미코나졸
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1. 개요
미코나졸은 백선, 샅백선, 무좀 등 피부 진균증과 구강 칸디다증, 칸디다 질염 치료에 사용되는 항진균제이다. 피부에는 크림, 질 좌제, 경구 젤, 주사제 형태로 사용되며, 크립토코쿠스, 칸디다, 아스페르길루스, 콕시디오이데스에 의한 진균 감염에도 사용된다. 부작용으로는 구강 건조, 메스꺼움, 아나필락시스 반응, QT 간격 연장 등이 나타날 수 있으며, 특정 약물과의 상호작용 및 금기 사항이 존재한다. 미코나졸은 곰팡이 효소 억제를 통해 에르고스테롤 생성을 감소시키며, 다양한 브랜드와 제형으로 판매된다. 또한, 사진 현상 과정에서도 사용된다.
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미코나졸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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약물 정보 | |
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화학구조 | 라세미 혼합물 |
상품명 | 모니스타트, 기타 |
약물 식별 | https://www.drugs.com/monograph/miconazole: 미코나졸 |
ATC 코드 | A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13 |
법적 규제 | 오스트레일리아: S2 (국소 제형), S3 (질내 사용 및 경구 칸디다증), S4 (기타) 영국: POM (전문의약품) 미국: OTC (일반의약품) / Rx-only (전문의약품) |
약리학적 정보 | |
생체 이용률 | 피부 적용 후 1% 미만 |
단백질 결합률 | 88.2% |
대사 | CYP3A4 |
반감기 | 20-25시간 |
배설 | 주로 대변 |
화학적 정보 | |
CAS 등록번호 | 22916-47-8 |
PubChem | 4189 |
IUPHAR 리간드 | 2449 |
DrugBank | DB01110 |
ChemSpider | 4044 |
UNII | 7NNO0D7S5M |
KEGG | D00416 |
ChEBI | 6923 |
ChEMBL | 91 |
IUPAC 명명법 | (RS)-1-(2-(2,4-다이클로로벤질옥시)-2-(2,4-다이클로로페닐)에틸)-1H-이미다졸 |
분자식 | C18H14Cl4N2O |
SMILES | Clc1cc(Cl)ccc1C(Cn2ccnc2)OCc3ccc(Cl)cc3Cl |
StdInChI | 1S/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2 |
StdInChIKey | BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N |
투여 경로 |
2. 의학적 용도
미코나졸은 백선, 샅백선, 무좀의 치료를 위해 외용으로 사용된다.[2] 내복 시에는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증 (칸디다 질염)에 사용된다.[2]
미코나졸 질산염 크림제의 적응증은 다음과 같다.[21]
- 피부 진균증 치료
- * 백선: 체부 백선(얼룩 소수포성 백선, 완선), 고부 백선(완선), 족부 백선(한포상 백선)
- * 칸디다증: 지간 미란증, 간찰진, 영아 기생균성 홍반, 조위염, 외음부 칸디다증, 피부 칸디다증
- * 전풍
미코나졸 질산염 질 좌제는 칸디다 질염, 외음 질염에 사용된다.[22]
미코나졸 경구제는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증(칸디다 질염)에 사용된다.[2] 경구 투여 적응증으로는 구강 칸디다증, 식도 칸디다증이 있다.[23]
미코나졸 주사제는 크립토코쿠스, 칸디다, 아스페르길루스, 콕시디오이데스에 의한 진균혈증, 폐진균증, 소화관진균증, 요로진균증, 진균수막염에 사용된다.[24]
2. 1. 국소 치료
미코나졸은 백선, 샅백선, 무좀과 같은 피부 진균증 치료에 외용으로 사용된다.[2] 내복 시에는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증(칸디다 질염)에 사용된다.[2]미코나졸 질산염 크림제의 적응증은 다음과 같다.[21]
- 피부 진균증 치료
- * 백선: 체부 백선(얼룩 소수포성 백선, 완선), 고부 백선(완선), 족부 백선(한포상 백선)
- * 칸디다증: 지간 미란증, 간찰진, 영아 기생균성 홍반, 조위염, 외음부 칸디다증, 피부 칸디다증
- * 전풍
미코나졸 질산염 질 좌제는 칸디다 질염, 외음 질염에 사용된다.[22]
