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나이트로글리세린

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목차

1. 개요

나이트로글리세린은 1847년 아스카니오 소브레로에 의해 최초로 합성된 화합물로, 강력한 폭발성을 지닌다. 알프레드 노벨은 이를 상업적 폭발물로 개발하기 위한 연구를 진행했으며, 다이너마이트 개발에 기여했다. 나이트로글리세린은 폭발물 및 추진제 외에도 협심증 치료를 위한 의약품으로도 사용된다. 의학적으로는 혈관 확장 작용을 통해 흉통을 완화하고 혈압을 낮추는 효과를 나타낸다. 산업적 노출 시 두통을 유발할 수 있으며, 안전 관리가 중요한 물질이다.

2. 역사

나이트로글리세린은 흑색 화약보다 폭발력이 강한 최초의 폭발물이었다. 1847년 토리노 대학교의 테오필 줄 펠루즈 밑에서 일하던 이탈리아 화학자 아스카니오 소브레로가 최초로 합성했다.[10] 소브레로는 자신이 발견한 물질을 '피로글리세린'이라고 불렀고, 폭발물로 사용하는 것에 대해 강하게 경고했다.[11] 이후 알프레드 노벨에 의해 상업적으로 유용한 폭발물로 채택되었으나, 1864년 스웨덴 헬레네보르에 있는 노벨의 무기 공장에서 에밀 오스카 노벨을 포함한 여러 공장 노동자들이 폭발 사고로 사망하는 사건이 발생했다.[12]

1866년 4월에는 미국 시에라네바다 산맥을 통과하는 터널 건설을 위해 나이트로글리세린을 사용하려던 중, 샌프란시스코에 위치한 웰스 파고 회사 사무실에서 폭발 사고가 발생하여 15명이 사망했다. 이로 인해 캘리포니아 주에서는 액체 나이트로글리세린 운송이 완전히 금지되었다. 1867년 뉴캐슬어폰타인 타운 무어와 1869년 영국 웨일스 쿰이글로 에서도 폭발 사고가 발생하여 영국 정부는 1869년 나이트로글리세린 법을 제정했다.[16]

아질산 아밀이 가슴 통증 완화에 도움이 된다는 사실을 발견한 윌리엄 머렐 박사는 협심증 완화와 혈압 감소를 위해 나이트로글리세린을 사용하는 실험을 했다. 그는 1878년에 묽게 희석된 나이트로글리세린을 투여하는 방법으로 심장 질환 환자를 치료하기 시작했으며, 1879년에 그 결과를 이라는 저널에 발표한 직후 이 치료법은 보편적으로 사용되었다.[17][18] 1896년, 노벨은 사망하기 몇 달 전에 나이트로글리세린을 처방받았으며, 친구에게 "내가 스스로 발명한 것으로 처방을 받다니, 아이러니한 운명이 아닌가?"라는 편지를 썼다.[19] 의료 시설에서도 화학자와 대중이 두려워하지 않도록 '삼질산 글리세롤'이라는 이름을 사용했다.

소브레로가 나이트로글리세린을 처음 합성했을 때, 혀 전체로 맛을 본 결과 관자놀이가 욱신거렸다는 기록을 남겼는데, 이는 모세 혈관이 확장되었기 때문이다.

2. 1. 노벨의 상업화와 다이너마이트 개발

알프레드 노벨은 나이트로글리세린의 위험성을 인지하고, 이를 안전하게 다루기 위한 방법을 연구했다. 1864년 스웨덴 헬레네보르에 있는 노벨의 무기 공장에서 그의 남동생 에밀 오스카 노벨과 여러 공장 노동자들이 폭발 사고로 사망한 후, 더욱 안전한 화합물 처리 방법을 실험했다.[12]

노벨은 나이트로글리세린과 불활성 흡수제, 특히 규조토를 혼합하여 폭발물로서 나이트로글리세린의 사용법을 개발했다. 그는 이 폭발물을 다이너마이트라고 명명하고 1867년에 특허를 받았다.[32] 다이너마이트는 막대기 형태로 준비되어 기름이 묻은 방수지에 개별 포장되었다.

