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트립토판

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목차

1. 개요

트립토판은 단백질 생합성에 사용되는 아미노산으로, 세로토닌, 멜라토닌, 키뉴레닌, 니아신 등의 생화학적 전구체로 작용한다. 트립토판은 뇌에서 세로토닌 수치를 증가시켜 우울증 증상을 개선할 수 있다는 연구가 있으나, 불면증 치료에는 권장되지 않는다. 트립토판은 다양한 식품에 함유되어 있으며, 과다 섭취 시 부작용이나 다른 약물과의 상호작용이 있을 수 있다. 1989년 쇼와덴코 오염 스캔들로 인해 트립토판 보충제 섭취와 호산구 증가 근육통 증후군(EMS)의 연관성이 밝혀지기도 했다.

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트립토판 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
L-트립토판의 구조
L-트립토판의 골격 구조
L-트립토판의 공-막대 모형
L-트립토판의 공-막대 모형
L-트립토판의 공간 채움 모형
L-트립토판의 공간 채움 모형
IUPAC 명칭트립토판
화학식C11H12N2O2
기타 명칭2-아미노-3-(1H-인돌-3-일)프로판산
식별 정보
ChemSpider ID6066
UNII8DUH1N11BX
ChEMBL54976
KEGGD00020
StdInChI1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
StdInChIKeyQIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
CAS 등록번호73-22-3
PubChem6305
IUPHAR 리간드717
DrugBankDB00150
ChEBI16828
SMILESc1[nH]c2ccccc2c1C[C@H](N)C(=O)O
SMILES (쯔비터 이온)c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
ATC 코드N06AX02
속성
분자량204.23 g/mol
외관해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도0 °C에서 0.23 g/L, 25 °C에서 11.4 g/L, 50 °C에서 17.1 g/L, 75 °C에서 27.95 g/L
기타 용해도뜨거운 알코올, 알칼리 수산화물에 용해됨; 클로로포름에 불용성.
pKa2.38 (카복실기), 9.39 (아미노기)
자기 감수율-132.0·10−6 cm3/mol
약리학
ATC 코드N06AX02
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음

2. 기능

트립토판을 포함한 아미노산들은 단백질 생합성에서 단위체로 사용되며, 단백질은 생명 현상을 유지하는 데 필수적이다.[85][86] 트립토판은 다른 아미노산들에 비해 단백질에서 발견되는 빈도가 낮은 편이지만, 단백질에서 중요한 구조적 또는 기능적 역할을 담당한다. 예를 들어, 트립토판과 티로신 잔기는 세포막 내에서 막 단백질을 고정하는 데 특별한 역할을 한다.[87] 트립토판은 다른 방향족 아미노산과 함께 글리칸-단백질 상호작용에서도 중요한 역할을 한다.

또한 트립토판은 다음과 같은 화합물들의 생화학적 전구체로 작용한다.


  • 세로토닌 (신경전달물질)은 트립토판 하이드록실화효소에 의해 합성된다.[8][9]
  • 멜라토닌 (신경호르몬)은 ''N''-아세틸기전이효소 및 아세틸세로토닌 ''O''-메틸기전이효소에 의해 세로토닌으로부터 차례로 합성된다.[10]
  • 키뉴레닌은 트립토판이 주로(95% 이상) 대사되는 물질이다. 면역계와 뇌에서 인돌아민 2,3-이산소화효소와 간에서의 트립토판 2,3-이산소화효소라는 두 가지 효소가 트립토판으로부터 키뉴레닌의 합성을 담당한다. 트립토판 분해 대사의 키뉴레닌 경로는 조현병,[11] 주요 우울 장애,[11] 및 양극성 장애[11][12]와 같은 정신 장애를 포함한 여러 질병에서 달라질 수 있다.
  • 니아신 (비타민 B3)는 트립토판으로부터 키뉴레닌과 퀴놀린산을 거쳐서 합성된다.[13]
  • 옥신 (식물 호르몬)은 트립토판으로부터 합성된다.[14]


과당 흡수장애는 장에서 트립토판의 부적절한 흡수, 혈액 내 트립토판의 수치 감소[15] 및 우울증[16]을 유발한다.

트립토판을 합성하는 세균에서 세포 내 트립토판의 높은 수준은 트립토판 오페론에 결합하는 억제인자 단백질을 활성화시킨다.[17] 이 억제인자가 트립토판 오페론에 결합하면 트립토판의 생합성에 관여하는 효소를 암호화하고 있는 하류 DNA의 전사를 막는다. 따라서 높은 수준의 트립토판은 음성 피드백을 통해 트립토판의 합성을 막고 세포의 트립토판 수준이 다시 낮아지면 트립토판 오페론의 전사가 재개된다. 이는 세포의 내부 및 외부 트립토판 수준의 변화에 대해 엄격하게 조절되고 신속하게 반응하도록 한다.

