풀발렌
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1. 개요
풀발렌은 화학식 C5H4=CH2를 갖는 유기 화합물이다. 1951년 파우슨과 켈리가 풀발렌을 합성하려다 페로센을 발견했으며, 1958년 E. A. Matzner에 의해 처음으로 합성되었다. 풀발렌은 시클로펜타디에닐 음이온과 요오드의 반응으로 생성된 디하이드로풀발렌을 n-부틸리튬으로 이중 탈양성자화하여 딜리튬 유도체를 생성하고, 이를 산소로 산화시키는 과정을 통해 합성할 수 있다. 풀발렌은 -196 °C에서 분광학적으로 관찰되었으며, 1986년에 분리되었고, -50 °C 이상에서는 이합체화된다. 풀발렌 유도체 중 테트라클로로풀발렌은 풀발렌 자체와는 대조적으로 안정적인 특징을 보인다.
풀발렌 (C4Cl4C)2는 풀발렌 자체와는 대조적으로 상당히 안정적이다.
2. 역사
1951년 Pauson과 Kealy가 풀발렌을 합성하려다 우연히 페로센을 발견했다.[1] 풀발렌의 합성은 1958년 윌리엄 폰 에거스 되링 밑에서 일하던 E. A. Matzner에 의해 처음 보고되었다.[2] 이 방법에서는 시클로펜타디에닐 음이온이 요오드와 결합하여 디하이드로풀발렌을 형성한다. 디하이드로풀발렌을 ''n''-부틸리튬으로 이중 탈양성자화하면 딜리튬 유도체가 생성되고, 이를 산소로 산화시킨다. 풀발렌은 다이아조시클로펜타디엔의 광분해를 통해 -196 °C에서 분광학적으로 관찰되었으며, 이는 시클로펜타디엔 유도 카벤의 이합체화를 유도한다.[3] 이 화합물은 1986년에 분리되었으며,[4] 비방향족으로 밝혀졌다. -50 °C 이상에서는 디엘스-알더 반응에 의해 이합체화된다.
2. 1. 페로센 발견과의 연관성
1951년 Pauson과 Kealy는 풀발렌을 합성하려다 우연히 페로센을 발견했다.[1] 바이페로센과 비스(풀발렌)디아이론은 풀발렌 이온의 착물이다.
풀발렌의 합성은 1958년 윌리엄 폰 에거스 되링 밑에서 일하던 E. A. Matzner에 의해 처음 보고되었다.[2]
2. 2. 초기 합성
1951년 Pauson과 Kealy가 풀발렌을 합성하려다 우연히 페로센을 발견했다.[1] 풀발렌의 합성은 1958년 윌리엄 폰 에거스 되링 밑에서 일하던 E. A. Matzner에 의해 처음 보고되었다.[2] 이 방법에서는 시클로펜타디에닐 음이온이 요오드와 결합하여 디하이드로풀발렌을 형성한다. 디하이드로풀발렌을 ''n''-부틸리튬으로 이중 탈양성자화하면 딜리튬 유도체가 생성되고, 이를 산소로 산화시킨다. 풀발렌은 다이아조시클로펜타디엔의 광분해를 통해 -196 °C에서 분광학적으로 관찰되었으며, 이는 시클로펜타디엔 유도 카벤의 이합체화를 유도한다.[3] 이 화합물은 1986년에 분리되었으며,[4] 비방향족으로 밝혀졌다. -50 °C 이상에서는 디엘스-알더 반응에 의해 이합체화된다.
2. 3. 분광학적 관찰 및 분리
1951년 Pauson과 Kealy가 풀발렌을 합성하려다 우연히 페로센을 발견했다.[1] 풀발렌의 합성은 1958년 윌리엄 폰 에거스 되링 밑에서 일하던 E. A. Matzner에 의해 처음 보고되었다.[2] 이 방법에서는 시클로펜타디에닐 음이온이 요오드와 결합하여 디하이드로풀발렌을 형성한다. 디하이드로풀발렌을 ''n''-부틸리튬으로 이중 탈양성자화하면 딜리튬 유도체가 생성되고, 이를 산소로 산화시킨다. 풀발렌은 다이아조시클로펜타디엔의 광분해를 통해 77K(-196 °C)에서 분광학적으로 관찰되었으며, 이는 시클로펜타디엔 유도 카벤의 이합체화를 유도한다.[3] 이 화합물은 1986년에 분리되었으며,[4] 비방향족으로 밝혀졌다. −50 °C 이상에서는 디엘스-알더 반응에 의해 이합체화된다.
3. 유도체
3. 1. 테트라클로로풀발렌 유도체
풀발렌 (C4Cl4C)2는 풀발렌 자체와는 대조적으로 상당히 안정적이다.
4. 추가 정보
4. 1. 디하이드로풀발렌 합성
4. 2. 딜리튬 유도체 생성 및 산화
4. 3. 디엘스-알더 반응
참조
[1]
논문
A New Type of Organo-Iron Compound
[2]
간행물
Dissertation Abstracts Int'l
[3]
논문
Photochemical Experiments in Rigid Media at Low Temperatures. II. The Reactions of Methylene, Cyclopentadienylene and Diphenylmethylene
[4]
논문
Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid
[5]
논문
Perchlorofulvalene
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