폴리아센

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1. 개요

폴리아센은 벤젠 고리가 선형으로 융합된 유기 화합물 계열을 의미한다. 벤젠 고리 수에 따라 안트라센, 테트라센, 펜타센, 헥사센 등으로 나뉘며, 고리 수가 증가할수록 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼은 장파장으로 이동하고 안정성은 감소한다. 폴리아센 유도체는 다양한 치환기를 통해 안정성 향상 및 새로운 기능 부여가 가능하며, 유기 반도체, 유기 발광 소자 등 차세대 전자 재료로의 응용 연구가 활발히 진행되고 있다. 헬리센, 벤조[a]안트라센과 같은 관련 화합물도 존재하며, IUPAC 명명법에 따라 벤젠 고리의 개수에 따라 명명된다.

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아센 - 안트라센
안트라센은 석탄 타르에서 발견되거나 유기 합성으로 생산되는 삼환 방향족 탄화수소로, 안트라퀴논 생산의 전구체, 유기 반도체, 섬광체, 목재 방부제, 살충제, 코팅제 등으로 사용되지만 피부 자극성이 있어 유럽화학물질청의 고위험 우려 물질 후보 목록에 포함되어 있다.
아센 - 테트라센
테트라센은 지그문트 가브리엘과 에른스트 로이폴트가 1898년에 합성한 다환 방향족 탄화수소로, 초기에는 나프타센으로 불렸으나 에리히 클라르에 의해 테트라센으로 명명되었으며, 논란에도 불구하고 양극성 발광 트랜지스터 개발 및 태양전지 연구 등 다양한 분야에서 활용된다.
전도성 고분자 - 유기 반도체
유기 반도체는 탄소 기반 유기 분자로 구성된 반도체 물질로, 넓은 밴드갭을 가지며 전하 주입, 도핑, 광여기 등을 통해 반도체 특성을 나타내고, OLED, 유기 태양 전지, OFET 등의 광전자 소자에 활용되며 제작 용이성, 유연성, 저렴함 등의 장점을 가진다.
전도성 고분자 - 폴리아닐린
폴리아닐린은 아닐린 중합으로 얻어지는 전도성 고분자로, 류코에메랄딘, 에메랄딘, 퍼니그라닐린의 산화 상태에 따라 전기적 특성과 색상이 다르며, 특히 에메랄딘은 높은 전도성을 가져 염료에서 전도성 고분자로 재조명되어 다양한 분야에 응용 및 연구되고 있다.
유기 반도체 - 안트라센
안트라센은 석탄 타르에서 발견되거나 유기 합성으로 생산되는 삼환 방향족 탄화수소로, 안트라퀴논 생산의 전구체, 유기 반도체, 섬광체, 목재 방부제, 살충제, 코팅제 등으로 사용되지만 피부 자극성이 있어 유럽화학물질청의 고위험 우려 물질 후보 목록에 포함되어 있다.
유기 반도체 - 테트라센
테트라센은 지그문트 가브리엘과 에른스트 로이폴트가 1898년에 합성한 다환 방향족 탄화수소로, 초기에는 나프타센으로 불렸으나 에리히 클라르에 의해 테트라센으로 명명되었으며, 논란에도 불구하고 양극성 발광 트랜지스터 개발 및 태양전지 연구 등 다양한 분야에서 활용된다.

폴리아센

2. 아센의 종류

안트라센, 테트라센, 펜타센, 헥사센 등은 벤젠 고리의 수에 따라 다양한 종류로 나뉘는 폴리아센 계열의 유기 화합물이다.

=== 안트라센 ===

안트라센은 3개의 벤젠 고리가 선형으로 연결된 방향족 탄화수소로, 화학식은 C₁₄H₁₀이다. 무색 고체이며, 염료, 플라스틱 및 기타 유기 화합물의 제조에 사용된다. 또한, 유기 반도체 및 발광 재료로 연구되고 있으며, 석탄 타르와 석유 화학 공정에서 생산된다. 안트라센은 자외선에 의해 형광을 나타낸다.

=== 테트라센 ===

테트라센은 4개의 벤젠 고리가 선형으로 융합된 폴리아센으로, 화학식은 C₁₈H₁₂이고 분자량은 228.3 g/mol이다. 짙은 오렌지색 결정 또는 분말 형태로 존재하며, 융점은 196 °C이다. 유기 반도체 재료로 연구되며, 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 박막 트랜지스터(OTFT) 등 다양한 전자 소자 개발에 활용될 수 있다. 전하 이동도가 높고, 가시광선 영역에서 강한 흡수 및 발광 특성을 나타내어 차세대 전자 소자 재료로서의 잠재력이 높지만, 공기 및 빛에 노출되면 쉽게 산화되어 성능이 저하되는 단점이 있다. 테트라센 유도체를 합성하거나 보호막을 사용하는 방법으로 안정성을 높이려는 연구가 진행되고 있다.