트립토판의 대사 경로는 매우 다양하며, 주요 대사 경로는 다음과 같다.[75]

대사 경로조직설명
키뉴레닌 경로간인돌아민 산소 첨가 효소 (IDO)에 의해 L-키누레닌을 거쳐 키누렌산에 이르는 경로. 사람에서 약 95%[76]이다.
세로토닌 경로장
뇌
비만 세포		세로토닌・멜라토닌의 합성을 향하는 경로.
글루타르산 경로간(키누레닌 경로를 거쳐 2-아미노-3-카르복시무콘산 세미알데히드로부터) 에너지원으로 아세틸 CoA로 대사되어 완전 분해에 이르는 경로. (트립토판의 대사 분해 참조)
NAD 경로간(키누레닌 경로를 거쳐 퀴놀린산으로부터) NAD의 합성을 향하는 경로
트립타민 경로style="white-space:nowrap;text-align:center" |탈탄산에 의해 트립타민의 합성을 향하는 경로.
인돌 경로style="text-align:center" |탈아미노에 의해 인돌 피루브산의 합성을 향하는 경로.
단백질 합성모든 세포단백질을 구성하는 아미노산 중 하나로 사용
기타장내 세균장내 세균이나 진균에 의해 인돌로 합성되는 경로.
장내 미생물에 의해 대사된 인돌류는 장관의 AHR 수용체 등을 경유하여 키누레닌 경로의 IDO와 함께 장관의 면역 항상성의 유지에 이용된다.


3. 권장 식이 허용량 및 식이 공급원

미국 의학 연구소의 식품 영양 위원회(FNB)는 2002년에 필수 아미노산에 대한 권장 식이 허용량(RDA)을 제정했다. 19세 이상의 성인의 경우 매일 체중 1 kg 당 5 mg의 트립토판을 필요로 한다.[95]

트립토판은 대부분의 단백질 기반 식품이나 식이 단백질에 존재한다. 트립토판은 특히 초콜릿, 귀리, 말린 대추야자, 우유, 요구르트, 코티지 치즈, 붉은색 고기, 계란, 생선, 가금류, 참깨, 병아리콩, 아몬드, 해바라기씨, 호박씨, 대마씨, 메밀, 스피룰리나, 땅콩에 풍부하다. 조리된 칠면조에는 트립토판이 풍부하다는 일반적인 믿음[96][83]과는 달리 칠면조의 트립토판 함량은 전형적인 가금류에서 볼 수 있는 함량이다.[97]

다양한 식품에서의 트립토판의 함량[83][98]
식품트립토판
[g/식품의 100 g]		단백질
[g/식품의 100 g]		트립토판/단백질
[%]
계란 흰자, 건조된 것1.0081.101.23
스피룰리나, 건조된 것0.9257.471.62
대서양대구, 건조된 것0.7062.821.11
콩, 날 것0.5936.491.62
파마산 치즈0.5637.901.47
치아시드, 건조0.43616.52.64
참깨0.3717.002.17
체다 치즈0.3224.901.29
해바라기씨0.3017.201.74
돼지고기, 갈비살0.2519.271.27
칠면조고기0.2421.891.11
닭고기0.2420.851.14
쇠고기0.2320.131.12
귀리0.2316.891.39
연어0.2219.841.12
양고기, 갈비살0.2118.331.17
대서양 농어0.2118.621.12
병아리콩, 날 것0.1919.300.96
계란0.1712.581.33
흰색 밀가루0.1310.331.23
베이킹 초콜릿, 무가당0.1312.91.23
우유0.083.222.34
흰 쌀, 익힌 것0.0282.381.18
퀴노아, 조리하지 않은 것0.16714.121.2
퀴노아, 조리한 것0.0524.401.1
감자0.022.140.84
타마린드0.0182.800.64
바나나0.011.030.87



==== 한국인의 트립토판 섭취 ====

한국인의 식단에서 트립토판은 다양한 식품을 통해 섭취된다.[78] 특히 콩, 육류, 유제품, 곡류 등에 트립토판이 풍부하게 함유되어 있다.[78]

콩을 발효시켜 만든 된장, 두부, 간장 등은 한국 전통 음식에서 트립토판의 좋은 공급원으로 알려져 있다. 콩에는 100g당 0.59g의 트립토판이 함유되어 있으며, 이는 단백질 함량의 1.62%에 해당한다.[83][98] 김치, 젓갈과 같은 전통 발효 식품에도 트립토판이 함유되어 있다.