1866년 4월, 센트럴 퍼시픽 철도는 시에라 네바다 산맥을 관통하는 터널 건설을 가속화하기 위해 나이트로글리세린을 발파 폭약으로 실험할 계획이었다. 이를 위해 여러 상자의 나이트로글리세린이 캘리포니아로 운송되었는데, 그 중 세 상자가 센트럴 퍼시픽 철도로 보내졌다. 그러나 나머지 상자 중 하나가 폭발하여 샌프란시스코에 있는 웰스 파고 회사 사무실이 파괴되고 15명이 사망했다. 이 사건으로 인해 캘리포니아에서 액체 나이트로글리세린 운송이 전면 금지되었다.[15]

이러한 법적 제한으로 인해 알프레드 노벨과 그의 회사는 1867년에 다이너마이트를 개발하게 되었다. 다이너마이트는 크뤼멜 언덕에서 발견된 규조토와 나이트로글리세린을 혼합하여 만들었다. "듀얼라인"(1867), "리소프랙처"(1869), "젤리나이트"(1875)와 같은 유사한 혼합물은 나이트로글리세린과 다른 불활성 흡수제를 혼합하여 만들어졌으며, 노벨의 다이너마이트 특허를 피하기 위해 다른 회사에서 많은 조합을 시도했다.

다이너마이트 및 이와 유사한 폭발물은 고속도로 및 철도 터널 시추, 광업, 농경지 경작지 청소, 채석, 해체 작업과 같은 토목 공학 업무에 널리 채택되었다. 마찬가지로 공병들도 건설 및 해체 작업에 다이너마이트를 사용했다.

2. 2. 20세기 이후의 발전

제1차 세계 대전과 제2차 세계 대전 동안 나이트로글리세린은 군사용 추진제 및 군사 공학 작업에 대량으로 사용되었다. 제1차 세계 대전 중, 영국의 HM 팩토리, 그레트나는 매주 약 800ton의 코다이트 RDB를 생산하는 가장 큰 추진제 공장이었다. 이를 위해 매주 최소 336톤의 나이트로글리세린이 필요했다. 영국 해군은 도싯에 로열 네이비 코다이트 팩토리, 홀튼 히스라는 자체 공장을 가지고 있었고, 캐나다에도 대규모 코다이트 공장이 건설되었다. 캐나다 인더스트리 리미티드의 노벨, 온타리오 코다이트 공장은 한 달에 약 680388.00kg의 코다이트를 생산하도록 설계되어, 한 달에 약 286톤의 나이트로글리세린이 필요했다.[19]

나이트로글리세린의 원료인 글리세린은 유지의 가수분해로 얻어졌으나, 제1차 세계 대전 중 폭약 수요 증가로 인해 발효를 통한 대량 생산법이 연구되었다. 중앙 동맹국 측에서는 독일의 카를 노이베르그 등이 당을 효모로 에탄올 발효시킬 때 아황산나트륨을 첨가하면 글리세린이 생성된다는 것을 발견했고, 연합국 측에서는 미국에서 배양액을 알칼리성으로 하면 글리세린이 생성된다는 것을 발견하여 대량 생산이 가능해졌다.

아밀 아질산염이 흉통 완화에 도움이 된다는 것을 발견한 의사 윌리엄 머렐은 협심증 완화와 혈압 감소를 위해 나이트로글리세린 사용을 실험했다. 그는 1878년부터 환자에게 소량의 희석된 나이트로글리세린을 투여하기 시작했고, 1879년 ''랜싯''에 결과를 발표한 후 이 치료법은 널리 사용되었다.[17][18] 1896년 사망하기 몇 달 전, 알프레드 노벨은 심장 질환에 대해 나이트로글리세린을 처방받았고, 친구에게 "내가 나이트로글리세린을 내부적으로 복용하라는 처방을 받다니, 운명의 아이러니가 아닙니까! 그들은 화학자와 대중을 놀라게 하지 않기 위해 그것을 트리니트린이라고 부릅니다."라고 썼다.[19] 의료계에서도 같은 이유로 "글리세릴 트리나이트레이트"라는 이름을 사용했다.

