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메토프로롤

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목차

1. 개요

메토프로롤은 협심증, 급성 심근 경색, 상심실성 빈맥, 심실성 빈맥, 울혈성 심부전, 편두통 예방 등 다양한 질환에 사용되는 약물이다. 갑상선 기능 항진증 치료의 보조 요법으로도 사용되며, 경구 및 정맥 투여가 가능하다. 메토프로롤 타르타르산염과 메토프로롤 숙신산염은 서로 다른 질환에 사용하도록 승인되었으며, 허가 외 사용으로는 상심실성 빈맥 및 갑상선 중독증이 있다. 부작용으로는 현기증, 졸음, 피로, 수면 장애, 시야 흐림 등이 있으며, 과량 복용 시 서맥, 저혈압, 발작 등을 유발할 수 있다. 메토프로롤은 베타 차단제로서 β-아드레날린 수용체에 선택적으로 결합하여 심박수 감소, 혈압 강하 등의 효과를 나타낸다. 메토프로롤은 1978년 미국에서 의료용으로 승인되었으며, 일부 스포츠에서는 경기력 향상 목적으로 사용될 수 있어 금지되기도 한다.

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메토프로롤 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
메토프로롤 구조
메토프로롤의 구조
메토프로롤 볼-앤-스틱 모델
메토프로롤의 볼-앤-스틱 모델
발음,
상품명로프레서, 기타
메들린플러스a682864
데일리메드IDMetoprolol
임신_AUC
투여 경로입으로, 정맥
약물 분류베타 차단제
ATC 코드C07AB02
법적 정보
법적_AUS4
법적_CARx-only
법적_UKPOM
법적_USRx-only
법적 상태Rx-only
약물학적 정보
생체 이용률50% (단일 투여)
70% (반복 투여)
단백질 결합12%
대사간 (CYP2D6, CYP3A4를 통해)
대사 산물해당 없음
작용 시작 시간해당 없음
제거 반감기3–7 시간
작용 지속 시간해당 없음
배설신장
화학 정보
CAS 등록 번호51384-51-1
펍켐 CID4171
IUPHAR 리간드553
드럭뱅크DB00264
켐스파이더 ID4027
UNIIGEB06NHM23
KEGGD02358
ChEBI6904
ChEMBL13
IUPAC 명칭(RS)-1-[4-(2-메톡시에틸)페녹시]-3-[(프로판-2-일)아미노]프로판-2-올
분자식C15H25NO3
SMILESO(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C
표준 InChI1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3
표준 InChIKeyIUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
녹는점120
추가 정보
분자량267.364 g/mol

2. 의학적 용도

메토프로롤은 협심증, 급성 심근 경색, 상심실성 빈맥, 심실성 빈맥, 울혈성 심부전, 편두통 예방, 갑상선 기능 항진증 치료 보조 등 여러 질환에 사용되는 약물이다.[6][16] 경구 및 정맥 투여가 가능하며,[17] 메토프로롤 타르타르산염과 메토프로롤 숙신산염은 서로 다른 질환에 사용되므로 대체할 수 없다.[18][19]

다음 환자에게는 투여가 금지된다.[48]


  • 당뇨병성 케토산증, 대사성 산증 환자
  • 고도의 서맥(현저한 동성 서맥), 방실 블록(II, III도), 동방 블록, 동기능부전 증후군 환자
  • 심인성 쇼크, 폐고혈압에 의한 우심부전, 울혈성 심부전 환자
  • 저혈압 환자
  • 중증의 말초 순환 장애(괴저 등) 환자
  • 미치료 갈색세포종 환자
  • 제제 성분 및 다른 β-차단제에 과민증의 병력이 있는 환자
  • 임부 또는 임신하고 있을 가능성이 있는 부인

2. 1. 적응증

메토프로롤은 협심증, 급성 심근 경색, 상심실성 빈맥, 심실성 빈맥, 울혈성 심부전, 편두통 예방 등 여러 질환에 사용된다.[6] 갑상선 기능 항진증 치료의 보조 요법으로도 사용된다.[16]

