글루코사민
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1. 개요
글루코사민은 조개류 껍질, 동물 뼈, 골수, 일부 곰팡이류에 자연적으로 존재하는 아미노당의 일종이다. 생체 내에서는 글루코사민-6-인산 형태로 존재하며, 글리코사미노글리칸, 프로테오글리칸, 글리콜리피드 등의 생합성에 관여한다. 글루코사민은 관절 건강을 위한 식이 보충제로 널리 사용되지만, 효능에 대한 과학적 근거는 불분명하며, 부작용 및 약물 상호작용에 대한 주의가 필요하다. 미국에서는 건강 보조 식품으로 분류되며, 유럽에서는 의약품으로 승인되어 골관절염 치료에 사용되기도 한다. 동물용 의약품으로도 사용되나, 효과에 대한 연구 결과는 상반된다.
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글루코사민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | 2-아미노-2-데옥시-글루코스 |
다른 이름 | 키토사민 |
체계적인 이름 | (3R,4R,5S)-3-아미노-6-(히드록시메틸)옥산-2,4,5-트리올 |
식별자 | |
CAS 등록번호 | 3416-24-8 |
펍켐 CID | 439213 |
켐스파이더 ID | 388352 |
UNII | N08U5BOQ1K |
EINECS 번호 | 222-311-2 |
드럭뱅크 | DB01296 |
KEGG | D04334 |
MeSH 이름 | 글루코사민 |
ChEBI | 5417 |
ChEMBL | 493287 |
바일슈타인 등록번호 | 1723616 |
멜린 등록번호 | 720725 |
SMILES | N[C@H]1C(O)OC(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O |
표준 InChI | 1S/C6H13NO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1,7H2/t2?,3-,4-,5-,6?/m1/s1 |
표준 InChIKey | MSWZFWKMSRAUBD-SPZCMYQFSA-N |
속성 | |
분자식 | C6H13NO5 |
몰 질량 | 179.17 g/mol |
녹는점 | 150 °C |
LogP | -2.175 |
밀도 | 1.563 g/mL |
pKa | 7.5 |
pKb | 4.5 |
약리학 | |
ATC 코드 | M01AX05 |
법적 상태 | 허가됨 |
유럽연합 법적 상태 주석 | 유럽 의약품청의 국가 승인 의약품 목록 (2022년 12월 1일) |
2. 생화학
글루코사민은 게, 새우 등 키틴질의 주요 성분으로, 조개류 껍질, 동물 뼈, 골수, 곰팡이류에서 자연적으로 발견된다.[20] 검은곰팡이(''Aspergillus niger'')와 같은 일부 진균류에도 존재한다.[55]
동물에게서 아미노기가 아세틸화된 N-아세틸글루코사민 형태로 당단백질, 히알루론산 등 글리코사미노글리칸(뮤코다당류)의 성분이 된다. N-아세틸글루코사민은 아스파라긴에 만노스를 중심으로 하는 올리고당 사슬이 결합하는 N-결합형 당단백질의 골격을 이룬다. 히알루론산은 연골에 다량 존재하는 프로테오글리칸 복합체의 중심을 차지하는 거대한 글리코사미노글리칸으로, 보습 및 연골 등의 쿠션 작용을 하는 조직의 성분으로 중요하다.
