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카이랄성

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목차

1. 개요

카이랄성은 회전과 평행 이동만으로는 거울상에 겹쳐지지 않는 물체의 기하학적 성질을 의미하며, 수학, 물리학, 화학, 생물학 등 다양한 분야에서 나타난다. 수학에서는 나선, 매듭 등이 카이랄성을 가지며, 물리학에서는 입자의 스핀, 전자기파의 편광 등에서 카이랄성이 관찰된다. 화학에서는 거울상 이성질체를 갖는 분자를 카이랄 분자라고 부르며, 생물학에서는 아미노산, 탄수화물, DNA 이중 나선 등 생체 분자에서 카이랄성이 나타나고, 동식물의 해부학적 구조와 행동에서도 카이랄성을 찾아볼 수 있다.

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카이랄성

2. 수학

수학에서 도형이 카이랄(카이랄성을 가진다고 함)이란, 회전과 병진만으로는 거울상에 대응시킬 수 없는 경우를 말한다. 예를 들어, 오른쪽 신발은 왼쪽 신발과 다르고, 시계 방향은 시계 반대 방향과 다르다.[3]

카이랄 물체와 그 거울상은 에난티오머프(enantiomorph)라고 한다. "에난티오머프"라는 단어는 + 에서 유래했다. 비카이랄 도형은 아카이랄 또는 암피카이랄이라고 한다.

나선(그리고 그 연장선상에 있는 꼬인 실, 나사, 프로펠러 등)과 뫼비우스 띠는 3차원 공간에서 카이랄한 2차원 물체이다. 인기 있는 비디오 게임 테트리스의 J, L, S, Z 모양의 테트로미노도 2차원 공간에서만 카이랄성을 나타낸다.

장갑, 안경(경우에 따라), 신발 등 많은 다른 친숙한 물체들이 인체와 같은 카이랄 대칭을 보인다.

나선과 같이 카이랄한 일부 3차원 물체는 오른손 법칙에 따라 오른손 또는 왼손잡이로 지정할 수 있다.

중앙 대칭이나 대칭면이 없는 비카이랄 3차원 물체


2. 1. 기하학

수학에서 카이랄성은 거울상이 회전이나 평행 이동에 의해 겹쳐지지 않는 성질을 말한다. 나선이나 뫼비우스의 띠는 카이랄이다.

기하학에서 도형은 그것의 대칭군이 적어도 하나의 '방향을 반전시키는' 등거리 변환을 포함할 때에만 아키랄(achiral)이다. 2차원에서, 대칭축을 가지는 모든 도형은 아키랄이며, 모든 '유계' 아키랄 도형은 대칭축을 가져야 함을 보일 수 있다. 3차원에서, 대칭면 또는 대칭 중심을 가지는 모든 도형은 아키랄이다. 그러나, 대칭면과 대칭 중심이 모두 없는 아키랄 도형도 있다.

점군의 관점에서, 모든 키랄(chiral) 도형은 부적절한 회전축(Sn)이 없다. 즉, 이들은 반전 중심(i)이나 거울면(σ)을 포함할 수 없다. C1, Cn, Dn, T, O 또는 I의 점군 지정을 가진 도형만 키랄일 수 있다.

2. 2. 매듭 이론

수학에서 카이랄성은 거울상이 회전이나 평행 이동에 의해 겹쳐지지 않는 성질을 말한다. 나선이나 뫼비우스의 띠는 카이랄성을 갖는 대표적인 예시이다.

매듭의 경우, 거울상으로 연속적으로 변형될 수 있다면 아키랄이라고 부르며, 그렇지 않으면 키랄이라고 부른다. 예를 들어, 자명 매듭과 8자 매듭은 아키랄이지만, 삼엽 매듭은 키랄이다.

3. 물리학

물리학에서 카이랄성은 입자의 스핀에서 발견될 수 있으며, 여기서 물체의 손지향성은 입자가 회전하는 방향에 따라 결정된다.[4] 헬리시티와 혼동해서는 안 되는데, 헬리시티는 소립자의 선운동량을 따라 스핀이 투영된 것인 반면, 카이랄성은 스핀과 같이 고유한 양자역학적 성질이다. 카이랄성과 헬리시티 모두 왼손 또는 오른손 성질을 가질 수 있지만, 질량이 없는 경우에만 동일하다.[5] 특히 질량이 없는 입자의 경우 헬리시티는 카이랄성과 같지만, 반입자의 경우에는 부호가 반대이다.

카이랄성과 헬리시티 모두에서의 "손지향성"은 인간의 손을 참조하여 선형 운동을 하는 동안 입자의 회전과 관련이 있다. 손의 엄지는 선형 운동의 방향을 가리키고 손가락은 손바닥으로 말려 들어가 입자의 회전 방향(즉, 시계 방향과 시계 반대 방향)을 나타낸다. 선형 운동과 회전 운동에 따라 입자는 왼손 또는 오른손으로 정의될 수 있다.[5] 두 가지 사이의 대칭 변환을 패리티라고 한다. 디랙 페르미온에 의한 패리티에 대한 불변성을 ''카이랄 대칭''이라고 한다.

중성미자는 카이랄을 띄며 운동량과 스핀의 방향이 반대방향인 것만 알려져있다.

