킬레이트

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1. 개요
2. 킬레이트 효과
3. 킬레이트를 형성하는 리간드의 예
- 3.1. 사슬형 리간드
- 3.2. 고리형 리간드
4. 자연에서의 킬레이트
5. 킬레이트의 이용
6. 킬레이트의 경제적 상황
7. 킬레이트의 역반응
참조

1. 개요

킬레이트는 금속 이온에 대한 다좌 리간드의 더 큰 친화성을 설명하는 킬레이트 효과를 통해 형성되는 화합물이다. 킬레이트 효과는 엔트로피 증가로 인해 발생하며, 킬레이트 리간드는 에틸렌 다이아민, EDTA, 포르피린 등 다양한 종류가 있다. 킬레이트는 자연계에서 단백질, 다당류, 효소 등에 존재하며, 킬레이션 요법, MRI 조영제, 농업, 산업, 동물 사료 첨가제 등 다양한 분야에서 활용된다. 킬레이트제 시장은 성장하고 있으며, 환경 문제로 인해 친환경 대체 킬레이트제 사용이 증가하고 있다. 킬레이션의 역반응은 탈킬레이션이다.

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킬레이트
일반 정보
유형	화학적 과정
정의	금속 이온과 킬레이트의 결합
관련 용어	착물, 리간드, 배위 화학
관련 물질	EDTA, DTPA, 시데로포어
원리
설명	킬레이트는 금속 이온과 두 개 이상의 위치에서 결합하여 고리 모양의 착물을 형성한다.
안정성	킬레이트 효과로 인해 킬레이트 착물은 비킬레이트 착물보다 안정적이다.
생물학적 역할
역할	금속 이온 수송 및 저장 효소 활성 조절 해독 작용
예시	헤모글로빈 (철 이온 운반) 클로로필 (마그네슘 이온 포함)
의학적 응용
적용 분야	중금속 중독 치료 (EDTA 사용) 방사성 물질 제거 MRI 조영제
관련 질환	윌슨병 혈색소침착증
산업적 응용
적용 분야	수처리 식품 산업 (산화 방지제) 세제 (경수 연화제)
예시	EDTA (다양한 산업 분야에서 사용) 시트르산 (식품 산업에서 사용)
화학적 특성
배위수	킬레이트 리간드는 금속 이온과 다양한 배위수를 가질 수 있다.
킬레이트 효과	킬레이트 착물의 안정성이 증가하는 현상
엔트로피	킬레이트 형성은 엔트로피 증가를 동반한다.
킬레이트제
종류	EDTA DTPA 시데로포어 크라운 에터
작용 기작	금속 이온과 결합하여 수용성 착물을 형성, 생체 이용률 감소
참고 자료
추가 정보	킬레이트는 다양한 분야에서 중요한 역할을 하는 화학적 과정이다.

2. 킬레이트 효과

킬레이트 효과는 킬레이트 리간드가 동일한 금속에 대한 유사한 비킬레이트화(단좌) 리간드보다 금속 이온에 더 큰 친화성을 갖는 현상이다.

킬레이트 효과를 이해하기 위해 구리(II)의 에틸렌디아민(en)과 메틸아민에 대한 반응을 예시로 들어 열역학적 관점에서 설명할 수 있다.

:Cu²⁺ + en [Cu(en)]²⁺ (1)

:Cu²⁺ + 2 MeNH₂ [Cu(MeNH₂)₂]²⁺ (2)

(1)에서 에틸렌디아민은 구리 이온과 킬레이트 복합체를 형성하며, 5원 CuC₂N₂ 고리가 만들어진다. (2)에서는 비슷한 단좌 메틸아민 리간드가 에틸렌디아민을 대체하며, 두 반응에서 Cu-N 결합은 거의 동일한 세기를 가진다.

평형 열역학적 접근에서, 반응의 평형 상수가 클수록 복합체의 농도가 높다.

