큐물렌

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1. 개요
2. 구조
- 2.1. 기하 이성질체 (홀수 이중 결합)
- 2.2. 축 키랄성 (짝수 이중 결합)
3. 반응성
4. 합성
5. 전이 금속 큐물렌
참조

1. 개요

큐물렌은 내부 탄소 원자들이 sp 혼성을 통해 이중 결합을 형성하는 유기 화합물이다. 큐물렌은 이중 결합의 수에 따라 다른 이성질체 현상을 나타낸다. 홀수 개의 이중 결합을 가진 경우 시스-트랜스 이성질체가 존재하며, 짝수 개의 이중 결합을 가진 경우 축 키랄성을 나타낸다. 큐물렌은 반응성이 고립된 이중 결합을 가진 알켄과 유사하며, 다양한 합성 방법을 통해 얻을 수 있다. 또한, 전이 금속과 결합하여 배위 착물을 형성하기도 한다.

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큐물렌
개요
부타트라이엔 구조
분자식	CₙH₄
IUPAC 명칭	1,2-알렌
화학적 성질
일반식	H₂C=C=C=CH₂ (가장 간단한 형태)
특징	세 개 이상의 연속된 이중 결합을 가진 탄화수소
구조	짝수 개의 이중 결합을 가진 큐물렌: 양쪽 끝 탄소 원자에 붙은 치환기들이 동일 평면에 위치 홀수 개의 이중 결합을 가진 큐물렌: 양쪽 끝 탄소 원자에 붙은 치환기들이 서로 수직으로 위치
안정성	부타트라이엔 같은 간단한 큐물렌: 매우 반응성이 높음 적절한 치환기 도입: 안정화 가능 (예: 테트라페닐부타트라이엔)
발견	성간 공간: 큐물렌 카르벤 (H₂C₅, H₂C₆) 발견 TMC-1: l-H₂C₅ 발견
명명법
어원	"cumulate" (축적하다)에서 유래
관련 화합물	알렌: 이중 결합 두 개 케텐: 탄소-탄소 이중 결합과 탄소-산소 이중 결합을 가짐 헤테로큐물렌: 탄소 원자 대신 다른 헤테로 원자를 포함하는 큐물렌 유사 화합물 (예: 이소시아네이트)

2. 구조

큐물렌의 강직성은 내부 탄소 원자들이 이중 결합을 하고 있기 때문이다. 내부 탄소는 sp 혼성으로 직선형이며, 서로 수직인 두 개의 π 결합을 생성한다. 집적 이중 결합의 양쪽 끝 탄소는 sp² 혼성의 평면형을 이룬다.^[1] 이러한 구조는 탄소 사슬이 선형 구조를 갖도록 한다.

각 말단에 비대칭 치환기를 가진 큐물렌은 이성질체 현상을 보인다. 연속 이중 결합의 수에 따라 알켄과 같이 ''시스''–''트랜스'' 이성질체가 존재하거나, 알렌과 같이 축 키랄성이 나타난다.

2. 1. 기하 이성질체 (홀수 이중 결합)

연속 이중 결합의 수가 홀수이면, 알켄과 마찬가지로 ''시스''–''트랜스'' 이성질체가 존재한다.^[1] 양쪽 끝 탄소의 sp² 평면이 동일 평면상에 놓이게 되므로 시스-트랜스 이성질체가 나타난다.^[1]

2. 2. 축 키랄성 (짝수 이중 결합)

이중 결합의 수가 짝수일 때는 양쪽 끝의 sp² 탄소 평면이 직교하게 된다. 양쪽 끝 탄소가 갖는 2개씩의 치환기가 각 탄소에서 다를 경우, 거울상과 겹쳐지지 않으므로 키랄성이 발생한다. 이는 특정 광학 중심을 갖지 않는 축 비대칭의 하나로, 알렌과 유사한 성질을 보인다.

3. 반응성

큐물렌은 이중 결합이 인접해 있음에도 불구하고, 각 π 결합 궤도가 서로 직교하고 공명하지 않기 때문에, 반응성은 고립된 이중 결합을 가진 알켄과 유사하다.

4. 합성

1921년 테트라페닐부타트리엔의 첫 번째 합성이 보고되었다.^[6] 부타트리엔 합성은 일반적으로 geminal dihalo 비닐리덴의 환원성 커플링을 기반으로 한다.^[7] 테트라페닐부타트리엔은 1977년에 2,2-디페닐-1,1,1-트리브로모에탄과 구리를 다이메틸폼아마이드에서 동종 결합하여 합성되었다고 보고되었다.^[8]

5. 전이 금속 큐물렌

비닐리덴 리간드를 포함하는 최초로 보고된 배위 착물은 (Ph₂C₂Fe₂(CO)₈)이며, 디페닐케텐과 Fe(CO)₅의 반응으로 유도되었다. 이 분자는 Fe₂(CO)₉과 구조적으로 유사하며, 하나의 μ-CO 리간드가 1,1-디페닐비닐리덴(Ph₂C₂)으로 대체된다. 최초의 단일 금속 비닐리덴 착물은 (C₅H₅)Mo(P(C₆H₅)₃)(CO)₂[C=C(CN)₂]Cl이었다.^[9]

참조

_[1] GoldBookRef cumulenes
_[2] 논문 Free carbenes in the interstellar gas
_[3] 논문 Cumulene carbenes in TMC-1: Astronomical discovery of ''I''\-H2C5
_[4] 논문 Detection and Characterization of the Cumulene Carbenes H2C5 and H2C6 1997
_[5] GoldBookRef heterocumulenes
_[6] 논문 Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.) https://zenodo.org/r[...] 1921-09-17
_[7] 논문 Synthesis of the Butatriene C₄ Function: Methodology and Applications
_[8] 논문 Convenient preparation of tetraarylbutatrienes 1977
_[9] 논문 The beginnings of terminal vinylidene metal complex chemistry through the dicyanomethylene/oxygen analogy: dicyanovinylidene transition metal complexes 2004-08
_[10] 웹사이트 分子雲で7つの炭素が連なる長い分子CCCCCCCHを発見! https://academist-cf[...] 2017-10-17
_[11] GoldBookRef cumulenes
_[12] 저널 인용 Free carbenes in the interstellar gas
_[13] 저널 인용 Cumulene carbenes in TMC-1: Astronomical discovery of ''I''\-H2C5
_[14] 저널 인용 Detection and Characterization of the Cumulene Carbenes H2C5 and H2C6 1997
_[15] GoldBookRef heterocumulenes

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