뉴라민산
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1. 개요
뉴라민산은 자연계에 존재하지 않지만, 다양한 유도체가 동물 조직, 박테리아, 당단백질, 강글리오사이드 등에 널리 분포하는 물질이다. 뉴라민산의 유도체인 시알산은 N- 또는 O- 치환체이며, 특히 N-아세틸노이라민산과 같은 것이 있다. 시알산의 아미노기는 아세틸기 또는 글리코실기를 운반하며, 히드록실기는 아세틸기, 젖산기, 메틸기, 인산기 등으로 치환될 수 있다.
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뉴라민산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
식별자 | |
화학 물질 식별자 | CAS 등록 번호: 114-04-5 ChEBI: 49022 ChemSpider ID: 447972 PubChem CID: 513472 UNII: L4866H38XY ChEMBL: 165084, 1234621 MeSH 이름: 뉴라민산 |
InChI | 1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 |
InChIKey | CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH |
표준 InChI | 1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 |
표준 InChIKey | CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N |
SMILES | O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@@H](O)C1 |
속성 | |
화학식 | C9H17NO8 |
몰 질량 | 267.233 g/mol |
겉모습 | 해당 없음 |
밀도 | 해당 없음 |
녹는점 | 해당 없음 |
끓는점 | 해당 없음 |
위험성 | |
주요 위험 | 해당 없음 |
인화점 | 해당 없음 |
자연 발화점 | 해당 없음 |
명명법 | |
IUPAC 명칭 | (4S,5R,6R,7S,8R)-5-아미노-4,6,7,8,9-펜타히드록시-2-옥소노난산 |
다른 이름 | 해당 없음 |
체계적 이름 | (4S,5R,6R,7S,8R)-5-아미노-4,6,7,8,9- |
이미지 | |
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2. 존재
노이라민산 자체는 자연계에 존재하지 않지만, 그 유도체는 많으며, 동물 조직과 박테리아, 특히 당단백질과 산성 스핑고당지질(강글리오사이드) 등에 널리 분포하고 있다.
노이라민산의 ''N''- 또는 ''O''- 치환체는 시알산으로 알려져 있다. 아미노기는 아세틸기 또는 글리코실기를 가지며, 히드록실기는 아세틸기, 젖산기, 메틸기, 인산기 등의 치환기를 가질 수 있어 변화가 다양하다.
3. 유도체
3. 1. N-아세틸노이라민산
노이라민산에서 유도된 ''N''- 또는 ''O''- 치환체는 시알산으로 알려져 있으며, 특히 ''N''-아세틸노이라민산과 같은 것이 있다. 그 아미노기는 아세틸기 또는 글리코실기를 운반한다. 또한, 히드록실기는 변화가 풍부하며, 치환기에는 아세틸기, 젖산기, 메틸기, 인산기가 알려져 있다.
3. 2. 시알산
노이라민산에서 유도된 ''N''- 또는 ''O''- 치환체는 시알산이며, 특히 ''N''-아세틸노이라민산과 같은 것이 알려져 있다. 그 아미노기는 아세틸기 또는 글리코실기를 운반한다. 또한, 히드록실기는 상당한 변화가 풍부하며, 치환기에는 아세틸기, 젖산기, 메틸기, 인산기가 알려져 있다.
참조
[1]
간행물
Chapter 4 - Carbohydrates
http://www.sciencedi[...]
Academic Press
2017-01-01
[2]
간행물
Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids
1941
[3]
간행물
Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids
1941
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