메토프로롤은 경구 및 정맥 투여가 가능하다.[17] 메토프로롤 타르타르산염과 메토프로롤 숙신산염은 서로 다른 염 형태이며, 서로 다른 질환에 사용하도록 승인되었으므로 상호 대체가 불가능하다.[18][19]

허가 외 사용으로는 상심실성 빈맥, 갑상선 중독증,[17] 본태성 고혈압(경증~중등증), 협심증, 빈맥성 부정맥 등이 있다.[48]

2. 2. 비적응증 사용

메토프로롤은 상심실성 빈맥 및 갑상선 중독증에 허가 외 사용(오프라벨)으로 쓰인다.[17]

3. 부작용

메토프로롤은 다양한 부작용을 일으킬 수 있다. 일반적인 부작용으로는 현기증, 졸음, 피로, 설사, 이상한 꿈, 수면 장애, 우울증, 시력 문제 등이 있다.[25] 베타 차단제인 메토프로롤은 타액 흐름을 감소시키고,[20][21] 손발을 차갑게 할 수 있다.[22] 혈액-뇌 장벽을 통과하기 때문에 불면증, 생생한 꿈, 악몽과 같은 수면 장애를 유발할 가능성이 더 크다.[23]

메토프로롤은 경계심을 감소시켜 운전이나 기계 작동 시 주의해야 하며,[24][25] 혈당 수치에 영향을 주거나 저혈당 증상을 가릴 수 있다.[25] 임신 중에는 안전성이 확립되지 않아 주의해야 하며,[26][27] 호주에서는 임신 카테고리 C 등급으로 분류된다.[7] 다만, 모유 수유 중에는 안전한 것으로 보인다.[8]

메토프로롤은 장기적으로 심부전 악화로 인한 사망률과 입원율을 감소시키지만,[28] 투약 초기(처음 두 달 이내)에는 오히려 입원 및 사망률을 증가시킬 수 있다.[30] 코크란 리뷰는 메토프로롤이 심방 세동 재발 위험을 줄이지만, 장기적인 이점이 위험보다 큰지는 불분명하다고 결론지었다.[32]

과량 복용하면 서맥, 저혈압, 대사성 산증, 발작, 심폐 정지 등을 유발할 수 있다.[33][34][35] 중대한 부작용으로는 심인성 쇼크, 울혈성 심부전, 방실 블록, 서맥, 동기능 부전, 천식 증상 악화, 간 기능 장애, 황달 등이 있다.[48]

3. 1. 일반적인 부작용

일반적인 부작용으로는 현기증, 졸음, 피로, 설사, 이상한 꿈, 수면 장애, 우울증, 시야 흐림 또는 안구 건조증과 같은 시력 문제가 있다.[25] 메토프로롤을 포함한 베타 차단제는 타액선의 직접적인 교감 신경 지배를 억제하여 타액 흐름을 감소시킨다.[20][21] 또한 메토프로롤은 손과 발을 차갑게 느끼게 할 수 있다.[22] 혈액-뇌 장벽을 잘 통과하기 때문에 친유성 베타 차단제인 프로프라놀롤과 메토프로롤은 다른 친유성이 낮은 베타 차단제보다 불면증, 생생한 꿈 및 악몽과 같은 수면 장애를 일으킬 가능성이 더 크다.[23]

메토프로롤은 경계심 감소를 유발할 수 있으므로, 환자는 운전하거나 기계를 작동할 때 주의해야 한다.[24][25] 혈당 수치에도 영향을 미칠 수 있으며 저혈당 증상을 가릴 수 있다.[25]

