아비산
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1. 개요
아비산(As(OH)₃)은 비소에 결합된 3개의 수산기로 구성된 삼각뿔형 분자이다. 삼산화 비소의 느린 가수 분해를 통해 생성되며, 약산으로 pKa는 9.2이다. 아비산은 염산, 브로민화 수소산, 아이오딘화 수소산과 반응하여 삼염화 비소, 삼브로민화 비소, 삼아이오딘화 비소를 생성하며, 아이오딘화 메틸과 반응하여 메틸아르손산을 생성하는 마이어 반응을 일으킨다. 비소 화합물은 독성이 강하고 발암성이 있어, 아비산은 과거에 독살에 사용되었으며, 1938년과 1998년에 아비산 관련 사건이 발생했다.
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| 아비산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC 명칭 | Arsorous acid (아르소르산) |
| 다른 이름 | Arsenious acid (아비산) Arsenic oxide (산화 비소) |
| UNII | 935XD1L5K2 |
| DrugBank | DB04456 |
| ChEBI | 49900 |
| 속성 | |
| 화학식 | H3AsO3 |
| 몰 질량 | 125.94 g/mol |
| 외관 | 수용액으로만 존재 |
| 짝염기 | 아비산염 |
| 자기 감수율 | -51.2·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 독성 부식성 |
| IDLH | Ca [5 mg/m3 (As 기준)] |
| REL | Ca C 0.002 mg/m3 [15분] |
| PEL | '[1910.1018] TWA 0.010 mg/m3' |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 비산 |
2. 성질
As(OH)3는 비소에 3개의 하이드록시기가 결합된 삼각뿔형 분자이다. 아비산 용액의 1H NMR 스펙트럼은 분자의 높은 대칭성과 일치하는 단일 신호로 구성된다.[3]
유사 화합물인 인의 화학종 아인산(H3PO3)은 포스폰산(HPO(OH)2) 쪽으로 평형이 치우쳐져 있다. As와 P의 이러한 다른 성질은 주족 원소에서 가벼운 원소일수록 높은 산화 상태가 더 안정하다는 경향을 반영한다.[4]
2. 1. 분자 구조
As(OH)3는 비소에 3개의 하이드록시기가 결합된 삼각뿔형 분자이다. 아비산 용액의 1H NMR 스펙트럼은 분자의 높은 대칭성과 일치하는 단일 신호로 구성된다.[3] 대조적으로, 명목상 관련된 아인산(H3PO3)은 포스폰산(HPO(OH)2) 형태로 존재한다. P(OH)3는 아인산 용액에서 매우 적은 양으로 평형을 이룬다. As와 P 화합물의 이러한 다른 거동은 주족 원소에서 가벼운 원소가 무거운 원소보다 더 안정한 고산화 상태를 보이는 경향을 반영한다.[4]
아비산의 호변이성질체 중 하나는 HAsO(OH)2이며, 이를 아르손산이라고 한다. 이것은 분리되거나 잘 특성화되지 않았다.
2. 2. 토토머 관계
As(OH)3는 비소에 3개의 수산기가 결합된 삼각뿔형 분자이다. 아비산 용액의 1H NMR 스펙트럼은 분자의 높은 대칭성과 일치하는 단일 신호로 구성된다.[3] 반면, 명목상 관련된 아인산(H3PO3)은 포스폰산(HPO(OH)2) 형태로 존재한다. As와 P 화합물의 이러한 다른 거동은 주족 원소에서 가벼운 원소일수록 높은 산화 상태가 더 안정하다는 경향을 반영한다.[4]아비산의 토토머 중 하나는 HAsO(OH)2이며, 이를 아르손산이라고 한다. 이것은 분리되거나 잘 특성화되지 않았다.
3. 합성
As(OH)₃의 제조에는 물에서 삼산화 비소의 느린 가수 분해가 포함된다. 염기를 첨가하면 아비산이 아비산 이온 [AsO(OH)₂]⁻, [AsO₂(OH)]²⁻, [AsO₃]³⁻로 변환된다.
4. 반응
아비산(As(OH)3)은 p''K''a가 9.2인 약산이다.[2] 수용성 삼산화 비소에서 기인하는 반응은 아비산과 그 짝염기에 의존한다.
4. 1. 양쪽성
As(OH)3는 물에서 삼산화 비소의 느린 가수분해로 만들어진다. 염기를 첨가하면 아비산이 아비산염 이온 [AsO(OH)2]-, [AsO2(OH)]2- 및 [AsO3]3-로 전환된다.[2] p''K''a가 9.2인 As(OH)3는 약산이다.[2] 수용성 삼산화 비소에서 기인하는 반응은 아비산과 그 짝염기 때문이다.삼산화 비소와 마찬가지로, 아비산은 때때로 양쪽성을 띈다. 예를 들어, 염산, 브로민화 수소산, 아이오딘화 수소산과 반응하여 삼염화 비소, 삼브로민화 비소, 삼아이오딘화 비소를 생성한다.
:As(OH)3 + 3 HCl ⇌ AsCl3 + 3 H2O
:As(OH)3 + 3 HBr ⇌ AsBr3 + 3 H2O
:As(OH)3 + 3 HI ⇌ AsI3 + 3 H2O
4. 2. 메틸화 반응
요오드화 메틸과 아비산이 반응하면 메틸아르손산이 생성된다. 이 반응은 역사적으로 중요한 변환으로, 마이어 반응이라고 한다.[5]:As(OH)3 + CH3I + NaOH ⇌ CH3AsO(OH)2 + NaI + H2O
이 반응에서 알킬화는 비소에서 발생하며, 비소의 산화 상태는 +3에서 +5로 증가한다.
5. 독성
비소 함유 화합물은 독성이 강하고 발암 물질이다. 아비산의 무수물 형태인 삼산화 비소는 제초제, 살충제, 쥐약으로 사용된다.
5. 1. 과거 사건
아비산은 거의 맛과 냄새가 없어 옛날부터 독살에 사용된 역사가 있다.일본에서는 다음과 같은 사건이 있었다.
참조
[1]
PGCH
0038
[2]
encyclopedia
Arsenic: Inorganic Chemistry
John Wiley & Sons
[3]
journal
A pH-Metric, UV, NMR, and X-ray Crystallographic Study on Arsenous Acid Reacting with Dithioerythritol
http://www.staff.u-s[...]
2011-12-18
[4]
문서
REDIRECT
[5]
journal
Ueber einige anomale Reaktionen
[6]
book
Encyclopedia of Inorganic Chemistry
John Wiley & Sons
[7]
book
Chemistry of the Elements
Butterworth-Heinemann
[8]
뉴스
焼餅で集団食中毒、三十七人が死亡・重体
福岡日日新聞
1938-06-20
[9]
PGCH
0038
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