피셔 투영식

3. 표기법 및 관례

모든 화학 결합은 수평 또는 수직선으로 묘사된다. 탄소 사슬은 수직으로 묘사되며, 탄소 원자는 때때로 표시되지 않고 교차선의 중심으로 표현된다. 탄소 사슬의 방향은 첫 번째 탄소(C1)가 맨 위에 오도록 한다.^[2] 알데하이드에서는 C1이 알데하이드 그룹의 탄소이고, 케톤에서는 C1이 케톤 그룹에 가장 가까운 탄소이다.^[3]

피셔 투영식에서 수평선은 관찰자 쪽으로 향하는 결합을, 수직선은 관찰자로부터 멀어지는 결합을 나타낸다.^[4] IUPAC 규칙에 따르면 모든 수소 원자를 가급적 명시적으로 그려야 한다.^[5] 이 점에서 피셔 투영식은 골격식과 다르다.

3. 1. 피셔 투영식 작성 규칙

3. 2. 피셔 투영식의 변환

4. 카이랄성

카이랄 분자는 입체 이성질체 또는 좌/우-손 에난티오머를 갖는 분자로 설명될 수 있다. 켈빈 경이 정의한 바와 같이, 분자는 "이상적으로 실현된 평면 거울 속의 이미지가 자기 자신과 일치될 수 없는" 경우 카이랄성을 갖는다.^[6] 다시 말해, 카이랄 분자는 거울상이 자기 자신의 정확한 복사본이 될 수 없다는 의미에서 비대칭적이다. 카이랄성은 약물의 한 에난티오머가 심각한 부작용을 일으키는 반면 다른 에난티오머는 질병으로부터의 완화를 제공할 수 있으므로 약물 개발과 같은 많은 분야에서 이해하는 것이 중요하다.^[7] 이는 피셔 투영식과 관련하여 중요한데, 카이랄성은 이를 그리고 읽을 때 모두 고려해야 할 중요한 요소이기 때문이다. 이 모델의 큰 장점은 치환기의 방향에 따라 카이랄성을 쉽게 해석할 수 있다는 것이다. 이 모델의 형식을 약간만 변경해도 입체화학이 다르게 해석될 수 있으며, 이는 분자가 잘못 묘사되었음을 의미한다. 피셔 투영식은 카이랄성을 시각화하는 데 도움을 줄 뿐만 아니라 치환기가 공간 내에서 어디에 위치하는지도 보여주므로 많은 사람들에게 유용하게 사용될 수 있다.

피셔 투영식을 기반으로 카이랄성을 결정하는 것은 표준 방법과 본질적으로 동일하다. 주요 차이점은 피셔 투영식이 수직선과 수평선을 사용하여 치환체의 배향을 묘사하는 데 유용하다는 것이다. 이러한 분자의 배향이 이미 알려져 있다는 점을 고려할 때, 필요하다면 쐐기형과 점선으로 적절하게 묘사할 수 있다. 이후, 탄소에 결합된 각 그룹의 우선 순위가 정해지고 표준 방식으로 카이랄성이 결정된다.^[8] 카이랄성을 결정하는 실제 과정에는 큰 차이가 없지만, 피셔 투영식을 사용하면 치환체가 공간상 어디에 있는지 더 잘 시각화할 수 있어 이 모델을 기반으로 S 또는 R 카이랄성을 지정하는 데 편리하다. 특정 경우에는 더 큰 분자에서 피셔 투영식을 그려 특정 탄소의 카이랄성을 시각화하고 결정하는 데 도움이 될 수 있다.

5. 다른 모델과의 비교

D-글루코스의 세 가지 다른 투영법^[2]

하워스 투영식은 고리 형태의 당을 나타내는 데 사용되는 표기법이다. 피셔 투영식의 오른쪽에 있는 작용기는 하워스 투영식에서 고리 평면 아래에 있는 작용기와 같다.^[9]

뉴먼 투영식은 분자의 엇갈린 배치 또는 겹쳐진 배치를 보여주는 표기법이다.^[10]

나타 투영식(쐐기-대시 표기법)은 분자 내의 입체 화학을 명확하게 나타내는 데 사용된다.

6. 한계

피셔 투영식은 2차원 표기법이므로, 분자의 실제 3차원 구조를 완벽하게 반영하지는 못한다. 특히, 탄소가 3개 이상인 당류의 경우 모든 수평 결합이 관찰자를 향하도록 분자를 정렬하기 어렵다. 따라서, 피셔 투영식은 분자의 실제 구조를 어느 정도 왜곡하여 표현할 수 있다.

참조

_[1] 간행물 Fischer Projection {{!}} Definition & Facts https://www.britanni[...] 2022-11-17
_[2] 논문 Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion 2012-01
_[3] 논문 Rules of Carbohydrate Nomenclature 1963-02
_[4] 웹사이트 Chapter 3: Conformations of Alkanes and Cycloalkanes https://www.chem.uca[...] 2022-11-16
_[5] 논문 Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006) http://www.iupac.org[...] 2006-01
_[6] 논문 Chiral carbon dots: synthesis, optical properties, and emerging applications 2022-03
_[7] 논문 Drug chirality: a consideration of the significance of the stereochemistry of antimicrobial agents 1996-01
_[8] 논문 Determination of chiral molecule configuration in Fischer projections 1982-08
_[9] 서적 Biochemistry Benjamin Cummings 2000
_[10] 서적 Stereochemistry of Organic Compounds Wiley 1994