글루코사민은 1876년 Georg Ledderhose에 의해 농염산을 사용한 키틴 가수분해로 처음 제조되었으며,[56][57][58] 입체화학은 1939년 월터 하스에 의해 완전히 결정되었다.[59][60]
2. 1. 체내 합성
D-글루코사민은 글루코사민-6-인산의 형태로 자연적으로 생성되며, 모든 질소를 함유하는 당의 생화학적 전구체이다.[21] 특히 인간의 경우, 글루코사민-6-인산은 과당 6-인산과 글루타민으로부터 글루타민-과당-6-인산 아미노기전이효소에 의해 헥소사민 생합성 경로의 첫 번째 단계로 합성된다.[22] 이 경로의 최종 생성물은 우리딘 이인산 ''N''-아세틸글루코사민 (UDP-GlcNAc)이며, 이는 글리코사미노글리칸, 프로테오글리칸, 그리고 글리콜리피드를 만드는데 사용된다.글루코사민-6-인산의 형성은 이러한 생성물의 합성을 위한 첫 번째 단계이므로, 글루코사민은 이들의 생산을 조절하는 데 중요할 수 있다. 그러나 헥소사민 생합성 경로가 실제로 어떻게 조절되는지, 그리고 이것이 인간 질병에 기여하는 데 관련될 수 있는지 여부는 불분명하다.[23]
2. 2. 천연 원료
글루코사민은 조개류 껍질, 동물 뼈, 골수, 곰팡이류에서 자연적으로 얻을 수 있다.[20] 특히 검은곰팡이(''Aspergillus niger'')와 같은 일부 진균류에도 존재한다.[55]D-글루코사민은 글루코사민-6-인산 형태로 자연 생성되며, 모든 질소를 함유하는 당의 생화학적 전구체이다.[21] 사람의 경우, 글루코사민-6-인산은 과당 6-인산과 글루타민으로부터 글루타민-과당-6-인산 아미노기전이효소에 의해 헥소사민 생합성 경로의 첫 단계로 합성된다.[22]
동물에게는 아미노기가 아세틸화된 N-아세틸글루코사민 형태로 당단백질, 히알루론산 등 글리코사미노글리칸(뮤코다당류)의 성분이 된다. N-아세틸글루코사민은 아스파라긴에 만노스를 중심으로 하는 올리고당 사슬이 결합하는 N-결합형 당단백질의 골격을 이룬다. 히알루론산은 연골에 많이 존재하는 프로테오글리칸 복합체의 중심을 차지하는 거대한 글리코사미노글리칸이다. 히알루론산은 보습 물질 또는 연골과 같은 쿠션 작용을 하는 조직의 성분으로 중요하다.
글루코사민은 자연계에서 게나 새우 등 키틴질의 주요 성분으로 다량 존재한다.
3. 제조
대부분의 글루코사민은 새우, 바닷가재, 게를 포함한 갑각류의 껍질에서 추출한 키틴을 가공하여 제조한다.[24] 채식주의자 및 갑각류 섭취를 꺼리는 사람들의 요구를 충족하기 위해, 제조업체는 곰팡이 ''검은애스퍼질러스''(Aspergillus niger)를 사용하거나 옥수수를 발효시켜 만든 글루코사민 제품을 출시했다.[15]
4. 식이 보충제 및 건강기능식품
경구 글루코사민은 식이 보충제이며, 미국에서는 처방 의약품이 아니다.[3][5] 주로 골관절염 환자를 대상으로 관절의 구조와 기능을 지원하는 보충제로 판매된다.[3][5]
일반적으로 글루코사민 황산염,[3] 글루코사민 콘드로이틴, 글루코사민 염산염,[4] ''N''-아세틸글루코사민[3][2] 형태로 판매된다. 이 중 글루코사민 황산염만이 골관절염 치료에 대해 "효과가 있을 가능성이 높음" 등급을 받았다.[3] 글루코사민은 콘드로이틴 황산염, 메틸설포닐메탄 등 다른 보충제와 함께 판매되기도 한다.
글루코사민은 단독으로, 또는 콘드로이틴(콘드로이틴 황산)과 혼합하여 건강기능식품으로 판매된다.[65][66] 갑각류 알레르기가 있는 사람을 위해 새우, 게에서 유래하지 않은 발효 글루코사민도 판매된다.[67]
4. 1. 효능 논란
경구 글루코사민은 식이 보충제이며, 미국에서는 처방 의약품이 아니다.[3][5] 글루코사민은 관절의 구조와 기능을 지원하는 보충제로 판매되며, 주로 골관절염 환자를 대상으로 마케팅된다.[3][5]일반적으로 판매되는 글루코사민 형태는 글루코사민 황산염,[3] 글루코사민 콘드로이틴, 글루코사민 염산염,[4] 및 ''N''-아세틸글루코사민이 있다.[3][2] 이 중 글루코사민 황산염만이 골관절염 치료에 대해 "효과가 있을 가능성이 높음" 등급을 받았다.[3] 글루코사민은 종종 콘드로이틴 황산염 및 메틸설포닐메탄과 같은 다른 보충제와 함께 판매된다.
