1-브로모뷰테인
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1. 개요
1-브로모뷰테인은 화학식 C₄H₉Br을 갖는 유기 할로알케인이다. 주로 1-알켄에 브로민화 수소를 첨가하거나 뷰탄올을 브로민화 수소산으로 처리하여 합성한다. 1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로, SN2 반응을 통해 알킬화제로 사용되며, 그리냐르 시약 및 n-뷰틸리튬의 전구체로 활용된다. 또한, 플루오린화 칼륨과 반응하여 1-플루오로뷰테인을 생성할 수 있다.
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1-브로모헥세인은 1-알켄에 브로민화 수소를 첨가하여 제조되며, 그리냐르 시약 형성, 플루오로카본 생성, 도데칸 합성 등에 사용된다.
| 1-브로모뷰테인 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC명 | 1-브로모뷰테인 |
| 다른 이름 | 뷰틸 브로마이드 브롬화 n-뷰틸 브롬화 뷰틸 뷰틸브로미드 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 109-65-9 |
| PubChem | 8002 |
| ChemSpider ID | 7711 |
| EINECS 번호 | 203-691-9 |
| UN 번호 | 1126 |
| MeSH 이름 | 뷰틸 브로마이드 |
| ChEMBL | 160949 |
| RTECS | EJ6225000 |
| Beilstein | 1098260 |
| SMILES | CCCCBr |
| 표준 InChI | 1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
| 표준 InChIKey | MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | SAV6Y78U3D |
| 속성 | |
| 분자식 | C4H9Br |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 밀도 | 1.2676 g mL−1 |
| 녹는점 | -112 °C |
| 녹는점 (켈빈) | 160.7 K |
| 끓는점 | 101 °C |
| 끓는점 (켈빈) | 374.5 - 376 K |
| LogP | 2.828 |
| 증기압 | 5.3 kPa |
| 헨리 상수 | 140 nmol Pa kg−1 |
| 굴절률 | 1.439 |
| 열화학 | |
| 생성 엔탈피 | −148 kJ mol−1 |
| 연소열 | −2.7178–−2.7152 MJ mol−1 |
| 엔트로피 | 327.02 J K−1 mol−1 |
| 열용량 | 162.2 J K−1 mol−1 |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | '[[파일:GHS02.svg|50px]] [[파일:GHS07.svg|50px]] [[파일:GHS09.svg|50px]]' |
| 신호어 | 위험 |
| H 문구 | '' |
| P 문구 | '' |
| EU 분류 | ' ' |
| R 문구 | ', , , ' |
| S 문구 | ', ' |
| 인화점 | 10 °C |
| 자연 발화점 | 265 °C |
| 폭발 한계 | 2.8–6.6% |
| LD50 | 2.761 g kg−1 (경구, 라트) |
| 관련 화합물 | |
| 다른 작용기 | n-프로필 브로마이드 2-브로모프로페인 tert-뷰틸 브로마이드 2-브로모뷰테인 1-브로모헥세인 2-브로모헥세인 1-브로모도데케인 |
2. 합성
1-브로모뷰테인은 브로민화 수소를 1-알켄에 자유 라디칼로 첨가하거나, 뷰탄올을 브로민화 수소산으로 처리하여 제조할 수 있다.[10][11][3][7]
2. 1. 1-알켄과 브로민화 수소의 자유 라디칼 첨가 반응
대부분의 1-브로모알케인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼 조건 하에서 첨가하여 제조한다. 이러한 조건에서는 안티-마르코프니코프 첨가 반응이 일어나 1-브로모 유도체가 생성된다.[10]2. 2. 뷰탄올과 브로민화 수소산의 반응
뷰탄올을 브로민화 수소산으로 처리하면 1-브로모뷰테인이 생성된다.[11][3][7] 이 반응은 친핵성 치환 반응(SN2) 메커니즘을 따른다. 반응식은 다음과 같다.: CH3(CH2)3OH + HBr → CH3(CH2)3Br + H2O
3. 반응
1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로서 SN2 반응을 일으키기 쉬우며, 알킬화제로 사용된다. 또한 ''n''-뷰틸리튬의 전구체이기도 하다.[12][4][8]
: 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
: (X = Cl, Br)
