양 및 동물 실험을 통해 AMPA 수용체 활성화, 장기 기억 증강, 결장암 및 삼중 음성 유방암에 대한 효능 등이 보고되었다.
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노빌레틴 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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기본 정보 | |
IUPAC 이름 | 3′,4′,5,6,7,8-헥사메톡시플라본 |
식별 이름 | 2-(3,4-다이메톡시페닐)-5,6,7,8-테트라메톡시-4H-1-벤조피란-4-온 |
다른 이름 | 헥사메톡시플라본 |
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식별자 | |
CAS 등록번호 | 478-01-3 |
UNII | D65ILJ7WLY |
SMILES | c1c(OC)c(OC)ccc1C2=CC(=O)c3c(OC)c(OC)c(OC)c(OC)c3O2 |
ChemSpider ID | 65283 |
InChI | 1/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4)21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3 |
InChIKey | MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYAI |
표준 InChI | 1S/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4)21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3 |
표준 InChIKey | MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYSA-N |
ChEBI | 7602 |
KEGG | C10112 |
PubChem | 72344 |
속성 | |
분자식 | C21H22O8 |
2. 함유 식품
주로 감귤류에 많이 포함되어 있으며, 특히 병감, 시쿠와사 등에 많이 포함되어 있다.[13] 과육 부분에는 그다지 포함되어 있지 않고, 과피 부분인 플라베도(외과피), 알베도(중과피)에 특히 많이 함유되어 있다.
감귤류 | 과일 전체 | 과육 | 과피 | 플라베도 | 알베도 |
---|---|---|---|---|---|
폰칸(병감) | 30.6 | 0.8 | 110 | 198 | 33.3 |
시콰사 | 30.3 | 2.5 | 85.2 | 122 | 41.0 |
온주밀감 | 1.5 | 0 | 6.4 | 10.8 | 1.8 |
귤나무 | 54.3 | 0 | 182 | 233 | 46.7 |
in vitro 및 동물 실험에서 항염증 및 종양의 침윤, 확산, 전이를 억제하고,[14][15][16] 피부염 및 간염을 억제하는 작용이 나타났다.[17][18] 연골 분해 억제 효과도 보고되었다.[19] 배양 해마 세포에서 AMPA 수용체를 활성화시켜 뉴런의 장기강화를 촉진하는 것으로 나타났다.[20] 이는 치매 예방에 효과가 있을 수 있음을 시사한다.
주: 생과의 각 조직 100g당 함유량(mg)
3. 약리 작용
세포 배양에서 AMPA 수용체 활성 및 장기 기억 증강을 증가시키는 것으로 나타났다.[3] 아토르바스타틴과의 병용은 결장암에 대한 시너지 효과를 보였다.[4] 또한, 삼중 음성 유방암에서 IκB/NF-κB 신호 전달 억제를 통해 항종양 효능을 향상시킨다.[6][7][8]
3. 1. 항염증 작용
in vitro나 동물 실험에서 항염증 작용이나 종양의 침윤, 확산, 전이를 막는 작용,[14][15][16] 피부염 억제 작용,[17] 간염 억제 작용[18] 등이 나타났다. 연골의 분해를 억제하는 효과도 보고되었다.[19][2] 또한 배양 해마 세포에서 AMPA 수용체를 활성화시켜 뉴런의 장기강화을 촉진하는 것으로 나타났다.[20] 이로 인해 치매예방에 효과가 있는 것으로 연구보고가 되었다.
노빌레틴은 세포 배양에서 AMPA 수용체 활성과 장기 기억 증강을 증가시키는 것으로 나타났다.[3] 노빌레틴과 아토르바스타틴의 결장암에 대한 시너지 화학 예방 효과가 설명되었다.[4] 노빌레틴은 삼중 음성 유방암에서 IκB/NF-κB 신호 전달 억제를 통해 항종양 효능을 향상시킨다.
3. 2. 항암 작용
in vitro 및 동물 실험에서 항염증 작용과 종양의 침윤, 확산, 전이를 막는 작용,[6][7][8][14][15][16] 피부염 억제 작용,[9][17] 간염 억제 작용[10][18] 등이 나타났다. 연골 분해를 억제하는 효과도 보고되었다.[2][11][19] 또한 배양 해마 세포에서 AMPA 수용체를 활성화시켜 뉴런의 장기 증강을 촉진하는 것으로 나타났다.[12][20] 이로 인해 치매 예방에 효과가 있는 것으로 연구 보고되었다.
노빌레틴은 세포 배양에서 AMPA 수용체 활성과 장기 기억 증강을 증가시키는 것으로 나타났다.[3] 노빌레틴과 아토르바스타틴의 결장암에 대한 시너지 화학 예방 효과가 설명되었다.[4] 노빌레틴은 삼중 음성 유방암에서 IκB/NF-κB 신호 전달 억제를 통해 항종양 효능을 향상시킨다.
3. 3. 연골 보호
생체외 실험이나 동물 실험에서 항염증 작용과 종양의 침윤, 확산, 전이를 방지하는 작용,[6][7][8] 피부염 억제 작용,[9] 간염 억제 작용[10] 등이 나타났다. 또한 연골의 분해를 억제하는 효과도 보고되었다.[11][2]
3. 4. 신경 세포 활성화
in vitro나 동물 실험에서 항염증 작용이나 종양의 침윤, 확산, 전이를 막는 작용,[14][15][16] 피부염 및 간염 억제 작용,[17][18] 연골 분해 억제 효과[19] 등이 나타났다. 배양 해마 세포에서 AMPA 수용체를 활성화시켜 뉴런의 장기강화를 촉진하고, 세포 배양에서 AMPA 수용체 활성과 장기 기억 증강을 증가시키는 것으로 나타났다.[20][3]
3. 5. 기타 작용
in vitro 및 동물 실험에서 항염증 작용, 종양의 침윤, 확산, 전이 억제 작용,[14][15][16] 피부염 및 간염 억제 작용[17][18]이 나타났다. 연골 분해 억제 효과도 보고되었다.[19] 배양 해마 세포에서 AMPA 수용체를 활성화시켜 뉴런의 장기강화를 촉진하는 것으로 나타났다.[20] 이는 치매 예방에 효과가 있을 수 있음을 시사한다.
노빌레틴은 세포 배양에서 AMPA 수용체 활성 및 장기 기억 증강을 증가시키는 것으로 나타났다.[3] 아토르바스타틴과의 병용은 결장암에 대한 시너지 효과를 보였다.[4] 또한, 삼중 음성 유방암에서 IκB/NF-κB 신호 전달 억제를 통해 항종양 효능을 향상시킨다.
참조
[1]
논문
Mechanism of Neurotrophic Action of Nobiletin in PC12D Cells
[2]
논문
Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? – a narrative review from the lessons taken with five products
http://www.oarsijour[...]
2011-12-27
[3]
논문
Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus
2008
[4]
논문
Synergistic chemopreventive effects of nobiletin and atorvastatin on colon carcinogenesis
2017-04-01
[5]
논문
Flavonoid composition of fruit tissues of citrus species
2006
[6]
논문
The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice
2001
[7]
논문
Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells
2002
[8]
논문
Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation
2004
[9]
논문
Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes ''in vivo'' and ''in vitro''
2004
[10]
논문
Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (''Citrus depressa'') against D-galactosamine-induced liver injury in rats
2010
[11]
논문
Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? – a narrative review from the lessons taken with five products
http://www.oarsijour[...]
2011-12-27
[12]
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Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus
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The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice
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Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells
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[16]
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2004
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Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes ''in vivo'' and ''in vitro''
2004
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[20]
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Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus
2008
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