라피노스
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1. 개요
라피노스는 자당의 α-갈락토실 유도체인 올리고당의 일종으로, 다양한 식물에서 발견되는 수용성 탄수화물이다. 사람과 일부 동물에게는 소화되지 않아 대장에서 발효되어 가스를 생성하지만, 식물에서는 스트레스 내성을 높이고 종자 발아를 돕는 역할을 한다. 또한, 세균 감염, 극저온 보존, 화장품, 프리바이오틱스, 식품 첨가제 등 다양한 분야에서 활용된다.
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라피노스 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 이름 | β-D-프룩토푸라노실 α-D-갈락토피라노실-(1→6)-α-D-글루코피라노사이드 |
다른 이름 | 라피노사 D-(+)-라피노스 D-라피노스 D-라피노스 오수화물 고시포스 멜리토스 멜리트리오스 NSC 170228 NSC 2025 6G-α-D-갈락토실수크로스 β-D-프룩토푸라노실-O-α-D-글루코피라노실-(1→6)-α-D-갈락토피라노사이드 수화물(1:5) |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 512-69-6 |
CAS 등록번호 (오수화물) | 17629-30-0 |
EC 번호 | 208-146-9 |
EC 번호 (오수화물) | 605-771-2 |
PubChem CID | 439242 |
ChemSpider ID | 388379 |
ChEMBL | 603717 |
ChEBI | 16634 |
KEGG | C00492 |
UNII | N5O3QU595M |
RTECS | 해당 없음 |
SMILES | C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O |
InChI | 1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 |
InChIKey | MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N |
성질 | |
분자식 | C18H32O16 |
몰 질량 (오수화물) | 594.5 g/mol |
녹는점 | 118 °C |
용해도 | 203 g/L |
pKa | 해당 없음 |
pKb | 해당 없음 |
위험성 | |
인화점 | 해당 없음 |
자연 발화점 | 해당 없음 |
폭발 한계 | 해당 없음 |
PEL | 해당 없음 |
2. 화학적 성질
라피노스는 전형적으로 오수화물 백색 결정성 분말로 결정화된다.[2] 무취이며 자당의 약 10% 정도의 단맛을 낸다.[3]
라피노스 계열 올리고당(RFO)은 식물에서 온도, 가뭄, 염분과 같은 비생물적 스트레스에 대한 반응으로 그 수준이 증가한다. 라피노스가 이러한 스트레스 내성에서 어떤 기능적 역할을 하는지는 명확히 밝혀지지 않았지만, 스트레스의 긍정적인 조절제로 작용한다는 것은 확인되었다.[5]
3. 생화학적 성질
갈락티놀 합성효소(GolS)는 라피노스 계열 올리고당 합성에 중요한 효소이다. GolS 발현을 수정하는 연구를 통해 스트레스 반응에서 RFO의 역할을 이해하고자 했다.[6][7] GolS는 살리실산 신호 전달 경로와 방어 관련 유전자 발현을 유도하여 RFO가 병원균 저항에 역할을 한다는 것을 보여주었다.
라피노스 계열 올리고당은 종자 발아를 돕는다. 발아에 필요한 에너지와 탄소 공급원으로 사용되며, 성숙 과정에서 건조로부터 종자를 보호한다. RFO가 건조에 대응하는 한 가지 기작은 수산기가 물을 대체하여 세포 내 친수성을 유지하고, 세포 기능에 필요한 막 구조와 거대 분자를 안정화시키는 것이다. "유리화"라고 불리는 또 다른 기작은 세포가 플라스틱 고체와 같이 점성이 높은 형태를 띠게 하여 세포 안정성과 세포 내 수소 결합을 유지하고 세포 붕괴를 방지한다.[8]
많은 식물에서 라피노스 계열 올리고당은 설탕 저장 및 수송을 위한 수크로스의 대안으로 작용한다.[9]
3. 1. 에너지원
사람과 다른 단위위 동물(돼지와 가금류)에게는 소화되지 않는데, 이는 RFO를 분해하는 α-GAL 효소가 없기 때문이다. 이러한 올리고당은 위와 소장을 거쳐 소화되지 않고 통과한다. 대장에서는 α-GAL 효소를 가진 세균에 의해 발효되어 단쇄 지방산(SCFA)(아세트산, 프로피온산, 부티르산)과 함께 콩과 기타 채소를 먹을 때 흔히 발생하는 고창을 생성한다. 최근 이러한 SCFA가 여러 건강상의 이점을 제공하는 것으로 밝혀졌다. α-GAL은 비노와 같은 소화 보조제에 존재한다.[4]
3. 2. 식물 건강
식물의 경우 온도, 가뭄, 염분과 같은 비생물적 스트레스는 라피노스를 포함한 RFO 수준을 증가시키는 것으로 나타났다. 라피노스가 비생물적 스트레스 내성에서 수행하는 기능적 역할은 잘 알려져 있지 않지만, 이러한 스트레스의 긍정적인 조절제로서 존재는 확립되어 있다.[5]
갈락티놀 합성효소(GolS)는 RFO 합성에 중요한 효소이다. GolS 발현을 수정하는 연구를 통해 스트레스 반응에서 RFO의 역할을 이해하고자 했다.[6][7] GolS는 살리실산 신호 전달 경로와 방어 관련 유전자 발현을 유도하여 RFO가 병원균 저항에 역할을 한다는 것을 보여주었다.