육류 중에서는 쇠고기(0.23g/100g), 돼지고기(0.25g/100g), 닭고기(0.24g/100g) 등에 트립토판이 많이 함유되어 있다.[83][98] 유제품 중에서는 우유(0.08g/100g), 요구르트(0.047g/100g)와 치즈 등에 트립토판이 들어있으며, 특히 파마산 치즈(0.56g/100g)와 체다 치즈(0.32g/100g)에 많이 함유되어있다.[79][83][98] 곡류 중에서는 백미(0.089g/100g), 메밀(0.192g/100g), 귀리(0.23g/100g) 등에 트립토판이 함유되어 있다.[79][83][98]

이 외에도 명란젓(0.291g/100g), 연어알(0.331g/100g), 해바라기씨(0.310g/100g), 아몬드(0.201g/100g) 등에도 트립토판이 풍부하다.[79]

3. 1. 한국인의 트립토판 섭취

한국인의 식단에서 트립토판은 다양한 식품을 통해 섭취된다.[78] 특히 콩, 육류, 유제품, 곡류 등에 트립토판이 풍부하게 함유되어 있다.[78]

콩을 발효시켜 만든 된장, 두부, 간장 등은 한국 전통 음식에서 트립토판의 좋은 공급원으로 알려져 있다. 콩에는 100g당 0.59g의 트립토판이 함유되어 있으며, 이는 단백질 함량의 1.62%에 해당한다.[83][98] 김치, 젓갈과 같은 전통 발효 식품에도 트립토판이 함유되어 있다.

육류 중에서는 쇠고기(0.23g/100g), 돼지고기(0.25g/100g), 닭고기(0.24g/100g) 등에 트립토판이 많이 함유되어 있다.[83][98] 유제품 중에서는 우유(0.08g/100g), 요구르트(0.047g/100g)와 치즈 등에 트립토판이 들어있으며, 특히 파마산 치즈(0.56g/100g)와 체다 치즈(0.32g/100g)에 많이 함유되어있다.[79][83][98] 곡류 중에서는 백미(0.089g/100g), 메밀(0.192g/100g), 귀리(0.23g/100g) 등에 트립토판이 함유되어 있다.[79][83][98]

이 외에도 명란젓(0.291g/100g), 연어알(0.331g/100g), 해바라기씨(0.310g/100g), 아몬드(0.201g/100g) 등에도 트립토판이 풍부하다.[79]

4. 의료용

4. 1. 우울증

트립토판은 5-하이드록시트립토판(5-HTP)으로 전환된 다음 신경전달물질인 세로토닌으로 전환되기 때문에, 트립토판 또는 5-하이드록시트립토판 섭취가 뇌에서 세로토닌의 수준을 증가시켜 우울증 증상을 개선할 수 있다고 제안되었다.[99][100][101][22][23][24] 트립토판은 미국에서 일반의약품으로, 영국에서 항우울제, 항불안제 및 수면 보조제로 사용하기 위한 식이 보충제로 일반 판매되고 있다.[101][24] 또한 트립토판은 주요 우울증 치료를 위해 일부 유럽 국가에서 처방전 의약품으로 판매된다.[101][24]

2001년 코크란 리뷰에 따르면, 5-하이드록시트립토판과 트립토판은 위약보다 효과적이지만, "결론을 내리기에는 증거의 질이 충분하지 않다"고 언급되었다.[102][25] 기분 및 불안 장애에 대한 표준 치료에 추가하여 보조 요법으로 트립토판을 사용하는 것은 과학적 증거에 의해 뒷받침되지 않는다.[102][103][25][26]

4. 2. 불면증

미국 수면의학회의 2017년 임상 진료 지침은 효과가 좋지 않기 때문에 불면증 치료에 트립토판의 사용을 권장하지 않는다.[104][27] 트립토판은 사람의 체내에서 일주기 리듬과 관련된 세로토닌과 멜라토닌으로 대사된다. 사람의 건강 유지를 위해 필수적인 물질이며, 체내에서 충분한 양이 합성되지 않는 "필수 아미노산" 중 하나이기에, 적정량 섭취는 정신·신경을 안정시키는 등 건강 증진에 도움이 된다고 여겨진다. 특히 불면증, 시차 부적응, 우울증 등의 개선에 도움이 된다고 여겨져 미국에서는 이러한 증상에 처방되는 경우도 있다. 그러나 트립토판 역시 과다 섭취에 대한 몇 가지 위험성이 보고되고 있다. 과거에는 L-트립토판을 포함한 보충제를 섭취한 사람이 호산구 증가 근통 증후군(EMS)을 발병하여 문제가 된 적이 있다 (트립토판 사건)[77]。EMS 발병의 상세한 메커니즘은 해명되지 않았다[77]。