의학에서 나이트로글리세린은 협심증 치료제, 허혈성 심장 질환의 증상 완화 및 혈압 강하제로 사용된다. 낮은 복용량에서는 정맥을 확장시켜 예압(심장이 채워진 후 부피)을 줄여 심장의 산소 요구량을 감소시킨다. 또한, 예압 감소는 심실 벽 압력을 줄여 심장 동맥 압박을 감소시키고 혈액 흐름을 개선한다. 더 많은 용량을 투여하면 동맥도 확장되어 후 부하(심장이 펌핑해야 하는 압력)가 감소한다. 이러한 작용으로 가슴 통증 감소, 혈압 감소, 심박수 증가, 기립성 저혈압 치료 효과가 나타난다. 과량 투여는 메트헤모글로빈혈증을 유발할 수 있다.

나이트로글리세린은 정제, 연고, 정맥 내 사용 용액, 경피 패치, 설하 스프레이 형태로 제공된다. 지속적인 노출은 내성을 유발할 수 있으므로, 전문가들은 밤 동안 패치를 제거하여 질산염 반응성을 회복할 것을 권장한다. 짧은 작용형 제제는 내성 위험이 적어 하루에도 여러 번 사용 가능하다.

3. 화학적 성질 및 제조법

분자량은 227.09, 비중은 1.596(15 °C)이며 물에는 녹지 않고 에탄올과 같은 유기 용매에 잘 녹기 때문에 화학적으로 나이트로 화합물보다는 유기 화합물에 좀 더 가깝다.

1847년 개발된 이래 다이너마이트의 주성분으로 사용되었고, 건설, 철거, 광업 등에 이용되었다. 1880년대 이후 군용 무기로 사용되었고, 나이트로셀룰로스와 혼합하여 젤라틴 형태로 만들어 코다이트 및 발리스타이트와 같은 고체 추진제로도 사용되었다.

협심증 및 만성 심부전증과 같은 심장 질환 치료를 위한 혈관 확장제로도 사용된다. 이러한 효과는 이산화 질소로 치환되기 때문이며, 알데하이드 탈수소화 효소가 관여하는 것으로 밝혀졌다[55]. 설하정, 스프레이, 패치 형태로 사용 가능하다. 전립선암 및 만성 항문 균열 치료에도 사용된다.

아스카니오 소브레로(Ascanio Sobrero)가 처음 합성하였고, 알프레드 노벨이 안정화시켜 다이너마이트를 개발하였다. 나이트로글리세린은 산 촉매에서 나이트로화 반응을 통해 생성된다.

3. 1. 제조법

글리세롤(글리세린)을 진한 황산과 농축 질산의 혼합물(혼산)과 반응시켜 제조한다. 이 반응은 질산 에스테르화 반응으로, 황산은 촉매 역할을 하며 글리세롤의 친핵체 산소 원자가 양성자화된 질산을 공격하여 니트로 화합물 작용기(-O-NO2)가 에스터 형태로 첨가되고 물이 생성된다.[56][57][58]

니트로글리세린의 합성


이 반응은 발열 반응이므로 온도 조절이 중요하다. 반응 혼합물이 너무 뜨거워지면 급격한 반응과 함께 유기 물질이 파괴적으로 산화되고, 독성 이산화 질소 가스가 방출되어 폭발할 위험이 있다. 따라서 글리세린 혼합물은 혼산을 담은 반응 용기에 천천히 첨가하며, 냉각과 교반을 통해 온도를 약 22°C로 유지한다.[30][31]

안전을 위해, 반응 용기(질산화기)는 철 또는 납으로 만들고 압축 공기로 교반하며, 바닥에는 비상 트랩 도어를 설치하여 반응 혼합물을 차가운 물이 담긴 수조에 쏟아부을 수 있도록 한다(익사). 전하의 온도가 30°C를 초과하거나 갈색 연기가 보이면 즉시 익사시킨다.

