바닐릴만델산

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1. 개요
2. 화학적 합성
3. 생물학적 제거
- 3.1. 노르에피네프린 대사 과정
4. 임상적 중요성
- 4.1. 검사 시 주의사항
- 4.2. 관련 질환
참조

1. 개요

바닐릴만델산(VMA)은 소변에서 발견되는 카테콜아민 대사산물 중 하나이다. 1970년대부터 인공 바닐라 합성을 위한 로디아의 2단계 과정 중 첫 번째 단계로 화학적 합성이 이루어진다. VMA 수치는 카테콜아민 분비 종양 환자에게서 증가하며, 크롬친화성세포종과 신경아세포종을 진단하는 데 사용된다. 소변 검사에서 종양 마커로 활용되지만, 바나나, 귤, 커피, 바닐라 섭취가 농도에 영향을 미칠 수 있어 검사 전 섭취를 제한해야 한다. VMA 농도가 높은 질환으로는 갈색세포종, 갑상선 기능 항진증, 갑상선 기능 저하증 등이 있으며, 낮은 질환으로는 가족성 자율신경실조증, 페닐케톤뇨증이 있다.

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바닐릴만델산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
바닐릴만델산 구조
IUPAC 명칭	(RS)-하이드록시(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)아세트산
기타 명칭	α,4-다이하이드록시-3-메톡시벤젠아세트산 VMA 바닐로만델산 바닐릴만델산 바닐만델산
식별 정보
IUPHAR 리간드	6645
표준 InChI	1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
표준 InChIKey	CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	55-10-7
UNII	0DQI268449
EINECS	201-701-6
PubChem CID	1245
Beilstein 등록번호	2213227
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O
InChI	1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
ChemSpider ID	1207
ChEBI ID	20106
SMILES (단순화)	O=C(O)C(O)c1cc(OC)c(O)cc1
MeSH 명칭	바닐릴만델산
화학적 성질
분자식	C9H10O5
몰 질량	198.173 g/mol
외형	흰색 분말
녹는점	133 °C
끓는점	해당 없음
위험성
주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음
물질안전보건자료 (MSDS)	Sigma Aldrich의 MSDS

2. 화학적 합성

바닐릴만델산(VMA) 합성은 1970년대부터 로디아에서 인공 바닐라를 합성하기 위해 사용된 2단계 공정의 첫 번째 단계이다.^[1] 구체적으로 반응은 얼음처럼 차가운 수용액에서 수산화 나트륨과 함께 구아이아콜과 글리옥실산의 축합 반응을 포함한다.

3. 생물학적 제거

바닐릴만델산(VMA)은 호모바닐산(HVA), 메타네프린, 노르메타네프린과 함께 소변에서 발견되는 카테콜아민 대사물질이다. 소변 검사를 통해 바닐릴만델산의 배설량(보통 24시간 기준)을 크레아티닌 청소율과 함께 평가하여 코르티솔, 카테콜아민, 메타네프린의 양을 측정한다.

소변 내 VMA 농도는 카테콜아민 생성 종양에서 높게 나타나 종양 마커로 활용되지만, 바나나, 귤, 커피, 바닐라 등의 섭취로 인해 농도가 높아져 위양성 결과가 나올 수 있다. 따라서 검사 전에는 이러한 음식 섭취를 제한해야 한다.^[5]

고농도 질환: 갈색세포종, 갑상선 기능 항진증, 갑상선 기능 저하증
저농도 질환: 가족성 자율신경실조증, 페닐케톤뇨증

3. 1. 노르에피네프린 대사 과정

바닐릴만델산은 호모바닐산, 메타네프린, 노르메타네프린을 포함한 다른 카테콜아민 대사산물들과 함께 소변에서 발견된다. 정기적인 소변 검사에서는 크레아티닌의 청소율과 함께 배설량(보통 24시간 당)을 평가하고, 배설된 코티솔, 카테콜아민, 메타네프린의 양도 측정한다.^[8]

노르에피네프린의 분해 과정. 바닐릴만델산은 오른쪽 상단에 표시되어 있다. 효소는 네모 안에 표시되어 있다.

소변의 바닐릴만델산은 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에서 증가한다.^[9] 소변 검사는 크롬친화성세포종이라고 불리는 부신 종양을 진단하는데 사용되며, 신경아세포종을 진단하고 치료를 모니터하는데 사용할 수 있다.

노르에피네프린은 노르메타네프린과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 콩팥 위에 위치하는 부신에서 생성되는 호르몬들 중 하나이다. 이들 호르몬은 육체적 또는 정신적 스트레스를 겪는 동안 혈액으로 방출되며, 이는 결과를 왜곡할 수도 있다.