3. 2. 중대한 부작용

부작용으로는 현기증, 졸음, 피로, 설사, 이상한 꿈, 수면 장애, 우울증, 시야 흐림 또는 안구 건조증과 같은 시력 문제가 나타날 수 있으며, 특히 고용량에서 더 흔하게 발생한다.[25] 메토프로롤을 포함한 β-차단제는 타액선의 직접적인 교감 신경 지배를 억제하여 타액 흐름을 감소시킨다.[20][21] 또한 손과 발을 차갑게 느끼게 할 수 있다.[22] 혈액-뇌 장벽을 잘 통과하는 친유성 베타 차단제인 프로프라놀롤과 메토프로롤은 다른 친유성이 낮은 베타 차단제보다 불면증, 생생한 꿈 및 악몽과 같은 수면 장애를 일으킬 가능성이 더 크다.[23]

메토프로롤은 경계심 감소를 유발할 수 있으므로, 환자는 운전하거나 기계를 작동할 때 주의해야 한다.[24][25] 혈당 수치에도 영향을 미칠 수 있으며, 저혈당 증상을 가릴 수 있다.[25]

임신 중 메토프로롤의 안전성은 완전히 확립되지 않았다.[26][27] 메토프로롤은 심부전 악화로 인한 장기 사망률과 입원율을 감소시킨다.[28] 메타 분석 결과, 위약과 비교하여 베타 차단제를 투여받은 환자에서 심부전 악화 발생률 감소가 확인되었다.[29] 그러나 일부 상황, 특히 증상이 더 심한 환자에게 메토프로롤을 시작할 때, 투약 시작 후 처음 두 달 이내에 입원 및 사망률 증가가 보고되었다.[30] 환자는 사지 부종, 피로, 호흡 곤란을 모니터링해야 한다.[31]

코크란 리뷰는 메토프로롤이 심방 세동 재발 위험을 감소시키지만, 장기적인 이점이 위험을 능가하는지는 불분명하다고 결론 내렸다.[32]

이 약은 혈당 수치를 변화시키거나 빠른 맥박과 같은 저혈당 증상을 가릴 수 있다.[31] 또한 일부 사람들을 평소보다 덜 깨어 있게 만들 수 있으므로, 운전이나 기계 사용에 위험할 수 있다.[31] 태아에 대한 위험은 배제되지 않았으며, 호주에서는 임신 카테고리 C 등급으로 분류되어 인체 태아에게 유해한 영향을 미칠 수 있다고 의심되지만(기형은 없음) 입증되었다.[7] 모유 수유 중에는 안전한 것으로 보인다.[8]

과량의 메토프롤롤 복용은 서맥, 저혈압, 대사성 산증, 발작, 심폐 정지를 유발할 수 있다. 혈액 또는 혈장 농도를 측정하여 입원 환자의 과다 복용 또는 중독 진단을 확인하거나, 사법적 사망 조사를 지원할 수 있다. 치료 목적으로 투여 시 혈장 농도는 일반적으로 200μg/L 미만이지만, 과다 복용 피해자의 경우 1mg/L–20mg/L 범위에 이를 수 있다.[33][34][35]

첨부 문서에 따르면, 중대한 부작용으로 심인성 쇼크(빈도 불명), 울혈성 심부전(0.1% 미만), 방실 블록(0.1% 미만), 서맥(0.1%~5% 미만), 동기능 부전(빈도 불명), 천식 증상의 유발·악화(0.1% 미만), 간 기능 장애·황달(빈도 불명)이 언급되어 있다.[48]

3. 3. 주의사항

부작용으로는 현기증, 졸음, 피로, 설사, 이상한 꿈, 수면 장애, 우울증, 시야 흐림 또는 안구 건조증과 같은 시력 문제가 나타날 수 있다.[25] 메토프로롤은 타액선의 교감 신경 지배를 억제하여 타액 흐름을 감소시키고,[20][21] 손발을 차갑게 만들 수 있다.[22] 혈액-뇌 장벽을 잘 통과하는 친유성 베타 차단제인 메토프로롤은 불면증, 생생한 꿈 및 악몽과 같은 수면 장애를 일으킬 가능성이 더 크다.[23]