3. 1. 전자기학

물리학에서 카이랄성은 주로 스핀과 관련되어 있으며, 중성미자는 카이랄을 띄며 운동량과 스핀의 방향이 반대 방향인 것만 알려져 있다.[6][7] 전자기파는 그 편광과 관련된 나선성을 가질 수 있다. 전자기파의 편광은 방향, 즉 시간에 따라 변하는 전기장 벡터의 방향과 진폭을 설명하는 특성이다. 예를 들어, 좌원형 또는 우원형 원편광파의 전기장 벡터는 공간에서 반대되는 나선성을 갖는 나선을 형성한다.

반대되는 나선성을 가진 원편광파는 카이랄 매질을 서로 다른 속도로 전파되며 (원편광 이색성) 손실도 다르다 (원편광 이색성). 두 현상은 모두 광학 활성으로 알려져 있다. 원편광 이색성은 카이랄 매질에서 전자기파의 편광 상태를 회전시키며, 효과가 충분히 클 경우 한쪽 나선성의 파에 대해 음의 굴절률을 유발할 수 있다.

광학 활성은 3차원적으로 카이랄한 구조(예: 나선)에서 발생하지만, 카이랄성 개념은 2차원에도 적용될 수 있다. 2차원 카이랄 패턴(예: 평평한 나선)은 2차원 공간(평면)에서 병진 또는 회전에 의해 거울상과 중첩될 수 없다. 2차원 카이랄성은 원편광파의 방향 비대칭 투과(반사 및 흡수)와 관련이 있다. 이방성이고 손실이 있는 2차원 카이랄 물질은 정면과 후면에 입사하는 동일한 원편광파에 대해 서로 다른 총 투과율(반사 및 흡수) 수준을 나타낸다. 비대칭 투과 현상은 입사파의 반대 전파 방향에 대한 서로 다른, 예를 들어 좌에서 우로의 원편광 변환 효율로 인해 발생하며, 따라서 이 효과는 원편광 변환 이색성이라고 한다.

2차원 카이랄 패턴의 꼬임이 관찰 방향이 반대일 때 반전되어 보이는 것처럼, 2차원 카이랄 물질은 정면과 후면에 입사하는 좌원형 및 우원형 원편광파에 대해 특성이 바뀐다. 특히 좌원형 및 우원형 원편광파는 반대 방향의 투과(반사 및 흡수) 비대칭성을 경험한다.[8][9]

광학 활성이 3차원 카이랄성과 관련이 있고 원편광 변환이 2차원 카이랄성과 관련이 있지만, 두 효과 모두 자체적으로 카이랄하지 않은 구조에서도 관찰되었다. 이러한 카이랄 전자기 효과를 관찰하기 위해 카이랄성은 전자기파와 상호 작용하는 물질의 고유한 특성일 필요가 없다. 대신, 전자기파의 전파 방향과 (비카이랄) 물질의 구조가 카이랄 실험 배열을 형성할 때 두 효과 모두 발생할 수 있다.[10][11] 비카이랄 성분의 상호 배열이 카이랄(실험) 배열을 형성하는 이 경우를 외재적 카이랄성이라고 한다.[12][13]

카이랄 거울은 특정 나선성의 원편광을 나선성을 유지하는 방식으로 반사하고 반대 나선성의 원편광을 흡수하는 메타물질의 한 종류이다.[14] 그러나 대부분의 흡수성 카이랄 거울은 인과율 원리에 의해 제한되는 좁은 주파수 대역에서만 작동한다. 원하지 않는 파형을 흡수하는 대신 통과시키는 다른 설계 방법을 사용하여 카이랄 거울은 우수한 광대역 성능을 보일 수 있다.[15]

4. 화학

화학에서 카이랄성은 일반적으로 분자를 가리키며, 거울상과 포개지지 않는 구조를 갖는 분자를 카이랄 분자라고 한다.

(S)-알라닌(왼쪽)과 (R)-알라닌(오른쪽)의 중성 pH에서의 양쪽성 이온 형태
카이랄 분자의 두 거울상 이성질체는 거울상 이성질체 또는 광학 이성질체라고 하며,[19] 우선성 또는 좌선성으로 지정된다. 편광된 빛이 카이랄 분자를 통과할 때, 편광면은 시계 방향(오른쪽, 우회전성) 또는 시계 반대 방향(왼쪽, 좌회전성)으로 회전한다.[19] 두 광학 이성질체의 등몰 혼합물인 라세미 혼합물은 편광된 빛에 대해 순 회전을 보이지 않는다.[19]

거울상 이성질체를 구별하기 위해 ''d-'' 및 ''l-'' 표기법, D- 및 L- 시스템(피셔 표기법), 칸-잉골드-프렐로그 표기법(R 및 S 명명법) 등이 사용된다.[20][21][22] 분자 카이랄성은 무기화학, 유기화학, 물리화학, 생화학 및 초분자 화학의 입체화학에 응용된다.

최근에는 카이랄 무기 나노입자[23][24] 및 나선형 나노물질[25] 등도 개발되고 있다.

