아릴기
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1. 개요
아릴기는 벤젠 고리에서 수소 원자 하나가 다른 치환기로 대체된 형태의 작용기를 통칭하며, 페닐기가 가장 간단한 예시이다. 아릴기를 포함하는 화합물의 명명법은 IUPAC 명명법을 따르며, 페닐기를 모체 탄화수소로 간주하여 "-벤젠" 접미사를 붙이거나, 치환기로 취급하여 "페닐"이라는 용어를 사용할 수 있다. 아릴기는 친전자성 방향족 치환 반응 등 다양한 유기 반응에 참여한다.
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글리코실기는 헤미아세탈의 하이드록실기에서 수소가 제거된 치환기로, 글리코사이드 결합을 통해 탄수화물과 다른 분자를 연결하고 다당류 사슬 구조의 단위를 형성하며, Au3+ 이온 검출 등 다양한 분야에 응용된다.
| 아릴기 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 정의 | 방향족 고리로부터 유래된 분자 그룹 또는 치환기 |
| 예시 | 페닐기 (C6H5) 톨릴기 (CH3C6H4) 크실릴기 ((CH3)2C6H3) 나프틸기 (C10H7) |
| 주의 | 아릴기와 아릴릴기는 혼동하기 쉬움 |
2. 명명법
페닐기를 포함하는 화합물의 명명법은 크게 두 가지 방식으로 나타낼 수 있다. 하나는 페닐기를 모체 탄화수소로 간주하여 접미사 "-벤젠"으로 나타내는 방법이고, 다른 하나는 페닐기를 치환기로 취급하여 "페닐"로 묘사하는 방법이다. 페닐기에 부착된 그룹이 6개 이상의 탄소 원자로 구성될 때 일반적으로 "페닐"로 묘사한다.[3]
2. 1. 모체 탄화수소로 간주
페닐기를 모체 탄화수소로 간주하여, 치환기를 나타내는 접두사 뒤에 "-벤젠" 접미사를 붙여 나타낼 수 있다. 예를 들어, 수산기(-OH)가 페닐기에 결합된 경우 "하이드록시벤젠"으로 명명할 수 있다.[3] 또는, 보다 일반적으로, 수산기를 모체 그룹으로 취급하고 페닐기를 치환기로 취급하여 더 익숙한 이름인 페놀을 얻을 수 있다.[4]2. 2. 치환기로 간주
페닐기를 치환기로 취급하여 "페닐"이라는 용어를 사용할 수 있다. 이는 페닐기에 부착된 그룹이 6개 이상의 탄소 원자로 구성될 때 일반적으로 사용된다.[3]예를 들어, 수산기가 페닐기에 연결된 경우를 보자. 이 경우, 페닐기를 모체 탄화수소로 간주하면, 해당 화합물은 하이드록시벤젠으로 명명될 것이다. 또는, 보다 일반적으로, 수산기를 모체 그룹으로 취급하고 페닐기를 치환기로 취급하여 더 익숙한 이름인 페놀을 얻을 수 있다.[4]
2. 3. 벤질기와의 비교
페닐기는 가장 간단한 아릴기로, 수소 원자 중 하나가 어떤 치환기로 대체된 벤젠 고리로 구성되어 있으며 분자식은 C6H5이다. 페닐기는 벤질기와 다른데, 벤질기는 페닐기에 메틸기(-CH3)가 결합된 것으로 분자식은 C6H5CH2이다.[2]3. 반응
페닐기는 다양한 유기 반응에 참여할 수 있으며, 아렌으로서 친전자성 방향족 치환 반응을 비롯한 여러 반응을 통해 다양한 화합물을 생성한다.
참조
[1]
서적
aryl groups
[2]
서적
Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms
Springer
2008
[3]
서적
A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)
http://www.acdlabs.c[...]
Blackwell Scientific Publications
2017-10-26
[4]
서적
Organic chemistry
https://www.worldcat[...]
2018
[5]
논문
Ah receptor: dioxin-mediated toxic responses as hints to deregulated physiologic functions
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