:[Cu(en)] ''β''₁₁[Cu][en] (3)

:[Cu(MeNH₂)₂] ''β''₁₂[Cu][MeNH₂]² (4)

여기서 ''β''는 착물의 안정도 상수를 나타낸다. 메틸아민의 농도가 에틸렌디아민의 두 배이고 구리의 농도가 동일할 때, ''β''₁₁ ≫ ''β''₁₂ 이므로 [Cu(en)]의 농도는 [Cu(MeNH₂)₂]보다 훨씬 높다.

평형 상수 ''K''는 표준 깁스 자유 에너지(ΔG^⊖)와 다음과 같은 관계를 가진다.

: $\Delta G^\ominus = - RT \ln K = \Delta H^\ominus - T \Delta S^\ominus$

''R''은 기체 상수, ''T''는 켈빈 단위의 온도, ΔH^⊖는 표준 엔탈피 변화, ΔS^⊖는 표준 엔트로피 변화이다.

두 반응의 엔탈피가 거의 동일하므로 안정도 상수의 차이는 주로 엔트로피 변화(ΔS^⊖)에 의해 발생한다. (1)에서는 왼쪽에 두 개의 입자가 있고 오른쪽에 하나의 입자가 있지만, (2)에서는 왼쪽에 세 개의 입자가 있고 오른쪽에 하나의 입자가 있다. 즉, 킬레이트 복합체가 형성될 때 단좌 리간드 복합체보다 무질서도 엔트로피의 손실이 적다.

다음 표는 실험 데이터를 통해 엔트로피 효과를 보여준다.^[4]

평형	log β		$\Delta H^\ominus \mathrm{/(kJ/mol)}$	$-T\Delta S^\ominus \mathrm{/(kJ/mol)}$
Cu²⁺ + 2 MeNH₂ Cu(MeNH₂)₂²⁺	6.55	−37.4	−57.3	19.9
Cu²⁺ + en Cu(en)²⁺	10.62	−60.67	−56.48	−4.19

데이터를 통해 엔탈피 변화는 두 반응에서 거의 동일하며, 킬레이트 복합체의 안정성은 엔트로피 항이 더 유리하기 때문임을 알 수 있다. 킬레이트 효과는 주로 엔트로피의 영향으로 나타난다.^[5]

3. 킬레이트를 형성하는 리간드의 예

킬레이트를 형성하는 리간드는 크게 사슬형 리간드와 고리형 리간드로 나눌 수 있으며, 주요 예시는 다음과 같다.

사슬형 리간드: 에틸렌 다이아민, 비피리딘, 에틸렌 다이아민 사아세트산, 페난트롤린
고리형 리간드: 포르피린(헴, 클로로필 등), 크라운 에테르

3. 1. 사슬형 리간드

킬레이트 효과는 킬레이트 리간드가 동일한 금속에 대한 유사한 비킬레이트화(단좌) 리간드보다 금속 이온에 더 큰 친화성을 갖는 현상이다.

킬레이트 효과를 뒷받침하는 열역학적 원리는 구리(II)의 에틸렌디아민(en)과 메틸아민에 대한 상반된 친화성을 통해 설명된다.

:(1) Cu²⁺ + en [Cu(en)]²⁺

:(2) Cu²⁺ + 2 MeNH₂ [Cu(MeNH₂)₂]²⁺

(1)에서 에틸렌디아민은 구리 이온과 킬레이트 복합체를 형성한다. 킬레이션은 5원 CuC₂N₂ 고리의 형성을 초래한다. (2)에서 이좌 리간드는 대략 동일한 공여력을 가진 두 개의 단좌 메틸아민 리간드로 대체되어, 두 반응에서 Cu-N 결합이 대략 동일함을 나타낸다.

평형 열역학적 접근 방식은 반응에 대한 평형 상수를 고려하여 킬레이트 효과를 설명한다. 평형 상수가 클수록 복합체의 농도가 높다.

