유로칸산
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1. 개요
유로칸산은 히스티딘으로부터 생성되는 물질로, 자외선 차단 및 면역 조절 등 다양한 기능을 수행한다. 히스티딘 암모니아-분해효소에 의해 히스티딘으로부터 생성되며, 간에서 4-이미다졸론-5-프로피온산으로 전환된 후 글루탐산으로 대사된다. 유로카나제 결핍은 유로칸산뇨증을 유발하며, 피부의 필라그린은 유로칸산의 전구체로서 아토피 피부염 및 천식과 관련이 있다. 또한, 분선충의 유인 물질로 작용하며, UVB에 노출 시 트랜스-유로칸산은 시스-유로칸산으로 전환되어 조절 T 세포를 활성화시킨다. 유로칸산은 1874년 막스 야페에 의해 개 소변에서 처음 발견되었으며, 자외선 차단제, 광보호제 역할을 수행한다.
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| 유로칸산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | (2E)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로프-2-엔산 |
| 다른 이름 | (E)-3-(1H-이미다졸-4-일)아크릴산 |
| 다른 이름 | (E)-3-(3H-이미다졸-4-일)-2-프로펜산 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 104-98-3 |
| UNII | G8D26XJJ3B |
| 펍켐 아이디 | 1178 |
| ChEBI | 30817 |
| 메쉬 이름 | 우로칸산 |
| 켐스파이더 아이디 | 643824 |
| SMILES | c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O |
| 인치 | 1/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+ |
| 인치키 | LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDBA |
| 표준 인치 | 1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+ |
| 표준 인치키 | LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N |
| KEGG | C00785 |
| 일본 화학 물질 사전 번호 | J5.039C |
| 일본 화학 물질 사전 번호 (시스/Z형) | J168.823E |
| 속성 | |
| 화학식 | C6H6N2O2 |
| 몰 질량 | 138.124 g/mol |
| 외형 | 알 수 없음 |
| 밀도 | 알 수 없음 |
| 녹는점 | 225°C |
| 끓는점 | 알 수 없음 |
| 용해도 | 알 수 없음 |
| 위험성 | |
| 주된 위험 | 알 수 없음 |
| 인화점 | 알 수 없음 |
| 자연 발화점 | 알 수 없음 |
2. 물질대사
유로칸산은 히스티딘 암모니아-분해효소(히스티디네이스라고도 함)의 작용을 통해 L-히스티딘으로부터 암모늄을 제거함으로써 형성된다.
유로카네이스 결핍은 유로칸산뇨증으로 알려진 질환으로, 소변 내 유로칸산 수치를 증가시킨다.[12][13] 필라그린은 아토피 피부염과 천식 발병에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있으며, 유로칸산의 피부 전구체이다.[1][2]
유로칸산은 동물의 땀과 피부에서 발견되며, UVB를 흡수하여 DNA 손상을 막는 작용을 한다. 유로칸산의 대부분은 피부의 각질층에 존재하며, 주로 필라그린(히스티딘 풍부 단백질)의 분해 과정에서 생성되는 것으로 알려져 있다. UVB에 노출되면 트랜스-유로칸산은 ''생체 외'' 및 ''생체 내''에서 시스-유로칸산으로 전환된다.[4]
간에서 유로칸산은 유로카네이스(유로칸산 수화효소라고도 함)에 의해 4-이미다졸론-5-프로피온산으로 전환되고, 이어서 글루탐산으로 전환된다.
3. 임상적 중요성
유로칸산은 분선충 기생충의 중요한 유인 물질로 여겨진다.[3] 이는 발바닥 표면에 유로칸산 수치가 비교적 높기 때문이며, 분선충은 주로 이 부위를 통해 신체에 침투한다. 유로카네이스 유전적 결손으로 유로칸산 대사가 지연되면 체내에 유로칸산이 축적되고 혈중 농도도 높아진다. 그 결과, 소변에 유로칸산이 비정상적으로 많이 섞여 배설되는데, 이 증상을 유로칸산뇨증이라 한다.
4. 기능
유로칸산의 양은 사람마다 다르며, 개인차가 나타난다. 자외선에 대한 내성은 유로칸산뿐만 아니라 다른 요인에 의해서도 결정되지만, 유로칸산의 양은 자외선 내성을 결정하는 요인 중 하나이다.
4. 1. 자외선 차단 및 광보호
유로칸산은 동물의 땀과 피부에서 검출되었는데, 다른 가능한 기능들 중에서도 UVB에 의해 유발된 DNA 손상에 대한 내인성 자외선 차단제나 광보호제로 작용한다. 유로칸산은 주로 피부의 각질층에서 발견되며, 대부분은 필라그린(히스티딘이 풍부한 단백질)의 이화 대사에서 유래한 것으로 보인다. UVB에 노출되면, 트랜스-유로칸산은 생체 외 및 생체 내에서 시스-유로칸산으로 전환된다.[14] 시스-유로칸산은 조절 T 세포를 활성화시키는 것으로 알려져 있다.[15]
일부 연구에서는 필라그린이 히스티딘을 형성하는 분해 메커니즘을 통해 피부 표면을 약산성으로 유지하는 데 중요한 역할을 하며, 이어서 트랜스-유로칸산을 생성한다고 한다.[16] 그러나 다른 연구들은 필라그린–히스티딘–유로칸산 캐스케이드가 피부의 산성화에 필수적이지 않다는 것을 보여주었다.[17]
4. 2. 면역 조절
유로카네이스 유전자 결핍은 유로칸산뇨증으로 알려진 상태에서 소변 내 유로칸산 수치를 증가시킨다.