2. 2. 경구 치료
미코나졸 경구제는 구강 칸디다증 또는 질 칸디다증(칸디다 질염)에 사용된다.[2] 경구 투여 적응증으로는 구강 칸디다증, 식도 칸디다증이 있다.[23]2. 3. 주사제
미코나졸 주사제는 크립토코쿠스, 칸디다, 아스페르길루스, 콕시디오이데스에 의한 진균혈증, 폐진균증, 소화관진균증, 요로진균증, 진균수막염에 사용된다.[24]3. 부작용
미코나졸은 일반적으로 내약성이 우수하지만, 일부 환자에게서 부작용이 나타날 수 있다.[24] 경구용 젤은 약 1~10%의 사람들에게서 구강 건조, 메스꺼움 및 불쾌한 맛을 유발할 수 있다.[21][22][23][24] 아나필락시스 반응은 드물게 나타나며, QT 간격을 연장시키기도 한다.[24]
주사제의 경우, 쇼크, 아나필락시스様 증상(빈도 불명), 간 기능 장애(5% 미만), 황달(빈도 불명), 급성 신부전(빈도 불명), QT 연장, 심실성 부정맥(심실성 조기 수축, 심실 빈맥 등)(빈도 불명), 범혈구 감소증, 백혈구 감소, 혈소판 감소(빈도 불명)와 같은 심각한 부작용이 나타날 수 있다.[24]
투여 경로별 부작용 발생률은 크림: 0.80%, 질 좌제: 0.19%, 경구 겔: 2.7%, 주사제: 12.9%이다.[21][22][23][24]
4. 상호작용
미코나졸은 간 효소 CYP3A4 및 CYP2C9를 억제하여 해당 효소에 의해 대사되는 약물의 농도를 증가시킬 수 있다.[7] 이는 와파린 유형의 항응고제, 페니토인, 일부 새로운 비정형 항정신병 약물, 사이클로스포린, 그리고 고콜레스테롤혈증 치료에 사용되는 대부분의 스타틴과 관련하여 발생한다.[11] 이러한 상호 작용은 피부에 적용되는 미코나졸과는 관련이 없다.[11]
5. 금기
미코나졸은 CYP3A4에 의해 대사되는 특정 약물을 사용하는 사람에게 금기이다.[11]
다음은 금기시되는 약물의 예시이다.
경구제 및 주사제는 와파린, 피모지드, 퀴니딘, 트리아졸람, 심바스타틴, 아젤니디핀, 니솔디핀, 브로난세린, 에르고타민, 디히드로에르고타민, 리바록사반, 아스나프레비르와 약물 상호 작용을 일으키므로, 이들 약물을 투여 중인 환자는 사용해서는 안 된다.[11]
6. 약리학
6. 1. 작용 기전
미코나졸은 곰팡이 효소인 14α-스테롤 탈메틸화 효소를 억제하여 에르고스테롤 생산을 감소시킨다.[8] 항진균 작용 외에도, 미코나졸은 케토코나졸과 유사하게 길항제로서 글루코코르티코이드 수용체에 작용하는 것으로 알려져 있다.[9]6. 2. 약동학
피부에 적용하면 미코나졸은 최대 4일 동안 피부에서 측정될 수 있지만, 혈류로 흡수되는 양은 1% 미만이다.[10][11] 구강 점막에 적용했을 때 (그리고 질 내 사용의 경우에도[7]), 상당히 흡수된다. 혈류 내에서는 88.2%가 혈장 단백질에 결합하고, 10.6%가 혈구에 결합한다. 이 물질은 간 효소 CYP3A4를 통해 부분적으로 대사되며, 주로 대변을 통해 배설된다.[10][11]7. 화학적 성질
미코나졸 질산염 분말은 물에 0.03%, 에탄올에 0.76%, 아세트산에 최대 4% 용해된다.[12] 미코나졸은 무색의 프리즘 형태로 단사정계 공간군 P21/c에서 결정화된다.[13]
8. 기타 용도
미코나졸은 코닥의 E-6 공정 및 유사한 후지 CR-56 공정의 마지막 헹굼 단계에서 Ektachrome 필름 현상에 사용되며, 포름알데히드를 대체한다.[14][15] 후지 헌트는 또한 C-41RA 래피드 액세스 컬러 네거티브 현상 공정의 자사 배합에 미코나졸을 최종 헹굼 첨가제로 포함한다.
9. 브랜드 및 제형
미코나졸은 다양한 브랜드와 제형으로 판매된다. 경구 치료에는 Daktarin(영국), Fungimin Oral Gel(방글라데시), Oravig(미국, 16세 이상 구강 칸디다증 치료)이 있다.[1] 외부 피부 치료에는 Desenex, Zeasorb(미국, 캐나다), Micatin, Monistat-Derm, Daktarin(인도, 영국, 호주, 벨기에, 필리핀), Daktar(노르웨이), Fungidal(방글라데시), Decocort(말레이시아) 등이 있다. Desenex는 원래 운데실렌산과 운데실렌산아연을 함유한 곰팡이 정지제로, 제2차 세계 대전 중 미군을 위해 개발된 발 파우더에 들어 있었다.[16] 질 치료에는 Miconazex, Monistat, Femizol, Gyno-Daktarin(영국) 등이 있다. 일본에서는 모치다 제약의 자회사인 Mochida Healthcare가 미코나졸 질산염을 주성분으로 하는 바디 비누와 샴푸 라인을 Collage(コラージュ)라는 브랜드로 생산한다.[17]
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