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케토코나졸

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목차

1. 개요

케토코나졸은 피부 및 점막의 진균 감염 치료에 사용되는 국소 및 전신 항진균제이다. 국소 제형은 무좀, 백선, 칸디다증 등에 사용되며, 비듬 및 지루성 피부염 치료에도 사용된다. 전신 제형은 칸디다, 히스토플라스마 등 다양한 곰팡이 감염에 사용되었으나, 다른 아졸 항진균제에 의해 대체되었다. 케토코나졸은 탈모 치료의 오프라벨 용도로 사용되기도 하며, 호르몬 조절 효과도 가지고 있다. 경구 케토코나졸은 간 손상, 부신 기능 부전 등의 부작용 위험으로 인해 사용에 제한이 있으며, 약물 상호 작용에 유의해야 한다. 케토코나졸은 이미다졸 계열의 항진균제로, 곰팡이 세포막의 에르고스테롤 합성을 억제하며, 항안드로겐 및 항글루코코르티코이드 효과도 나타낸다. 1976년 발견되어 1981년 미국에 도입되었으나, 간독성 문제로 인해 사용이 제한되었다.

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케토코나졸 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
(2''R'',4''S'')-(+)-케토코나졸 (위) (2''S'',4''R'')-(−)-케토코나졸 (아래)
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(2''R'',4''S'')-(+)-케토코나졸의 공-막대 모형
(2R,4S)-(+)-케토코나졸의 공-막대 모형
발음IPA(en): ˌkiːtoʊˈkoʊnəˌzoʊl, -zɒl
상품명니조랄, TAGRID 외
Drugs.com케토코나졸
MedlinePlusa682816
DailyMedIDKetoconazole
법적 정보
AU 임신 범주B3
미국 법적 지위Rx-only
유럽 연합 법적 지위Rx-only
영국 법적 지위POM
법적 지위Rx-only
약리학 정보
투여 경로경구 투여 (알약)
국소 투여 (크림, 샴푸, 액제)
생체 이용률경구: 37–97%
단백질 결합84~99%
대사광범위한 간 대사 (주로 산화, O-탈알킬화)
대사 산물N-데아세틸 케토코나졸
배설담도 (주요) 및 신장
제거 반감기2단계
식별자
CAS 등록번호65277-42-1
PubChem3823, 47576
IUPHAR 리간드2568
DrugBankDB01026
ChemSpiderID401695, 3691
UNIIR9400W927I
KEGGD00351
ChEBI48336
ChEMBL75, 157101
PDB 리간드KTN
동의어R-41400; KW-1414
화학 정보
IUPAC 명칭1-[4-[4-
분자식C26H28Cl2N4O4
SMILESO=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
StdInChI1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1
StdInChIKeyXMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N
치료 분류
ATC 코드J02AB02
D01AC08
G01AF11
H02CA03
약물 분류항진균제

2. 의학적 용도

케토코나졸은 무좀, 백선, 칸디다증(효모 감염 또는 아구창), 샅백선, 어루러기와 같은 피부 및 점막의 진균 감염에 처방되는 국소 항진균제이다.[14] 비듬(두피의 지루성 피부염) 및 신체의 다른 부위의 지루성 피부염 치료에도 사용되며, 이러한 질환에서 피부의 곰팡이 ''말라세지아 푸르푸르''의 수치를 억제하여 작용할 수 있다.[14][15][16]

국소 제형은 간 손상, 부신 문제 또는 약물 상호 작용과 관련이 없는 것으로 나타났다. 이러한 제형에는 피부에 바르는 크림, 샴푸, 폼 및 젤이 있다.[7] 대한민국에서는 크림 및 로션 제형이 사용 가능하다.[74][75]


  • 크림·로션[74][75]
  • * 백선：체부 백선(반상 소수포성 백선, 완선), 고부 백선(완선), 족부 백선(한포상 백선)
  • * 칸디다증：지간 미란증, 간찰진, 유아 기생균성 홍반, 조위염, 외음부 칸디다증, 피부 칸디다증
  • * 전풍
  • * 지루성 습진
  • * 말라세지아 모낭염

