사이클로펜탄온
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1. 개요
사이클로펜탄온은 아디프산의 케톤 탈카르복실화 반응을 통해 생성되는 유기 화합물이다. 이 반응은 수산화 바륨의 존재 하에 고온에서 수행된다. 사이클로펜탄온은 향수, 의약품, 농약, 폭발물 등 다양한 분야에서 활용된다. 특히 자스민 및 자스몬 관련 향수의 전구체로 사용되며, 사이클로펜토바르비탈, 사이클로펜타민, 펜시쿠론, 펜테틸시클라논 등의 합성에도 사용된다. 또한, 고성능 폭발물인 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인 합성에 사용되는 큐베인-1,4-다이카복실레이트의 전구체이기도 하다.
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| 사이클로펜탄온 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| |
| |
| 다른 이름 | 케토시클로펜탄 아디프산 케톤 |
| 화학식 | C₅H₈O |
| 분자량 | 84.12 g/mol |
| 외관 | 투명한 무색 액체 |
| 냄새 | 페퍼민트 향과 유사함 |
| 밀도 | 0.95 g/cm³ (액체) |
| 용해도 | 약간 용해됨 |
| 녹는점 | -58.2 °C |
| 끓는점 | 130.6 °C |
| 점성 | 해당사항 없음 |
| 자기 감수율 | -51.63·10⁻⁶ cm³/mol |
| 식별 | |
| UNII | 220W81TN3S |
| ChEBI | 16486 |
| SMILES | C1CCC(=O)C1 |
| ChemSpider ID | 8141 |
| PubChem CID | 8452 |
| KEGG | C00557 |
| InChI | 1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
| InChIKey | BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP |
| ChEMBL | 18620 |
| 표준 InChI | 1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
| 표준 InChIKey | BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 120-92-3 |
| RTECS | GY4725000 |
| 위험성 | |
| 인화점 | 26 °C |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H226: 인화성 액체 및 증기 H315: 피부에 자극을 일으킴 H319: 눈에 심한 자극을 일으킴 |
| P 문구 | P210: 열, 스파크, 화염, 고열로부터 멀리하시오 - 금연 P302+352: 피부에 묻으면 다량의 물과 비누로 씻으시오 P305+351+338: 눈에 들어가면 몇 분 동안 물로 조심스럽게 씻으시오. 콘택트 렌즈가 있다면 제거하시오. 계속 씻으시오. |
| 물질안전보건자료 (MSDS) | 사이클로펜탄온 물질안전보건자료 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 작용기 | 케톤 |
| 다른 케톤 | 사이클로헥산온 2-펜탄온 3-펜탄온 사이클로펜텐온 |
| 관련 화합물 | 사이클로프로판 |
2. 제조
아디프산을 수산화 바륨과 함께 고온에서 처리하면 케톤화를 통해 사이클로펜탄온이 생성된다.[13][3][8]
2. 1. 반응식
아디프산에 수산화 바륨을 첨가하여 가열하면 케톤화 반응이 일어나 사이클로펜탄온이 생성된다.[13]:(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2
아디프산의 케톤 탈카르복실화 반응을 통해서도 사이클로펜탄온을 생성할 수 있다. 이 반응은 수산화 바륨 존재 하에 고온에서 수행된다.[3]
3. 용도
사이클로펜탄온은 향료, 의약품, 농약, 폭발물 등 다양한 화합물을 만드는 데 사용되는 전구체이다.[14][15][16]
3. 1. 향료
사이클로펜탄온은 자스민 및 자스몬과 관련된 향료의 일반적인 전구체이다.[14][4][9] 예로는 2-펜틸사이클로펜탄온 및 2-헵틸사이클로펜탄온이 있다.3. 2. 의약품
사이클로펜탄온은 사이클로펜토바르비탈(진정제, 수면제)의 전구체이다.[15] 사이클로펜타민(충혈 완화제), 펜테틸시클라논(천식 치료제)을 만드는 데도 사용된다.[15]
3. 3. 농약
사이클로펜탄온은 농약인 펜시쿠론(영어판)의 전구체이다.[15]3. 4. 폭발물
사이클로펜탄온은 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인과 같은 고성능 폭발물의 전구체인참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
웹사이트
2022-03-22
[3]
논문
Cyclopentanone
[4]
간행물
Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds
Wiley-VCH, Weinheim
[5]
백과사전
Ketones
Wiley-VCH
[6]
논문
Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis
http://www.publish.c[...]
1997
[7]
서적
Merck Index
[8]
간행물
Cyclopentanone
[9]
간행물
Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds
Wiley-VCH, Weinheim
[10]
간행물
Ketones
Wiley-VCH, Weinheim
[11]
서적
Merck Index
[12]
웹사이트
2022-03-22
[13]
간행물
Cyclopentanone
[14]
간행물
Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds
Wiley-VCH, Weinheim
[15]
백과사전
Wiley-VCH
[16]
논문
Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis
http://www.publish.c[...]
1997
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