환자는 경계심 감소를 유발할 수 있으므로 운전이나 기계 작동 시 주의해야 한다.[24][25] 혈당 수치에 영향을 미치거나 저혈당 증상을 가릴 수 있다.[25]

임신 중 메토프로롤의 안전성은 완전히 확립되지 않았다.[26][27] 태아에 대한 위험은 배제되지 않았으며, 호주에서는 임신 카테고리 C 등급으로 분류되어 인체 태아에게 유해한 영향을 미칠 수 있다고 의심되지만(기형은 없음) 입증되었다.[7] 모유 수유 중에는 안전한 것으로 보인다.[8]

메토프로롤은 심부전 악화로 인한 장기 사망률과 입원율을 감소시킨다.[28] 그러나 일부 상황, 특히 증상이 더 심한 환자에게 메토프로롤을 시작할 때, 투약 시작 후 처음 두 달 이내에 입원 및 사망률 증가가 보고되었다.[30] 환자는 사지 부종, 피로, 호흡 곤란을 모니터링해야 한다.[31]

코크란 리뷰는 메토프로롤이 심방 세동 재발 위험을 감소시키지만, 장기적인 이점이 위험을 능가하는지는 불분명하다고 결론 내렸다.[32]

이 약은 혈당 수치를 변화시키거나 빠른 맥박과 같은 저혈당 증상을 가릴 수 있다.[31] 또한 일부 사람들을 평소보다 덜 깨어 있게 만들 수 있으므로, 운전이나 기계 사용에 위험할 수 있다.[31]

다음 환자에게는 투여가 금지된다.[48]

  • 당뇨병성 케토산증, 대사성 산증 환자
  • 고도의 서맥(현저한 동성 서맥), 방실 블록(II, III도), 동방 블록, 동기능부전 증후군 환자
  • 심인성 쇼크, 폐고혈압에 의한 우심부전, 울혈성 심부전 환자
  • 저혈압 환자
  • 중증의 말초 순환 장애(괴저 등) 환자
  • 미치료 갈색세포종 환자
  • 제제 성분 및 다른 β-차단제에 과민증의 병력이 있는 환자
  • 임부 또는 임신하고 있을 가능성이 있는 부인

4. 약리학

메토프롤롤은 베타 차단제의 일종으로, β-아드레날린 수용체에 선택적으로 작용하는 길항제이다. 내인성 교감신경 자극 활성은 없다.[39]

메토프롤롤은 아드레날린, 노르아드레날린과 같은 특정 신경 전달 물질의 작용을 차단하여 효과를 나타낸다. 이는 신체 내 β-1 아드레날린 수용체에 선택적으로 결합하여 길항 작용을 하기 때문이다.

메토프롤롤은 대부분 장에서 흡수되며(흡수율 0.95), 경구 투여 후 전신 생체 이용률은 약 50%이다.[37] 주로 간에서 CYP2D6 등 다양한 사이토크롬 P450 효소를 통해 대사된다.[37][38][10] 친유성이 중간 정도인 베타 차단제로, 혈액-뇌 장벽 통과, 중추신경계 영향, 신경정신과적 부작용 발생 가능성은 더 높은 친유성 베타 차단제에 비해 상대적으로 낮다.[39]

4. 1. 작용 기전

메토프롤롤은 베타 차단제의 일종으로, β-아드레날린 수용체에 선택적으로 작용하는 길항제이다. 내인성 교감신경 자극 활성은 없다.[39]

메토프롤롤은 아드레날린, 노르아드레날린과 같은 특정 신경 전달 물질의 작용을 차단한다. 이는 신체 내 β-1 아드레날린 수용체에 선택적으로 결합하여 길항 작용을 하기 때문이다. 아드레날린(에피네프린) 또는 노르아드레날린(노르에피네프린)이 신경 종말이나 부신에서 분비되면, 주로 심장 조직에서 발견되는 β-1 아드레날린 수용체에 결합한다. 이 결합은 수용체를 활성화시켜 심박수 및 수축력 증가(변력 효과), 심장 전기 전도 속도 증가, 신장의 레닌 방출 등 다양한 생리적 반응을 유발한다. 메토프롤롤은 β-1 수용체 결합 부위에서 아드레날린 및 노르아드레날린과 경쟁하며, 수용체를 활성화시키지 않고 점유함으로써 내인성 카테콜아민에 의한 활성화를 차단하거나 억제한다.[37]