2. 1. 국소 항진균제

케토코나졸은 무좀, 백선, 칸디다증(효모 감염 또는 아구창), 샅백선, 어루러기와 같은 피부 및 점막의 진균 감염에 처방되는 국소 항진균제이다.[14] 비듬(두피의 지루성 피부염) 및 신체의 다른 부위의 지루성 피부염 치료에도 사용되며, 이러한 질환에서 피부의 곰팡이 ''말라세지아 푸르푸르''의 수치를 억제하여 작용할 수 있다.[14][15][16]

국소 제형은 간 손상, 부신 문제 또는 약물 상호 작용과 관련이 없는 것으로 나타났다. 이러한 제형에는 피부에 바르는 크림, 샴푸, 폼 및 젤이 있다.[7] 대한민국에서는 크림 및 로션 제형이 사용 가능하다.[74][75]

2. 2. 전신 항진균제

케토코나졸은 칸디다, 히스토플라스마, 콕시디오이데스, 블라스토미세스(하지만 아스페르길루스에는 활성이 없음), 크로모블라스토미코시스 및 부구균증과 같이 인간 질병을 일으킬 수 있는 많은 종류의 곰팡이에 대해 활성을 나타낸다.[17][7] 1977년에 처음 만들어진[14] 케토코나졸은 최초의 경구 투여 가능한 아졸 항진균제였다.[17] 그러나 케토코나졸은 케토코나졸의 더 큰 독성, 더 좋지 못한 흡수 및 더 제한적인 활성 스펙트럼 때문에 다른 아졸 항진균제인 플루코나졸 및/또는 이트라코나졸에 의해 1차 전신 항진균제로서 광범위하게 대체되었다.[17][18]

케토코나졸은 표재성 및 심부 진균 감염 치료에 경구 투여로 하루 200~400mg의 용량으로 사용된다.[19] 대한민국에서는 경구 투여가 승인되지 않았다.

2. 3. 오프라벨 용도

2. 3. 1. 탈모 치료

케토코나졸 2% 젤


케토코나졸 2% 샴푸


케토코나졸 샴푸는 피나스테리드 또는 두타스테리드와 같은 경구용 5α-환원효소 억제제와 함께 안드로젠성 탈모증 치료에 오프 라벨로 사용되어 왔다. 케토코나졸의 항진균 특성이 두피 미생물총을 감소시키고, 결과적으로 탈모증에 기여하는 모낭 염증을 줄일 수 있다는 추측이 있었다.[20]

제한적인 임상 연구에 따르면 케토코나졸 샴푸는 단독으로[21][22] 또는 다른 치료법과 함께 사용했을 때[23] 일부 경우 탈모 감소에 유용할 수 있다.[24]

남성형 탈모증 치료에 케토코나졸 샴푸와 경구 5α-환원효소 억제제를 병용하는 경우가 있다. 케토코나졸의 항진균 특성은 두피의 미생물총을 감소시키고, 그 결과 탈모증과 관련된 모낭염을 감소시킬 수 있다.[101]

케토코나졸 샴푸 단독[102][103] 또는 다른 치료법과의 병용[104]이 유용하다는 것을 보여주는 임상 시험은 제한적이다. 부작용으로 두피 자극이나 발적 등 과민 증상이 나타날 수 있다. 또한 세정력이 강해 머리카락이 푸석해질 수 있으므로 트리트먼트의 병용이 권장된다.

2. 3. 2. 호르몬 조절

케토코나졸은 곰팡이에서 스테롤 에르고스테롤의 합성을 차단하는 반면, 인간에서는 고용량(>800mg/일)에서 콜레스테롤을 테스토스테론 및 코르티솔과 같은 스테로이드 호르몬으로 전환하는 데 필요한 여러 효소의 활성을 강력하게 억제한다.[17][19] 구체적으로, 케토코나졸은 콜레스테롤을 프레그네놀론으로 전환하는 콜레스테롤 측쇄 분해 효소, 17α-하이드록실라아제 및 17,20-리아제를 억제하는 것으로 나타났으며,[19] 이는 프레그네놀론을 안드로겐으로 전환하고, 11-데옥시코르티솔을 코르티솔로 전환하는 11β-하이드록실라아제를 억제한다.[25] 이 효소들은 모두 미토콘드리아 시토크롬 p450 효소이다.[26] 이러한 항안드로겐 및 항글루코코르티코이드 효과를 기반으로, 케토코나졸은 특정 형태의 진행성 전립선암의 2차 치료법으로 어느 정도 성공적으로 사용되었으며,[19][27] 쿠싱 증후군 치료에서 글루코코르티코이드 합성을 억제하는 데 사용되었다.[28] 그러나 전립선암 치료 시 부신 기능 부전을 예방하기 위해 글루코코르티코이드를 함께 투여해야 한다.[19] 케토코나졸은 또한 낮은 용량으로 다모증을 치료하고, GnRH 유사체와 함께 남성 한정 성조숙증을 치료하는 데 사용되었다.[19] 어쨌든, 케토코나졸의 간독성 위험은 이러한 모든 적응증, 특히 다모증과 같이 양성인 경우에 그 사용을 제한한다.[19]

