글루코스
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1. 개요
글루코스는 1747년 안드레아스 지기스문트 마르크그라프에 의해 건포도에서 처음 분리된 단당류이다. 열린 사슬 형태와 고리 형태로 존재하며, 생명체의 에너지원으로 널리 사용된다. 포도당은 광합성을 통해 식물에서 생성되며, 다양한 생화학적 과정을 통해 분해 또는 합성된다. 당뇨병과 같은 질병의 진단 및 관리에도 사용되며, 산업적으로는 녹말을 가수분해하여 생산된다.
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글루코스 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥사날 (선형 형태) (3R,4S,5S,6R)-6-(하이드록시메틸)옥세인-2,3,4,5-테트라올 (고리 형태) |
다른 이름 | 혈당 덱스트로스 옥수수 설탕 D-글루코스 포도당 |
허용되는 일반 명칭 | D-글루코스 D-글루코-헥소스 |
약어 | Glc |
화학식 | C₆H₁₂O₆ |
분자량 | 180.16 g/mol |
외관 | 흰색 분말 |
물리적 성질 | |
녹는점 | α-D-글루코스: 146 °C β-D-글루코스: 150 °C |
밀도 | 1.54 g/cm³ |
용해도 | 909 g/L (25 °C) |
쌍극자 모멘트 | 10.5674 |
자기 감수율 | -101.5×10⁻⁶ cm³/mol |
열화학 | |
표준 생성 엔탈피 | -1271 kJ/mol |
고위 발열량 | 2805 kJ/mol |
엔트로피 | 209.2 J/(K·mol) |
열용량 | 218.6 J/(K·mol) |
약리학 | |
ATC 코드 | B05CX01 V04CA02 V06DC01 |
위험성 | |
NFPA 704 | 보건: 0 화재: 1 반응성: 0 |
데이터베이스 | |
CAS 등록번호 | 50-99-7 |
CAS 등록번호 (α-D-글루코피라노스) | 492-62-6 |
PubChem CID | 5793 |
ChemSpider ID | 5589 |
UNII | 5SL0G7R0OK |
UNII (α-D-글루코피라노스) | 5J5I9EB41E |
ChEMBL | CHEMBL1222250 |
ChEBI | 4167 |
KEGG | C00031 |
RTECS | LZ6600000 |
베일스타인 등록번호 | 1281604 |
3DMet | B01203 |
2. 역사
1747년 독일의 화학자 안드레아스 지기스문트 마르크그라프가 건포도에서 포도당을 처음으로 분리하였다.[198][199] 1792년 또 다른 독일 화학자 요한 토비아스 로비츠가 포도에서 포도당을 발견하고, 사탕수수(수크로스)와 다른 물질임을 확인하였다.
포도당은 물과 아세트산에 매우 잘 녹는 흰색 또는 무색의 고체이다. 그러나 메탄올과 에탄올에는 잘 녹지 않는다.[211] 포도당은 α형은 146°C, β형은 150°C에서 녹으며, 188°C부터 분해되기 시작하여 다양한 휘발성 생성물을 방출하고 결국 탄소 잔류물을 남긴다.[211] 25°C 물에서 포도당의 pKa 값은 12.16이다.[212]
1838년 장바티스트 뒤마가 '글루코스(glucose)'라는 용어를 만들었으며, 화학 문헌에서 널리 사용되기 시작했다. 아우구스트 케쿨레는 포도당 수용액이 선형 편광된 빛을 오른쪽으로 회전시키는 것을 바탕으로 '덱스트로스(dextrose)'라는 용어를 제안했다.
독일의 화학자 에밀 피셔는 당 연구로 1902년 노벨 화학상을 수상했으며,[202] 포도당의 화학적 구성과 구조를 이해하는 데 크게 기여했다.
오토 마이어호프는 포도당 대사 발견으로 1922년 노벨 생리학·의학상을 수상했다.[204] 한스 폰 오일러켈핀은 "당의 발효와 이 과정에서 효소의 역할에 대한 연구"로 1929년 아서 하든과 공동으로 노벨 화학상을 수상했다.[205][206] 1947년에는 베르나르도 우사이, 칼 퍼디낸드 코리, 거티 코리가 포도당 대사 연구로 노벨 생리학·의학상을 공동 수상했다.[207][208][209] 1970년 루이스 페데리코 를루아르는 탄수화물 생합성에서 포도당 유래 당뉴클레오타이드 발견으로 노벨 화학상을 수상했다.[210]
3. 화학적 특성 및 물리적 특성
포도당은 6개의 탄소 원자를 가지는 단당류의 일종으로, 육탄당이자 알도헥소스이다. 또한, 분자 내에 알데하이드기(-CHO)를 가지고 있어 알도스로 분류된다.