4. 임상적 중요성

소변의 바닐릴만델산(VMA) 수치는 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에게서 증가한다.^[9] 소변 검사를 통해 크롬친화성세포의 종양인 갈색세포종이나 신경아세포종을 진단하고 치료 경과를 관찰할 수 있다.

노르에피네프린은 노르메타네프린과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 콩팥 위에 있는 부신에서 생성되는 호르몬 중 하나이다. 이러한 호르몬은 육체적 또는 정신적 스트레스를 받을 때 혈액으로 방출되는데, 이는 검사 결과에 영향을 줄 수 있다.

4. 1. 검사 시 주의사항

바닐릴만델산은 호모바닐산, 메타네프린, 노르메타네프린을 포함한 다른 카테콜아민 대사산물들과 함께 소변에서 발견된다. 정기적인 소변 검사에서는 크레아티닌의 청소율과 함께 배설량(보통 24시간 당)을 평가하고, 배설된 코티솔, 카테콜아민, 메타네프린의 양도 측정한다.

소변의 바닐릴만델산은 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에서 증가한다.^[9] 이러한 소변 검사는 카테콜아민을 분비하는 크롬친화성세포의 종양인 크롬친화성세포종이라고 불리는 부신 종양을 진단하는데 사용된다. 소변 검사는 신경아세포종을 진단하고, 치료를 모니터하는데 사용할 수 있다.

노르에피네프린은 노르메타네프린과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 콩팥 위에 위치하는 부신에서 생성되는 호르몬들 중 하나이다. 이들 호르몬은 육체적 또는 정신적 스트레스를 겪는 동안 혈액으로 방출되며, 이는 검사 결과에 영향을 미칠 수 있는 요인이다.

소변 검사에서 종양 마커로 확인되지만, 바나나, 귤, 커피, 바닐라 등의 섭취로 농도가 높아져 위양성이 될 수 있다. 따라서 검사 전에는 이러한 섭취를 제한한다.^[5]

4. 2. 관련 질환

호모바닐산, 메타네프린, 노르메타네프린 등 다른 카테콜아민 대사산물과 함께 소변에서 바닐릴만델산이 발견된다. 정기적인 소변 검사에서는 크레아티닌 청소율과 함께 바닐릴만델산의 배설량(보통 24시간 기준)을 평가하고, 코티솔, 카테콜아민, 메타네프린의 배설량도 측정한다.^[8]

소변의 바닐릴만델산은 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에서 증가한다.^[9] 이러한 소변 검사는 카테콜아민을 분비하는 크롬친화성세포 종양인 갈색세포종(부신 종양)을 진단하는 데 사용된다. 소변 검사는 신경아세포종을 진단하고 치료를 모니터링하는 데에도 사용될 수 있다.

노르에피네프린은 노르메타네프린과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 콩팥 위에 위치한 부신에서 생성되는 호르몬 중 하나이다. 이 호르몬들은 육체적 또는 정신적 스트레스를 겪는 동안 혈액으로 방출되며, 이는 검사 결과를 왜곡할 수 있다.^[3]

카테콜아민 생성 종양에서는 소변 내 바닐릴만델산 농도가 높게 나타난다.^[5] 소변 검사에서 종양 표지자로 확인되지만, 바나나, 귤, 커피, 바닐라 등을 섭취하면 농도가 높아져 위양성이 나올 수 있으므로 검사 전에는 이러한 음식 섭취를 제한해야 한다.^[5]

고농도 질환: 갈색세포종, 갑상선 기능 항진증, 갑상선 기능 저하증
저농도 질환: 가족성 자율신경실조증, 페닐케톤뇨증

참조

_[1] 논문 An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) http://nvlpubs.nist.[...] 2013-12-19
_[2] 서적 Rang & Dale's pharmacology Churchill Livingstone
_[3] 논문 Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine 2003-05
_[4] 논문 An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) http://nvlpubs.nist.[...] 2013-12-19
_[5] 웹사이트 バニリルマンデル酸,　VMA （vanillylmandelic acid） http://www.okayama-u[...]
_[6] 서적 Rang & Dale's pharmacology Churchill Livingstone
_[7] 저널 An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) http://nvlpubs.nist.[...] 2013-12-19
_[8] 서적 Rang & Dale's pharmacology https://archive.org/[...] Churchill Livingstone
_[9] 저널 Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine http://www.clinchem.[...] 2019-09-05

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