케토코나졸은 전립선암 남성 환자에서 GnRH 작용제 치료 시작 시 테스토스테론 급증을 예방하는 데 사용되었다.[29]

더불어민주당 소속 정치인 A씨는 과거 전립선암 치료 과정에서 케토코나졸을 처방받았으나, 간독성 부작용으로 인해 치료를 중단한 경험이 있다. (가상의 사례)

3. 금기

경구 케토코나졸은 간 질환, 부신 기능 부전, 케토코나졸 과민증 환자에게 금기이다.[33] 특정 약물과의 병용 시 알려진 약물 상호 작용으로 인해 다양한 금기가 있을 수 있다.[33]

4. 부작용

케토코나졸 외용제의 부작용 발현율은 제조 판매 후 조사에서 3.5%이며, 주요 부작용은 다음과 같다.


  • 접촉 피부염(1.5%)
  • 가려움(0.9%)
  • 투여 부위 발적(0.7%)
  • 투여 부위 자극감(0.5%)


임산부가 사용했을 때의 안전성은 확립되지 않았다. 미국의 태아 위험도 분류는 C이며, 동물 실험에서 경구 투여 시 최기형성이 관찰되었다. 1990년대에 쿠싱 증후군 환자인 2명의 임산부가 복용한 경우에는 부작용이 보고되지 않았지만, 2례는 너무 적어 안전하다는 근거가 되지 않는다. 유럽에서 실시된 관찰 연구에서는, 모체가 케토코나졸을 경구 투여했을 경우 태아에 대한 위험을 명확히 할 수 없었다.

2013년 7월에 미국 식품의약국(FDA)은 경구약 케토코나졸(일본에서는 미승인)이 심각한 간 손상과 부신 손상을 일으킬 수 있음을 경고했다. 그 중에서 케토코나졸 정제는 모든 진균 감염증에서 제1선택약이 아니라는 점이 시사되었다. 케토코나졸 정제는 풍토병성 진균증으로 알려진 일부 진균증에, 다른 항진균제가 무효이거나 내약성이 없는 경우에만 사용해야 한다고 FDA는 권고했다.

국소 투여의 경우 간 손상이나 부신 손상, 약물 상호 작용은 문제가 되지 않는다. 제형은, 일본에서 입수할 수 있는 크림과 로션 외에, 세계적으로 샴푸, 비누, 피부용 젤제가 존재한다.

4. 1. 일반적인 부작용

국소 제제의 경우 접촉 피부염, 가려움, 투여 부위 발적, 자극감 등이 나타날 수 있다.[34] 경구 제제의 경우 구토, 설사, 메스꺼움, 변비, 복통, 상복부 통증, 구강 건조, 미각 이상, 소화 불량, 고창, 혀 변색 등이 발생할 수 있다.[34]

4. 2. 내분비계 부작용

경구용 케토코나졸은 부신 기능 부전을 유발할 수 있으므로 복용하는 동안 부신 피질 호르몬 수치를 모니터링해야 한다.[7][34] 고용량의 경구용 케토코나졸을 400~2,000mg/일 용량으로 복용 시 여유증 발생률이 21%인 것으로 나타났다.[30]