아토피 피부염 및 천식 발병에 중요한 역할을 하는 것은 유로칸산의 피부 전구체인 필라그린이다.[12][13] 유로칸산은 동물의 땀과 피부에서 검출되었는데, 다른 가능한 기능들 중에서도 UVB에 의해 유발된 DNA 손상에 대한 내인성 자외선 차단제나 광보호제로 작용한다. 유로칸산은 주로 피부의 각질층에서 발견되며, 대부분은 필라그린(히스티딘이 풍부한 단백질)의 이화 대사에서 유래한 것으로 보인다. UVB에 노출되면, 트랜스-유로칸산은 생체 외 및 생체 내에서 시스-유로칸산으로 전환된다.[14] 시스-유로칸산은 조절 T 세포를 활성화시키는 것으로 알려져 있다.[15]
일부 연구에서는 필라그린이 히스티딘을 형성하는 분해 메커니즘을 통해 피부 표면을 약산성으로 유지하는 데 중요한 역할을 하며, 이어서 트랜스-유로칸산을 생성한다고 한다.[16] 그러나 다른 연구들은 필라그린–히스티딘–유로칸산 캐스케이드가 피부 산성화에 필수적이지 않다는 것을 보여주었다.[17]
시스 형태는 조절 T 세포를 활성화하며,[5] 면역 능력이 저하된다.[10] 또한, 같은 시스체는 프로스타글란딘 E2 합성을 유도하므로 피부에서 염증이 유발된다.
4. 3. 피부 산성화
일부 연구에서는 필라그린이 히스티딘을 형성하고, 그 다음 트랜스-유로칸산을 형성하는 분해 메커니즘을 통해 피부 표면을 약간 산성으로 유지하는 데 중요한 역할을 한다고 보고했지만,[16] 다른 연구에서는 필라그린-히스티딘-유로칸산 연쇄 반응이 피부 산성화에 필수적이지 않다는 것을 보여주었다.[17]
4. 4. 기타
유로칸산은 동물의 땀과 피부에서 발견되며, UVB를 흡수하여 DNA 손상을 방지하는 작용을 한다. 유로칸산의 대부분은 피부의 각질층에 존재하며, 그 대부분이 필라그린(히스티딘 풍부 단백질) 이화에서 파생된 것으로 여겨진다. UVB를 조사했을 때 트랜스-유로칸산은 생체 외 및 생체 내에서 시스-유로칸산으로 변화한다.[14] 시스-유로칸산은 조절 T 세포를 활성화하는 것으로 알려져 있다.[15]
일부 연구에서는 필라그린이 히스티딘을 형성하는 분해 메커니즘을 통해 피부 표면을 약산성으로 유지하는 데 중요한 역할을 하며, 이어서 트랜스-유로칸산을 생성한다고 한다.[16] 그러나 다른 연구들은 필라그린–히스티딘–유로칸산 캐스케이드가 피부의 산성화에 필수적이지 않다는 것을 보여주었다.[17]
유로카나제 결핍증은 소변 내 유로칸산 수치 증가를 유발하며, 이는 유로칸산뇨증으로 알려진 질환이다.
아토피 피부염과 천식의 발병에 중요한 역할을 하는 것으로 알려진 필라그린은 유로칸산의 피부 전구체이다.[1][2]
유로칸산은 분선충 기생충의 중요한 유인 물질로 여겨지는데,[3] 이는 발바닥 표면에 유로칸산 수치가 비교적 높기 때문이며, 분선충은 이 부위를 통해 신체에 침투하는 경우가 많다.
시스-유로칸산은 억제 T 세포를 활성화하여 면역 능력이 저하되며, 프로스타글란딘 E2의 합성을 유도하므로 피부에서 염증이 유발된다.
유로칸산의 양은 개인차가 있으며, 자외선에 대한 내성을 결정하는 요인 중 하나이다.
5. 역사
유로칸산은 1874년에 독일의 화학자 막스 야페에 의해 개의 소변에서 처음으로 분리되었으며,[12][18][19] 그 이름은 라틴어로 "소변"을 의미하는 "urina"와 "개"를 의미하는 "canis"에서 유래되었다.[8][9][11]
참조
[1]
논문
The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis
2016-12
[2]
논문
Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases
2011-10
[3]
논문
Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis
[4]
논문
The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy
2010-05
[5]
논문
Mechanisms of UV-induced immunosuppression
http://www.kjm.keio.[...]
2005-12
[6]
논문
Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema
2010-07
[7]
논문
Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification?
2010-08
[8]
논문
Ueber die Urocaninsäure
https://zenodo.org/r[...]
1875
[9]
논문
Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns
https://zenodo.org/r[...]
1874
[10]
문서
[11]
문서
[12]
논문
The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis
2016-12
[13]
논문
Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases
2011-10
[14]
논문
The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy
2010-05
[15]
논문
Mechanisms of UV-induced immunosuppression
http://www.kjm.keio.[...]
2005-12
[16]
논문
Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema
2010-07
[17]
논문
Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification?
2010-08
[18]
논문
Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns
https://zenodo.org/r[...]
1874
[19]
논문
Ueber die Urocaninsäure
https://zenodo.org/r[...]
1875
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