5. 부작용 및 상호작용

트립토판 보충제의 잠재적인 부작용으로는 메스꺼움, 설사, 졸음, 현기증, 두통, 구강건조증, 흐린 시력, 진정, 행복감, 안구진탕증(무의식적 안구 운동)이 있다.[105][106] 식이 보충제 형태의 트립토판은 모노아민 산화효소 저해제(MAOI) 또는 선택적 세로토닌 재흡수 저해제(SSRI) 계열의 항우울제나 기타 세로토닌작동성 약물과 함께 사용하면 세로토닌 증후군을 유발할 수 있다.[106] 트립토판 보충은 임상 환경에서 철저히 연구되지 않았기 때문에 다른 약물과의 상호작용은 잘 알려져 있지 않다.[102]

과거 L-트립토판을 포함한 보충제를 섭취한 사람이 호산구 증가 근통 증후군(EMS)을 발병하여 문제가 된 적이 있다 (트립토판 사건).[77] EMS 발병의 상세한 메커니즘은 해명되지 않았다.[77] 과다 섭취, 혹은 다른 영양소나 약품과의 상호 작용으로 간경변 환자에게서 간성 뇌증 발병 위험, 세로토닌 증후군 발병 위험이 있다. 임신 중에는 1,000mg 섭취로 태아의 호흡 부전을 초래할 우려가 있다.

6. 생합성 및 산업적 생산

사람과 다른 동물들은 트립토판을 합성할 수 없기 때문에 음식물을 통해 섭취해야 한다.[109] 반면, 식물과 미생물은 시킴산 또는 안트라닐산으로부터 트립토판을 합성할 수 있다.[109] 안트라닐산은 포스포리보실 피로인산(PRPP)과 축합하여 피로인산을 생성한다. 리보스 부분의 고리가 열리고 환원적 탈카복실화되어 인돌-3-글리세롤 인산이 생성되고, 이는 다시 인돌로 전환된다. 마지막 단계에서 트립토판 생성효소에 의해 인돌과 세린으로부터 트립토판이 생성된다.[109]

트립토판의 생합성


트립토판의 산업적 생산은 생합성이며, 세린 및 인돌의 발효를 기반으로 한다.[110][111][112] 바실루스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 고초균(Bacillus subtilis), 코리네박테리움 글루타미쿰(Corynebacterium glutamicum) 또는 대장균(Escherichia coli)과 같은 야생형 또는 유전자 변형 세균이 사용된다. 이들 균주는 방향족 아미노산의 재흡수를 방지하는 돌연변이를 가지고 있거나 트립토판 오페론이 과발현되어 있다. 이러한 전환은 트립토판 생성효소에 의해 촉매된다.[110][111][112]

7. 사회와 문화

7. 1. 쇼와덴코 오염 스캔들

1989년에 미국에서 호산구 증가 근육통 증후군(EMS)이 크게 발생하여 미국 질병통제예방센터(CDC)에 1,500건 이상의 사례가 보고되었고 최소 37명이 사망했다.[113] 예비 조사에서 발병이 트립토판의 섭취와 관련이 있음이 밝혀진 후, 미국 식품의약국(FDA)은 1989년에 트립토판 보충제를 리콜 조치하였고 1990년에 대부분의 공개 판매를 금지했으며[114][115][116] 다른 국가들도 이에 따랐다.[117][118]

후속 연구에서 호산구 증가 근육통 증후군이 일본의 대형 제조업체인 쇼와덴코가 공급한 특정 L-트립토판과 관련이 있음이 밝혀졌다.[114][119][120][121] 결국 쇼와덴코의 L-트립토판의 최근 공급분이 미량의 불순물에 의해 오염되었으며, 이는 이후 1989년의 호산구 증가 근육통 증후군 발병의 원인이 된 것으로 추정되었다.[114][122][123] 그러나 다른 증거는 트립토판 자체가 호산구 증가 근육통 증후군의 잠재적인 주요 기여 요인이 될 수 있음을 시사한다.[124] 또한 전구체가 독성 이량체를 형성하기에 충분한 농도에 도달했다는 주장도 있다.[125]