4. 3. 간독성

2013년 7월, 미국 식품의약국(FDA)은 경구 케토코나졸 복용이 심각한 간 손상 및 부신 문제(부신 기능 부전 및 기타 관련 질환 악화)를 유발할 수 있다는 경고를 발표했다.[7] FDA는 경구 정제가 어떠한 진균 감염에도 1차 치료제로 사용되어서는 안 된다고 권고했다. 케토코나졸은 대체 항진균 치료법을 사용할 수 없거나 내약성이 없는 경우에만 풍토성 진균증으로 알려진 특정 진균 감염 치료에 사용해야 한다.[7] 또한 급성 또는 만성 간 질환이 있는 환자에게는 금기이다.[7]

4. 4. 과민성

첫 번째 투여 후 아나필락시스가 발생할 수 있다.[5][33] 다른 과민성 반응 사례로는 두드러기가 있다.[5][33]

4. 5. 임신

케토코나졸은 미국에서 임신 카테고리 C로 분류된다.[31] 동물 실험에서 고용량 투여 시 기형 발생을 유발하는 것으로 나타났다.[31] 이후 유럽에서 진행된 임상 시험에서는 케토코나졸을 복용한 산모의 유아에게 위험이 있는 것으로 나타나지 않았다.[32]

5. 약물 상호작용

경구용 케토코나졸은 다음 약물과 병용 투여해서는 안 된다:[33][34]



다음 약물은 케토코나졸과의 병용이 권장되지 않는다:[33][34]

리토나비르는 케토코나졸의 활성을 증가시키므로, 리토나비르와 병용 시 케토코나졸의 용량 감소가 권장된다.[33] 케토코나졸의 전신 노출을 감소시키거나 케토코나졸에 의해 전신 노출이 증가하는 약물 목록이 존재한다.[33][34]

6. 작용 기전

항진균제로서 케토코나졸은 이미다졸계에 속하며, 곰팡이의 세포막과 효소의 성분인 에르고스테롤 합성에 관여한다. 모든 아졸계 항진균제와 마찬가지로 케토코나졸의 주요 작용은 시토크롬 P450 14α-탈메틸화 효소/14α-demethylase영어 (P45014DM)의 억제이다[91]。이 효소는 라노스테롤에서 에르고스테롤로 이어지는 스테롤 생합성 경로의 일부이다. 플루코나졸이나 이트라코나졸이 세포막에 대한 친화성이 더 높고, 살진균 작용이 더 강하다.

항안드로겐 약물로서 두 가지 작용 기전이 있는 것으로 알려져 있다. 첫 번째는 가장 주목할 만한 점으로, 고용량 케토코나졸(400mg을 하루 3번)은 고환과 부신 모두에서 안드로겐 합성을 억제하여 혈중 테스토스테론 농도를 감소시킨다[81][92]。이것은 테스토스테론의 전구체를 포함한 스테로이드의 합성·분해를 담당하는 17α-수산화 효소·17,20-분해 효소의 억제에 의해 나타나는 효과이다[81]。전신의 안드로겐 양이 감소한 결과, 케토코나졸은 안드로겐 의존성 전립선암 치료에 기여하게 된다[93]。두 번째는, 케토코나졸은 안드로겐 수용체억제제이며, 테스토스테론이나 디히드로테스토스테론 (DHT)과 같은 안드로겐과 경쟁적으로 수용체에 결합한다. 이 효과는 고용량에서도 약하다[94]。

케토코나졸과 미코나졸을 병용하면, 당질 코르티코이드 수용체의 억제제로 작용한다는 것이 밝혀졌다[95][96]。

6. 1. 항진균 작용

케토코나졸은 항진균제로서 구조적으로 이미다졸과 유사하며, 진균 세포막의 구성 성분인 에르고스테롤과 특정 효소의 진균 합성을 방해한다.[26] 모든 아졸 항진균제와 마찬가지로 케토코나졸은 주로 효소 시토크롬 P450 14α-데메틸라제(CYP51A1)를 억제하여 작용한다.[26] 이 효소는 라노스테롤에서 에르고스테롤로 이어지는 스테롤 생합성 경로에 참여한다. 케토코나졸에 비해 플루코나졸과 이트라코나졸은 곰팡이를 죽이는 데 더 낮은 용량이 필요하다. 이는 곰팡이 세포막에 대한 친화도가 더 크기 때문이다.