4. 폭발성 및 안전성

순수한 형태의 나이트로글리세린은 접촉 폭발물로, 물리적 충격에 의해 폭발할 수 있으며 시간이 지남에 따라 더욱 불안정한 형태로 분해된다. 이는 나이트로글리세린을 운반하거나 사용하는 데 매우 위험하게 만든다. 희석되지 않은 형태의 나이트로글리세린은 최근 개발된 RDX 및 PETN에 필적하는 강력한 폭발물 중 하나이다.[55]

초기에는 액체 나이트로글리세린을 약 5°C에서 10°C 사이로 냉각시켜 둔감화할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 이 온도에서 나이트로글리세린은 고형화되어 응고한다. 그러나 해동 과정은 극도로 민감할 수 있으며, 특히 불순물이 존재하거나 너무 빨리 해동할 경우 더욱 그렇다.[55] 나이트로글리세린은 에탄올, 아세톤, 디니트로톨루엔 등을 10~30% 정도 첨가하여 둔감화할 수 있다.

나이트로글리세린 사용의 심각한 문제는 13°C의 높은 빙점이다. 고체 나이트로글리세린은 액체보다 충격에 덜 민감하다. 과거에는 나이트로글리세린을 냉동 상태로 운송했지만, 사용 직전 해동 과정에서 많은 사고가 발생했다. 이러한 단점은 나이트로글리세린과 에틸렌 글리콜 디니트레이트 등의 다른 폴리니트레이트 혼합물을 사용함으로써 해결되었는데, 예를 들어 나이트로글리세린과 에틸렌 글리콜 디니트레이트의 혼합물은 -29°C에서 언다.

나이트로글리세린 및 희석제는 연소될 수 있지만, 나이트로글리세린의 폭발력은 폭발로부터 발생한다. 초기 분해로 인한 에너지는 강력한 압력파를 발생시켜 주변 연료를 폭발시킨다. 나이트로글리세린의 폭발은 상온, 대기압에서 원래 부피의 1,200배가 넘는 가스를 생성하며, 방출되는 열은 온도를 약 5000°C까지 상승시킨다.[55]

5. 용도

아스카니오 소브레로가 1847년 나이트로글리세린을 최초로 합성했고, 알프레드 노벨이 이를 상업적으로 유용한 폭발물로 만들었다. 노벨은 동생 에밀 오스카 노벨과 함께 나이트로글리세린을 안전하게 다루는 방법을 실험했다.

윌리엄 머렐 박사는 아질산 아밀이 가슴 통증 완화에 도움이 된다는 것을 알고, 협심증과 혈압을 낮추기 위해 나이트로글리세린을 사용했다. 1878년 묽게 희석한 나이트로글리세린으로 심장 질환자를 치료했고, 1879년 결과를 발표한 뒤 널리 쓰였다.

의료 시설에서는 '''삼질산 글리세롤'''이라는 이름을 쓰기도 한다.

5. 1. 폭발물 및 추진제

니트로글리세린의 주요 용도는 다이너마이트와 같은 폭발물과 추진제의 성분이다. 니트로글리세린은 열, 충격, 화염에 노출되면 폭발하는 유성 액체이다.

알프레드 노벨은 니트로글리세린을 규조토와 같은 불활성 흡착제와 혼합하여 다이너마이트를 개발했다. 그는 1867년에 다이너마이트를 특허로 냈다. 다이너마이트는 막대기 형태로 준비되어 기름이 묻은 방수지에 개별 포장되었다. 다이너마이트 및 이와 유사한 폭발물은 고속도로 및 철도 터널 시추, 광업, 농경지 경작지 청소, 채석, 해체 작업과 같은 토목 공학 업무에 널리 채택되었다. 마찬가지로 군 기술자들은 건설 및 철거 작업에 다이너마이트를 사용했다.