:[Cu(en)] ''β''₁₁[Cu][en]

:[Cu(MeNH₂)₂] ''β''₁₂[Cu][MeNH₂]²

전하 표기는 간결성을 위해 생략되었다. 대괄호는 농도를 나타내고, 착물의 안정도 상수인 ''β''의 아래 첨자는 복합체의 화학량론을 나타낸다. 메틸아민의 분석 농도가 에틸렌디아민의 두 배이고 두 반응에서 구리의 농도가 같을 때, [Cu(en)]의 농도는 [Cu(MeNH₂)₂]의 농도보다 훨씬 높다.

평형 상수 ''K''는 표준 깁스 자유 에너지와 다음과 같이 관련된다.

:

\Delta G^\ominus = - RT \ln K = \Delta H^\ominus - T \Delta S^\ominus

여기서 ''R''은 기체 상수이고 ''T''는 켈빈 단위의 온도이다. 는 반응의 표준 엔탈피 변화이고 는 표준 엔트로피 변화이다.

두 반응에 대한 엔탈피가 대략 동일해야 하므로 두 안정도 상수의 차이는 엔트로피의 영향으로 발생한다. 방정식 (1)에는 왼쪽 항에 두 개의 입자가 있고 오른쪽 항에 하나의 입자가 있는 반면, 방정식 (2)에는 왼쪽 항에 세 개의 입자가 있고 오른쪽 항에 하나의 입자가 있다. 이 차이는 이좌 리간드로 킬레이트 복합체가 형성될 때 단좌 리간드로 복합체가 형성될 때보다 적은 무질서도 엔트로피가 손실됨을 의미한다. 이것이 엔트로피 차이에 기여하는 요인 중 하나이다. 다른 요인으로는 용매화 변화와 고리 형성이 있다. 다음 표에 이 효과를 설명하는 몇 가지 실험 데이터가 나와 있다.^[4]

평형	log β		$\Delta H^\ominus \mathrm{/kJ\ mol^{-1}}$	$-T\Delta S^\ominus \mathrm{/kJ\ mol^{-1}}$
Cu²⁺ + 2 MeNH₂ Cu(MeNH₂)₂²⁺	6.55	−37.4	−57.3	19.9
Cu²⁺ + en Cu(en)²⁺	10.62	−60.67	−56.48	−4.19

이 데이터는 엔탈피 변화가 두 반응에 대해 대략 동일하고 킬레이트 복합체의 더 큰 안정성의 주요 원인이 엔트로피 항이며, 이는 훨씬 덜 불리하다는 것을 확인한다. 일반적으로 분자 수준에서 용액의 변화 측면에서 열역학적 값을 정확하게 설명하기는 어렵지만 킬레이트 효과는 주로 엔트로피의 영향이라는 것이 명확하다.

슈바르첸바흐의 설명을 포함한 다른 설명은 Greenwood와 Earnshaw (''loc.cit'')에서 논의된다.^[5]

사슬형 배위자
에틸렌 다이아민
비피리딘
에틸렌 다이아민 사아세트산
페난트롤린

3. 2. 고리형 리간드

킬레이트 효과는 킬레이트 리간드가 동일한 금속에 대한 유사한 비킬레이트화(단좌) 리간드보다 금속 이온에 더 큰 친화성을 갖는 현상이다. 킬레이트 고리형 리간드에는 다음과 같은 것들이 있다.

포르피린: 헴, 클로로필 등의 구성 성분이다.
크라운 에테르^[4]^[5]

4. 자연에서의 킬레이트

단백질, 다당류, 폴리핵산은 많은 금속 이온에 대한 훌륭한 다좌 배위자이다. 글루탐산 및 히스티딘과 같은 유기 화합물, 말산과 같은 유기 이염기산, 피토킬레이틴과 같은 폴리펩타이드 또한 전형적인 킬레이터이다.^[6]^[7]^[8]^[9]