포도당은 열린 사슬 형태와 고리 형태(피라노스, 푸라노스)로 존재할 수 있으며, 수용액에서는 주로 고리 형태로 존재한다. α-글루코피라노스, β-글루코피라노스, α-글루코푸라노스, β-글루코푸라노스 등 다양한 고리형 이성질체가 존재하며, 이들은 변광회전을 통해 서로 전환될 수 있다.
포도당은 환원당으로, 펠링 반응, 톨렌스 시험, 바포드 시험 등에서 양성 반응을 보인다. 묽은 염기 조건에서 만노스, 과당과 로브리 드 브로인-반 에켄슈타인 전환을 통해 상호 전환될 수 있다.
3. 1. 구조 및 명명법
포도당은 6개의 탄소 원자를 가진 단당류로, 육탄당 및 알도헥소스로 분류된다. 화학 구조상 카보닐기(알데하이드)를 가지기 때문에 알도스라고도 한다. D-포도당은 16가지 알도헥소스 입체 이성질체 중 하나이며, 자연에서 널리 발견된다. 반면 L-이성질체인 L-포도당은 자연에 거의 존재하지 않는다.
포도당은 열린 사슬 형태와 고리 형태로 존재할 수 있다. 열린 사슬 형태는 수용액에서 전체 포도당의 0.02% 미만을 차지하며,[244] 나머지는 고리 형태인 헤미아세탈로 존재한다. 고리 형태는 카보닐기(C1)와 C4 또는 C5의 하이드록실기 사이의 분자 내 친핵성 첨가 반응을 통해 형성된다.
수용액에서 포도당은 주로 α-피라노스(α-글루코피라노스, 38%)와 β-피라노스(β-글루코피라노스, 62%) 형태로 존재하며, 이들은 평형 상태를 이룬다.[184] 극히 일부는 푸라노스 형태나 열린 사슬 형태로 존재한다.
D-글루코스의 형태와 투영식 비교 | ||
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나타 투영식 | 하워스 투영식 | |
α-D-글루코피라노스의 (1) 피셔 투영식 (2) 하워스 투영식 (3) 의자형 입체구조 (4) 밀스 투영식 | ||
열린 사슬형 포도당은 6개의 탄소 원자로 구성된 가지가 없는 사슬을 가지며, 1번 탄소(C1)는 알데하이드기(-CHO)의 탄소이다. 알데하이드는 포도당을 환원당으로 만들어, 펠링 반응에서 양성 반응을 나타낸다.
포도당은 말토스, 수크로스(설탕), 락토스(유당), 셀로비오스, 트레할로스, 사이클로덱스트린, 글리코젠, 아밀로펙틴, 아밀로스, 전분, 셀룰로스와 같은 올리고당 및 다당류의 구성 단위이다. 포도당을 구성 단위로 하는 다당류를 통틀어 '''글루칸'''이라고 한다.
3. 2. 변광회전
수용액에서 글루코스는 평형 상태로 존재하며, 다음 세 가지 구조가 일정 비율로 나타난다.물 속에서 평형 상태에 도달했을 때, 글루코스는 주로 α-글루코스(α-피라노스, 38%, 상단 그림 왼쪽)와 β-글루코스(β-피라노스, 62%, 상단 그림 오른쪽) 형태로 존재한다. 다른 이성질체 (푸라노스, 사슬 형태〈상단 그림 중앙〉)는 모두 합쳐도 1% 미만이다.[184] (아노머 효과 참조)
α-피라노스와 β-피라노스는 재결정 용매와 조건을 적절히 선택하면 각각 순수한 결정으로 분리할 수 있다. 이렇게 얻은 순수한 결정을 물에 녹이면 선광도가 변화하면서 평형 상태로 이동한다. 이러한 현상을 변광회전이라고 한다.
변광회전은 고리 형성 반응이 일시적으로 역전되어 열린 사슬 형태로 전환된 후, 다시 고리가 형성되는 과정이다. 이때 고리 닫힘 단계에서 열린 사슬 형태에서 재형성된 것과 다른 하이드록실기를 사용하거나(피라노스와 푸라노스 형태 간 전환), C1에서 생성된 새로운 헤미아세탈이 원래의 작용기와 동일하거나 반대 방향(α 형태와 β 형태 간 전환)일 수 있다. 따라서 열린 사슬 형태는 용액에서 거의 관찰되지 않지만, 평형의 필수적인 구성 요소이다.[61]
실온에서 4가지 고리형 이성질체는 변광회전 과정을 통해 시간 단위로 상호 전환된다. 혼합물의 초기 비율에 관계없이, α:β 비율은 36:64로 수렴하여 안정적인 평형 상태에 도달한다. 아노머 효과가 없다면 α:β 비율은 11:89가 된다.[62] 변광회전은 0°C에 가까운 온도에서는 상당히 느리게 진행된다.