=== 펜타센 ===

펜타센은 5개의 벤젠 고리가 선형으로 융합된 유기 화합물로, 분자식은 C₂₂H₁₄이며, 짙은 청색 결정 또는 분말 형태로 존재한다. 유기 트랜지스터 (OTFT) 및 유기 발광 다이오드 (OLED)와 같은 유기 전자 공학 분야에서 활용된다. 뛰어난 전하 이동 특성을 보여 고성능 유기 반도체 재료로 주목받고 있으며, 유연하고 가벼우며 저렴한 비용으로 제조할 수 있다는 장점을 바탕으로 차세대 디스플레이, 센서, 태양 전지 등 다양한 분야에서 응용될 가능성이 높다.

=== 헥사센 ===

헥사센은 육각형 벤젠 고리 6개가 선형으로 연결된 화합물로, 다른 폴리아센과 마찬가지로 매우 불안정하여 합성이 어렵다. 헥사센을 포함한 폴리아센은 유기 반도체, OLED (유기 발광 다이오드) 등 차세대 전자 재료로의 응용 가능성이 제시되고 있으며, 관련 연구가 활발하게 진행 중이다.

2. 1. 나프탈렌

나프탈렌은 2개의 벤젠 고리가 융합된 구조를 가진 가장 단순한 아센이다.

2. 2. 안트라센

안트라센은 3개의 벤젠 고리가 선형으로 연결된 방향족 탄화수소이다. 화학식은 C₁₄H₁₀이다. 안트라센은 무색 고체로, 염료, 플라스틱 및 기타 유기 화합물의 제조에 사용된다. 또한, 안트라센은 유기 반도체 및 발광 재료로도 연구되고 있다. 안트라센은 석탄 타르에서 발견되며, 석유 화학 공정에서도 생산된다. 안트라센은 자외선에 의해 형광을 나타낸다.

2. 3. 테트라센

테트라센은 4개의 벤젠 고리가 선형으로 융합된 폴리아센 계열의 유기 화합물이다. 화학식은 C₁₈H₁₂이며, 분자량은 228.3 g/mol이다. 테트라센은 짙은 오렌지색 결정 또는 분말 형태로 존재하며, 융점은 196 °C이다.

테트라센은 유기 반도체 재료로서 연구되고 있으며, 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 박막 트랜지스터(OTFT) 등 다양한 전자 소자 개발에 활용될 수 있다. 테트라센은 전하 이동도가 높고, 가시광선 영역에서 강한 흡수 및 발광 특성을 나타내기 때문에, 차세대 전자 소자 재료로서의 잠재력이 높다. 하지만, 테트라센은 공기 및 빛에 노출되면 쉽게 산화되어 성능이 저하되는 단점을 가지고 있다. 따라서, 테트라센을 활용한 소자의 안정성을 높이기 위한 연구가 활발히 진행되고 있다. 테트라센 유도체를 합성하거나, 보호막을 사용하는 등의 방법으로 테트라센의 안정성을 향상시키려는 노력이 이루어지고 있다.

2. 4. 펜타센

펜타센은 5개의 벤젠 고리가 선형으로 융합된 유기 화합물이다. 분자식은 C₂₂H₁₄이며, 짙은 청색 결정 또는 분말 형태로 존재한다. 펜타센은 유기 전자 공학 분야에서 중요한 연구 대상이며, 특히 유기 트랜지스터 (OTFT) 및 유기 발광 다이오드 (OLED)와 같은 응용 분야에서 활용된다. 펜타센은 뛰어난 전하 이동 특성을 보여주어, 고성능 유기 반도체 재료로 각광받고 있다. 펜타센을 기반으로 한 소자는 유연하고 가벼운 특성을 가지며, 저렴한 비용으로 제조할 수 있다는 장점이 있다. 이러한 장점들로 인해 펜타센은 차세대 디스플레이, 센서, 태양 전지 등 다양한 분야에서 응용될 가능성이 높다.

2. 5. 헥사센

육각형 벤젠 고리 6개가 선형으로 연결된 화합물인 헥사센은 폴리아센의 일종이다. 헥사센은 폴리아센 계열의 다른 화합물과 마찬가지로 매우 불안정하여 합성이 어렵다. 헥사센은 아직까지는 연구가 활발하게 진행 중인 물질로, 그 특성과 활용 가능성에 대한 기대가 높다. 헥사센을 포함한 폴리아센은 유기 반도체, OLED (유기 발광 다이오드) 등 차세대 전자 재료로의 응용 가능성이 제시되고 있으며, 이와 관련된 연구가 세계적으로 진행되고 있다.

2. 6. 헵타센

3. 아센의 성질

고리 수가 증가함에 따라 폴리아센의 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼은 장파장(적색)으로 이동한다. 또한, 고리 수가 증가할수록 폴리아센의 안정성은 감소하며, 이는 반응성으로 이어진다.

3. 1. 용해도

고리 수가 증가함에 따라 폴리아센의 용해도는 감소한다.

3. 2. 흡수 스펙트럼

고리 수가 증가함에 따라 폴리아센의 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼은 장파장(적색)으로 이동한다.