4. 1. 카이랄 화합물

화학에서 카이랄성은 일반적으로 분자를 가리키며, 거울상과 포개지지 않는 구조를 갖는 분자를 카이랄 분자라고 한다. 카이랄 분자의 두 거울상 이성질체는 거울상 이성질체 또는 광학 이성질체라고 하며,[19] 우선성 또는 좌선성으로 지정된다. 편광된 빛이 카이랄 분자를 통과할 때, 편광면은 시계 방향(오른쪽, 우회전성) 또는 시계 반대 방향(왼쪽, 좌회전성)으로 회전한다.[19] 두 광학 이성질체의 등몰 혼합물인 라세미 혼합물은 편광된 빛에 대해 순 회전을 보이지 않는다.[19]

거울상 이성질체를 구별하기 위해 ''d-'' 및 ''l-'' 표기법, D- 및 L- 시스템(피셔 표기법), 칸-잉골드-프렐로그 표기법(R 및 S 명명법) 등이 사용된다.[20][21][22] 분자 카이랄성은 무기화학, 유기화학, 물리화학, 생화학 및 초분자 화학의 입체화학에 응용된다.

최근에는 카이랄 무기 나노입자[23] 및 나선형 나노물질[25] 등도 개발되고 있다.

4. 2. 무기화학 및 나노물질

화학에서의 카이랄성은 거울상과 포개지지 않는 구조를 가리킨다. 이것이 다른 물질을 거울상 이성질체라고 한다.

5. 생물학

생물학에서 많은 분자는 화학의 카이랄성을 가지고 있으며 이중 한 종류만이 생명체에게 흔하다. 복족류의 껍질 구조는 카이랄성을 띄고 있는데 90%는 오른쪽 방향, 10%만 왼쪽 방향이다.[33]

알려진 모든 생명체는 화학 구조뿐만 아니라 거시적 해부학, 발생 및 행동에서 특정 카이랄성을 보인다.[26] 특정 유기체 또는 진화적으로 관련된 집합체에서 개별 화합물, 기관 또는 행동은 동일한 단일 거울상 이성질체 형태로 발견된다.

생물학에서 호모카이랄성은 아미노산과 탄수화물의 일반적인 특성이다. 유전자 코드에서 리보솜을 통해 번역되는 카이랄 단백질 생성 아미노산은 L 형태로 존재한다. 그러나 D-아미노산도 자연에서 발견된다. 단당류(탄수화물 단위)는 일반적으로 D-구성으로 발견된다. DNA 이중 나선은 카이랄(모든 종류의 나선이 카이랄하듯이)이며, B형 DNA는 오른손잡이 회전을 보인다.

때때로 화합물의 두 가지 거울상 이성질체가 유기체에서 발견될 때, 그들의 맛, 냄새 및 기타 생물학적 작용이 크게 다르다. 예를 들어, (+)-카르본은 카라웨이 씨앗 기름의 냄새를 담당하는 반면, (–)-카르본은 스피어민트 기름의 냄새를 담당한다.[27] 그러나 (+)-리모넨이 오렌지에 존재하여 냄새를 유발하고 (–)-리모넨이 레몬에 존재하여 냄새를 유발한다는 것은 일반적인 오해이다. 2021년, 엄격한 실험 끝에 모든 감귤류 과일에는 (+)-리모넨만 함유되어 있으며, 냄새의 차이는 다른 기여 요인 때문이라는 것이 밝혀졌다.[28]

또한, 의약품을 포함한 인공 화합물의 경우, 카이랄성 약물에서 두 가지 거울상 이성질체는 때때로 생물학적 작용의 효과에 현저한 차이를 보인다.[29] 다르본(덱스트로프록시펜)은 진통제인 반면, 그 거울상 이성질체인 노브라드(레보프록시펜)는 진해제이다. 페니실라민의 경우, (''S'')-이성질체는 만성 류마티스 관절염 치료에 사용되는 반면, (''R'')-이성질체는 치료 효과가 없을 뿐만 아니라 고도로 독성이 있다.[30] 어떤 경우에는 치료 효과가 덜한 거울상 이성질체가 부작용을 일으킬 수 있다. 예를 들어, (''S'')-나프록센은 진통제이지만 (''R'')-이성질체는 신장 문제를 일으킨다.[31] 라세미 약물의 거울상 이성질체 중 하나가 활성이고 다른 짝이 바람직하지 않거나 독성 효과를 갖는 경우, 더 나은 치료 효과를 위해 라세미체에서 단일 거울상 이성질체 약물로 전환할 수 있다. 라세미 약물에서 거울상 이성질체 순수 약물로의 이러한 전환을 카이랄 스위치라고 한다.

자연 발생하는 알파-토코페롤(비타민 E)의 식물 형태는 RRR-α-토코페롤인 반면, 합성 형태(모든 라세미 비타민 E 또는 dl-토코페롤)는 RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR 및 SSR의 입체 이성질체를 동일한 비율로 포함하며, 생물학적 등가성이 점진적으로 감소하여 1.36 mg의 dl-토코페롤이 1.0 mg의 d-토코페롤과 동일하다고 간주된다.[32]

카이랄성의 거시적 예는 식물계, 동물계 및 기타 모든 유기체 그룹에서 발견된다. 간단한 예로 어떤 등반 식물의 감는 방향을 들 수 있는데, 왼손잡이 또는 오른손잡이 나선을 형성하도록 자랄 수 있다.

해부학에서 카이랄성은 여러 종류의 동물 신체의 불완전한 거울상 대칭에서 발견된다. 복족류와 같은 유기체는 나선형 껍질에서 카이랄성을 보여 비대칭적인 모양을 나타낸다. 90% 이상의 복족류 종[33]은 감기는 방향이 ''우선성''(오른손잡이)이지만, 소수의 종과 속은 거의 항상 ''좌선성''(왼손잡이)이다. 매우 소수의 종(예: ''Amphidromus perversus''[34])은 우선성과 좌선성 개체가 똑같이 섞여 있다.