3. 3. 광학 활성
물 또는 고체 형태에서 D-(+)-글루코스는 우선성을 띄며, 이는 광원을 바라볼 때 편광의 방향을 시계 방향으로 회전시킨다는 것을 의미한다.[63] 이러한 효과는 분자의 키랄성 때문이며, 실제로 거울상 이성질체인 L-(−)-글루코스는 동일한 양만큼 좌선성을 띤다(편광을 시계 반대 방향으로 회전). 이러한 효과의 강도는 5가지 호변이성질체 각각에 대해 다르다.D-접두사는 화합물의 광학적 특성을 직접적으로 나타내는 것이 아니다. 이는 C-5 키랄 중심이 D-글리세르알데하이드 (우선성을 띄기 때문에 그렇게 명명됨)와 동일한 손성을 가지고 있음을 나타낸다. D-글루코스가 우선성을 띄는 것은 C-5뿐만 아니라 4개의 키랄 중심의 결합된 효과이다. 다른 D-알도헥소스 중 일부는 좌선성을 띈다.
두 개의 아노머 사이의 변환은 순수한 α-D-글루코스가 +112.2° mL/(dm·g), 순수한 β-D-글루코스가 +17.5° mL/(dm·g)의 비선광도를 가지므로 편광계에서 관찰할 수 있다.[63] 변광회전에 의해 일정 시간이 지난 후 평형에 도달하면 회전 각도는 +52.7° mL/(dm·g)가 된다. 산 또는 염기를 첨가하면 이러한 변환이 훨씬 가속화된다. 평형화는 개방 사슬 알데하이드 형태를 통해 일어난다.
3. 4. 이성질화
묽은 수산화 나트륨 또는 기타 묽은 염기에서 단당류인 만노스, 글루코스(포도당), 과당은 로브리 드 브로인-반 에켄슈타인 전환을 통해 서로 전환되며 이들 사이의 평형이 형성된다. 이 반응은 엔다이올을 통해 진행된다.
4. 생화학적 특성
포도당은 가장 풍부한 단당류이자, 대부분의 생물에서 가장 널리 사용되는 알도헥소스이다. 포도당은 다른 알도헥소스에 비해 단백질의 아미노기와 비특이적으로 반응하는 경향(당화 반응)이 낮은데, 이는 포도당이 더 안정적인 고리 형태를 가지고 있기 때문이다.[251] 즉, 반응성이 높은 열린 사슬 형태보다 안정한 고리 형태로 존재하는 시간이 더 길다. 포도당이 모든 알도헥소스 중에서 가장 안정적인 고리형을 갖는 이유는 하이드록실기(D-포도당의 아노머 탄소에 있는 하이드록실기는 제외)가 적도 위치에 있기 때문이다.[251][252]
식물은 광합성을 통해 햇빛, 물, 이산화 탄소를 이용하여 포도당을 생산하며,[256][257] 모든 생명체가 에너지원 및 탄소원으로 사용할 수 있다. 그러나 대부분의 포도당은 유리된 형태로 존재하지 않고 젖당, 설탕, 녹말, 셀룰로스(식물 세포벽의 구성 요소), 키틴(균류 세포벽 및 절지동물 외골격의 구성 요소)과 같은 중합체 형태로 존재한다. 동물, 균류 및 세균은 이러한 중합체를 섭취하여 효소를 통해 포도당으로 분해한다. 모든 동물은 필요에 따라 특정 전구체로부터 포도당을 스스로 생성할 수 있다. 뉴런, 콩팥 속질 세포, 적혈구는 에너지 생성을 위해 포도당에 의존한다.[257]
사람의 경우, 섭취된 포도당은 혀에 있는 단맛 수용체(단백질 TAS1R2 및 TAS1R3의 복합체)에 결합하여 포도당 함유 식품을 식별하게 한다.[262][263] 포도당은 주로 음식물로부터 공급되며 하루에 약 300g이 음식물의 전환에 의해 생성되지만,[263] 신체 세포의 다른 대사 산물로부터도 합성된다.
당뇨병의 많은 장기적인 합병증(예: 실명, 신부전, 말초 신경병증)은 단백질 또는 지질의 당화로 인한 것이다.[260] 이와 대조적으로, 효소의 조절을 통해 단백질에 당을 첨가하는 것은 글리코실화라고 하며, 이는 많은 단백질의 기능에 필수적이다.[261]
4. 1. 흡수
섭취된 포도당은 주로 소장(보다 정확하게는 공장)에서 나트륨/포도당 공동수송체 1(SGLT1)을 통해 나트륨 이온-포도당 2차 능동수송 메커니즘으로 흡수된다.[265] 이때 포도당 수송체가 관여한다.[266] GLUT2는 장 상피세포의 기저 측면에서 추가적인 포도당 이동을 돕고, 간세포, 콩팥 세포, 랑게르한스섬 세포, 뉴런, 별아교세포, 띠뇌실막세포로 포도당을 흡수시킨다.[265][267]포도당은 간문맥을 통해 간으로 이동하여 글리코젠 형태로 저장된다.[313] 간세포에서 포도당은 6번 위치에서 글루코키네이스에 의해 인산화되어 포도당 6-인산이 된다. 이는 포도당이 세포 밖으로 나가는 것을 막는다. 포도당 6-인산가수분해효소는 간에서만 포도당 6-인산을 다시 포도당으로 전환시켜 신체가 적절한 혈당 농도를 유지하도록 돕는다. 다른 세포에서는 14가지 GLUT 단백질 중 하나를 통해 수동 수송으로 포도당이 흡수된다.[265] 이들 세포에서 헥소키네이스에 의한 인산화는 포도당이 세포 밖으로 확산되는 것을 막는다.
