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N-아세틸글루코사민

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목차

1. 개요

N-아세틸글루코사민은 자가면역 질환 치료제로 연구되고 있으며, 최근 실험에서 긍정적인 결과가 보고되었다. 또한, 경증 골관절염 완화에 효과가 있을 수 있다는 연구 결과도 있다. O-N-아세틸글루코사민화(O-GlcNAc화)는 단백질의 세린 또는 트레오닌에 N-아세틸글루코사민을 첨가하는 과정으로, 효소나 전사인자의 활성 조절에 관여한다. 고혈당증은 O-GlcNAc화를 증가시켜 인슐린 저항성을 유발하며, 뇌에서의 O-GlcNAc화 감소는 인지 기능 저하와 관련이 있다. 반면, 늙은 쥐의 해마에서 O-GlcNAc화를 증가시키면 공간 학습 능력과 기억력이 향상된다.

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N-아세틸글루코사민 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
N-아세틸글루코사민
N-아세틸글루코사민 구조
하워스 투영식
하워스 투영식
식별자
IUPAC 이름β-D-(아세틸아미노)-2-디옥시-글루코피라노스
기타 이름N-아세틸-D-글루코사민
GlcNAc
NAG
CAS 등록번호'7512-17-6'
EC 번호'231-368-2'
PubChem CID'24139'
ChemSpider ID'22563'
UNIIV956696549
ChEBI'28009'
Beilstein 등록번호'1247660'
Gmelin 등록번호'721281'
InChI1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKeyOVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
SMILESO=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
특성
화학식C₈H₁₅NO₆
분자량221.21 g/mol
녹는점211 °C
관련 화합물
기타 단당류N-아세틸갈락토사민
관련 화합물글루코사민
글루코스

2. 의학적 이용

''N''-아세틸글루코사민은 자가면역질환 치료제로 제안되어 연구가 진행 중이며, 최근 실험에서 어느 정도 성과를 거두었다.[9][2][3]

2. 1. 자가면역질환 치료제 가능성

''N''-아세틸글루코사민은 자가면역질환 치료제로 제안되었으며, 최근 실험에서 어느 정도 성과를 거두었다.[9] 최근 연구에서 긍정적인 결과가 보고되고 있다.[2][3]

2. 2. 골관절염 완화 효과

일부 연구에서는 N-아세틸글루코사민이 경증의 골관절염 증상 완화에 효과가 있을 수 있다고 보고하고 있지만, 아직 추가적인 연구가 필요한 상황이다.[7]

3. O-GlcNAc화

''O''-GlcNAc화(''O''-''N''-아세틸글루코사민화)는 단백질의 세린이나 트레오닌 잔기에 N-아세틸글루코사민이 결합하는 반응으로, 세포 내 다양한 생리적 과정에 중요한 역할을 한다. ''O''-GlcNAc화는 주로 염색질 단백질에서 발견되며, 스트레스 반응과 관련이 있는 것으로 보인다.

3. 1. O-GlcNAc화의 기능

''O''-''N''-아세틸글루코사민화(''O''-GlcNAc화)는 단백질의 세린이나 트레오닌에 단일 ''N''-아세틸글루코사민을 첨가하는 과정이다.[10] 인산화와 비교하여 ''N''-아세틸글루코사민의 첨가 또는 제거는 효소나 전사인자를 활성화시키거나 비활성화시키는 수단이다.[10] ''O''-GlcNAc화와 인산화는 보통 동일한 세린/트레오닌 부위에 대해 경쟁한다.[10] ''O''-GlcNAc화는 염색질 단백질에서 가장 자주 일어나며, 보통 스트레스에 대한 반응으로 보인다.[10]

고혈당증은 ''O''-GlcNAc화를 증가시켜 인슐린 저항성을 유발한다.[11] 고혈당으로 인해 증가된 ''O''-GlcNAc화는 ''O''-GlcNAc화의 기능 장애 형태이다. 나이가 들면서 뇌의 ''O''-GlcNAc화의 감소는 인지 감소와 관련이 있다. 나이가 든 쥐의 해마에서 ''O''-GlcNAc화가 증가하면 공간 학습 능력과 기억력이 향상되었다.[12]

3. 2. O-GlcNAc화와 질병

고혈당증은 ''O''-''N''-아세틸글루코사민화(''O''-GlcNAc화)를 증가시켜 인슐린 저항성을 유발한다.[11][5] 고혈당으로 인해 증가된 ''O''-''N''-아세틸글루코사민화는 ''O''-''N''-아세틸글루코사민화의 기능 장애 형태이다. 나이가 들면서 뇌의 ''O''-''N''-아세틸글루코사민화 감소는 인지 기능 저하와 관련이 있다. 나이가 든 쥐의 해마에서 ''O''-''N''-아세틸글루코사민화를 증가시키면 공간 학습 능력과 기억력이 향상되었다.[12][6]

참조

[1] 논문 Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine
[2] 논문 N-acetylglucosamine inhibits T-helper 1 (Th1)/T-helper 17 (Th17) cell responses and treats experimental autoimmune encephalomyelitis 2011-11
[3] 논문 N-acetylglucosamine inhibits inflammation and neurodegeneration markers in multiple sclerosis: a mechanistic trial 2023-09
[4] 논문 Cross talk between O-GlcNAcylation and phosphorylation: roles in signaling, transcription, and chronic disease
[5] 논문 Protein O-GlcNAcylation in diabetes and diabetic complications 2013-08
[6] 논문 Neuronal O-GlcNAcylation Improves Cognitive Function in the Aged Mouse Brain 2019-10
[7] 웹사이트 N-アセチルグルコサミン https://hfnet.nih.go[...] 2018-01-25
[8] 저널 Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by ''N''-acetyl-galactosamine and ''N''-acetyl-glucosamine
[9] 저널 N-Acetylglucosamine Inhibits T-helper 1 (Th1)/T-helper 17 (Th17) Cell Responses and Treats Experimental Autoimmune Encephalomyelitis
[10] 저널 Cross talk between O-GlcNAcylation and phosphorylation: roles in signaling, transcription, and chronic disease
[11] 저널 Protein O-GlcNAcylation in diabetes and diabetic complications
[12] 저널 Neuronal O-GlcNAcylation Improves Cognitive Function in the Aged Mouse Brain


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