글루타르산

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1. 개요
2. 생화학
- 2.1. 글루타르산뇨증
3. 생성
- 3.1. 화학적 합성
4. 용도
- 4.1. 폴리머 생산
- 4.2. 기타 용도
5. 안전성
참조

1. 개요

글루타르산은 일부 아미노산 대사 과정에서 체내에서 자연적으로 생성되는 화합물이다. 이 대사 경로의 결함은 글루타르산뇨증으로 이어져 독성 부산물 축적과 뇌병증을 유발할 수 있다. 글루타르산은 화학적 합성을 통해 얻을 수 있으며, 폴리에스터 폴리올, 폴리아미드 등 고분자 생산에 사용된다. 또한 가소제 및 1,5-펜탄디올 제조에도 사용되며, 피부와 눈에 자극을 줄 수 있다.

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글루타르산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
글루타르산 골격식
글루타르산 분자 볼-스틱 모형
IUPAC 명칭	펜탄디오산
다른 이름	글루타르산 프로페인-1,3-다이카르복실산 1,3-프로페인다이카르복실산 펜탄디오산 n-피로타르타르산 1,5-펜탄디오산
PubChem CID	743
KEGG	C00489
InChI	1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey	JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU
ChEMBL	1162495
표준 InChI	1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
표준 InChIKey	JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	110-94-1
UNII	H849F7N00B
ChemSpider ID	723
EINECS	203-817-2
DrugBank	DB03553
ChEBI	17859
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
분자식	C₅H₈O₄
몰 질량	132.12 g/mol
녹는점	95 ~ 98 °C
끓는점	200 °C / 20 mmHg
관련 화합물
기타 화합물	글루타릴 CoA

2. 생화학

글루타르산은 라이신, 트립토판을 포함한 일부 아미노산의 대사 과정에서 체내에서 자연적으로 생성된다. 이 대사 경로에 결함이 생기면 글루타르산뇨증이라는 장애가 발생할 수 있다.

2. 1. 글루타르산뇨증

글루타르산은 라이신과 트립토판을 포함한 일부 아미노산의 대사 과정에서 체내에서 자연적으로 생성된다. 이 대사 경로에 결함이 생기면 글루타르산뇨증이라는 장애가 발생할 수 있으며, 이 질환에서는 독성 부산물이 축적되어 심각한 뇌병증을 유발할 수 있다.^[1] 글루타르산혈증은 이 대사 경로의 선천성 대사 이상으로 인해 발생하며, 독성 부산물이 축적되어 심각한 뇌병증을 유발할 수 있다.^[1]

3. 생성

글루타르산은 부틸로락톤을 사이안화 칼륨과 반응시키거나, 다이하이드로피란을 산화, 또는 1,3-다이브로모프로판을 사이안화 나트륨이나 사이안화 칼륨과 반응시키는 등 다양한 방법으로 생성할 수 있다.

3. 1. 화학적 합성

글루타르산은 부틸로락톤을 사이안화 칼륨과 개환시켜 혼합된 카르복실산-니트릴칼륨을 생성하고 가수분해되어 이산으로 제조될 수 있다.^[1] 또는 다이하이드로피란을 가수분해한 후 산화시켜 글루타르산을 생성한다. 또한 1,3-다이브로모프로판을 사이안화 나트륨 또는 사이안화 칼륨과 반응시켜 다이나이트릴을 얻은 후 가수분해하여 제조할 수도 있다.^[1] 과요오드산염을 사용하여 1,3-사이클로헥산다이온을 산화시키면 탈카르복실화 반응을 통해 얻을 수 있다.^[2]

4. 용도

글루타르산은 1,5-펜탄디올 제조에 사용되는데, 1,5-펜탄디올은 흔한 가소제이자 폴리에스터의 전구체이며 글루타르산과 그 유도체의 수소화 반응으로 만들어진다.^[3] 글루타르산은 피로갈롤 생산에도 사용될 수 있는데, 피로갈롤은 글루타르산 디에스터로부터 생산된다.^[5]

4. 1. 폴리머 생산

글루타르산은 폴리에스터 폴리올, 폴리아미드와 같은 고분자 생산에 사용되어 왔다. 탄소 원자가 홀수(5개)라는 점은 고분자의 탄성을 감소시키는데 유용하다.^[4]

4. 2. 기타 용도

글루타르산은 폴리에스터 폴리올, 폴리아미드와 같은 고분자 생산에 사용되어 왔다. 탄소 원자가 홀수(5개)라는 점은 고분자 탄성을 감소시키는데 유용하다.^[4] 1,5-펜탄디올은 글루타르산과 그 유도체의 수소화 반응으로 제조되는 흔한 가소제이자 폴리에스터의 전구체이다.^[3] 피로갈롤은 글루타르산 디에스터로부터 생산될 수 있다.^[5]

5. 안전성

글루타르산은 피부와 눈에 자극을 일으킬 수 있다.^[6] 급성 위험으로는 이 화합물을 섭취하거나 흡입하거나 피부로 흡수하는 경우 유해할 수 있다는 점이 있다.^[6]

참조

_[1] 논문 Glutaric Acid and Glutaramide
_[2] 서적
_[3] 간행물 Alcohols, Polyhydric Wiley-VCH
_[4] 웹사이트 Glutaric acid, Pentanedioic acid, 99% http://www.chemkits.[...] 2020-09-29
_[5] 특허 Method of synthesis of pyrogallol 1977-09-06
_[6] 웹사이트 Glutaric acid http://cameochemical[...]

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