인간에게서 카이랄성(손재능 또는 측면성이라고도 함)은 왼손과 오른손 사이의 미세 운동 기술의 불균등한 분포로 정의되는 인간의 속성이다. 오른손잡이가 더 능숙한 개인을 ''오른손잡이''라고 하고, 왼손잡이가 더 능숙한 개인을 ''왼손잡이''라고 한다. 카이랄성은 안면 비대칭 연구에서도 볼 수 있으며, 안면 비대칭으로 알려져 있다.[35]

척추동물에서 축 비틀림 발생의 개략도.


축 비틀림 이론에 따르면, 척추동물은 왼손잡이 카이랄성으로 발달한다. 이 때문에 뇌가 뒤집히고, 심장과 창자가 90° 회전한다.[36]

모든 내부 기관이 수평으로 뒤집히는 건강 상태인 ''전좌증''의 경우(즉, 심장이 왼쪽 대신 약간 오른쪽에 위치함), 환자가 간이나 심장 이식을 필요로 하는 경우 카이랄성이 문제가 될 수 있다. 이 기관들은 카이랄성이기 때문에, 이 기관에 공급하는 혈관을 정상적인 비 전좌증(''정좌증'') 기관이 필요한 경우 재배열해야 한다.

외떡잎식물 혈통과에서는, ''바체도르피아''와 ''바베레타'' 속의 종은 암술대가 오른쪽이나 왼쪽으로 향하는 개체만 가지고 있으며, 두 가지 형태 모두 동일한 개체군 내에서 나타난다. 이것은 타가 수분을 증가시키고 유전적 다양성을 높여 변화하는 환경에서 생존하는 데 도움이 될 수 있다고 생각된다. 주목할 만하게, 관련 속인 ''딜라트리스''도 카이랄성 이형 꽃을 가지고 있지만, 여기서는 두 가지 형태 모두 같은 식물에서 나타난다.[37] 넙치에서는 여름넙치 또는 플럭이 왼쪽 눈이고, 대구는 오른쪽 눈이다.

5. 1. 호모카이랄성

생물학에서 많은 분자는 화학의 카이랄성을 가지고 있으며 이중 한 종류만이 생명체에게 흔하다. 복족류의 껍질 구조는 카이랄성을 띄고 있는데 90%는 오른쪽 방향, 10%만 왼쪽 방향이다.

5. 2. 생체 내 카이랄성

생물학에서 많은 분자는 화학의 카이랄성을 가지고 있으며 이중 한 종류만이 생명체에게 흔하다. 복족류의 껍질 구조는 카이랄성을 띄고 있는데 90%는 오른쪽 방향, 10%만 왼쪽 방향이다.[33]

알려진 모든 생명체는 화학 구조뿐만 아니라 거시적 해부학, 발생 및 행동에서 특정 카이랄성을 보인다.[26] 특정 유기체 또는 진화적으로 관련된 집합체에서 개별 화합물, 기관 또는 행동은 동일한 단일 거울상 이성질체 형태로 발견된다.

생물학에서 호모카이랄성은 아미노산과 탄수화물의 일반적인 특성이다. 유전자 코드에서 리보솜을 통해 번역되는 카이랄 단백질 생성 아미노산은 L 형태로 존재한다. 그러나 D-아미노산도 자연에서 발견된다. 단당류(탄수화물 단위)는 일반적으로 D-구성으로 발견된다. DNA 이중 나선은 카이랄(모든 종류의 나선이 카이랄하듯이)이며, B형 DNA는 오른손잡이 회전을 보인다.

때때로 화합물의 두 가지 거울상 이성질체가 유기체에서 발견될 때, 그들의 맛, 냄새 및 기타 생물학적 작용이 크게 다르다. 예를 들어, (+)-카르본은 카라웨이 씨앗 기름의 냄새를 담당하는 반면, (–)-카르본은 스피어민트 기름의 냄새를 담당한다.[27] 그러나 (+)-리모넨이 오렌지에 존재하여 냄새를 유발하고 (–)-리모넨이 레몬에 존재하여 냄새를 유발한다는 것은 일반적인 오해이다. 2021년, 엄격한 실험 끝에 모든 감귤류 과일에는 (+)-리모넨만 함유되어 있으며, 냄새의 차이는 다른 기여 요인 때문이라는 것이 밝혀졌다.[28]

또한, 의약품을 포함한 인공 화합물의 경우, 카이랄성 약물에서 두 가지 거울상 이성질체는 때때로 생물학적 작용의 효과에 현저한 차이를 보인다.[29] 다르본(덱스트로프록시펜)은 진통제인 반면, 그 거울상 이성질체인 노브라드(레보프록시펜)는 진해제이다. 페니실라민의 경우, (''S'')-이성질체는 만성 류마티스 관절염 치료에 사용되는 반면, (''R'')-이성질체는 치료 효과가 없을 뿐만 아니라 고도로 독성이 있다.[30] 어떤 경우에는 치료 효과가 덜한 거울상 이성질체가 부작용을 일으킬 수 있다. 예를 들어, (''S'')-나프록센은 진통제이지만 (''R'')-이성질체는 신장 문제를 일으킨다.[31] 라세미 약물의 거울상 이성질체 중 하나가 활성이고 다른 짝이 바람직하지 않거나 독성 효과를 갖는 경우, 더 나은 치료 효과를 위해 라세미체에서 단일 거울상 이성질체 약물로 전환할 수 있다. 라세미 약물에서 거울상 이성질체 순수 약물로의 이러한 전환을 카이랄 스위치라고 한다.

