변광회전
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1. 개요
변광회전은 α-아노머와 β-아노머와 같이 서로 다른 비선광도를 갖는 부분입체 이성질체가 수용액에서 서로 전환되면서 나타나는 현상이다. 순수한 α-아노머 또는 β-아노머의 수용액은 시간이 지남에 따라 평형 상태에 도달하며, 이때 광학 활성이 변한다. 변광회전은 편광계를 사용하여 관찰할 수 있으며, 각 아노머의 광학 활성 및 비율을 계산하는 데 활용된다. 글루코스와 갈락토스의 경우, α-아노머와 β-아노머의 선광도 차이와 평형 혼합물의 비선광도, 그리고 α와 β의 비율을 예시로 설명한다. α-아노머와 β-아노머의 상호 전환은 산-염기 촉매 반응 메커니즘을 통해 진행된다.
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| 변광회전 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 명칭 | 변광회전 |
| 정의 | 아노머의 상호 전환으로 인한 카이랄성 물질의 광학 회전 변화 |
2. 측정
α-아노머와 β-아노머는 서로 부분입체 이성질체 관계이므로, 일반적으로 서로 다른 고유 광회전도를 갖는다. 순수한 α-아노머 또는 β-아노머의 수용액은 평면 편광을 서로 다른 방향으로 회전시킨다. 수용액의 광학 활성은 각 아노머의 광학 활성과 수용액 내에서의 비율에 따라 결정된다.[7]
편광계를 사용하여 시료의 광학 활성을 측정하고, 각 순수 아노머의 광학 활성을 알면, 두 아노머의 비율을 계산할 수 있다.
;글루코스
| 아노머 | 선광도 | 평형 혼합물 비율 |
|---|---|---|
| α-D-글루코피라노스 | +112° | 36.4% |
| β-D-글루코피라노스 | +18.7° | 63.6% |
| 평형 혼합물의 비선광도 | 52.7° | |
;갈락토스
| 아노머 | 선광도 | 평형 혼합물 비율 |
|---|---|---|
| α-D-갈락토피라노스 | +150.7° | 27% |
| β-D-갈락토피라노스 | +52.8° | 73% |
| 평형 혼합물의 비선광도 | 80.2° | |
2. 1. 아노머의 상호전환
α-아노머와 β-아노머는 서로 부분입체 이성질체 관계이며, 일반적으로 서로 다른 고유 광회전도를 갖는다. 순수한 α-아노머 수용액이나 액체 시료는 순수한 β-아노머와 반대 방향으로 평면 편광을 회전시킬 수 있다. 수용액에서 광학 활성은 각 아노머의 광학 활성과 수용액 내 비율에 따라 결정된다.예를 들어 β-D-글루코피라노스 수용액의 고유 광학 활성은 +18.7이다. 시간이 지남에 따라 β-D-글루코피라노스 일부가 α-D-글루코피라노스 (광학 활성 +112.2)로 변환되는 변광회전이 일어난다. 따라서 수용액의 광학 활성은 +18.7에서 +52.5 평형값으로 증가한다. 평형 혼합물은 대략 64%의 β-D-글루코피라노스와 36%의 α-D-글루코피라노스로 구성된다. α-아노머는 n-σ* 하이퍼컨주게이션에 의해 제공되는 안정화 에너지를 가지는 아노머 효과 때문에 주된 형태 이성질체이다.[7]
관찰된 시료의 광학 활성은 각 아노머의 광학 활성과 그 양을 가중 평균한 값이다. 따라서 각 순수 아노머의 광학 활성을 알면, 편광계로 시료의 광학 활성을 측정하여 두 아노머의 비율을 계산할 수 있다.
2. 1. 1. 반응 메커니즘
α-아노머와 β-아노머의 상호전환 과정은 산-염기 촉매 반응 메커니즘을 통해 진행된다.
3. 구체적인 예시
| 아노머 | α-D-아노머 선광도 | β-D-아노머 선광도 | 평형 혼합물 비선광도 | 수중 평형 상태 비율 (α:β) |
|---|---|---|---|---|
| 글루코스 | +112° | +18.7° | 52.7° | 36.4:63.6 |
| 갈락토스 | +150.7° | +52.8° | 80.2° | 27:73 |
3. 1. 글루코스
α-D-글루코피라노스의 선광도는 +112°이고, β-D-글루코피라노스의 선광도는 +18.7°이며, 평형 혼합물의 비선광도는 +52.7°이다.[7] 수용액에서 평형 상태에 도달했을 때, α와 β의 비율은 36.4:63.6이다.
3. 2. 갈락토스
α-D-갈락토피라노스의 선광도는 +150.7°이고, β-D-갈락토피라노스의 선광도는 +52.8°이며, 평형 혼합물의 비선광도는 +80.2°이다. 수용액에서 평형 상태에 도달했을 때, α와 β의 비율은 27:73이다.참조
[1]
IUPAC
mutarotation
http://goldbook.iupa[...]
[2]
논문
The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology
[3]
논문
Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist
[4]
IUPAC
mutarotation
http://goldbook.iupa[...]
[5]
저널
The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology
[6]
논문
Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist
http://pubs.acs.org/[...]
[7]
서적
Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
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