글리코실기
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1. 개요
글리코실기는 글리코사이드 결합을 통해 탄수화물 분자에 연결된 치환기를 의미한다. 셀룰로스에서 글리코실기는 1,4-β-D-글루코실 단위로 연결되어 사슬을 형성하며, 6,7-다이메틸-8-리비틸루마진의 리비틸과 글리코실아민 또한 글리코실기의 예시이다. 헤미아세탈의 하이드록시기 대신 수소 원자를 제거하여 형성된 치환기로는 D-글루코피라노스-3-O-일기가 있으며, 이는 마이파머티드라는 약에 나타난다. 또한, C-글리코실 피렌은 생체 내 Au3+ 검출에 사용된다.
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- 치환기 - 아릴기
아릴기는 아렌에서 수소 원자가 제거된 부분으로, 페닐기는 가장 간단한 예시이며, 다양한 화학 반응에 참여하여 유기 화합물 합성에 활용된다. - 단당류 - 케토스
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| 글리코실기 | |
|---|---|
| 글리코실 | |
| 정의 | 단당류의 환형 형태에서 유래된 치환기 |
| 화학식 | CnH2n-1Ox (단당류에서 물 분자 하나가 제거된 형태) |
| 구조 | 단당류의 헤미아세탈 또는 헤미케탈 탄소에서 수산기(-OH)가 제거된 구조 |
| 반응 | |
| 글리코실화 반응 | 글리코실 공여체에서 글리코실 수용체로 글리코실기를 전달하는 화학 반응 |
| 글리코실 가수 분해 효소 | 글리코실 결합을 가수 분해하는 효소 |
| 역할 | |
| 생물학적 중요성 | 글리코시드 결합 형성을 통해 다당류, 당단백질, 당지질 등의 복합 탄수화물 구조를 형성 세포 인식, 면역 반응, 세포 간 상호 작용 등 다양한 생물학적 과정에 관여 |
| 관련 용어 | |
| 글리콘 | 당 분자 또는 당 유도체 |
| 글리코시데이스 | 글리코시드 결합을 끊는 효소 |
| 글리코실 전이 효소 | 글리코실기를 다른 분자에 전달하는 효소 |
2. 예시
셀룰로스 외에 글리코실기의 다른 예로는 6,7-다이메틸-8-리비틸루마진의 리비틸, 글리코실아민 등이 있다.
2. 1. 셀룰로스
셀룰로스에서 글리코실기는 1,4-β-D-글루코실 단위체들을 연결하여 (1,4-β-D-글루코실)n 사슬을 형성한다. 다른 예로는 6,7-다이메틸-8-리비틸루마진의 리비틸과 글리코실아민이 있다.2. 2. 기타 예시
셀룰로스에서 글리코실기는 1,4-β-D-글루코실 단위체로 연결되어 (1,4-β-D-글루코실)n 사슬을 형성한다. 다른 예로는 6,7-다이메틸-8-리비틸루마진의 리비틸과 글리코실아민이 있다.3. 대체 치환기
헤미아세탈의 하이드록시기 대신에 헤미아세탈의 하이드록실기의 수소 원자를 제거하여 치환기를 형성할 수도 있다. 예를 들면 글루코스 분자의 3번 탄소(C-3)의 하이드록실기의 수소가 이에 해당한다.
3. 1. 글루코피라노스-3-O-일기
헤미아세탈의 하이드록시기 대신에 헤미아세탈의 하이드록실기의 수소 원자를 제거하여 치환기를 형성할 수도 있는데, 예를 들면 글루코스 분자의 3번 탄소(C-3)의 하이드록실기의 수소가 그것이다. 이러한 치환기를 D-글루코피라노스-3-O-일이라고 하는데, 이것은 마이파머티드라는 약에 나타난다.
3. 2. C-글리코실 피렌
최근 살아있는 생명체에서 Au3+의 검출은 C-글리코실 피렌을 사용함으로써 가능했는데, 여기서 세포막을 통한 투과성과 형광 특성을 이용하여 Au3+를 검출하였다.[6]참조
[1]
논문
Mechanism of a Chemical Glycosylation Reaction
https://pubs.acs.org[...]
2010-08-17
[2]
논문
Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity
2018-07-02
[3]
논문
Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases
1995-09
[4]
논문
A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au3+ in aqueous solution and its application in bioimaging
2019-01-15
[5]
논문
Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases
http://www.sciencedi[...]
1995-09
[6]
논문
A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au3+ in aqueous solution and its application in bioimaging
https://www.scienced[...]
2019-01-15
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