GLUT1은 대부분의 세포에서 생성되며, 신경 세포 및 이자 β 세포에 특히 중요하다.[265] GLUT3는 신경 세포에서 많이 발현된다.[265] 혈액 내 포도당은 근육 세포(골격근[268] 및 심장근)과 지방 세포에서 GLUT4에 의해 흡수된다.[269] GLUT14는 고환에서만 발현된다.[270] 과도한 포도당은 분해되어 지방산으로 전환된 후 트라이글리세라이드 형태로 저장된다.
콩팥에서 소변 내 포도당은 정단 세포막의 SGLT1 및 SGLT2를 통해 흡수되고, 기저외측 세포막의 GLUT2를 통해 전달된다.[271] 콩팥의 포도당 재흡수는 약 90%가 SGLT2를 통해, 약 3%가 SGLT1을 통해 이루어진다.[272]
4. 2. 생합성
식물과 일부 원핵생물에서 포도당은 광합성의 산물이다.[273] 포도당은 또한 글리코젠(동물 및 버섯의 경우) 또는 녹말(식물의 경우)과 같은 포도당 중합체가 분해되어 생성되는데, 글리코젠이 분해되는 것을 글리코젠 분해라고 하며 녹말이 분해되는 것을 녹말 분해라고 한다.[274]2~4개의 탄소 원자(C)를 포함하는 분자로 시작하여 6개의 탄소 원자를 포함하는 포도당 분자에서 끝나는 대사 경로를 포도당신생합성이라고 하며, 모든 생물에서 일어난다. 사람의 경우 포도당신생합성은 간과 콩팥에서 일어나지만[275] 다른 유형의 세포에서도 일어난다. 포도당신생합성은 생물이 에너지를 소비하면서 젖산이나 특정 아미노산을 포함한 다른 대사 산물로부터 포도당을 축적할 수 있게 한다. 신세뇨관 세포도 또한 포도당을 생성할 수 있다.
간에는 약 150g의 글리코젠이 저장되고 골격근에는 약 250g의 글리코젠이 저장된다.[276] 그러나 글리코젠이 분해되어 근육세포에서 방출된 포도당은 헥소키네이스에 의해 포도당이 인산화되고 인산기를 제거하는 포도당 6-인산가수분해효소가 발현되지 않아 순환계로 전달되지 못한다. 포도당과는 달리 포도당 6-인산에 대한 수송 단백질은 존재하지 않는다.
4. 3. 포도당 분해
사람에서 포도당은 해당과정[278]과 오탄당 인산 경로[279]에 의해 대사된다. 해당과정은 약간의 차이가 있지만 모든 살아 있는 생물에 의해 사용되며,[255][280] 모든 생물은 단당류의 분해로부터 에너지를 생성한다.[280]
해당과정에서 포도당은 피루브산으로 분해된다. 해당과정의 첫 번째 단계는 헥소키네이스에 의한 포도당의 인산화로 포도당 6-인산을 생성하는 것이다. 포도당이 즉시 인산화되는 주된 이유는 하전된 인산기가 포도당 6-인산이 세포막을 쉽게 통과하는 것을 방지하기 때문에 세포 밖으로 확산되는 것을 막기 위함이다.[284] 또한 고에너지 인산기의 첨가는 포도당을 활성화시키고 이는 해당과정의 나중 단계에서 후속적인 분해를 하기 위함이다.[285]
물질대사의 추가적인 과정에서 산화적 탈카복실화, 시트르산 회로 및 전자전달계를 통해 물과 이산화 탄소로 완전히 분해될 수 있다. 이를 위한 산소가 충분하지 않으면 동물의 포도당 분해는 젖산 발효를 통해 혐기적으로 젖산을 생성하고 산소 호흡에 비해 훨씬 더 적은 에너지를 방출한다. 포유류에서 근육의 젖산은 혈류를 통해 포도당신생합성이 일어나는 간으로 들어간다(코리 회로). 포도당의 공급량이 많으면 시트르산 회로의 대사 산물인 아세틸-CoA도 지방산 합성에 사용될 수 있다.[281] 포도당은 간과 골격근에서 글리코젠의 저장량을 보충하는 데에도 사용된다. 이러한 과정은 호르몬으로 조절된다.
