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미코나졸

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1. 개요

미코나졸은 백선, 샅백선, 무좀 등 피부 진균증과 구강 칸디다증, 칸디다 질염 치료에 사용되는 항진균제이다. 피부에는 크림, 질 좌제, 경구 젤, 주사제 형태로 사용되며, 크립토코쿠스, 칸디다, 아스페르길루스, 콕시디오이데스에 의한 진균 감염에도 사용된다. 부작용으로는 구강 건조, 메스꺼움, 아나필락시스 반응, QT 간격 연장 등이 나타날 수 있으며, 특정 약물과의 상호작용 및 금기 사항이 존재한다. 미코나졸은 곰팡이 효소 억제를 통해 에르고스테롤 생성을 감소시키며, 다양한 브랜드와 제형으로 판매된다. 또한, 사진 현상 과정에서도 사용된다.

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미코나졸 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
미코나졸 구조
미코나졸 구조
미코나졸 볼-스틱 모델
미코나졸 볼-스틱 모델
화학구조라세미 혼합물
상품명모니스타트, 기타
약물 식별https://www.drugs.com/monograph/miconazole: 미코나졸
ATC 코드A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13
법적 규제오스트레일리아: S2 (국소 제형), S3 (질내 사용 및 경구 칸디다증), S4 (기타)
영국: POM (전문의약품)
미국: OTC (일반의약품) / Rx-only (전문의약품)
약리학적 정보
생체 이용률피부 적용 후 1% 미만
단백질 결합률88.2%
대사CYP3A4
반감기20-25시간
배설주로 대변
화학적 정보
CAS 등록번호22916-47-8
PubChem4189
IUPHAR 리간드2449
DrugBankDB01110
ChemSpider4044
UNII7NNO0D7S5M
KEGGD00416
ChEBI6923
ChEMBL91
IUPAC 명명법(RS)-1-(2-(2,4-다이클로로벤질옥시)-2-(2,4-다이클로로페닐)에틸)-1H-이미다졸
분자식C18H14Cl4N2O
SMILESClc1cc(Cl)ccc1C(Cn2ccnc2)OCc3ccc(Cl)cc3Cl
StdInChI1S/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2
StdInChIKeyBYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N
투여 경로

2. 의학적 용도

미코나졸은 백선, 샅백선, 무좀의 치료를 위해 외용으로 사용된다.[2] 내복 시에는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증 (칸디다 질염)에 사용된다.[2]

미코나졸 질산염 크림제의 적응증은 다음과 같다.[21]


  • 피부 진균증 치료
  • * 백선: 체부 백선(얼룩 소수포성 백선, 완선), 고부 백선(완선), 족부 백선(한포상 백선)
  • * 칸디다증: 지간 미란증, 간찰진, 영아 기생균성 홍반, 조위염, 외음부 칸디다증, 피부 칸디다증
  • * 전풍


미코나졸 질산염 질 좌제는 칸디다 질염, 외음 질염에 사용된다.[22]

미코나졸 경구제는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증(칸디다 질염)에 사용된다.[2] 경구 투여 적응증으로는 구강 칸디다증, 식도 칸디다증이 있다.[23]

미코나졸 주사제는 크립토코쿠스, 칸디다, 아스페르길루스, 콕시디오이데스에 의한 진균혈증, 폐진균증, 소화관진균증, 요로진균증, 진균수막염에 사용된다.[24]

2. 1. 국소 치료

미코나졸은 백선, 샅백선, 무좀과 같은 피부 진균증 치료에 외용으로 사용된다.[2] 내복 시에는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증(칸디다 질염)에 사용된다.[2]

미코나졸 질산염 크림제의 적응증은 다음과 같다.[21]

  • 피부 진균증 치료
  • * 백선: 체부 백선(얼룩 소수포성 백선, 완선), 고부 백선(완선), 족부 백선(한포상 백선)
  • * 칸디다증: 지간 미란증, 간찰진, 영아 기생균성 홍반, 조위염, 외음부 칸디다증, 피부 칸디다증
  • * 전풍


미코나졸 질산염 질 좌제는 칸디다 질염, 외음 질염에 사용된다.[22]

2. 2. 경구 치료

미코나졸 경구제는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증(칸디다 질염)에 사용된다.[2] 경구 투여 적응증으로는 구강 칸디다증, 식도 칸디다증이 있다.[23]