건조 에터에서 금속 마그네슘과 결합하면 그리냐르 시약이 생성된다. 플루오린화 칼륨과 에틸렌 글리콜에서 반응시키면 1-플루오로뷰테인을 얻을 수 있다.[5]
3. 1. 친핵성 치환 반응 (SN2)
1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인이므로 SN2 반응을 일으키기 쉽다. 이는 알킬화제로 자주 사용되며, 건조 에터에서 금속 마그네슘과 반응하여 그리냐르 시약을 생성한다. 생성된 그리냐르 시약은 다양한 기질에 뷰틸기를 도입하는 데 사용된다.[12][4][8]3. 2. 알킬화 반응
1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로서 SN2 반응을 일으키기 쉬워 알킬화제로 널리 사용된다. 즉, 다른 유기 분자에 뷰틸기를 도입하는 데 사용된다. 건조 에터에서 금속 마그네슘과 결합하면 해당하는 그리냐르 시약이 생성된다. 이러한 시약은 뷰틸기를 다양한 기질에 부착하는 데 사용된다.[12][4][8]1-브로모뷰테인은 ''n''-뷰틸리튬의 전구체이다.[12][4][8]
: 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
: 여기서 X = Cl, Br
이 반응을 위한 리튬은 1-3%의 나트륨을 포함한다. 브로모뷰테인이 전구체인 경우 생성물은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터로 구성된 균질 용액이다.
3. 3. 그리냐르 시약 생성
1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로서 SN2 반응을 일으키기 쉽다. 건조 에터에서 금속 마그네슘과 결합하면 해당하는 그리냐르 시약이 생성된다. 이러한 시약은 뷰틸기를 다양한 기질에 부착하는 데 사용된다.[12][4][8]3. 4. n-뷰틸리튬 생성
1-브로모뷰테인은 n-뷰틸리튬 생성의 전구체이다.[12][4][8]: 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
: (X = Cl, Br)
이 반응에는 1~3%의 나트륨을 포함하는 리튬이 사용된다. 1-브로모뷰테인이 전구체인 경우, 생성물은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터 형태의 균질 용액이다.
3. 5. 기타 반응
1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인이므로 SN2형 반응을 일으키기 쉽다. 이는 일반적으로 알킬화제로 사용된다. 건조한 에테르에서 마그네슘 금속과 결합하면, 해당 그리냐르 시약을 생성한다. 이러한 시약은 다양한 기질에 부틸기를 부착하는 데 사용된다.1-브로모뷰테인은 ''n''-뷰틸리튬의 전구체이다.[4]
: 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
: 여기서 X = Cl, Br
이 반응에 사용되는 리튬은 1~3%의 나트륨을 함유한다. 브로모뷰테인이 전구체인 경우 생성물은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터로 구성된 균질 용액이다.
1-플루오로뷰테인은 1-브로모뷰테인과 플루오린화 칼륨을 에틸렌 글리콜에서 반응시켜 얻을 수 있다.[5]
참조
[1]
웹사이트
butyl bromide - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-27
[2]
간행물
Bromine Compounds
[3]
논문
Alkyl And Alkylene Bromides
[4]
서적
Preparative Polar Organometallic Chemistry I
Springer-Verlag
[5]
간행물
1-Fluorobutane
https://books.google[...]
The Society
2024-08-06
[6]
웹사이트
butyl bromide - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-27
[7]
논문
Alkyl And Alkylene Bromides
[8]
서적
Preparative Polar Organometallic Chemistry I
Springer-Verlag
[9]
웹인용
butyl bromide - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-27
[10]
간행물
Bromine Compounds
[11]
논문
Alkyl And Alkylene Bromides
[12]
서적
Preparative Polar Organometallic Chemistry I
https://archive.org/[...]
Springer-Verlag
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