다른 살아 있는 생물에서는 다른 형태의 발효가 일어날 수 있다. 세균인 대장균은 포도당이 유일한 탄소원인 영양 배지에서 자랄 수 있다.[253] 일부 세균과 고세균에서 포도당은 엔트너-듀도로프 경로를 통해 분해된다.[282]
세포에서 포도당은 호기성 호흡, 혐기성 호흡 또는 발효에 의해 에너지원으로 사용된다.[283]
혐기성 호흡에서 1분자의 포도당은 2분자의 ATP를 순생성한다. 해당과정 동안 4분자의 ATP가 기질수준 인산화에 의해 생성되지만 2분자의 ATP는 해당과정의 에너지 투자기에서 소모된다.[286] 1분자의 포도당이 호기성 호흡에 사용되면 해당과정에서 기질수준 인산화로 2분자의 ATP, 시트르산 회로에서 기질수준 인산화로 2분자의 ATP, 산화적 인산화에서 최대 28분자의 ATP가 생성되므로 최대 총 32분자의 ATP가 생성된다는 점에서 혐기성 호흡보다 훨씬 더 효율적이다.[287]
종양 세포는 비교적 빠르게 생장하고 산소가 있는 경우에도 포유동물에서 발효의 최종 생성물인 젖산을 생성하는 해당과정에 의해 평균 이상의 양의 포도당을 소비한다.[288] 이를 바르부르크 효과라고 한다. 종양에서 증가되는 포도당의 흡수를 위해 다양한 SGLT 및 GLUT가 과도하게 생성된다.[289][290]
효모에서 에탄올은 산소가 있는 경우에도 포도당의 농도가 높을 경우에 발효될 수 있다(일반적으로 발효보다는 산소 호흡으로 이어짐). 이를 크랩트리 효과라고 한다.
글루코스는 지마아제라고 불리는 효소군에 의해 에탄올과 이산화 탄소로 분해된다. 이 반응을 알코올 발효라고 한다.
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4. 4. 에너지원
포도당은 그램 당 약 3.75 kcal (16 kJ)의 에너지를 제공하는 인체의 주요 에너지원이다.[292] 탄수화물이 분해되면 단당류와 이당류가 생성되는데, 이 중 대부분이 포도당이다. 포도당은 해당과정, 시트르산 회로, 산화적 인산화를 거쳐 산화되면서 이산화 탄소와 물을 생성하고, ATP 형태로 에너지를 방출한다.뇌는 거의 모든 에너지를 포도당으로부터 얻는다.[296] 뇌는 주요 에너지원으로 포도당을 사용하며, 포도당 농도가 낮으면 저혈당증 상태가 되어 자기 조절, 의사 결정과 같이 정신적 노력이 필요한 심리적 과정이 손상된다.[297][298][299][300] 뇌에서 포도당 농도는 보통 4~6 mM (5 mM은 90 mg/dL)이지만,[258] 단식 시에는 2~3 mM로 감소한다.[358] 1 mM 미만에서는 혼란이, 더 낮은 수준에서는 혼수 상태가 나타난다.[358]
혈액 속의 포도당을 혈당이라고 하며, 혈당량은 시상하부의 포도당 결합 신경 세포에 의해 조절된다.[301] 혈당은 인슐린, 인크레틴, 글루카곤과 같은 호르몬에 의해 조절된다.[301][303] 인슐린은 포도당 수치를 낮추고, 글루카곤은 높인다.[258] 에피네프린, 티록신, 당질 코르티코이드, 소마토트로핀, 부신겉질 자극호르몬과 같은 호르몬도 포도당 수치를 증가시킨다.[258]
4. 5. 전구체
포도당은 녹말, 셀룰로스, 글리코젠과 같은 다당류의 구성 단위이다. 또한 젖당, 설탕과 같은 이당류를 구성하는 단위이기도 하다. 포도당은 글리코실화 과정을 거쳐 단백질 및 지질과 결합하여 당단백질, 당지질 등을 생성한다.포도당은 과당, 만노스, 갈락토스 등의 다른 단당류뿐만 아니라 비타민 C, 지방산, 콜레스테롤, 핵산 등 다양한 생체분자의 전구체로 사용된다.[312]
5. 병리학
당뇨병은 체내 인슐린이 부족하거나 체내 세포가 인슐린에 적절하게 반응하지 못해 신체가 혈중 포도당 수치를 조절할 수 없는 대사 장애이다. 지속적인 고혈당 상태는 이자 소진 및 인슐린 저항성을 유발할 수 있다.