3. 3. 안정성

고리 수가 증가함에 따라 폴리아센의 안정성은 감소한다. 폴리아센의 이러한 불안정성은 반응성으로 이어진다.

4. 아센 유도체

아센 유도체는 모핵인 아센에 다양한 치환기를 도입하여 설계된다. 이러한 치환기는 아센의 안정성을 향상시키거나, 새로운 기능을 부여하는 데 기여한다.

치환기의 종류에 따라 아센 유도체는 다양한 특성을 나타낸다. 예를 들어, 알킬기 또는 아릴기를 도입하면 용해도가 증가하여 가공성이 향상될 수 있다. 반면, 전자 끌개 치환기를 도입하면 산화 안정성이 증가할 수 있다. 또한, 벤젠 고리에 특정 작용기를 도입하여 광학적 성질을 변화시키거나, 전하 이동 특성을 조절할 수도 있다.

아센 유도체의 연구는 유기 전자 소자, 광전자 소자, 센서 등 다양한 분야에서 활용될 수 있는 새로운 소재 개발에 기여하고 있다. 특히, 최근에는 폴리아센 유도체를 기반으로 한 유기 반도체, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 등의 연구가 활발히 진행되고 있다.

4. 1. 노나센 유도체

10개의 아릴티오기를 도입하여 안정화시킨 노나센 유도체의 합성이 보고되었다. 이 노나센 유도체는 용액 상태에서 선홍색 형광을 나타낸다.

5. 확장된 아센

데카센(Decacene, n=10)은 치환되지 않은 모체 아센으로, 표면 합성과 특성 분석에 대한 연구가 이루어졌다. 2020년에는 도데카센(n=12)이 최초로 생성되었다고 보고되었으며, 이는 12개의 벤젠 고리가 선형으로 연결된 분자이다. 2024년 초에는 (111)-금 표면에서 치환되지 않은 트리데카센(n=13)을 합성하는 데 성공했으며, 주사 터널링 현미경(STM) 및 주사 터널링 분광법(STS) 측정을 통해 특성을 분석했다.

5. 1. 옥타센 및 노나센

치환되지 않은 옥타센(n=8)과 노나센(n=9)은 매트릭스 분리에서 검출되었다.

5. 2. 데카센

데카센(Decacene, n=10)은 치환되지 않은 모체 아센으로, 표면 합성과 특성 분석에 대한 보고가 있었다.

5. 3. 도데카센

2020년, 과학자들은 도데카센(n=12)을 최초로 생성했다고 보고했다. 도데카센은 12개의 벤젠 고리가 선형으로 연결된 분자이다.

5. 4. 트리데카센

2024년 초, (111)-금 표면에서 치환되지 않은 트리데카센(n=13)을 합성하는 데 성공했다. 이 연구는 주사 터널링 현미경(STM) 및 주사 터널링 분광법(STS) 측정을 통해 특징지어졌다.

6. 관련 화합물

헬리센은 나선형 구조를 갖는 폴리아센의 일종으로, 벤젠 고리가 나선형으로 연결되어 있다. 벤조[a]안트라센은 테트라센의 이성질체로, 세 개의 고리가 선형으로 연결되어 있고 나머지 하나의 고리가 각도로 연결된 구조를 가진다.

6. 1. 페나센

페나센(Phenacene)은 벤젠 고리가 지그재그 형태로 연결된 다환 방향족 탄화수소이다. 폴리아센의 일종으로, 페나센은 3개의 벤젠 고리가 연결된 화합물을 의미한다.

6. 2. 헬리센

헬리센(Helicene)은 벤젠 고리가 나선형으로 연결된 화합물이다. 이 화합물은 나선형 구조를 가지고 있으며, 벤젠 고리의 융합으로 인해 형성된다. 헬리센은 폴리아센의 한 종류로 분류된다.

6. 3. 벤조[a]안트라센

벤조[a]안트라센은 폴리아센의 일종으로, 테트라센의 이성질체이다. 세 개의 고리가 선형으로 연결되어 있고, 나머지 하나의 고리는 각도로 연결된 구조를 가진다.

7. 명명법

IUPAC 명명법에 따르면, 아센 화합물은 벤젠 고리의 개수에 따라 명명된다. 벤젠 고리가 4개 이상인 아센은 "테트라센", "펜타센", "헥사센"과 같이 (배수 접두사) + "아센 (-acene)"의 형태로 명명된다. 예를 들어, 벤젠 고리가 4개인 화합물은 테트라센, 5개는 펜타센, 6개는 헥사센으로 불린다.

참조

_[1] 논문 Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy Gap https://pubs.acs.org[...] 2020-01-28
_[2] 논문 Synthesis of Tridecacene by Multistep Single-Molecule Manipulation https://pubs.acs.org[...] 2024-01-12
_[3] 서적 acenes
_[4] 논문 The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors 2008
_[5] 논문 null https://doi.org/10.1[...] 2006
_[6] 논문 null https://doi.org/10.1[...] 2010

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