글루코사민은 일반적으로 사용되는 콘드로이틴과 함께, 무릎의 증상성 골관절염 환자를 치료하기 위해 일반적으로 처방되지 않는데, 이는 이 치료법이 도움이 된다는 증거가 불충분하기 때문이다.[6][7]
글루코사민의 효능에 대한 임상 연구 결과는 분분하다. 어떤 연구에서는 관절염 통증과 뻣뻣함이 완화되었다고 보고하는 반면, 다른 연구에서는 위약보다 더 나은 효과가 없다고 보고한다.[3][8][7][9]
현재, 운동 참가자가 글루코사민을 섭취한다고 해서 부상 후 관절 손상을 예방하거나 제한한다는 증거는 없다.[10] 글리코사미노글리칸은 연골의 주요 성분인데, 글루코사민은 글리코사미노글리칸의 전구체이다. 이 때문에 보충적인 글루코사민이 연골 구조를 개선하고 관절염을 완화할 가능성에 대한 연구가 진행되어 왔지만, 관절염 통증 완화에 효과가 있다는 임상 시험의 증거는 거의 없다.[6][8]
미국 국립 보완 및 통합 건강 센터(NCCIH)는 "콘드로이틴이 무릎 또는 고관절의 골관절염 통증에 효과적이지 않다는 것이 시사되었다" "글루코사민이 무릎 골관절염 통증에 효과적인지, 또한 글루코사민과 콘드로이틴이 각각 다른 관절의 골관절염 통증에 효과적인지는 불분명하다"고 결론 내렸다.[68]。몇몇 연구에서 관절의 구조에 유익한지 검증했지만, 글루코사민이 관절의 구조에 유익한 영향을 미친다는 증거는 거의 없으며, 일부 연구에서 콘드로이틴이 약간 도움이 될 수 있다는 증거가 제시되었지만, 그 효과는 작았고 환자에게 변화를 줄 정도는 아니었다.[68]。
여러 연구 결과는 다음과 같다.
4. 2. 연구 현황
경구 글루코사민은 식이 보충제이며, 미국에서는 처방 의약품이 아니다.[3][5] 일반적으로 판매되는 글루코사민 형태는 글루코사민 황산염,[3] 글루코사민 콘드로이틴, 글루코사민 염산염,[4] 및 ''N''-아세틸글루코사민이 있다.[3][2] 이 중 글루코사민 황산염만이 골관절염 치료에 대해 "효과가 있을 가능성이 높음" 등급을 받았다.[3] 글루코사민은 종종 콘드로이틴 황산염 및 메틸설포닐메탄과 같은 다른 보충제와 함께 판매된다.글루코사민과 콘드로이틴은 무릎의 증상성 골관절염 치료에 일반적으로 처방되지 않는데, 이는 이 치료법이 도움이 된다는 증거가 불충분하기 때문이다.[6][7] 글루코사민의 효능에 대한 임상 연구 결과는 분분하며, 어떤 연구에서는 관절염 통증과 뻣뻣함이 완화되었다고 보고하는 반면, 다른 연구에서는 위약보다 더 나은 효과가 없다고 보고한다.[3][8][7][9]
글루코사민은 글리코사미노글리칸의 전구체이고, 글리코사미노글리칸은 연골의 주요 성분이기에, 보충적인 글루코사민이 연골 구조를 개선하고 관절염을 완화할 가능성에 대한 연구가 진행되어 왔지만, 관절염 통증 완화에 효과가 있다는 임상 시험의 증거는 거의 없다.[6][8]
두 개의 연구에서 건강한 지원자 및 골관절염 환자에게 글루코사민 황산을 경구 투여한 후 활액과 혈장 내 글루코사민 농도를 측정했다.[39][40] 건강한 지원자에게는 1일 1회 750, 1,500 또는 3,000mg, 골관절염 환자 12명에게는 2주 동안 매일 1,500mg을 투여했다. 혈장 및 활액 내 글루코사민 농도는 기준치보다 유의하게 증가했으며, 두 체액의 농도는 매우 높은 상관 관계를 보였다. 연구진은 이러한 농도가 관절 연골에 생물학적으로 유리할 수 있다고 해석했지만, 농도는 새로운 조직을 구축하기 위해 연골(연골세포)에 긍정적인 영향을 미치는 데 필요한 것보다 여전히 10~100배 낮았다.[41] 활액 내 글루코사민 황산 흡수는 20%에 달할 수 있으며, 생물학적 중요성을 나타내지 않는 미미한 수준일 수도 있다.[42]