자연 발생하는 알파-토코페롤(비타민 E)의 식물 형태는 RRR-α-토코페롤인 반면, 합성 형태(모든 라세미 비타민 E 또는 dl-토코페롤)는 RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR 및 SSR의 입체 이성질체를 동일한 비율로 포함하며, 생물학적 등가성이 점진적으로 감소하여 1.36 mg의 dl-토코페롤이 1.0 mg의 d-토코페롤과 동일하다고 간주된다.[32]

카이랄성의 거시적 예는 식물계, 동물계 및 기타 모든 유기체 그룹에서 발견된다. 간단한 예로 어떤 등반 식물의 감는 방향을 들 수 있는데, 왼손잡이 또는 오른손잡이 나선을 형성하도록 자랄 수 있다.

해부학에서 카이랄성은 여러 종류의 동물 신체의 불완전한 거울상 대칭에서 발견된다. 복족류와 같은 유기체는 나선형 껍질에서 카이랄성을 보여 비대칭적인 모양을 나타낸다. 90% 이상의 복족류 종[33]은 감기는 방향이 ''우선성''(오른손잡이)이지만, 소수의 종과 속은 거의 항상 ''좌선성''(왼손잡이)이다. 매우 소수의 종(예: ''Amphidromus perversus''[34])은 우선성과 좌선성 개체가 똑같이 섞여 있다.

축 비틀림 이론에 따르면, 척추동물은 왼손잡이 카이랄성으로 발달한다. 이 때문에 뇌가 뒤집히고, 심장과 창자가 90° 회전한다.[36]

모든 내부 기관이 수평으로 뒤집히는 건강 상태인 ''전좌증''의 경우(즉, 심장이 왼쪽 대신 약간 오른쪽에 위치함), 환자가 간이나 심장 이식을 필요로 하는 경우 카이랄성이 문제가 될 수 있다. 이 기관들은 카이랄성이기 때문에, 이 기관에 공급하는 혈관을 정상적인 비 전좌증(''정좌증'') 기관이 필요한 경우 재배열해야 한다.

외떡잎식물 혈통과에서는, ''바체도르피아''와 ''바베레타'' 속의 종은 암술대가 오른쪽이나 왼쪽으로 향하는 개체만 가지고 있으며, 두 가지 형태 모두 동일한 개체군 내에서 나타난다. 이것은 타가 수분을 증가시키고 유전적 다양성을 높여 변화하는 환경에서 생존하는 데 도움이 될 수 있다고 생각된다. 주목할 만하게, 관련 속인 ''딜라트리스''도 카이랄성 이형 꽃을 가지고 있지만, 여기서는 두 가지 형태 모두 같은 식물에서 나타난다.[37] 넙치에서는 여름넙치 또는 플럭이 왼쪽 눈이고, 대구는 오른쪽 눈이다.

인간에게서 카이랄성(손재능 또는 측면성이라고도 함)은 왼손과 오른손 사이의 미세 운동 기술의 불균등한 분포로 정의되는 인간의 속성이다. 오른손잡이가 더 능숙한 개인을 ''오른손잡이''라고 하고, 왼손잡이가 더 능숙한 개인을 ''왼손잡이''라고 한다. 카이랄성은 안면 비대칭 연구에서도 볼 수 있으며, 안면 비대칭으로 알려져 있다.[35]

5. 2. 1. 인간의 카이랄성

알려진 모든 생명체는 화학 구조뿐만 아니라 거시적 해부학, 발생 및 행동에서 특정 카이랄성을 보인다.[26] 특정 유기체 또는 진화적으로 관련된 집합체에서 개별 화합물, 기관 또는 행동은 동일한 단일 거울상 이성질체 형태로 발견된다. 편차(반대 형태를 갖는 것)는 소수의 화학 화합물이나 특정 기관 또는 행동에서 발견될 수 있지만 그러한 변이는 유기체의 유전적 구성에 엄격하게 의존한다. 화학적 수준(분자 규모)에서 생물학적 시스템은 합성, 흡수, 감지, 대사 과정에서 극도의 입체 특이성을 보인다. 생명 시스템은 일반적으로 동일한 화합물의 두 가지 거울상 이성질체를 현저히 다른 방식으로 처리한다.

생물학에서 호모카이랄성은 아미노산과 탄수화물의 일반적인 특성이다. 유전자 코드에서 리보솜을 통해 번역되는 카이랄 단백질 생성 아미노산은 L 형태로 존재한다. 그러나 D-아미노산도 자연에서 발견된다. 단당류(탄수화물 단위)는 일반적으로 D-구성으로 발견된다. DNA 이중 나선은 카이랄(모든 종류의 나선이 카이랄하듯이)이며, B형 DNA는 오른손잡이 회전을 보인다.