포도당은 생물체의 여러 중요 물질 합성에 사용되는 전구체이다. 녹말, 셀룰로스, 글리코겐("동물성 녹말")은 일반적인 포도당 중합체(다당류)이다. 녹말이나 글리코겐은 에너지 저장고 역할을 하며, 셀룰로스와 키틴은 구조적 역할을 한다. 젖산, 자당과 같이 다른 당과 결합된 포도당의 올리고당은 중요한 에너지 저장고 역할을 한다. 포도당은 당화 과정을 통해 특정 단백질과 지질에 첨가되기도 한다. 포도당을 다른 분자에 결합하는 효소는 일반적으로 인산화된 포도당을 사용한다.
포도당은 단량체로 직접 사용될 뿐만 아니라, 다양한 생체 분자를 합성하기 위해 분해될 수 있다. 지질로 전환되거나, 비타민 C 같은 다른 중요 분자 합성의 전구체로 사용되기도 한다. 살아있는 유기체에서 포도당은 과당(폴리올 경로를 통해),[124] 만노스, 갈락토스, 푸코스, 다양한 우론산 및 아미노당과 같은 다른 모든 단당류[123] 생성에 사용된다.[125] 또한 일부 박테리아에서 트레할로스 또는 덱스트란 생합성의 구성 요소로, 동물에서는 글리코겐의 구성 요소로 사용된다. 포도당은 박테리아 자일로스 이성질화 효소로부터 과당으로 전환될 수 있으며, 대사산물은 모든 비필수 아미노산, 당 알코올, 지방산, 콜레스테롤 및 핵산을 생성한다.[123] 더불어 포도당은 당단백질, 글리콜리피드, 펩티도글리칸, 배당체 등 다양한 물질의 당화에 구성 요소로 사용된다.
5. 1. 당뇨병
당뇨병은 체내 인슐린이 부족하거나 세포가 인슐린에 제대로 반응하지 못해 혈당 조절이 어려운 대사 질환이다. 이자는 인슐린과 글루카곤을 분비하여 혈당을 조절하는데,[314] 인슐린은 세포가 포도당을 흡수하여 에너지원으로 사용하게 한다.[315] 인슐린이 부족하거나 제 기능을 못하면 포도당이 세포 내로 들어가지 못하고 혈액에 남아 고혈당을 유발한다.지속적인 고혈당은 이자의 인슐린 생성 세포를 손상시켜 인슐린 부족을 초래하고, 인슐린 저항성을 유발하여 더 많은 인슐린을 필요로 하게 만든다. 이러한 악순환은 이자를 지치게 하고 당뇨병을 악화시킨다.
혈당 모니터링을 통해 혈당 강하 요법에 대한 신체 반응을 확인할 수 있다. 공복 혈당 검사나 2시간 내당능 검사(GTT)를 통해 혈당 수치를 측정하고, 신체가 포도당을 처리하는 능력을 평가한다.
고혈당은 단백질의 당화를 일으켜 당뇨병의 여러 장기적인 합병증(예: 실명, 신부전, 말초 신경병증)을 유발할 수 있다.[72] 특히, 단백질 변형으로 인한 당독성은 당뇨병성 신경병증, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성 신증 등의 미세 혈관 장애를 일으킨다.[185][186]
5. 2. 저혈당증 관리
당뇨병이나 저혈당증을 유발하는 다른 질환을 가진 사람들은 종종 다양한 형태의 소량의 당을 휴대한다. 일반적으로 사용되는 당 중 하나는 포도당이며, 종종 포도당 정제(결합제 역할을 하는 하나 이상의 다른 성분과 함께 때때로 정제 형태로 압축된 포도당), 사탕, 또는 설탕 봉지 형태로 사용된다.[262][263]6. 상업적 생산
포도당은 포도당 아밀레이스와 같은 효소를 이용하거나 산을 이용한 가수분해를 통해 녹말로부터 산업적으로 생산된다.[321] 효소적 가수분해는 산 촉매 가수분해 반응을 대체하였다.[321] 그 결과, 건조 물질에 포도당이 90% 이상 포함된 포도당 시럽이 만들어졌으며,[321] 2011년 기준으로 전 세계 연간 생산량은 2천만 톤이다.[322] 이러한 이유로 포도당은 이전에는 "녹말당(starch sugar)"이라고 불렸다. 아밀레이스는 대부분 바실루스 리케니포르미스(''Bacillus licheniformis'')[323] 또는 고초균(''Bacillus subtilis'') (MN-385 균주)[323]에서 유래하며, 원래 사용된 효소보다 열에 더 안정적이다.[323][324] 1982년부터 아스페르길루스 니게르(''Aspergillus niger'')의 풀루라네이스가 포도당 시럽 생산에 사용되어 아밀로펙틴을 아밀로스로 전환하여 포도당 생산 수율을 높였다.[325] 이 반응은 pH 4.6~5.2 및 55°C~60°C의 온도에서 수행된다.[198] 옥수수 시럽은 건조 물질에서 20~95%의 포도당을 함유하고 있다.[326][327] 포도당 시럽의 한국식 형태인 물엿은 고구마 녹말 또는 쌀 녹말로 만든다.[328] 말토덱스트린은 약 20%의 포도당을 함유하고 있다.