니트로글리세린은 셰일층에서 원유 및 천연 가스를 회수하는 공정인 수압 파쇄에도 사용된다. 이 기법은 자연적 또는 수력으로 유도된 단열계에서 니트로글리세린을 이동 및 폭발시키는 방식으로 이루어진다.

니트로글리세린은 폭발 시 연기가 거의 발생하지 않아 다양한 종류의 무연 화약 성분으로 유용하다.

알프레드 노벨은 니트로글리세린과 면화약을 결합하여 탄피를 개발하고 1887년에 특허를 냈다. 탄피는 많은 유럽 정부에서 군용 추진제로 채택되었으며, 이탈리아가 최초로 채택했다. 영국 정부와 영연방 정부는 프레데릭 아벨과 제임스 듀어가 개발한 코다이트를 채택했다. 최초의 코다이트 Mk I는 니트로글리세린 58%, 면화약 37%, 바세린 5.0%로 구성되었다. 탄피와 코다이트는 모두 코드 형태로 제조되었다.

무연 화약은 원래 니트로셀룰로스를 유일한 폭발성 성분으로 사용하여 개발되었으며, 단일 기저 추진제로 알려져 있다. 니트로셀룰로스와 니트로글리세린을 모두 포함하는 무연 화약(이중 기저 추진제)도 개발되었다. 무연 화약은 원래 군사용으로 공급되었지만, 민간용으로 개발되어 스포츠용으로 채택되었다. 삼중 기저 추진제는 니트로셀룰로스, 니트로글리세린 및 니트로구아니딘을 포함하며, 주로 전차포와 해군 포병과 같은 대구경 화포에 사용된다.

젤리그나이트는 1875년 노벨이 니트로글리세린, 목재 펄프 및 나트륨 또는 질산 칼륨을 사용하여 발명한 초기 저비용 유연성 폭발물이었다.

제1차 세계 대전과 제2차 세계 대전 동안 군사용 추진제 및 군사 공학 작업에 사용하기 위해 대량의 니트로글리세린이 제조되었다. 제1차 세계 대전 중 영국 최대 추진제 공장인 HM 팩토리, 그레트나는 매주 약 800 톤의 코다이트 RDB를 생산했다. 영국 해군은 로열 네이비 코다이트 팩토리, 홀튼 히스에 자체 공장을 가지고 있었다. 제1차 세계 대전 중 캐나다에도 대규모 코다이트 공장이 건설되었다. 캐나다 인더스트리 리미티드의 노벨, 온타리오 코다이트 공장은 한 달에 코다이트를 생산했다.

5. 2. 의학적 용도

나이트로글리세린은 130년 이상 협심증 및 만성 심부전증과 같은 심장 질환을 치료하기 위한 강력한 혈관 확장제로 의학적 용도로 사용되었다.[55] 이러한 효과는 나이트로글리세린이 체내에서 일산화 질소(NO)로 전환되어 혈관 평활근을 이완시키기 때문이다.[8] 이 과정은 알데하이드 탈수소화 효소에 의해 촉진되는 것으로 밝혀졌다.

Nitro - bangy stuff
세 가지 다른 형태의 나이트로글리세린: 정맥 주사, 설하 스프레이 및 나이트로글리세린 패치.


나이트로글리세린은 주로 다음과 같은 의학적 용도로 사용된다.

  • 협심증 치료: 허혈성 심장 질환으로 인한 가슴 통증 완화.[35] 심장으로의 산소 및 혈액 흐름을 개선하여 증상을 완화한다.
  • 혈압 강하: 강력한 혈관 확장 작용으로 혈압을 낮춘다.[35]
  • 심근 산소 요구량 감소: 전부하(심장이 수축하기 전 채워지는 혈액량)와 후부하(심장이 혈액을 내보낼 때 저항하는 압력)를 감소시켜 심장의 부담을 줄인다.[35]


나이트로글리세린은 다음과 같은 다양한 형태로 제공된다.