미국 국립 보완 및 통합 건강 센터(NCCIH)는 "글루코사민이 무릎 골관절염 통증에 효과적인지, 또한 글루코사민과 콘드로이틴이 각각 다른 관절의 골관절염 통증에 효과적인지는 불분명하다"고 결론 내렸다.[68]
2009년의 메타 분석은 골관절염 환자의 글루코사민 장기(3년) 섭취가 변형 무릎 관절강의 협소화(JSN)를 약간 억제했다고 보고했다.[69] 2010년 메타 분석은 무릎 및 허리 골관절염 환자의 글루코사민과 콘드로이틴 설페이트의 단독 또는 병용 섭취가 관절 통증, 관절강 협소화에 영향을 미치지 않았다고 보고했다.[70]
2012년, 중·장년(50세-60세) 여성 407명, 비만으로 골관절염이 없는 사람을 대상으로 한 무작위 비교 시험 결과, 골관절염 예방 효과는 증명되지 않았다.[71]
2017년 브리티시 메디컬 저널 논문에서는 무릎 관절, 고관절의 통증 및 관절 기능에 대해 장기간(2년)과 단기간(3개월) 모두 위약보다 나은 효과가 없었다고 보고했다.[72] 같은 해 Harrison-Munoz 등의 메타 분석은 경구 글루코사민 연구에서 증거의 확실성이 낮아 효과는 불명확하며, 부작용은 위약과 다르지 않아 증거의 확실성은 높다고 결론 내렸다.[73]
2018년 6월 메타 분석에 따르면, 콘드로이틴(14건)은 위약보다 강성 개선 및 진통 작용이 있었고, 글루코사민(12건)에서는 강성 개선 효과가 관찰되었으나, 연구 수가 제한적인 두 물질의 병용(4건)에서는 위약보다 나은 효과를 보이지 않았다.[74] 2018년 8월의 메타 분석은 두 물질 모두 단독으로 통증에 유효했고, 병용에 의한 추가적인 효과는 없었다.[75] 2018년 9월의 메타 분석은 무릎 관절의 통증을 약간 완화시키는 효과가 있었으나, 6건에서는 콘드로이틴도 병용되었다.[76]
2018년에 골관절염에 대한 건강 식품을 메타 분석한 결과, 글루코사민은 위약과 비교하여 통계적으로 유의미한 차이를 보였으나, 그 효과는 임상적으로 미미했다.[77]
5. 부작용 및 약물 상호작용
글루코사민의 부작용은 경미하고 드물게 나타나며, 위장 장애, 변비, 설사, 두통, 발진 등이 포함될 수 있다.[12] 2017년의 메타 분석에 따르면, 부작용은 위약과 다르지 않으며 그 증거의 확실성은 높다고 했다.[73]
5. 1. 약물 상호작용
글루코사민은 콘드로이틴과 함께 또는 단독으로 복용 시 국제정상화비율(INR)을 증가시킬 수 있으며, 이는 항응고제인 와파린을 복용하는 사람들에게 영향을 미칠 수 있다.[3][11] 또한, 암 증상 치료를 위한 화학요법의 효능을 방해할 수도 있다.[3]글루코사민과 쿠마린 혈액 응고 억제제(유효 성분 와파린 또는 아세노쿠마롤 함유)를 동시에 섭취하면 혈액 응고 억제 작용이 이상하게 강해질 위험이 있다고 독일 연방 위험 평가 연구소(BfR)는 지적한다.[78][79]
5. 2. 갑각류 알레르기
글루코사민은 일반적으로 갑각류의 껍질에서 추출되므로, 갑각류 알레르기가 있는 사람에게는 안전하지 않을 수 있다.[13] 갑각류에서 추출한 글루코사민 제조업체들은 해산물 알레르기가 있는 사람은 제품 복용 전에 의료 전문가와 상담해야 한다는 경고문을 포함하고 있다.[14] 갑각류가 아닌 다른 공급원에서 추출한 글루코사민도 시판되고 있다.[15]5. 3. 당뇨병 관련 주의