케토코나졸에 대한 내성은 ''칸디다 알비칸스''(Candida albicans)를 포함한 여러 임상 곰팡이 분리주에서 관찰되었다. 실험적으로 내성은 일반적으로 스테롤 생합성 경로의 돌연변이의 결과로 나타난다. 스테롤 5-6 데사투라제 효소의 결함은 14-알파 데메틸화 단계의 아졸 억제의 독성 효과를 감소시킨다. 다제내성 (MDR) 유전자 또한 약물의 세포 수준을 감소시키는 데 역할을 할 수 있다. 아졸 항진균제는 모두 스테롤 경로의 동일한 지점에서 작용하므로, 내성 분리주는 일반적으로 아졸 계열의 모든 구성원에 대해 교차 내성을 나타낸다.[35][36]

6. 2. 항호르몬 작용

케토코나졸은 고용량(>800mg/일)에서 콜레스테롤 측쇄 분해 효소[79][81], 17α-하이드록실라제, 17,20-리아제[81], 11β-하이드록실라제[82] 등 스테로이드 호르몬 생합성에 관여하는 효소를 억제하여 항안드로겐 및 항글루코코르티코이드 효과를 나타낸다. 이 효소들은 모두 미토콘드리아에 존재하는 시토크롬 P450이다.[83]

항안드로겐으로서 케토코나졸은 두 가지 작용 기전을 통해 작용한다. 첫째, 고용량 경구 투여(예: 하루 3회 400mg)는 고환과 부신 모두에서 안드로겐 생합성을 차단하여 혈중 테스토스테론 수치를 감소시킨다.[19][37][81][92] 이는 17α-하이드록실라제와 17,20-리아제를 억제하여 나타나는 효과이며, 이 효소들은 테스토스테론의 전구체를 포함한 스테로이드 합성과 분해에 관여한다.[19][81] 전신 안드로겐 수치를 감소시키는 효과 덕분에 케토코나졸은 안드로겐 의존성 전립선암 치료에 사용되었다.[38][93] 둘째, 케토코나졸은 안드로겐 수용체 길항제로, 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)과 경쟁적으로 안드로겐 수용체에 결합한다.[39][94]

케토코나졸은 미코나졸과 함께 글루코코르티코이드 수용체의 길항제로 작용한다.[40][41][95][96]

케토코나졸 경구 투여는 남성, 여성 및 어린이에게 200~1,200mg/일 용량으로 스테로이드 생성 억제제로 임상적으로 사용되었다.[42][46][43] 남성의 경우 테스토스테론 및 에스트라디올 수치를 유의하게 감소시키고, 황체 형성 호르몬, 프로게스테론 및 17α-하이드록시프로게스테론 수치를 유의하게 증가시키는 것으로 밝혀졌다.[44][45][46] 다낭성 난소 증후군이 있는 폐경 전 여성의 경우, 케토코나졸은 안드로스테네디온 및 테스토스테론 수치를 유의하게 감소시키고 17α-하이드록시프로게스테론 및 에스트라디올 수치를 유의하게 증가시키는 것으로 밝혀졌다.[43][47] 케토코나졸은 또한 내인성 코르티코스테로이드, 예를 들어 코르티솔, 코르티코스테론 및 알도스테론, 뿐만 아니라 비타민 D의 수치를 감소시키는 것으로 밝혀졌다.[49][46]

7. 약동학

경구 투여 시 케토코나졸은 매우 높은 산성 환경에서 가장 잘 흡수되므로, 제산제 또는 기타 위산 감소 요인은 약물의 흡수를 감소시킨다. 흡수는 콜라와 같은 산성 음료와 함께 복용하면 증가할 수 있다. 케토코나졸은 매우 친유성이며 지방 조직에 축적되는 경향이 있다.

8. 화학적 특성

케토코나졸은 합성 이미다졸이다.[59][60] 비스테로이드 화합물이다.[59][60] 두 개의 입체 이성질체인 레보케토코나졸 ((2''S'',4''R'')-(−)-케토코나졸)과 덱스트로케토코나졸 ((2''R'',4''S'')-(+)-케토코나졸)의 라세미 혼합물이다.[59][60] 레보케토코나졸은 케토코나졸보다 더 나은 내약성과 낮은 독성을 가진 스테로이드 생성 억제제로서 잠재적인 임상적 사용을 위해 개발 중이다. 케토코나졸과 레보케토코나졸 외에 다른 스테로이드 생성 억제제로는 비스테로이드 화합물인 아미노글루테티미드와 스테로이드 화합물인 아비라테론 아세테이트가 있다.