때때로 화합물의 두 가지 거울상 이성질체가 유기체에서 발견될 때, 그들의 맛, 냄새 및 기타 생물학적 작용이 크게 다르다. 예를 들어, (+)-카르본은 카라웨이 씨앗 기름의 냄새를 담당하는 반면, (–)-카르본은 스피어민트 기름의 냄새를 담당한다.[27] 그러나 (+)-리모넨이 오렌지에 존재하여 냄새를 유발하고 (–)-리모넨이 레몬에 존재하여 냄새를 유발한다는 것은 일반적인 오해이다. 2021년, 엄격한 실험 끝에 모든 감귤류 과일에는 (+)-리모넨만 함유되어 있으며, 냄새의 차이는 다른 기여 요인 때문이라는 것이 밝혀졌다.[28]

또한, 의약품을 포함한 인공 화합물의 경우, 카이랄성 약물에서 두 가지 거울상 이성질체는 때때로 생물학적 작용의 효과에 현저한 차이를 보인다.[29] 다르본(덱스트로프록시펜)은 진통제인 반면, 그 거울상 이성질체인 노브라드(레보프록시펜)는 진해제이다. 페니실라민의 경우, (''S'')-이성질체는 만성 류마티스 관절염 치료에 사용되는 반면, (''R'')-이성질체는 치료 효과가 없을 뿐만 아니라 고도로 독성이 있다.[30] 어떤 경우에는 치료 효과가 덜한 거울상 이성질체가 부작용을 일으킬 수 있다. 예를 들어, (''S'')-나프록센은 진통제이지만 (''R'')-이성질체는 신장 문제를 일으킨다.[31] 라세미 약물의 거울상 이성질체 중 하나가 활성이고 다른 짝이 바람직하지 않거나 독성 효과를 갖는 경우, 더 나은 치료 효과를 위해 라세미체에서 단일 거울상 이성질체 약물로 전환할 수 있다. 라세미 약물에서 거울상 이성질체 순수 약물로의 이러한 전환을 카이랄 스위치라고 한다.

자연 발생하는 알파-토코페롤(비타민 E)의 식물 형태는 RRR-α-토코페롤인 반면, 합성 형태(모든 라세미 비타민 E 또는 dl-토코페롤)는 RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR 및 SSR의 입체 이성질체를 동일한 비율로 포함하며, 생물학적 등가성이 점진적으로 감소하여 1.36 mg의 dl-토코페롤이 1.0 mg의 d-토코페롤과 동일하다고 간주된다.[32]

카이랄성의 거시적 예는 식물계, 동물계 및 기타 모든 유기체 그룹에서 발견된다. 간단한 예로 어떤 등반 식물의 감는 방향을 들 수 있는데, 왼손잡이 또는 오른손잡이 나선을 형성하도록 자랄 수 있다.

해부학에서 카이랄성은 여러 종류의 동물 신체의 불완전한 거울상 대칭에서 발견된다. 복족류와 같은 유기체는 나선형 껍질에서 카이랄성을 보여 비대칭적인 모양을 나타낸다. 90% 이상의 복족류 종[33]은 감기는 방향이 ''우선성''(오른손잡이)이지만, 소수의 종과 속은 거의 항상 ''좌선성''(왼손잡이)이다. 매우 소수의 종(예: ''Amphidromus perversus''[34])은 우선성과 좌선성 개체가 똑같이 섞여 있다.

인간에게서 카이랄성(손재능 또는 측면성이라고도 함)은 왼손과 오른손 사이의 미세 운동 기술의 불균등한 분포로 정의되는 인간의 속성이다. 오른손잡이가 더 능숙한 개인을 ''오른손잡이''라고 하고, 왼손잡이가 더 능숙한 개인을 ''왼손잡이''라고 한다. 카이랄성은 안면 비대칭 연구에서도 볼 수 있으며, 안면 비대칭으로 알려져 있다.[35]

축 비틀림 이론에 따르면, 척추동물은 왼손잡이 카이랄성으로 발달한다. 이 때문에 뇌가 뒤집히고, 심장과 창자가 90° 회전한다.[36]

모든 내부 기관이 수평으로 뒤집히는 건강 상태인 ''전좌증''의 경우(즉, 심장이 왼쪽 대신 약간 오른쪽에 위치함), 환자가 간이나 심장 이식을 필요로 하는 경우 카이랄성이 문제가 될 수 있다. 이 기관들은 카이랄성이기 때문에, 이 기관에 공급하는 혈관을 정상적인 비 전좌증(''정좌증'') 기관이 필요한 경우 재배열해야 한다.

외떡잎식물 혈통과에서는, ''바체도르피아''와 ''바베레타'' 속의 종은 암술대가 오른쪽이나 왼쪽으로 향하는 개체만 가지고 있으며, 두 가지 형태 모두 동일한 개체군 내에서 나타난다. 이것은 타가 수분을 증가시키고 유전적 다양성을 높여 변화하는 환경에서 생존하는 데 도움이 될 수 있다고 생각된다. 주목할 만하게, 관련 속인 ''딜라트리스''도 카이랄성 이형 꽃을 가지고 있지만, 여기서는 두 가지 형태 모두 같은 식물에서 나타난다.[37] 넙치에서는 여름넙치 또는 플럭이 왼쪽 눈이고, 대구는 오른쪽 눈이다.

5. 2. 2. 동식물의 카이랄성

생물학에서 많은 분자는 화학의 카이랄성을 가지고 있으며 이중 한 종류만이 생명체에게 흔하다. 복족류의 껍질 구조는 카이랄성을 띄고 있는데 90%는 오른쪽 방향, 10%만 왼쪽 방향이다.[33]

알려진 모든 생명체는 화학 구조뿐만 아니라 거시적 해부학, 발생 및 행동에서 특정 카이랄성을 보입니다.[26] 특정 유기체 또는 진화적으로 관련된 집합체에서 개별 화합물, 기관 또는 행동은 동일한 단일 거울상 이성질체 형태로 발견됩니다.