메토프롤롤은 심근 세포의 β1-아드레날린 수용체를 차단하여 결절성 활동 전위의 4상 기울기를 감소시키고(Na+ 흡수 감소), 3상의 재분극을 연장시킨다(K+ 방출 둔화).[36] 또한 노르에피네프린에 의해 유도된 근소포체 (SR) Ca2+ 누출과 자발적인 SR Ca2+ 방출을 억제하는데, 이는 심방 세동의 주요 유발 요인이다.[36]

β-1 수용체 선택적 차단을 통해 메토프롤롤은 다음과 같은 효과를 나타낸다.

# 심박수 감소: 안정 시 심박수 감소(음성 크로노트로피 효과) 및 운동/스트레스로 인한 과도한 상승 억제.[37]

# 수축력 감소: 심장 수축력 감소(음성 이노트로피 효과)로 각 심장 박동의 수축 강도 감소.[37]

# 심박출량 감소: 심근 세포 내 심박수와 수축력 감소로 분당 혈액 배출량( 심박출량 ) 감소. 손상된 심장의 부담을 줄여 산소 요구량-공급 불일치 감소.[37]

# 혈압 강하.[37]

# 상심실성 빈맥 예방 등 부정맥 방지 효과: 전기적 파동 전파 방지.[37]

4. 2. 약동학

메토프롤롤은 대부분 장에서 흡수되며, 흡수율은 0.95이다. 경구 투여 후 전신 생체 이용률은 약 50%이다.[37] 경구 투여된 메토프롤롤의 5% 미만이 변하지 않은 상태로 소변으로 배설되며, 대부분은 담즙을 통해 장으로 분비되어 대변을 통해 대사된 형태로 배설된다.[37]

메토프롤롤은 간에서 광범위한 대사를 거치며, 주로 CYP2D6(주요), CYP3A4, CYP2B6, CYP2C9과 같은 다양한 사이토크롬 P450 효소를 통해 α-수산화 및 O-탈메틸화 반응이 일어난다. 생성되는 주요 대사체는 α-수산화메토프롤롤과 O-탈메틸메토프롤롤이다.[37][38][10]

메토프롤롤은 중간 정도의 친유성 베타 차단제로 분류된다.[39] 친유성이 더 높은 베타 차단제는 혈액-뇌 장벽을 더 쉽게 통과하는 경향이 있으며, 중추신경계에 더 큰 영향을 미칠 수 있고, 관련 신경정신과적 부작용의 가능성이 더 높다.[39] 메토프롤롤은 주로 인간 혈청 알부민에 결합하며, 비결합 분획은 0.88이다. 정상 상태에서 분포 용적이 크다(3.2L/kg). 이는 신체 전체에 광범위하게 분포함을 나타낸다.[37]

5. 화학

메토프로롤은 1969년에 합성되어 그 활성이 발견되었다.[11] 시판 중인 메토프로롤 제제의 구체적인 활성 성분은 메토프로롤 타르트레이트 또는 메토프로롤 숙시네이트이며, 타르트레이트는 즉시 방출되는 제제이고 숙시네이트는 서방형 제제이다. 메토프로롤 타르트레이트 100mg은 메토프로롤 숙시네이트 95mg에 해당한다.[40]

5. 1. 입체화학

메토프로롤은 입체 중심을 가지며 두 개의 거울상 이성질체로 구성된다. 이것은 라세미체, 즉 (''R'')-형태와 (''S'')-형태의 1:1 혼합물이다.[52][41][49]