많은 작물들이 녹말의 공급원으로 사용될 수 있다. 옥수수,[321] 쌀,[321] 밀,[321] 카사바,[321] 감자,[321] 보리,[321] 고구마,[329] 옥수수 껍질 및 사고는 모두 세계 곳곳에서 사용된다. 미국에서는 옥수수 녹말이 거의 독점적으로 사용된다. 일부 상업용 포도당은 설탕으로부터 생산되는 포도당과 과당의 대략 1:1 혼합물인 전화당의 성분으로 생성된다. 이론적으로 셀룰로스는 포도당으로 가수분해될 수 있지만, 이 과정은 아직 상업적으로 실용적이지 못하다.[241]
미국에서는 거의 전적으로 옥수수(더 정확하게는 옥수수 시럽)가 포도당과 과당의 혼합물인 아이소글루코스 생산을 위한 포도당 공급원으로 사용된다. 과당은 100g당 374kcal의 동일한 생리학적 열량을 갖고 있으며 더 높은 감미력을 지니고 있다. 아이소글루코스의 연간 전 세계 생산량은 2011년 기준 800만 톤이다.[322] 옥수수 시럽으로 만들 때 최종 산물은 고과당 옥수수 시럽(HFCS)이다.
7. 상업적 사용
포도당은 식품 산업에서 널리 사용되는 중요한 재료이다. 단맛을 내는 감미료, 식품의 수분 유지를 돕는 습윤제, 그리고 식품의 부피를 늘려주는 증량제 등 다양한 용도로 활용된다.[133] 특히 과자, 음료 등 다양한 식품에 첨가되는 포도당 시럽 형태로 많이 사용된다.[145]
알코올 음료 생산에도 중요한 역할을 한다. 포도 주스나 맥아와 같은 다양한 포도당 공급원은 알코올 발효 과정을 거쳐 에탄올을 생성하는 데 사용된다.[133]
또한, 포도당은 아세트산, 글루콘산, 젖산 등 다양한 유기산을 만드는 데 사용될 수 있다.[146]
최근에는 포도당을 활용한 암 치료제 개발 연구도 활발하게 진행되고 있다. 특히, 포도당 수송체 발현이 증가된 암세포를 표적으로 하는 포도당 접합체를 이용한 항암제 개발이 주목받고 있다.[147]
8. 분석
더 큰 분자의 특정 위치에서 포도당 분자를 검출하려면 콘카나발린 A 리포터 효소 접합체를 사용하여 핵자기 공명 분광법, X선 결정학 분석 또는 렉틴 면역염색을 수행해야 한다.
글루코스는 주로 과당과 글루코스 함유 식품 생산에 사용된다. 식품에서 감미료, 보습제로 사용되며, 부피를 늘리고 부드러운 입안 느낌을 만들어낸다.[133] 포도주스(와인용)나 맥아(맥주용)와 같은 다양한 글루코스 공급원은 알코올 음료 생산 과정에서 에탄올 발효에 사용된다. 미국의 대부분의 청량음료는 HFCS-55(건조 질량 기준 55%의 과당 함량)를 사용하고, 미국의 다른 대부분의 HFCS 감미료 식품은 HFCS-42(건조 질량 기준 42%의 과당 함량)를 사용한다.[143] 반면 멕시코에서는 청량음료에 단맛을 내기 위해 단맛이 더 강한 사탕수수를 사용한다.[144] 또한 글루코스 시럽은 과자류, 즉 사탕, 토피 및 퐁당 등의 생산에 사용된다.[145] 무수 조건에서 가열 시 글루코스의 전형적인 화학 반응은 캐러멜화이며, 아미노산이 존재할 경우 마이야르 반응이 일어난다.
