아이소펜테닐 피로인산
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1. 개요
아이소펜테닐 피로인산(IPP)은 아이소프레노이드 전구체 생합성에 관여하는 대사 중간체이다. IPP는 아세틸-CoA로부터 메발론산 경로를 통해 생성되거나 비메발론산 경로에서 (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)로부터 생성된다. 메발론산 경로에서는 5-디포스포메발론산으로부터 디포스포메발론산 탈카복실화 효소에 의해 생성되며, 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소에 의해 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)으로 이성질화된다. 비메발론산 경로는 세균, 원생동물, 식물의 색소체에 존재하며, 이 경로를 사용하는 생물은 IPP와 DMAPP의 비율을 조절하는 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소를 가지고 있다.
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아이소펜테닐 피로인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 이름 | (하이드록시-(3-메틸부트-3-에녹시)포스포릴)옥시포스폰산 |
기타 이름 | 이소펜테닐 이인산 이소펜테닐 다이포스페이트 이소펜테닐 피로포스페이트 |
식별 정보 | |
약칭 | IPP |
CAS 등록번호 | 358-71-4 |
ChemSpider ID | 13115335 |
PubChem CID | 15983957 |
ChEBI | 128769 |
KEGG | C00129 |
日化辞番号 | J38.556E |
SMILES | CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-] |
InChI | 1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 |
InChIKey | NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI |
표준 InChI | 1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 |
표준 InChIKey | NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K |
MeSH 이름 | 이소펜테닐 피로인산 |
특성 | |
분자식 | C5H9O7P2 |
몰 질량 | 246.092 g/mol |
조성식 | C=5|H=12|O=7|P=2 |
겉모습 | 알려진 바 없음 |
밀도 | 알려진 바 없음 |
녹는점 | 알려진 바 없음 |
끓는점 | 알려진 바 없음 |
용해도 | 알려진 바 없음 |
위험성 | |
주요 위험 | 알려진 바 없음 |
인화점 | 알려진 바 없음 |
자동 점화 온도 | 알려진 바 없음 |
관련 화합물 | |
이성질체 | 디메틸알릴 이인산 |
기타 화합물 | 알려진 바 없음 |
2. 생합성
아이소펜테닐 피로인산(IPP)은 메발론산 경로와 비메발론산 경로 두 가지 경로를 통해 생합성된다.
메발론산 경로에서 아이소펜테닐 피로인산은 디포스포메발론산으로부터 디포스포메발론산 탈카복실화 효소에 의해 생성된다.
비메발론산 경로에서 아이소펜테닐 피로인산은 4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 환원효소(LytB, IspH)에 의해 (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)으로부터 생성된다.
아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소는 아이소펜테닐 피로인산을 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)으로 가역적으로 변환시키는 반응을 촉매한다. 비메발론산 경로에서는 IspH 효소 반응에서 아이소펜테닐 피로인산과 DMAPP가 동시에 생성되지만, 일반적으로 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소도 존재하여 이 둘의 비율을 조정한다.
2. 1. 메발론산 경로
아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로를 통해 아세틸-CoA로부터 생성된 다음, 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소에 의해 다이메틸알릴 피로인산으로 이성질화된다.[5]
2. 2. 비메발론산 경로 (MEP 경로)
아이소펜테닐 피로인산(IPP)은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 대체 경로인 비메발론산 경로(MEP 경로)를 통해 합성될 수 있다. 비메발론산 경로에서 IPP는 (E)-4-하이드록시-3-메틸-but-2-에닐 피로인산(HMB-PP)으로부터 HMB-PP 환원효소(LytB, IspH)에 의해 형성된다.[3]비메발론산 경로는 많은 세균, 아피콤플렉사문 원생생물(예: 말라리아 기생충) 및 고등 식물의 색소체에 존재한다.[3]
2. 2. 1. 이성질화 반응
아이소펜테닐 피로인산(IPP)은 아세틸-CoA로부터 메발론산 경로를 통해 생성된 후, 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소에 의해 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)으로 이성질화된다.[5]아이소펜테닐 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 비메발론산 경로에서 4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 환원효소(LytB, IspH)에 의해 (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)으로부터 생성된다. 비메발론산 경로는 많은 세균, 말라리아 원충과 같은 원생동물, 고등 식물의 색소체에 존재한다.[6]
아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로에서 디포스포메발론산으로부터 디포스포메발론산 탈카복실화 효소에 의해 생성되기도 하고, 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소에 의해 DMAPP로 가역적으로 변환되기도 한다.
한편, 아이소펜테닐 피로인산은 비 메발론산 경로에서 (E)-4-하이드록시-3-메틸-2-부테닐 이인산(HMB-PP)으로부터 HMB-PP 환원 효소(LytB, IspH)에 의해 합성된다. 메발론산 경로와 달리, IspH에 의한 효소 반응에서는 아이소펜테닐 피로인산과 DMAPP가 동시에 생성된다. 그러나 비 메발론산 경로를 사용하는 생물도 일반적으로 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소를 가지고 있으며, 아이소펜테닐 피로인산과 DMAPP의 비율을 조정하고 있다.
참조
[1]
논문
Methylerythritol 4-phosphate (MEP) pathway metabolic regulation
http://pubs.rsc.org/[...]
2014-07-09
[2]
논문
Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation
[3]
논문
Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens
2010
[4]
논문
Methylerythritol 4-phosphate (MEP) pathway metabolic regulation
http://pubs.rsc.org/[...]
2014-07-09
[5]
논문
Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation
[6]
논문
Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.
2010
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