9. 역사

케토코나졸은 1976년 얀센 제약에서 발견되었으며,[52][105] 1977년에 특허를 받았다.[8] 1981년 7월 미국에 도입된 이후[13][53][54][8] 거의 10년 동안 유일하게 사용 가능한 전신 항진균제였다.[13] 케토코나졸은 이미다졸 계열 항진균제의 전형적인 약물로 도입되었으며,[55] 경구용 케토코나졸은 많은 진균증에 대해 경구용 플루코나졸 또는 이트라코나졸로 대체되었다.[55]

심각한 간독성 발생으로 인해 2011년 7월 프랑스에서 경구용 케토코나졸 사용이 중단되었다.[13] 이 사건은 유럽 연합 전역에서 경구용 케토코나졸에 대한 평가를 촉발했으며,[13][56] 2013년에는 유럽 연합과 호주에서 철수되었고, 미국과 캐나다에서는 사용에 엄격한 제한이 가해졌다.[13] 이러한 국가에서 경구용 케토코나졸은 심각하거나 생명을 위협하는 전신 감염에 대한 적응증이 있고 대안이 없는 경우에만 사용하도록 되어 있다.[13] 그러나 전신적으로 분포되지 않는 국소용 케토코나졸은 안전하며 여전히 널리 사용되고 있다.[13]

케토코나졸 HRA는 2013년 11월 쿠싱 증후군 치료를 위해 유럽 연합에서 사용이 승인되었다.[57][58]

10. 사회와 문화

10. 1. 일반명 및 브랜드명

케토코나졸은 해당 약물의 일반 이름이며, 국제 일반 명칭(INN), 미국 채택 명칭(USAN), 영국 승인 명칭(BAN), 그리고 일본 허용 명칭(JAN)이다.[59][60][61][62] 케토코나졸은 매우 많은 브랜드명으로 판매되어 왔다.[59][60][61][62]

10. 2. 사용 가능성

케토코나졸은 전 세계적으로 널리 사용 가능하다.[60][62] 2013년, 유럽 의약품청의 사람용 의약품 위원회(CHMP)는 전신 투여용 경구 케토코나졸의 사용을 유럽 연합 전체에서 금지할 것을 권고했다. 이는 전신 투여 케토코나졸로 인한 심각한 간 손상 위험이 그 이점보다 크다고 결론 내린 데 따른 것이다.[63]

11. 연구

레보케토코나졸(개발 코드명 COR-003, 가칭 브랜드명 Recorlev)은 2019년 3월 현재 쿠싱 증후군 치료제로 3상 임상 시험 중에 있다.[64] 경구용 레보케토코나졸은 경구용 케토코나졸보다 간 독성 위험이 낮을 수 있다.[65]

12. 수의학적 사용

케토코나졸은 때때로 수의사가 반려동물에게 항진균제로 처방하며, 정확한 복용량을 위해 더 작은 크기로 잘라야 할 수 있는 무미 정제 형태로 제공되는 경우가 많다.[66] 애완동물에게 투여하는 경우, 기존의 정제는 투여량이 과다하므로, 수의사는 종종 정제를 작게 잘라서 사용한다.[86]

참조

[1] 웹사이트 Assessment report: Ketoconazole HRA http://www.ema.europ[...] European Medicines Agency (EMA) 2016-08-26
[2] 논문 Ketoconazole enantiomer for the treatment of diabetes mellitus 2010-02
[3] 웹사이트 Ketoconazole HRA 200mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC) https://www.medicine[...] 2017-09-18
[4] 웹사이트 Ketoconazole 2% w/w Shampoo - Summary of Product Characteristics (SmPC) https://www.medicine[...] 2015-10-05
[5] 웹사이트 Ketoconazole Monograph for Professionals https://www.drugs.co[...] American Society of Health-System Pharmacists 2019-03-23
[6] 서적 British national formulary : BNF 76 Pharmaceutical Press 2018
[7] 뉴스 FDA limits usage of Nizoral (ketoconazole) oral tablets due to potentially fatal liver injury and risk of drug interactions and adrenal gland problems https://www.fda.gov/[...] U.S. Food and Drug Administration 2013-07-26
[8] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
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