RFO는 종자 발아를 돕는 것으로 나타났다. 발아를 위한 에너지와 탄소 공급원으로 사용되며, 성숙 과정에서 건조로부터 종자를 보호한다. RFO가 건조에 대항하는 한 가지 제안된 메커니즘은 수산기가 물을 대체하여 세포 내 친수성을 유지하고, 세포 기능에 필요한 막 구조와 거대 분자를 안정화시키는 것이다. "유리화"라고 불리는 또 다른 메커니즘은 세포가 플라스틱 고체와 같이 점성이 높은 형태를 띠게 한다. 이는 세포 안정성과 세포 내 수소 결합을 유지하고 세포 붕괴를 방지한다.[8]
많은 식물에서 RFO는 설탕 저장 및 수송을 위한 수크로스의 대안으로 작용하는 것으로 나타났다.[9]
4. 질병과의 관련성
연구에 따르면, 세균 폐렴구균(*Streptococcus pneumoniae*) 균주가 라피노스를 이용하는 능력의 차이가 질병 발생 능력 및 질병의 특성에 영향을 미치는 것으로 나타났다.[10]
5. 이용
극저온 보존 절차에서 냉동 전 세포 건조를 위해 고장성을 제공하고자 라피노스를 사용해 왔다.[11] 라피노스 또는 수크로스는 수크랄로스의 기본 물질로 사용된다.
라피노스는 또한 다음 용도로 사용된다.
참조
[1]
간행물
Chapter 8 - Case Study: Raffinose
https://www.scienced[...]
Academic Press
2024-04-15
[2]
논문
Rearrangement of hydrogen bonds in dehydrated raffinose tetrahydrate: a time-of-flight neutron diffraction study
https://journals.iuc[...]
2022-12-01
[3]
웹사이트
D(+)-Raffinose pentahydrate {{!}} 17629-30-0
https://www.chemical[...]
2019-08-19
[4]
논문
Does Beano prevent gas? A double-blind crossover study of oral alpha-galactosidase to treat dietary oligosaccharide intolerance
https://pubmed.ncbi.[...]
1994-11
[5]
논문
Raffinose Family Oligosaccharides: Crucial Regulators of Plant Development and Stress Responses
2022-07-04
[6]
논문
Involvement of the galactinol synthase gene in abiotic and biotic stress responses: A review on current knowledge
https://www.scienced[...]
2020-12-01
[7]
논문
Plant sugars are crucial players in the oxidative challenge during abiotic stress: extending the traditional concept
https://onlinelibrar[...]
2013-07
[8]
논문
Raffinose family oligosaccharides (RFOs): role in seed vigor and longevity
https://doi.org/10.1[...]
2022-10
[9]
논문
The potential role of nondigestible Raffinose family oligosaccharides as prebiotics
https://doi.org/10.1[...]
2023-02-16
[10]
논문
Capacity To Utilize Raffinose Dictates Pneumococcal Disease Phenotype
2019-01-15
[11]
논문
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[12]
논문
The trisaccharide raffinose modulates epidermal differentiation through activation of liver X receptor
2017-03-07
[13]
논문
Fermentation of non-digestible raffinose family oligosaccharides and galactomannans by probiotics
https://pubs.rsc.org[...]
2018-03-21
[14]
논문
Mini-Review: The potential of raffinose as a prebiotic
2022-02-01
[15]
논문
Development of silica-based stationary phases for high-performance liquid chromatography
https://doi.org/10.1[...]
2011-04-01
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