사실상 모든 금속 효소는 대개 펩타이드 또는 보조 인자 및 보철 그룹에 킬레이트된 금속을 특징으로 한다.^[9] 이러한 킬레이트화제에는 헤모글로빈과 엽록소의 포르피린 고리가 포함된다. 많은 미생물 종은 킬레이트제 역할을 하는 수용성 색소를 생성하며, 이를 시데로포어라고 한다. 예를 들어, ''Pseudomonas'' 종은 철을 결합하는 피오케린과 피오베르딘을 분비하는 것으로 알려져 있다. ''Escherichia coli''에서 생성된 엔테로박틴은 가장 강력한 킬레이트제로 알려져 있다. 해양 홍합은 금속 킬레이션을 사용하며, 특히 홍합 족 단백질-1의 도파 잔기와 Fe³⁺ 킬레이션을 사용하여 표면에 고정하는 데 사용하는 실의 강도를 향상시킨다.^[10]^[11]^[12]

지구 과학에서, 화학적 풍화는 광물과 암석에서 금속 이온을 추출하는 유기 킬레이트제(예: 펩타이드 및 당)에 기인한다.^[13] 환경과 자연에 존재하는 대부분의 금속 착체는 어떤 형태의 킬레이트 고리(예: 휴믹산 또는 단백질과 결합)에 결합되어 있다. 따라서 금속 킬레이트는 토양에서 금속의 이동, 식물과 미생물로의 금속 흡수 및 축적과 관련이 있다. 중금속의 선택적 킬레이션은 생물 정화와 관련이 있다(예: 방사성 폐기물에서 ¹³⁷Cs 제거).^[14]

5. 킬레이트의 이용

킬레이트는 의학, 농업, 산업 등 다양한 분야에서 활용된다.

장내 킬레이션은 약물과 금속 이온 (미네랄) 사이의 상호 작용을 유발한다. 예를 들어, 테트라사이클린 및 퀴놀론 계열 항생제 약물은 Fe²⁺, Ca²⁺ 및 Mg²⁺ 이온의 킬레이터이다.^[28]^[29] EDTA는 고칼슘혈증을 완화하고 띠 각막병증 환자의 시력을 개선하는 데 사용될 수 있다.

균일 촉매는 종종 킬레이트 착물이다. 대표적인 예는 노요리 비대칭 수소화 반응 및 비대칭 이성화 반응에서 BINAP (이치환 포스핀)의 사용이다. 후자는 합성 (–)-멘톨 제조에 실용적으로 사용된다.

5. 1. 의학적 이용

킬레이션 요법은 수은 중독, 비소, 납 중독과 같은 중금속 중독의 해독제로 사용된다.^[18] 킬레이트제는 이러한 금속 이온을 화학적, 생화학적으로 비활성인 형태로 변환하여 배설될 수 있도록 돕는다. 칼슘 이나트륨 에데트산염을 사용한 킬레이션은 심각한 납 중독의 경우 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받았다.^[18] 그러나 이나트륨 EDTA (에데테이트이나트륨)를 사용하면 저칼슘혈증으로 인해 사망자가 발생할 수 있으므로 주의해야 한다.^[19]

아연 염은 윌슨병 환자에서 구리 흡수를 막는 데 사용된다.^[38] 지중해빈혈 치료에도 킬레이트가 이용된다.

가돌리늄 킬레이트 착물은 MRI 스캔에서 조영제로 자주 사용되며,^[21] 지르코늄, 갈륨, 플루오린, 구리, 이트륨, 브로민, 아이오딘 등의 킬레이트 착물은 PET 영상에 사용될 수 있다.^[23]

오라노핀은 금의 킬레이트 착물로 류마티스 관절염 치료에 사용되며,^[26] 페니실라민은 구리 킬레이트 착물을 형성하여 윌슨병, 시스틴뇨증, 난치성 류마티스 관절염 치료에 사용된다.^[26]^[27]

치과용 접착제는 1950년대에 치아 표면의 칼슘과 킬레이트 공중합체를 기반으로 설계되었으며, 내수성 화학 결합을 생성한다.^[17]

EDTA는 고칼슘혈증을 완화하고 띠 각막병증 환자의 시력 개선에 사용될 수 있다.

