락타이드
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1. 개요
락타이드는 젖산에서 유도된 다이락타이드로, 세 가지 입체 이성질체 형태로 존재하며, 젖산의 카이랄성으로 인해 발생한다. 이들은 유기 및 무기 염기 존재 하에 에피머화를 겪는다. 락타이드는 중합 반응을 통해 폴리락트산(폴리락타이드)으로 전환될 수 있으며, 촉매에 따라 신디오택틱 또는 헤테로택틱 중합체가 생성된다. 폴리락트산은 다양한 매력적인 특성을 지닌 물질이다.
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| 락타이드 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 명칭 | |
| PIN (IUPAC 명명법) | 3,6-다이메틸-1,4-다이옥산-2,5-다이온 |
| 다른 이름 | 다이락티드 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 4511-42-6 [(S,S)-락타이드] |
| CAS 등록번호 | 25038-75-9 [(R,R)-락타이드] |
| CAS 등록번호 | 13076-19-2 [(R,S)-락타이드 = 메조-락타이드] |
| CAS 등록번호 | 26680-10-4 [세 가지 이성질체의 혼합물] |
| CAS 등록번호 | 95-96-5 [세 가지 이성질체의 혼합물] |
| UNII | IJ13TO4NO1 [(S,S)-락타이드] |
| UNII | 9J7G894K2M [세 가지 이성질체의 혼합물] |
| UNII | 7EH08MWO6M [세 가지 이성질체의 혼합물] |
| 펍켐 (PubChem) | 7272 |
| 켐스파이더 (ChemSpider) ID | 7002 |
| EC 번호 | 202-468-3 |
| 표준 InChI | 1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | C6H8O4 |
| 탄소 (C) | 6 |
| 수소 (H) | 8 |
| 산소 (O) | 4 |
| 녹는점 | 95 ~ 97 °C [(S,S)-락타이드 및 (R,R)-락타이드] |
| 용해도 | 젖산으로 가수분해됨 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 클로로포름, 메탄올에 용해됨 벤젠에 약간 용해됨 |
| 위험성 | |
| GHS 신호어 | 경고 |
| 구조 | |
 | |
| |
| 기타 | |
| 참고 문헌 | Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry의 "생분해성 고분자" 챕터 (Andreas Künkel 외, 2016) |
2. 입체 이성질체
젖산으로부터 유도된 다이락타이드는 카이랄성으로 인해 세 가지 입체 이성질체 형태로 존재한다. 세 가지 입체 이성질체는 (''R'',''R'')-락타이드, (''S'',''S'')-락타이드, ''메소''-락타이드이다.[10]
2. 1. 입체 이성질체의 구조
젖산으로부터 유도된 다이락타이드는 세 가지 다른 입체 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이러한 복잡성은 젖산이 카이랄성이기 때문에 발생한다. 이들 거울상 이성질체는 쉽게 라세미화되지 않는다.세 가지 입체 이성질체 모두 용액에 유기 및 무기 염기가 있을 때 에피머화를 겪는다.[10]
2. 2. 에피머화
락타이드의 세 가지 입체 이성질체는 용액 내에서 유기 및 무기 염기가 존재할 때 에피머화를 겪는다.[10]3. 중합
락타이드는 중합 반응을 통해 폴리락트산(폴리락타이드)으로 전환될 수 있다. 사용되는 촉매에 따라 신디오택틱 또는 헤테로택틱 중합체가 생성될 수 있으며, 그 결과 생성되는 폴리락트산은 여러 유용한 특성을 갖는다.[11][12]
3. 1. 중합 촉매
다양한 촉매를 사용하여 신디오택틱 또는 헤테로택틱 폴리락트산을 생성할 수 있다.[11][12]3. 2. 폴리락트산의 특성
락타이드는 중합되어 폴리락트산을 만들 수 있다. 촉매에 따라 신디오택틱 또는 헤테로택틱 고분자가 생성될 수 있다. 생성된 물질인 폴리락트산은 많은 매력적인 특성을 가지고 있다.[11][12]참조
[1]
웹사이트
Sigma Aldrich product page for lactide
http://www.sigmaaldr[...]
2015-07-08
[2]
웹사이트
Römpp Online Chemielexikon Version 3.3
http://www.roempp.co[...]
2009-03-25
[3]
간행물
Wiley-VCH
[4]
논문
Studies on the epimerization of diastereomeric lactides
2011-03-02
[5]
서적
Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications
Wiley
[6]
논문
Controlled Ring-Opening Polymerization of Lactide and Glycolide
[7]
웹사이트
Sigma Aldrich product page for lactide
http://www.sigmaaldr[...]
2015-07-08
[8]
웹사이트
Römpp Online Chemielexikon Version 3.3
http://www.roempp.co[...]
2009-03-25
[9]
간행물
Wiley-VCH
[10]
논문
Studies on the epimerization of diastereomeric lactides
2011-03-02
[11]
서적
Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications
https://archive.org/[...]
Wiley
[12]
논문
Controlled Ring-Opening Polymerization of Lactide and Glycolide
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