글루코사민은 콘드로이틴과 함께 또는 단독으로 복용 시 국제정상화비율(INR)을 증가시킬 수 있으며, 이는 항응고제인 와파린을 복용하는 사람들에게 영향을 미칠 수 있다.[3][11]또 다른 우려는 추가적인 글루코사민이 헥소사민 생합성 경로의 정상적인 조절을 방해하여 당뇨병을 유발할 수 있다는 것이었지만,[23] 여러 연구에서 이러한 증거는 발견되지 않았다.[16][17] 마른 체형 또는 비만인 피험자를 대상으로 한 다른 연구에서는 표준 용량의 경구 글루코사민이 인슐린 저항성에 영향을 미치지 않는다고 결론지었다.[18][19]
6. 법적 지위
글루코사민은 미국과 유럽에서 서로 다른 법적 지위를 가진다.
미국에서는 식품의약국(FDA) 승인을 받지 못해 의학적 사용이 불가능하며, 건강 보조 식품으로 분류된다.[30] FDA 규정에 따라 안전성 증거는 필요하지만, 효능 증거는 요구되지 않는다.[31] 2004년 FDA는 글루코사민이 관절염 등에 효과가 없다고 발표했으며, 2018년 현재까지 이 입장을 유지하고 있다.[32][30]
유럽 대부분의 국가에서는 글루코사민이 의약품으로 승인되어 글루코사민 황산염 형태로 판매된다.[33] 이 경우 안전성과 효능에 대한 증거가 필요하며, 여러 가이드라인에서 골관절염에 대한 효과적이고 안전한 치료법으로 사용을 권장했다. 유럽 류마티스 학회(EULAR) 위원회는 글루코사민 황산염의 독성 수준을 0~100점 척도에서 5점으로 평가했으며,[33] 국제 골관절염 연구 학회(OARSI) 가이드라인은 수용 가능한 안전성 프로파일을 보여준다.[34] 다만, 2014년까지 OARSI는 무릎 골관절염 개선을 위해 글루코사민을 권장하지 않았고, 증상 완화 효과에 대해서는 "불확실하다"고 판단했다.[35]
6. 1. 미국
미국에서 글루코사민은 식품의약국(FDA)의 승인을 받지 못해, 의학적 사용이 불가능하다.[30] 글루코사민은 건강 보조 식품으로 분류되어 FDA 규정에 따라 안전성 증거는 필요하지만, 효능 증거는 요구되지 않는다.[31]2004년, FDA는 글루코사민이 관절염, 관절 퇴행, 연골 손상 치료에 효과가 없다고 발표했으며, 2018년 현재까지 이 입장은 유지되고 있다.[32][30]
6. 2. 유럽
대부분의 유럽에서 글루코사민은 의약품으로 승인되었으며 글루코사민 황산염 형태로 판매된다.[33] 이 경우 글루코사민의 의학적 사용에 대한 안전성과 효능에 대한 증거가 요구되며, 여러 가이드라인에서는 골관절염에 대한 효과적이고 안전한 치료법으로 사용을 권장했다.유럽 류마티스 학회(EULAR) 위원회는 글루코사민 황산염에 대해 0~100점 척도에서 독성 수준 5를 부여했으며,[33] 최근 국제 골관절염 연구 학회(OARSI)의 고관절 및 무릎 골관절염 가이드라인은 수용 가능한 안전성 프로파일을 나타낸다.[34] 2014년까지 OARSI는 무릎 골관절염의 질병 개선을 위해 글루코사민을 권장하지 않았으며, 증상 완화에 대해서는 "불확실하다"고 간주했다.[35]
7. 동물용 의약품
