조효소 M
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1. 개요
조효소 M은 메테인 생성과 알켄 대사에 관여하는 생화학적 활성 물질이다. 메테인 생성 경로에서 C1 화합물의 운반체 역할을 하며, 메틸화된 테트라히드로메타노프테린으로부터 메틸기를 받아 메틸 보조 효소 M으로 전환된다. 메틸 보조 효소 M은 조효소 B와 반응하여 메탄을 생성한다. 또한, 조효소 M은 호기성 세균에서 알켄의 대사에 관여하며, CO2와 프로필렌 또는 에틸렌으로부터 아세토아세테이트를 생성하는 데 사용된다. 조효소 M은 인산피루브산을 출발 물질로 하여 여러 단계를 거쳐 생합성된다.
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조효소 M - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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개요 | |
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IUPAC 이름 | 2-설페닐에탄설폰산 |
다른 이름 | 2-머캅토에틸설폰산 2-머캅토에테인설폰산 조효소 M 음이온 H-S-CoM AC1L1HCY 2-설페닐에테인-1-설폰산 CTK8A8912 |
식별 | |
약어 | 해당사항 없음 |
CAS 등록번호 | 3375-50-6 (설폰산 형태) 40292-31-7 (설폰산염 형태) |
PubChem | 4077 |
ChemSpider ID | 3935 |
UNII | VHD28S0H7F (설폰산 형태) |
DrugBank | 해당사항 없음 |
KEGG | 해당사항 없음 |
MeSH 이름 | 해당사항 없음 |
ChEBI | 58319 |
ChEMBL | 해당사항 없음 |
RTECS | 해당사항 없음 |
SMILES | '[O-]S(=O)(=O)CCS' |
InChI | 해당사항 없음 |
표준 InChI | 1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 |
표준 InChIKey | ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M |
Beilstein 등록번호 | 해당사항 없음 |
Gmelin 등록번호 | 해당사항 없음 |
3DMet | 해당사항 없음 |
속성 | |
분자식 | C2H5O3S2 |
몰 질량 | 해당사항 없음 |
외관 | 해당사항 없음 |
밀도 | 해당사항 없음 |
녹는점 | 해당사항 없음 |
끓는점 | 해당사항 없음 |
LogP | 해당사항 없음 |
증기압 | 해당사항 없음 |
헨리 상수 | 해당사항 없음 |
대기 중 OH 라디칼 반응 속도 상수 | 해당사항 없음 |
pKa | 해당사항 없음 |
pKb | 해당사항 없음 |
용해도 | 해당사항 없음 |
기타 용해도 | 해당사항 없음 |
용매 | 해당사항 없음 |
구조 | |
결정 구조 | 해당사항 없음 |
배위 | 해당사항 없음 |
분자 모양 | 해당사항 없음 |
열화학 | |
연소열 | 해당사항 없음 |
생성열 | 해당사항 없음 |
엔트로피 | 해당사항 없음 |
열용량 | 해당사항 없음 |
약리학 | |
투여 경로 | 해당사항 없음 |
생체 이용률 | 해당사항 없음 |
대사 | 해당사항 없음 |
반감기 | 해당사항 없음 |
단백질 결합 | 해당사항 없음 |
배설 | 해당사항 없음 |
법적 지위 | 해당사항 없음 |
미국 법적 지위 | 해당사항 없음 |
영국 법적 지위 | 해당사항 없음 |
호주 법적 지위 | 해당사항 없음 |
캐나다 법적 지위 | 해당사항 없음 |
임신 범주 | 해당사항 없음 |
호주 임신 범주 | 해당사항 없음 |
미국 임신 범주 | 해당사항 없음 |
폭발성 | |
충격 민감도 | 해당사항 없음 |
마찰 민감도 | 해당사항 없음 |
폭발 속도 | 해당사항 없음 |
RE 인자 | 해당사항 없음 |
위험성 | |
외부 SDS | 해당사항 없음 |
주요 위험 | 해당사항 없음 |
NFPA 704 | 해당사항 없음 |
인화점 | 해당사항 없음 |
자연 발화점 | 해당사항 없음 |
폭발 한계 | 해당사항 없음 |
LD50 | 해당사항 없음 |
PEL | 해당사항 없음 |
관련 화합물 | |
다른 음이온 | 해당사항 없음 |
다른 양이온 | 해당사항 없음 |
다른 작용기 | 해당사항 없음 |
다른 화합물 | 해당사항 없음 |
2. 생화학적 역할
조효소 M은 메테인 생성에서 C1의 공여체이다.[18] 조효소 M은 메테인 생성의 끝에서 두 번째 단계에서 티오에테르 CH3SCH2CH2SO3-로 전환된다.[18] 메틸-조효소 M은 조효소 B, 7-싸이오헵타노일트레오닌포스페이트와 반응하여 헤테로다이설파이드를 생성하여 메테인을 방출한다.
