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(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산

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1. 개요

(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)은 2-C-메틸-D-에리트리톨 2,4-시클로이린산(MEcPP)으로부터 생성되며, 아이소펜테닐 이인산(IPP) 및 다이메틸알릴 이인산(DMAPP)으로 전환되는 중간 생성물이다. 사람에게는 존재하지 않지만, 결핵균과 말라리아 원충을 포함한 많은 병원균에게 필수적인 대사 물질이므로 면역 반응의 표적이 된다. HMB-PP는 사람의 Vγ9/Vδ2 T 세포에 강력한 활성을 가지는 포스포항원이다.

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(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-에녹시-옥시도포스포릴 포스페이트
다른 이름(E)-4-하이드록시-다이메틸알릴 피로인산
HDMAPP
(E)-4-하이드록시-3-메틸-뷰트-2-에닐 다이포스페이트
HMBDP
HMB-PP의 화학 구조
HMB-PP의 화학 구조
공-막대 모델, 3가 이온으로 표시됨
공-막대 모델, 3- 이온으로 표시됨
식별자
CAS 등록번호396726-03-7
ChEBI15664
ChemSpider ID4445244
PubChem CID21597501
ChEMBL145233
SMILESCC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])CO
InChI1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+
InChIKeyMDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB
표준 InChI1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+
표준 InChIKeyMDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N
특성
분자식C5H12O8P2
겉모습해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음

2. 생합성

HMB-PP는 HMB-PP 합성효소(GcpE, IspG)의 촉매 작용에 의해 2-C-메틸-D-에리트리톨 2,4-시클로이린산(MEcPP)으로부터 생성된다.

HMB-PP는 4-하이드록시-3-메틸-2-부테닐 이인산 환원효소(LytB, IspH)에 의해 아이소펜테닐 이인산(IPP) 및 다이메틸알릴 이인산(DMAPP)으로 전환된다.

3. 생물학적 의의 및 면역 반응

HMB-PP는 사람 결핵균을 포함한 대부분의 병원균말라리아 원충에 필수적인 대사 물질이지만, 사람에게는 존재하지 않아 면역 반응의 표적이 된다[7]. HMB-PP는 사람의 Vγ9/Vδ2 T 세포에 대해 강력한 활성을 가지는 포스포항원으로, IPP나 알킬아민과 같은 자연 화합물보다 훨씬 강력하다[8].

3. 1. Vγ9/Vδ2 T 세포 활성화

HMB-PP는 사람에게는 존재하지 않지만, 사람 결핵균을 포함한 대부분의 병원균말라리아 원충에게 필수적인 대사 물질이다.[7]

HMB-PP는 사람의 Vγ9/Vδ2 T 세포(모세 혈관에서 중요한 γδ T 세포 집단)에게 생리적인 활성제(포스포항원)이다. IPP나 알킬아민과 같은 자연 화합물에 비해 1만에서 1천만 배 강력하게 작용한다.[8]

참조

[1] 논문 The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants
[2] 논문 Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway
[3] 논문 Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway
[4] 논문 Activation of human γδ T cells by cytosolic interactions of BTN3A1 with soluble phosphoantigens and the cytoskeletal adaptor Periplakin 2015
[5] 논문 The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants
[6] 논문 Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway
[7] 논문 Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway
[8] 논문 Microbial isoprenoid biosynthesis and human γδ T cell activation
[9] 논문 The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants
[10] 논문 Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway
[11] 논문 Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway https://archive.org/[...]
[12] 논문 Activation of human γδ T cells by cytosolic interactions of BTN3A1 with soluble phosphoantigens and the cytoskeletal adaptor Periplakin 2015



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