2. 3. 주사제

미코나졸 주사제는 크립토코쿠스, 칸디다, 아스페르길루스, 콕시디오이데스에 의한 진균혈증, 폐진균증, 소화관진균증, 요로진균증, 진균수막염에 사용된다.[24]

3. 부작용

미코나졸은 일반적으로 내약성이 우수하지만, 일부 환자에게서 부작용이 나타날 수 있다.[24] 경구용 젤은 약 1~10%의 사람들에게서 구강 건조, 메스꺼움 및 불쾌한 맛을 유발할 수 있다.[21][22][23][24] 아나필락시스 반응은 드물게 나타나며, QT 간격을 연장시키기도 한다.[24]

주사제의 경우, 쇼크, 아나필락시스様 증상(빈도 불명), 간 기능 장애(5% 미만), 황달(빈도 불명), 급성 신부전(빈도 불명), QT 연장, 심실성 부정맥(심실성 조기 수축, 심실 빈맥 등)(빈도 불명), 범혈구 감소증, 백혈구 감소, 혈소판 감소(빈도 불명)와 같은 심각한 부작용이 나타날 수 있다.[24]

투여 경로별 부작용 발생률은 크림: 0.80%, 질 좌제: 0.19%, 경구 겔: 2.7%, 주사제: 12.9%이다.[21][22][23][24]

4. 상호작용

미코나졸은 간 효소 CYP3A4 및 CYP2C9를 억제하여 해당 효소에 의해 대사되는 약물의 농도를 증가시킬 수 있다.[7] 이는 와파린 유형의 항응고제, 페니토인, 일부 새로운 비정형 항정신병 약물, 사이클로스포린, 그리고 고콜레스테롤혈증 치료에 사용되는 대부분의 스타틴과 관련하여 발생한다.[11] 이러한 상호 작용은 피부에 적용되는 미코나졸과는 관련이 없다.[11]

5. 금기

미코나졸은 CYP3A4에 의해 대사되는 특정 약물을 사용하는 사람에게 금기이다.[11]

다음은 금기시되는 약물의 예시이다.


  • 심장 박동에 잠재적인 문제가 있어 QT 간격을 연장하는 약물
  • 맥각 알칼로이드
  • 스타틴
  • 트리아졸람 및 경구용 미다졸람
  • 설폰아미드는 저혈당증을 유발할 가능성이 있다.


경구제 및 주사제는 와파린, 피모지드, 퀴니딘, 트리아졸람, 심바스타틴, 아젤니디핀, 니솔디핀, 브로난세린, 에르고타민, 디히드로에르고타민, 리바록사반, 아스나프레비르와 약물 상호 작용을 일으키므로, 이들 약물을 투여 중인 환자는 사용해서는 안 된다.[11]

6. 약리학

6. 1. 작용 기전

미코나졸은 곰팡이 효소인 14α-스테롤 탈메틸화 효소를 억제하여 에르고스테롤 생산을 감소시킨다.[8] 항진균 작용 외에도, 미코나졸은 케토코나졸과 유사하게 길항제로서 글루코코르티코이드 수용체에 작용하는 것으로 알려져 있다.[9]

6. 2. 약동학

피부에 적용하면 미코나졸은 최대 4일 동안 피부에서 측정될 수 있지만, 혈류로 흡수되는 양은 1% 미만이다.[10][11] 구강 점막에 적용했을 때 (그리고 질 내 사용의 경우에도[7]), 상당히 흡수된다. 혈류 내에서는 88.2%가 혈장 단백질에 결합하고, 10.6%가 혈구에 결합한다. 이 물질은 간 효소 CYP3A4를 통해 부분적으로 대사되며, 주로 대변을 통해 배설된다.[10][11]

7. 화학적 성질

미코나졸 질산염 분말은 물에 0.03%, 에탄올에 0.76%, 아세트산에 최대 4% 용해된다.[12] 미코나졸은 무색의 프리즘 형태로 단사정계 공간군 P21/c에서 결정화된다.[13]

8. 기타 용도

미코나졸은 코닥E-6 공정 및 유사한 후지 CR-56 공정의 마지막 헹굼 단계에서 Ektachrome 필름 현상에 사용되며, 포름알데히드를 대체한다.[14][15] 후지 헌트는 또한 C-41RA 래피드 액세스 컬러 네거티브 현상 공정의 자사 배합에 미코나졸을 최종 헹굼 첨가제로 포함한다.