: CH3–S–CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM
이러한 유도 과정은 보조 인자 F430을 보결분자단으로 제한하는 조효소 B 설포에틸싸이오트랜스퍼레이스에 의해 촉매된다.[14]
보조 효소 M은 메탄 생성 경로에서 C1 화합물의 운반을 담당한다.[12]
메탄 생성 경로의 마지막에서 두 번째 단계에서, 보조 효소 M은 메틸화된 테트라히드로메타노프테린 (H4MPT)으로부터 메틸기를 받아 티오에테르형 '''메틸 보조 효소 M'''(2-메틸티오에탄술폰산, CH3-S-CoM)으로 변환된다. 이 반응에서, 테트라히드로메타노프테린-S-메틸트랜스퍼라아제 (EC 2.1.1.86)가 촉매로 작용한다.[13]
메탄 생성 경로의 최종 단계에서, 메틸 보조 효소 M은 조효소 B (HS-CoB)와 반응하여, 메탄을 방출함과 동시에 헤테로 이황화물 (CoB-S-S-CoM)을 형성한다. 이 반응은 보결 분자족의 보조 인자 F430을 포함하는 조효소 B 술포에틸티오전이효소 (별칭: 메틸 보조 효소 M 환원 효소, EC 2.8.4.1)에 의해 촉매된다.[14]
:CH3-S-CoM + HS-CoB → CH4 + CoB-S-S-CoM
2. 1. 메테인 생성
조효소 M은 메테인 생성에서 C1의 공여체이다.[18] 조효소 M은 메테인 생성의 끝에서 두 번째 단계에서 티오에테르 CH3SCH2CH2SO3-인 메틸-조효소 M으로 전환된다.[6] 메틸-조효소 M은 조효소 B, 7-싸이오헵타노일트레오닌포스페이트와 반응하여 헤테로다이설파이드를 생성하여 메테인을 방출한다.[18]: CH3–S–CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM
이러한 유도 과정은 보조 인자 F430을 보결분자단으로 제한하는 조효소 B 설포에틸싸이오트랜스퍼레이스(별칭: 메틸-조효소 M 환원효소)에 의해 촉매된다.[18][14]
CH3-S-CoM은 메틸화된 모노메틸아민 코린 단백질 ''MtmC''와 HS-CoM 사이의 ''MtaA''-촉매 반응에 의해 생성된다. ''MtmC''의 메틸화된 형태는 삼메틸아민(TMA), 디메틸아민(DMA) 또는 모노메틸아민(MMA)을 메틸 공여체로 사용하는 코밤아미드 의존성 메틸전이효소에 의해 차례로 생성된다.[7]
보조 효소 M은 메탄 생성 경로에서 C1 화합물의 운반을 담당한다.[12] 메탄 생성 경로의 마지막에서 두 번째 단계에서, 보조 효소 M은 메틸화된 테트라히드로메타노프테린(H4MPT)으로부터 메틸기를 받아 티오에테르형 '''메틸 보조 효소 M'''(2-메틸티오에탄술폰산, CH3-S-CoM)으로 변환된다. 이 반응에서, 테트라히드로메타노프테린-S-메틸트랜스퍼라아제(EC 2.1.1.86)가 촉매로 작용한다.[13]
2. 2. 알켄 대사
조효소 M은 호기성 세균에서 CO2와 프로필렌 또는 에틸렌으로부터 아세토아세테이트를 만드는 데 사용된다.[4] 구체적으로는 알켄을 에폭시드로 산화시키는 세균에서 사용된다. 프로필렌(또는 다른 알켄)이 에폭시화되어 에폭시프로페인이 되면 친전자성이 되고 독성이 나타난다. 이러한 에폭시드는 DNA 및 단백질과 반응하여 세포 기능에 영향을 미친다. 크산토박터 오토트로피쿠스(Xanthobacter autotrophicus)와 같은 알켄 산화 세균은 조효소 M이 지방족 에폭시드와 결합하는 대사 경로를 사용한다. 이 단계는 CO2와 반응할 수 있는 친핵성 화합물을 생성한다. 최종적인 카르복실화는 아세토아세테이트를 생성하여 프로필렌을 분해한다.[4]3. 생합성
세균과 고세균은 서로 다른 합성 경로를 사용하지만, 둘 다 인산피루브산으로 시작한다.[8] 생체 내에서 조효소 M은 포스포에놀피루브산을 출발 물질로 하여 합성된다.[11] 포스포설포젖산 합성효소 (EC 4.4.1.19)에 의해 아황산이 첨가된 후, 가수 분해, 산화, 탈탄산을 거쳐 2-설포아세토알데히드가 되고, 마지막으로 환원적 탈수 및 티올화 과정을 거쳐 조효소 M이 생성된다.
참조
[1]
논문
Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)
[2]
논문
Structure and methylation of coenzyme M({{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3}})
1974-08-10
[3]
논문
Coenzyme M biosynthesis in bacteria involves phosphate elimination by a functionally distinct member of the aspartase/fumarase superfamily
2018-04-06
[4]
논문
Getting a Handle on the Role of Coenzyme M in Alkene Metabolism
2008-09
[5]
서적
1.29 - Biosynthesis of Sulfur-containing Natural Products
https://www.scienced[...]
Pergamon
2022-05-10
[6]
논문
Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture
1998-09-01
[7]
논문
RamA, a Protein Required for Reductive Activation of Corrinoid-dependent Methylamine Methyltransferase Reactions in Methanogenic Archaea
2009-01
[8]
논문
The pathway for coenzyme M biosynthesis in bacteria
2022-09-06
[9]
논문
Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)
http://www.pubmedcen[...]
[10]
논문
Structure and methylation of coenzyme M(HSCH2CH2SO3)
http://www.jbc.org/c[...]
[11]
웹사이트
Coenzyme M Biosynthesis
http://www.chem.qmul[...]
[12]
문서
"Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson"
[13]
웹사이트
IUBMB Enzyme Nomenclature EC 2.1.1.86
http://www.chem.qmul[...]
[14]
웹사이트
IUBMB Enzyme Nomenclature EC 2.8.4.1
http://www.chem.qmul[...]
[15]
저널 인용
Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)
[16]
저널 인용
Structure and methylation of coenzyme M({{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3}})
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2007-11-29
[17]
저널 인용
Coenzyme M biosynthesis in bacteria involves phosphate elimination by a functionally distinct member of the aspartase/fumarase superfamily
https://pubmed.ncbi.[...]
2018-04-06
[18]
저널 인용
Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson
http://mic.sgmjourna[...]
2022-04-05
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