미국 식품의약국(FDA)은 2001년 2월에 트립토판의 판매 및 마케팅에 대한 제한을 완화했지만 2005년까지 면제 용도가 아닌 트립토판의 수입을 계속해서 제한했다.[126]

쇼와덴코의 생산 시설이 유전자 조작 세균을 사용하여 오염된 L-트립토판을 생산하여 나중에 호산구 증가 근육통 증후군의 발병을 일으킨 것으로 밝혀졌다는 사실은 "생명공학 유래 제품의 화학적 순도에 대한 면밀한 모니터링"이 필요하다는 증거로 인용되었다.[127] 순도에 대한 모니터링을 요구하는 사람들은 차례로 비GMO 요인에 의한 오염을 간과하고 생명공학의 발전을 위협하는 반GMO 활동가들이라는 비판을 받았다.[128]

7. 2. 칠면조 고기와 졸음 가설

미국과 영국에서는 추수감사절과 크리스마스에 흔히 볼 수 있듯이 칠면조고기를 많이 섭취하면 칠면조에 함유된 트립토판으로 인해 졸음이 유발된다고 주장한다.[53][129] 그러나 칠면조에 함유된 트립토판의 양은 다른 고기에 함유된 트립토판의 양과 비슷하다.[83][4] 식후 졸음은 칠면조와 함께 먹은 다른 음식, 특히 탄수화물로 인해 유발될 수 있다.[130][54] 탄수화물이 풍부한 식사를 하면 인슐린이 분비된다.[131][132][133][134][55][56][57][58] 인슐린은 큰 중성 분지쇄 아미노산 (BCAA)의 흡수를 자극하지만 트립토판은 근육으로 흡수되지 않아 혈액에서 가지사슬 아미노산에 대한 트립토판의 비율을 증가시킨다. 결과적으로 증가된 트립토판의 비율은 큰 중성 아미노산 수송체(가지사슬 아미노산과 방향족 아미노산을 모두 수송함)에서의 경쟁을 감소시켜, 혈액뇌장벽을 가로질러 뇌척수액으로 트립토판이 더 많이 흡수되도록 한다.[134][135][136][58][59][60] 트립토판은 일단 뇌척수액으로 들어가면 정상적인 효소 경로에 의해 봉선핵에서 세로토닌으로 전환된다.[132][137][56][61] 세로토닌은 송과선에 의해 멜라토닌으로 대사된다.[87][10] 따라서 이러한 데이터는 식곤증이 탄수화물이 풍부한 음식물을 과식한 결과일 수 있음을 시사하며, 이는 뇌에서 멜라토닌의 생성을 간접적으로 증가시켜 수면을 촉진한다.[131][132][133][137][55][56][57][61]

트립토판은 단백질이 많은 식품에 많이 포함되어 있다. 고기, 어류, 콩, 종자, 견과, 두유나 유제품 등에 풍부하게 포함되어 있다. 또한 초콜릿, 귀리, 바나나, 두리안, 망고, 대추야자, 우유, 요구르트, 코티지 치즈, 닭알, 가금류의 고기(닭, 오리 등), 참깨, 병아리콩, 해바라기 씨, 땅콩 등에도 포함되어 있다.[78]

식품에 포함된 트립토판의 양
(식품 100 g당)[79]
식품명함유량
(mg)
바나나10
우유42
요구르트47
두유53
백미89
메밀192
아몬드201
육류150~250
실 낫토242
프로세스 치즈291
해바라기 씨310
명란젓291
연어알331


8. 연구

트립토판은 정제된 형태로 경구 투여될 때 뇌의 세로토닌 합성에 영향을 미치며 연구를 위해 세로토닌의 수치를 조절하는 데 사용된다.[101][24] 뇌에서의 낮은 수준의 세로토닌은 급성 트립토판 고갈이라고 불리는 기술에서 트립토판이 부족한 단백질의 투여에 의해 유도된다.[139][64] 이 방법을 사용한 연구는 세로토닌이 기분과 사회적 행동에 미치는 영향을 평가했으며 세로토닌이 공격성을 감소시키고 친화력을 증가시킨다는 것을 발견했다.[140][65]

트립토판은 고유 형광 탐침(아미노산)으로, 트립토판 잔기 주변의 미세 환경의 특성을 추정하는 데 사용할 수 있다. 접힌 단백질의 고유 형광 방출의 대부분은 트립토판 잔기의 여기로 인한 것이다.

참조

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