5. 2. 농업적 이용

금속 킬레이트 화합물은 미량 영양소를 공급하기 위해 비료에 흔히 사용되는 성분이다. 망간, 철, 아연, 구리와 같은 미량 영양소는 식물의 건강에 필수적이다. 대부분의 비료에는 인산염이 포함되어 있는데, 킬레이트제가 없으면 이러한 금속 이온들은 식물이 영양분으로 활용할 수 없는 불용성 고체로 변하게 된다. EDTA는 이러한 금속 이온을 용해 가능한 형태로 유지시켜주는 대표적인 킬레이트제이다.^[30]

5. 3. 산업적 이용

구연산은 비누 및 세탁 세제에서 물을 연화시키기 위해 사용된다. 흔히 사용되는 합성 킬레이트제로는 EDTA가 있다. 포스폰산염 또한 잘 알려진 킬레이트제이다. 킬레이트제는 수처리 프로그램, 특히 증기 공학에서 사용된다. 이러한 처리는 종종 "연수"라고 불리지만, 킬레이션은 물의 pH 수준을 낮추고 용해되게 하는 것 외에는 물의 미네랄 성분에 거의 영향을 미치지 않는다. 킬레이트제는 일부 녹 제거제의 주요 성분이기도 하다.

5. 4. 동물 사료 첨가제

합성 킬레이트인 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA)은 너무 안정적이어서 영양학적으로 유용하지 않은 것으로 밝혀졌다. 미네랄이 EDTA 리간드에서 추출되면 리간드는 신체에서 사용될 수 없으며 배출된다. 배출 과정에서 EDTA 리간드는 무작위로 킬레이트화되어 신체에서 다른 미네랄을 제거했다.^[15] 미국 사료 관리 협회(AAFCO)에 따르면, 금속-아미노산 킬레이트는 가용성 금속염에서 금속 이온과 아미노산의 반응으로 생성된 생성물로 정의되며, 몰비는 금속 1몰당 아미노산 1–3몰(바람직하게는 2몰) 범위이다. 가수분해된 아미노산의 평균 분자량은 약 150이어야 하며, 킬레이트의 결과적인 분자량은 800 Da를 초과해서는 안 된다. 이러한 화합물의 초기 개발 이후, 훨씬 더 많은 연구가 수행되었으며, 이 기술을 개척한 동물 영양 실험과 유사한 방식으로 인간 영양 제품에 적용되었다. 글리신철 킬레이트는 인간 영양을 위해 개발된 이러한 화합물의 한 예이다.^[16]

6. 킬레이트의 경제적 상황

킬레이트제 시장은 2009년부터 2014년까지 연간 4% 성장했으며^[31], 이러한 성장세는 앞으로도 지속될 것으로 보인다. 아미노폴리카르복실산 킬레이트제가 가장 널리 사용되지만, EDTA, NTA와 같은 전통적인 아미노폴리카르복실레이트 킬레이트제는 독성 및 환경 문제로 인해 소비가 감소하고 있다(연간 -6%).^[31] 반면, 친환경 대체 킬레이트제의 비율은 계속 증가하고 있다.^[32]

2013년 친환경 대체 킬레이트제는 전체 아미노폴리카르복실산 수요의 약 15%를 차지했으며, 2018년에는 약 21%까지 증가하여 청소 분야에서 사용되는 아미노포스폰산을 대체할 것으로 예상된다.^[33]^[32]^[31] 친환경 대체 킬레이트제로는 에틸렌다이아민 이숙신산(EDDS), 폴리아스파르트산(PASA), 메틸글리신디아세트산(MGDA), 글루탐산 디아세트산(L-GLDA), 시트르산, 글루콘산, 아미노산, 식물 추출물 등이 있다.^[32]^[34]

7. 킬레이트의 역반응

광물산으로 용액을 산성화하여 침전물을 형성함으로써 킬레이트제를 회수하는 과정을 킬레이션의 역반응인 탈킬레이션이라고 부른다.^[35]

참조

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_[2] 문서 Latin chela, from Greek, denotes a claw.
_[3] 논문 CLXII.—Researches on residual affinity and co-ordination. Part II. Acetylacetones of selenium and tellurium https://zenodo.org/r[...]
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