생물학에서 호모카이랄성은 아미노산과 탄수화물의 일반적인 특성입니다. 유전자 코드에서 리보솜을 통해 번역되는 카이랄 단백질 생성 아미노산은 L 형태로 존재합니다. 그러나 D-아미노산도 자연에서 발견됩니다. 단당류(탄수화물 단위)는 일반적으로 D-구성으로 발견됩니다. DNA 이중 나선은 카이랄(모든 종류의 나선이 카이랄하듯이)이며, B형 DNA는 오른손잡이 회전을 보입니다.

때때로 화합물의 두 가지 거울상 이성질체가 유기체에서 발견될 때, 그들의 맛, 냄새 및 기타 생물학적 작용이 크게 다릅니다. 예를 들어, (+)-카르본은 카라웨이 씨앗 기름의 냄새를 담당하는 반면, (–)-카르본은 스피어민트 기름의 냄새를 담당합니다.[27] 그러나 (+)-리모넨이 오렌지에 존재하여 냄새를 유발하고 (–)-리모넨이 레몬에 존재하여 냄새를 유발한다는 것은 일반적인 오해입니다. 2021년, 엄격한 실험 끝에 모든 감귤류 과일에는 (+)-리모넨만 함유되어 있으며, 냄새의 차이는 다른 기여 요인 때문이라는 것이 밝혀졌습니다.[28]

또한, 의약품을 포함한 인공 화합물의 경우, 카이랄성 약물에서 두 가지 거울상 이성질체는 때때로 생물학적 작용의 효과에 현저한 차이를 보입니다.[29] 다르본(덱스트로프록시펜)은 진통제인 반면, 그 거울상 이성질체인 노브라드(레보프록시펜)는 진해제입니다. 페니실라민의 경우, (''S'')-이성질체는 만성 류마티스 관절염 치료에 사용되는 반면, (''R'')-이성질체는 치료 효과가 없을 뿐만 아니라 고도로 독성이 있습니다.[30] 어떤 경우에는 치료 효과가 덜한 거울상 이성질체가 부작용을 일으킬 수 있습니다. 예를 들어, (''S'')-나프록센은 진통제이지만 (''R'')-이성질체는 신장 문제를 일으킵니다.[31] 라세미 약물의 거울상 이성질체 중 하나가 활성이고 다른 짝이 바람직하지 않거나 독성 효과를 갖는 경우, 더 나은 치료 효과를 위해 라세미체에서 단일 거울상 이성질체 약물로 전환할 수 있습니다. 라세미 약물에서 거울상 이성질체 순수 약물로의 이러한 전환을 카이랄 스위치라고 합니다.

자연 발생하는 알파-토코페롤(비타민 E)의 식물 형태는 RRR-α-토코페롤인 반면, 합성 형태(모든 라세미 비타민 E 또는 dl-토코페롤)는 RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR 및 SSR의 입체 이성질체를 동일한 비율로 포함하며, 생물학적 등가성이 점진적으로 감소하여 1.36 mg의 dl-토코페롤이 1.0 mg의 d-토코페롤과 동일하다고 간주됩니다.[32]

카이랄성의 거시적 예는 식물계, 동물계 및 기타 모든 유기체 그룹에서 발견됩니다. 간단한 예로 어떤 등반 식물의 감는 방향을 들 수 있는데, 왼손잡이 또는 오른손잡이 나선을 형성하도록 자랄 수 있습니다.

해부학에서 카이랄성은 여러 종류의 동물 신체의 불완전한 거울상 대칭에서 발견됩니다. 복족류와 같은 유기체는 나선형 껍질에서 카이랄성을 보여 비대칭적인 모양을 나타냅니다. 90% 이상의 복족류 종[33]은 감기는 방향이 ''우선성''(오른손잡이)이지만, 소수의 종과 속은 거의 항상 ''좌선성''(왼손잡이)입니다. 매우 소수의 종(예: ''Amphidromus perversus''[34])은 우선성과 좌선성 개체가 똑같이 섞여 있습니다.

인간에게서 카이랄성(손재능 또는 측면성이라고도 함)은 왼손과 오른손 사이의 미세 운동 기술의 불균등한 분포로 정의되는 인간의 속성입니다. 오른손잡이가 더 능숙한 개인을 ''오른손잡이''라고 하고, 왼손잡이가 더 능숙한 개인을 ''왼손잡이''라고 합니다. 카이랄성은 안면 비대칭 연구에서도 볼 수 있으며, 안면 비대칭으로 알려져 있습니다.[35]

축 비틀림 이론에 따르면, 척추동물은 왼손잡이 카이랄성으로 발달합니다. 이 때문에 뇌가 뒤집히고, 심장과 창자가 90° 회전합니다.[36]

모든 내부 기관이 수평으로 뒤집히는 건강 상태인 ''전좌증''의 경우(즉, 심장이 왼쪽 대신 약간 오른쪽에 위치함), 환자가 간이나 심장 이식을 필요로 하는 경우 카이랄성이 문제가 될 수 있습니다. 이 기관들은 카이랄성이기 때문에, 이 기관에 공급하는 혈관을 정상적인 비 전좌증(''정좌증'') 기관이 필요한 경우 재배열해야 합니다.

