다이메틸알릴 피로인산
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1. 개요
다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)은 생합성 과정에서 생성되는 화합물이다. 메발론산 경로와 비메발론산 경로를 통해 생성되며, 메발론산 경로는 아세틸-CoA로부터 시작하여 이소펜테닐 이인산 이성질화효소의 작용으로 이소펜테닐 이인산(IPP)을 DMAPP로 전환한다. 비메발론산 경로는 피루브산과 글리세르알데하이드 3-인산으로부터 시작하며, HMB-PP 환원효소에 의해 (E)-4-하이드록시-3-메틸-2-부테닐 이인산(HMB-PP)으로부터 IPP와 동시에 합성된다.
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다이메틸알릴 피로인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 이름 | 3-메틸-2-부텐-1-일 삼수소 이인산 |
다른 이름 | 이인산 디메틸알릴 피로인산 이소프레닐 이인산 이소프레닐 |
약칭 | DMAPP, HMB-PP, HDMAPP |
화학식 | C₅H₁₂O₇P₂ |
분자량 | 246.09 |
SMILES | CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C |
식별 | |
CAS 등록번호 | 358-72-5 |
PubChem | 647 |
ChemSpider ID | 627 |
KEGG | C00235 |
日化辞 번호 | J39.581A |
InChI | 1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) |
InChIKey | CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N |
관련 화합물 | |
이성질체 | 이소펜테닐 이인산 |
관련 화합물 | 제라닐 이인산 |
2. 생합성
다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)은 생체 내에서 메발론산 경로와 비메발론산 경로 두 가지 주요 경로를 통해 합성된다.
2. 1. 메발론산 경로
메발론산 경로에서 이소펜테닐 이인산 이성질화효소에 의해 이소펜테닐 이인산(IPP)으로부터 합성된다.2. 2. 비메발론산 경로
비메발론산 경로에서 HMB-PP 환원효소 (IspH)는 (''E'')-4-하이드록시-3-메틸-2-부테닐 이인산 (HMB-PP)으로부터 IPP와 DMAPP를 동시에 합성한다.참조
[1]
논문
Bioorganometallic Chemistry with Ispg and Isph: Structure, Function, and Inhibition of the [Fe4s4] Proteins Involved in Isoprenoid Biosynthesis
[2]
저널
Bioorganometallic Chemistry with Ispg and Isph: Structure, Function, and Inhibition of the [Fe4s4] Proteins Involved in Isoprenoid Biosynthesis
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