9. 브랜드 및 제형

미코나졸은 다양한 브랜드와 제형으로 판매된다. 경구 치료에는 Daktarin(영국), Fungimin Oral Gel(방글라데시), Oravig(미국, 16세 이상 구강 칸디다증 치료)이 있다.[1] 외부 피부 치료에는 Desenex, Zeasorb(미국, 캐나다), Micatin, Monistat-Derm, Daktarin(인도, 영국, 호주, 벨기에, 필리핀), Daktar(노르웨이), Fungidal(방글라데시), Decocort(말레이시아) 등이 있다. Desenex는 원래 운데실렌산과 운데실렌산아연을 함유한 곰팡이 정지제로, 제2차 세계 대전 중 미군을 위해 개발된 발 파우더에 들어 있었다.[16] 질 치료에는 Miconazex, Monistat, Femizol, Gyno-Daktarin(영국) 등이 있다. 일본에서는 모치다 제약의 자회사인 Mochida Healthcare가 미코나졸 질산염을 주성분으로 하는 바디 비누와 샴푸 라인을 Collage(コラージュ)라는 브랜드로 생산한다.[17]

질 미코나졸 20 mg/g - 브라질

참조

[1] 웹사이트 Oravig- miconazole tablet https://dailymed.nlm[...] 2022-01-01
[2] 웹사이트 Miconazole Nitrate https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists 2016-12-08
[3] 웹사이트 Miconazole Monograph for Professionals https://www.drugs.co[...] 2022-07-22
[4] 서적 Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition Jones & Bartlett Learning 2015
[5] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[6] 서적 The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023) World Health Organization
[7] 간행물 British National Formulary 2003-03
[8] 학술저널 Fungal cytochrome P450 sterol 14α-demethylase (CYP51) and azole resistance in plant and human pathogens 2012-08
[9] 학술저널 Ketoconazole and miconazole are antagonists of the human glucocorticoid receptor: consequences on the expression and function of the constitutive androstane receptor and the pregnane X receptor 2006-07
[10] 서적 Austria-Codex Österreichischer Apothekerverlag
[11] 서적 Austria-Codex Österreichischer Apothekerverlag
[12] 특허 Imidazole derivative tincture and method of manufacture
[13] 학술저널 A comparison of three crystalline forms of miconazole: solvent-free, ethanol monosolvate and hemihydrate 2022-06
[14] 웹사이트 Kodak Chemicals: Process E-6 Publication: Z-119 http://www.kodak.com[...] 1999-10-08
[15] 웹사이트 Kodak Chemicals: Q-LAB Process Control Handbook: Publication Z-6 http://www.kodak.com[...] 2004-11-01
[16] 웹사이트 History https://achh.army.mi[...] 2024-03-03
[17] 웹사이트 Mochida Pharmaceutical Co., list of product ingredients https://hc.mochida.c[...] 2024-08-21
[18] 웹사이트 コラージュフルフルシリーズ http://karadanokabi.[...] 持田ヘルスケア 2016-07-03
[19] 학술저널 Miconazole treatment for cutaneous leishmaniasis. http://jid.oxfordjou[...]
[20] 웹사이트 WHO Model List of EssentialMedicines http://apps.who.int/[...] 2013-10
[21] 웹사이트 フロリードDクリーム1% 添付文書 http://www.info.pmda[...] 2016-10
[22] 웹사이트 フロリード腟坐剤100mg 添付文書 http://www.info.pmda[...] 2011-01
[23] 웹사이트 フロリードゲル経口用2% 添付文書 http://www.info.pmda[...] 2016-10
[24] 웹사이트 フロリードF注200mg 添付文書 http://www.info.pmda[...] 2016-10
[25] 웹인용 Oravig- miconazole tablet https://dailymed.nlm[...] 2022-01-01
[26] 웹인용 Miconazole Nitrate https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists 2016-12-08
[27] 웹인용 Miconazole Monograph for Professionals https://www.drugs.co[...] 2022-07-22
[28] 서적 Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition Jones & Bartlett Learning 2015
[29] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[30] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization



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