  • 설하정
  • 스프레이
  • 패치
  • 정맥 주사용 용액


이 중 일부 형태는 다른 형태보다 체내에서 더 오래 지속된다. 지속적인 질산염 노출은 내성을 유발할 수 있으므로, 전문가들은 내성 발생 위험을 줄이기 위해 작용 시간이 짧은 제제를 사용하거나 패치를 밤에 제거할 것을 권장한다.[38]

나이트로글리세린은 1878년 윌리엄 머렐에 의해 협심증 치료에 처음 사용되었다.[18][39]

기타 의학적 용도는 다음과 같다.

  • 전립선암 치료 (제안된 용도)
  • 만성 항문 균열 치료 (소량 국소 마취제로 사용)

6. 산업적 노출 및 안전 문제

다량의 나이트로글리세린에 드물게 노출되면 "NG 헤드" 또는 "뱅 헤드"라고 알려진 심한 두통을 유발할 수 있다. 이러한 두통은 일부 사람들을 무력화시킬 정도로 심할 수 있다. 그러나 인간은 장기간 노출 후 나이트로글리세린에 대한 내성과 의존성을 갖게 된다. 드물지만 금단은 치명적일 수 있으며,[40] 증상으로는 흉통 및 기타 심장 문제가 있다. 이러한 증상은 나이트로글리세린 또는 기타 적절한 유기 질산염에 다시 노출되면 완화될 수 있다.[41]

나이트로글리세린(NTG) 제조 시설의 작업자의 경우, 금단의 영향은 때때로 직장에서 규칙적으로 나이트로글리세린에 노출되어 혈관 확장 효과에 대한 내성을 개발하는 사람들에게 "일요일 심장마비"를 포함한다. 주말 동안 작업자들은 내성을 잃고 월요일에 다시 노출되면 급격한 혈관 확장으로 빠른 심박수, 현기증 및 두통이 발생한다. 이것을 "월요병"이라고 한다.[42][43]

사람들은 흡입, 피부 흡수, 삼키거나 눈에 접촉하여 작업장에서 나이트로글리세린에 노출될 수 있다. 미국 직업 안전 보건 관리청(OSHA)은 작업장에서의 나이트로글리세린 노출에 대한 법적 제한(허용 노출 한계)을 8시간 근무일 기준 0.2ppm(2mg/m3) 피부 노출로 설정했다. 미국 국립 산업안전보건연구원(NIOSH)은 8시간 근무일 기준 0.1mg/m3 피부 노출의 권장 노출 한계를 설정했다. 75mg/m3 수준에서는 나이트로글리세린이 즉시 생명과 건강에 위험하다.[44]

7. 사건 사고


  • 1864년, 알프레드 노벨의 동생 에밀 오스카 노벨을 포함한 여러 공장 노동자들이 스웨덴 헬레네보르에 있는 노벨의 무기 공장에서 나이트로글리세린 폭발 사고로 사망했다.[12]
  • 1866년, 샌프란시스코에 있는 웰스 파고 회사 사무실에서 나이트로글리세린 상자가 폭발하여 15명이 사망했다. 이 사고로 캘리포니아에서 액체 나이트로글리세린 운송이 전면 금지되었다.[15]
  • 1867년, 뉴캐슬어폰타인 타운 무어에서 블라스팅 오일 아홉 통을 처리하던 중 폭발이 발생하여 8명이 사망했다.
  • 1869년, 영국 웨일스의 쿰이글로 마을에서 나이트로글리세린 2ton을 실은 마차 두 대가 폭발하여 6명이 사망하고 마을에 큰 피해가 발생했다.[16]
  • 한국 전쟁 중 겨울의 대한민국의 한랭지에서 화약에 사용되던 더블 베이스 화약(후술)의 감도가 올라가 소총 탄약이 폭발했다.
  • 필리핀 항공 434편 폭파 사건에서는 사용된 약품이 니트로글리세린이다.
  • 2022년 3월 1일, 일본 아사히카세이 그룹의 "가야쿠 재팬" 도카이 공장(미야자키현 노베오카시 미즈시리마치)에서 폭발 사고가 발생해 남성 사원 1명이 사망하고 "아사히카세이 엔지니어링"의 남성 사원 1명이 부상했다.