외떡잎식물 혈통과에서는, ''바체도르피아''와 ''바베레타'' 속의 종은 암술대가 오른쪽이나 왼쪽으로 향하는 개체만 가지고 있으며, 두 가지 형태 모두 동일한 개체군 내에서 나타납니다. 이것은 타가 수분을 증가시키고 유전적 다양성을 높여 변화하는 환경에서 생존하는 데 도움이 될 수 있다고 생각됩니다. 주목할 만하게, 관련 속인 ''딜라트리스''도 카이랄성 이형 꽃을 가지고 있지만, 여기서는 두 가지 형태 모두 같은 식물에서 나타납니다.[37] 넙치에서는 여름넙치 또는 플럭이 왼쪽 눈이고, 대구는 오른쪽 눈입니다.

6. 관련 연구 및 자료


  • 크로이츠, 마이클 (Michael Creutz) (2018). ''쿼크에서 파이온까지: 카이랄 대칭과 갇힘 (From quarks to pions: chiral symmetry and confinement)''. 뉴저지 런던 싱가포르 베이징 상하이 홍콩 타이페이 체나이 도쿄: 월드 사이언티픽.
  • 울프, 크리스티안 (Christian Wolf) (2008). ''카이랄 화합물의 동적 입체화학: 원리와 응용 (Dynamic stereochemistry of chiral compounds: principles and applications)''. 캠브리지: RSC 출판사.
  • 비즐리, 토마스 E. (Thomas E. Beesley); 스콧, 레이먼드 P. W. (Raymond P. W. Scott) (1998). ''카이랄 크로마토그래피 (Chiral chromatography)''. 분리 과학 시리즈. 치체스터 바인하임: 와일리.

'''카이랄리티'''는 생물학적, 화학적, 재료, 약리학적, 분광학적 및 물리적 특성과 관련하여 화학 및 생화학에서의 카이랄성에 중점을 둔 과학 학술지이다.

6. 1. 학술지

'''카이랄리티'''는 생물학적, 화학적, 재료, 약리학적, 분광학적 및 물리적 특성과 관련하여 화학 및 생화학에서의 카이랄성에 중점을 둔 과학 학술지이다.

참조

[1] 서적 The Molecular Tactics of a Crystal https://archive.org/[...] Clarendon Press
[2] 서적 On Chirality and the Universal Asymmetry: Reflections on Image and Mirror Image
[3] 논문 Chirality in metric spaces. In memoriam Michel Deza
[4] 잡지 Looking for the right hand http://discovermagaz[...] 2018-03-23
[5] 웹사이트 Helicity, chirality, mass, and the Higgs http://www.quantumdi[...] 2018-03-23
[6] 논문 Metamaterial with negative index due to chirality https://eprints.soto[...]
[7] 논문 Negative refractive index in chiral metamaterials
[8] 논문 Asymmetric propagation of electromagnetic waves through a planar chiral structure
[9] 논문 Planar metamaterial with transmission and reflection that depend on the direction of incidence
[10] 서적 Chemical Crystallography Oxford University Press
[11] 논문 Optical-rotary power and linear electro-optic effect in nematic liquid crystals of p-azoxyanisole
[12] 논문 Optical activity in extrinsically chiral metamaterial https://eprints.soto[...]
[13] 논문 Extrinsic electromagnetic chirality in metamaterials
[14] 논문 Chiral mirrors https://eprints.soto[...] 2015-06-01
[15] 논문 Broadband transparent chiral mirrors: Design methodology and bandwidth analysis 2019-04-01
[16] 서적 Organic Chemistry
[17] 서적 Organic Chemistry
[18] 백과사전 chirality
[19] 서적 Chemistry Random House
[20] 논문 Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren http://dx.doi.org/10[...] 1891
[21] 논문 Specification of Molecular Chirality http://dx.doi.org/10[...] 1966
[22] 논문 The specification of asymmetric configuration in organic chemistry http://dx.doi.org/10[...] 1956
[23] 논문 Chiral highly luminescent CdS quantum dots 2007-09-26
[24] 논문 Isolation and Selected Properties of a 10.4 kDa Gold:Glutathione Cluster Compound 1998-12-01
[25] 논문 Chiral Inorganic Nanostructures 2017-06-28
[26] 논문 Microscopic origin of chiral shape induction in achiral crystals https://eprint.ncl.a[...] 2016-02-08
[27] 서적 Solomon and Fryhles organic chemistry Wiley (Students edition)
[28] 논문 Limonene in Citrus: A String of Unchecked Literature Citings?
[29] 논문 Chiral pharmaceuticals: A review on their environmental occurrence and fate processes https://www.dora.lib[...] 2017
[30] 서적 Solomon and Fryhles organic chemistry Wiley (Students edition)
[31] 논문 Occurrence and behavior of the chiral anti-inflammatory drug naproxen in an aquatic environment 2014-10-08
[32] 논문 So many options but one choice: the human body prefers alpha-tocopherol. A matter of stereochemistry
[33] 논문 The convoluted evolution of snail chirality
[34] 웹사이트 Amphidromus perversus (Linnaeus, 1758) http://www.jaxshells[...] 2018-03-23
[35] 논문 Opposite asymmetries of face and trunk and of kissing and hugging, as predicted by the axial twist hypothesis
[36] 논문 An ancestral axial twist explains the contralateral forebain and the optic chiasm in vertebrates
[37] 논문 Morphology, evolution and taxonomy of Wachendorfia (Haemodoraceae) https://open.uct.ac.[...]


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