또한 다양한 유기산을 글루코스에서 생명공학적으로 생산할 수 있다. 예를 들어 ''Clostridium thermoaceticum''을 이용한 발효로 아세트산을 생산하고, ''Penicillium notatum''으로 아라보아스코르브산을 생산하며, ''Rhizopus delemar''로 푸마르산을 생산하고, ''Aspergillus niger''로 글루콘산을 생산하며, ''Candida brumptii''로 아이소시트르산을 생산하고, ''Aspergillus terreus''로 이타콘산을 생산하며, ''Pseudomonas fluorescens''로 2-케토글루콘산을 생산하고, ''Gluconobacter suboxydans''로 5-케토글루콘산을 생산하며, ''Aspergillus oryzae''로 코직산을 생산하고, ''Lactobacillus delbrueckii''로 젖산을 생산하며, ''Lactobacillus brevis''로 사과산을 생산하며, ''Propionibacter shermanii''로 프로피온산을 생산하고, ''Pseudomonas aeruginosa''로 피루브산을 생산하며, ''Gluconobacter suboxydans''로 타르타르산을 생산하는 방식이 있다.[146] 전반적인 전사 인자 TFIIH의 XPB 서브유닛을 억제하여 포유류의 전사를 억제하는 획기적인 생체 활성 천연 물질인 트리프톨라이드는 최근 글루코스 수송체 발현이 증가된 저산소 암세포를 표적으로 삼기 위한 글루코스 접합체로 보고되었다.[147] 최근 글루코스는 다양한 암과 감염을 퇴치하기 위해 저혈당증과 고젖산혈증을 유도하기 위한 젖산과 인슐린을 포함하는 "키트"의 핵심 구성 요소로 상업적 사용이 증가하고 있다.[148]
8. 1. 고전적인 정성적 검출 반응
펠링 시험은 알도스를 검출하기 위한 고전적인 방법이다.[337] 포도당은 변광회전으로 인해 항상 열린 사슬 알데하이드 형태로 소량 존재한다. 펠링 시약을 첨가하면 알데하이드 부분이 카복실산으로 산화되는 반면 Cu2+ 주석산염 복합체는 Cu+로 환원되어 적갈색 침전물(Cu2O)을 생성한다.톨렌스 시험에서 샘플 용액에 암모니아성 질산 은(AgNO3)을 첨가하면 포도당은 Ag+를 원소 은으로 환원시킨다.[338]
바포드 시험[339]에서 용해된 아세트산 구리, 아세트산 나트륨 및 아세트산 용액을 테스트할 당 용액에 첨가한 다음 수조에서 몇 분 동안 가열한다. 포도당 및 기타 단당류는 빠르게 붉은색과 적갈색의 산화 구리(I) (Cu2O)을 생성한다.
환원당으로서 포도당은 닐란더 검당법에서 반응한다.[340]
8. 2. 기기 정량화
굴절계를 사용한 웩슬러 측정이나 편광계를 이용하여 다른 탄수화물의 비율이 낮은 포도당 농축 용액의 농도를 측정할 수 있다.[211]포도당 산화효소는 산소를 소비하면서 포도당을 글루콘산과 과산화 수소로 전환시킨다. 또 다른 효소인 과산화효소는 페놀과 4-아미노안티피린을 보라색 염료로 만드는 트린더 반응을 촉매한다.[342][343]
테스트 스트립 방법은 포도당을 글루콘산으로 전환시켜 과산화 수소를 형성하는 효소를 사용한다. 510 nm에서 LED 기반 휴대용 광도계를 사용하여 반사율로 측정할 수 있다. 페놀과 4-아미노안티피린의 반응 외에도 더 높은 파장(550 nm, 750 nm)에서 광측정을 할 수 있게 하는 새로운 발색 반응이 개발되었다.[342][344]
포도당의 전기 분석은 위에서 언급된 효소 반응을 기반으로 한다. 생성된 과산화 수소는 600 mV에서 양극 산화에 의해 전류 측정법으로 정량화할 수 있다.[345] 포도당 산화효소는 전극 표면 또는 전극에 가까운 막에 고정된다. 백금이나 금과 같은 귀금속은 탄소 나노튜브 전극 뿐만 아니라 전극에도 사용된다.[346] Cu–CuO 나노와이어는 효소가 없는 전류 측정 전극으로도 사용되며 검출 한계는 50 μmol/L이다.[347]
포도당 측정을 위한 다양한 화학 센서들이 있다.[349][350]
포도당은 구리 아이오딘 적정법으로 정량화할 수 있다.[353]
특히 포도당을 포함하는 복잡한 혼합물의 분석을 위해 고성능 액체 크로마토그래피 및 기체 크로마토그래피와 같은 크로마토그래피법이[353] 질량 분석법과 함께 사용된다.[354][355]
8. 3. 생체 내 분석
세포의 포도당 흡수는 2-디옥시-D-글루코스 또는 플루오로디옥시글루코스 (18F)로 측정한다.[358] 플루오로디옥시글루코스 (18F)는 양전자 방출 단층촬영에서 종양 및 뇌 질환 진단에 사용되는 추적자이며,[359] 가장 일반적으로 사용되는 진단제이다.[360]9. 의료における利用
의약품으로 다양한 농도(5%, 20%, 50% 등)의 포도당 주사 제제가 여러 제약 회사에서 제조·판매되고 있다.[341] 일본 약국방에도 기재되어 있으며, 브랜드가 아닌 "국방품"으로 조제되는 경우가 많다. 의료 현장에서는 종종 "5프로당" 또는 "츳카"(독일어 "Zucker, 당"에서 유래)라고 불린다.
당뇨병 치료제 과량 복용 등으로 저혈당이 발생했을 때 휴대용 포도당 과립을 경구 섭취하기도 한다. 자당으로는 혈중 포도당 농도가 신속하게 상승하지 않으므로 포도당 섭취가 바람직하다.
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