참조

[1] 웹사이트 Occupational Safety and Health Guideline for Nitroglycerin https://www.osha.gov[...] 2016-10-19
[2] 문서 PGCH 0456
[3] 웹사이트 Hazard Rating Information for NFPA Fire Diamonds http://www.ehs.neu.e[...]
[4] 웹사이트 Ascanio Sobrero https://www.oxfordre[...] 2024-07-16
[5] 웹사이트 Occupational Safety and Health Guideline for Nitroglycerin http://www.osha.gov/[...] 2013-05-16
[6] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[7] 웹사이트 Nitroglycerin, desensitized, liquid https://cameochemica[...] 2024-07-09
[8] 논문 An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation
[9] 웹사이트 Unknown, behind paywall, archived http://web.ebscohost[...] 2018-04-14
[10] 논문 Sur plusieur composés détonants produits avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine http://gallica.bnf.f[...] 1847
[11] 논문 Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche vegetali https://babel.hathit[...] 1849
[12] 웹사이트 Emil Nobel http://nobelprize.or[...] 2008-10-06
[13] 웹사이트 The Manufacture of High Explosives https://www.scientif[...] Springer Nature 2024-03-04
[14] 웹사이트 Krümmel http://nobelprize.or[...]
[15] 웹사이트 Transcontinental Railroad – People & Events: Nitroglycerin https://www.pbs.org/[...] PBS
[16] 뉴스 North Wales Daily Post North Wales Daily Post 2018-10-14
[17] 논문 Nitroglycerin as a remedy for angina pectoris 1879
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[27] 논문 Zusammensetzung der Zuckerasche
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[38] 웹사이트 Nitroglycerin for angina, February 1997, Vol. 7 https://web.archive.[...] 2009-11-09
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[44] 웹사이트 Nitroglycerine https://www.cdc.gov/[...] CDC 2015-11-21
[45] 웹사이트 Nitroglycerin https://webbook.nist[...] NIST 2021-03-08
[46] 웹사이트 旭化成グループのニトログリセリン製造施設で爆発、1人不明…1キロ離れた住宅も被害 https://www.yomiuri.[...] 2022-03-01
[47] 웹사이트 火薬製造会社の爆発、行方不明だった社員の死亡確認…遺体の一部をＤＮＡ鑑定 https://www.yomiuri.[...] 2022-03-15
[48] 뉴스 爆発事故、ニトログリセリン結晶が原因か　カヤク・ジャパンが報告書 (朝日新聞2023年1月28日記事) https://www.asahi.co[...] 朝日新聞 2023-01-28
[49] 문서 これはニトログリセリン製造工場に勤務していた狭心症を患う従業員が、自宅では発作が起こるのに工場では起こらないことから発見されたという。
[50] 뉴스 狭心症の薬の原料はダイナマイトと同じ？ニトログリセリンの特徴と作用について(財団法人心臓血管研究所附属病院2022年9月5日記事) https://www.cvi.or.j[...] 財団法人心臓血管研究所附属病院 2022-09-05
[51] 문서 グリセリンを -193 ℃ に冷却後、一日以上の時間をかけてゆっくりと温度を上げ、17.8 ℃ にすることで種結晶がなくても結晶化する。
[52] 웹인용 Occupational Safety and Health Guideline for Nitroglycerin https://web.archive.[...] 2016-10-19
[53] 간행물 PGCH
[54] 웹인용 Hazard Rating Information for NFPA Fire Diamonds http://www.ehs.neu.e[...]
[55] 웹인용 An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation https://www.ncbi.nlm[...] Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 102 (34): 12159–1216
[56] 논문 Zusammensetzung der Zuckerasche
[57] 논문 Ueber Nitroglycerin
[58] 논문 Nitroglycerin Revisited: Chemistry, Biochemistry, Interactions


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