글루코사민은 동물용 의약품으로도 사용된다. 일부 연구에서는 강아지의 골관절염 통증 완화에 글루코사민 보충제가 효과가 있다고 보고 있지만, 특히 콘드로이틴과 같은 다른 영양 보충제와 함께 사용할 때 효과가 있다는 결과도 있고,[43][44] 그렇지 않다는 연구 결과도 있다.[45] 말 의학에서도 글루코사민이 사용되지만, 기존 연구들은 말 치료 지침으로 사용하기에는 결함이 있다는 메타 분석 결과도 있다.[46]
7. 1. 개
일부 연구에서는 강아지 골관절염 통증에 대한 글루코사민 보충제의 효능, 특히 콘드로이틴과 같은 다른 영양 보충제와 함께 사용할 때 효과가 있는 것으로 나타났지만,[43][44] 다른 연구에서는 그렇지 않았다.[45] 골관절염이 있는 강아지를 대상으로 글루코사민, 콘드로이틴, 망간 아스코르브산염을 섞은 경구용 캡슐의 임상 시험을 한 결과, 보행 분석이나 수의사 또는 소유자의 주관적인 평가에서 아무런 효과가 없었다.[45]7. 2. 말
말 의학에서 글루코사민의 사용이 존재하지만, 한 메타 분석에서는 기존 연구가 말 치료 지침으로 사용하기에는 너무 결함이 있다고 판단했다.[46]여러 연구에서 말에게 경구 투여 후 글루코사민의 생체 이용률을 측정했다. 열 마리의 말에게 콘드로이틴 설페이트 (3g)와 함께 또는 없이 단일 경구 투여량 (9g)으로 투여했을 때, 글루코사민(염산염)은 투여 후 두 시간 만에 10.6±6.9 μg/mL의 최고 농도로 혈액에서 검출되었다.[47] 또 다른 연구에서는 성인 말 여덟 마리에게 20mg/kg의 글루코사민 염산염을 비위관(경구) 또는 정맥 투여한 후 혈청과 관절 활액을 모두 조사했다.[48] 정맥 투여 후 글루코사민의 관절액 농도는 9–15 μmol/L에 도달했지만, 비위관 투여에서는 0.3–0.7 μmol/L에 불과했다. 연구진은 경구 투여 경로로 얻은 이러한 글루코사민 활액 수준이 연골 세포의 대사에 긍정적인 영향을 미치는 데 필요한 수준보다 500배 낮다고 계산했다. 같은 연구 그룹의 후속 연구에서는 여덟 마리의 말에게 동일한 용량(20mg/kg)의 글루코사민 설페이트와 글루코사민 염산염을 비교하여 설페이트 제제에서 더 높은 액체 농도를 발견했다(경구 투여 후 한 시간 만에 158 ng/mL 대 89 ng/mL).[49] 그들은 설페이트 유도체로 얻은 이러한 더 높은 활액 수준이 관절 연골에 관련된 생물학적 영향을 미치기에는 여전히 너무 낮다고 결론지었다.
글루코사민 설페이트, 콘드로이틴 설페이트 및 메틸설포닐메테인의 상업적 제제를 3개월 동안 경구 투여한 시험에서, 보행 경직에 효과가 없었으며 대조군에서는 운동만으로 효과가 있었다.[50] 수술로 유도된 골관절염이 있는 말에게 ''N''-아세틸글루코사민, 펜토산 폴리설페이트 및 히알루론산 나트륨의 조합을 정맥 내 사용한 결과 연골의 X-ray 변화는 개선되었지만 조직학적 또는 생화학적 결과는 개선되지 않아,[51] 이 조합과 투여 경로에 대한 더 많은 증거가 필요함을 시사했다.
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관련 사건 타임라인
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반려동물 영양제, 대부분 함량 미달
“반려동물 관절염에 좋은 영양제라더니…기능성 원료 전무”
멍냥이가 기가 막혀!…상당수 반려동물 영양제 ‘함량 부족’
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