메토프로롤의 거울상 이성질체
300 px

CAS 번호: 81024-43-3
300 px

CAS 번호: 81024-42-2


6. 사회와 문화

2000년대에 메토프로롤의 서방형 제제인 토프롤 XL과 그 제네릭 의약품(메토프로롤 숙시네이트) 제조사를 상대로 소송이 제기되었다. 소송 내용은 이윤을 늘리기 위해 토프롤 XL의 저가 제네릭 버전 출시를 의도적으로 막았다는 것이었다. 이 소송은 제약 회사인 아스트라제네카 AB, 아스트라제네카 LP, 아스트라제네카 제약 LP, 악티에볼라게트 하슬레가 소비자 보호법과 반독점법을 위반했다고 주장했다. 2012년, 해당 회사들은 혐의를 인정하지 않고 1100만달러의 합의금을 지불하기로 합의했다.[43]

6. 1. 법적 지위

메토프로롤은 1978년 8월 미국에서 의료용으로 승인되었다.[42]

6. 2. 스포츠

베타 차단제는 심박수를 줄이고 떨림을 최소화하는 데 사용될 수 있어 양궁과 같은 스포츠의 경기력을 향상시킬 수 있기 때문에,[44][45] 메토프로롤은 세계 반도핑 기구에 의해 일부 스포츠에서 금지된다.[45]

참조

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[2] 웹사이트 Metolar 25/50 (metoprolol tartrate) tablet http://www.accessdat[...]
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[4] 서적 Modern Medical Toxicology Jaypee Brothers Publishers 2012
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[6] 웹사이트 Metoprolol https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists
[7] 웹사이트 Prescribing medicines in pregnancy database http://www.tga.gov.a[...] 2014-03-03
[8] 서적 Medical Toxicology https://books.google[...] Lippincott Williams & Wilkins 2004
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[10] 간행물 A meta-analysis of CYP2D6 metabolizer phenotype and metoprolol pharmacokinetics 2013-09
[11] 서적 Technological systems and industrial dynamics https://books.google[...] Kluwer Academic 1997
[12] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[13] 서적 The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list World Health Organization
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[15] 웹사이트 Metoprolol Drug Usage Statistics, United States, 2013–2022 https://clincalc.com[...]
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[17] 서적 StatPearls StatPearls Publishing 2023
[18] 웹사이트 Metoprolol vs Toprol-XL Comparison https://www.drugs.co[...] 2019-08-01
[19] 웹사이트 Metoprolol tartrate vs. succinate: Differences in uses and effects https://www.medicaln[...] 2019-09-25
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[21] 간행물 Hyposalivation and Xerostomia: Etiology, Complications, and Medical Management 2016-04
[22] 웹사이트 Metoprolol https://www.drugs.co[...] Drugs.com
[23] 간행물 Beta-blockers and heart failure
[24] 웹사이트 Common questions about metoprolol https://www.nhs.uk/m[...] 2022-03-15
[25] 웹사이트 Metoprolol (Oral Route) https://www.mayoclin[...]
[26] 서적 Drugs and Lactation Database (LactMed®) National Institute of Child Health and Human Development 2006
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[28] 간행물 Effects of controlled-release metoprolol on total mortality, hospitalizations, and well-being in patients with heart failure: the Metoprolol CR/XL Randomized Intervention Trial in congestive heart failure (MERIT-HF). MERIT-HF Study Group 2000-03
[29] 간행물 Systematic review of genuine versus spurious side-effects of beta-blockers in heart failure using placebo control: recommendations for patient information 2013-10
[30] 간행물 Tolerability of beta-blocker initiation and titration in the Metoprolol CR/XL Randomized Intervention Trial in Congestive Heart Failure (MERIT-HF) 2002-03
[31] 웹사이트 Metoprolol (Oral Route) Precautions http://www.mayoclini[...] Mayo Clinic
[32] 간행물 Antiarrhythmics for maintaining sinus rhythm after cardioversion of atrial fibrillation
[33] 간행물 The use of high-dose insulin-glucose euglycemia in beta-blocker overdose: a case report 2009-09
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