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벤질페니실린

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1. 개요

벤질페니실린은 수막염, 세균성 심내막염, 폐렴 등 다양한 감염 질환 치료에 사용되는 항생제이다. 그람 양성균에 효과적이며, 일부 그람 음성균에도 효과를 보인다. 투여 시 과민 반응, 드물게 중추 신경계 독성, 혈액 이상 등의 부작용이 나타날 수 있다. 벤질페니실린은 페니실리움 크리소게눔의 발효를 통해 생산되며, 발효, 회수, 정제 과정을 거쳐 다양한 제형으로 제공된다.

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벤질페니실린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
벤질페니실린 구조
벤질페니실린 구조
상품명화이자펜, 기타
Drugs.com벤질페니실린
MedlinePlusa685013
임신 분류 (호주)A
합법 여부처방전 필요
투여 경로정맥 주사, 근육 주사
생체 이용률경구 투여 시 30%
단백질 결합60%
대사
제거 반감기30분
배설콩팥
IUPHAR 리간드4796
CAS 등록번호61-33-6
CAS 추가 정보(free acid), (sodium salt)
ATC 코드J01CE01
PubChem5904
DrugBankDB01053
ChemSpiderID5693
UNIIQ42T66VG0C
KEGGD02336
ChEBI18208
ChEMBL29
동의어페니실린 G 칼륨, 페니실린 G 나트륨
화학 정보
IUPAC 명칭(2S,5R,6R)-3,3-다이메틸-7-옥소-6-(2-페닐아세트아미도)-4-티아-1-아자바이사이클로[3.2.0]헵테인-2-카복실산
분자식C16H18N2O4S
SMILESCC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
StdInChI1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
StdInChIKeyJGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N
약리학 정보
작용 기전세균 세포벽 합성 억제
치료 용도
적응증다양한 세균 감염
투여 방법
투여 경로정맥 주사, 근육 주사
부작용
일반적 부작용알레르기 반응, 주사 부위 통증
심각한 부작용아나필락시스, 신장염
특별 고려 사항
임신임신 중 사용 가능
수유수유 중 사용 가능
추가 정보
발견 연도1929년
최초 발견자알렉산더 플레밍
필수 의약품 목록WHO 필수 의약품 목록
기타
다른 이름페니실린 G
관련 약물페녹시메틸페니실린

2. 의학적 용도

벤질페니실린은 수막염, 세균성 심내막염, 폐렴, 폐 농양, 농흉, 매독, 와일병, 재귀열, 쥐 물린 열, 임질, 봉와직염, 어린이 패혈증, 패혈성 관절염, 유성 설사, 탄저병, 가스 괴저 등의 치료에 사용된다.[19]

2. 1. 항균력

벤질페니실린은 주로 그람 양성 미생물에 대해 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 임질균(Neisseria gonorrhoeae) 및 렙토스피라 웨일리이(Leptospira weilii)와 같은 일부 그람 음성 미생물 또한 벤질페니실린에 감수성이 있는 것으로 보고된다.[9]

2. 2. 적응증

벤질페니실린은 다음의 질환에 사용될 수 있다.[19]

3. 부작용

벤질페니실린 투여 시 나타날 수 있는 부작용은 다음과 같다.


  • 일반적인 부작용: 두드러기, 발열, 관절통, 발진, 혈관부종, 아나필락시스, 혈청병 유사 반응 등의 과민 반응
  • 드문 부작용:
  • 중추 신경계 독성 (특히 고용량 투여 또는 심각한 신장 손상 시): 경련, 간질성 신염
  • 혈액학적 이상: 용혈성 빈혈, 백혈구 감소증, 혈소판 감소증, 응고 장애
  • 설사(항생제 관련 대장염 포함)
  • 쇼크, 무과립구증, 급성 신부전 등의 중대한 신장애
  • 신경 증상: 경련
  • 혈변을 동반하는 중대한 대장염(위막성 대장염 등)
  • 독성 표피 괴사 융해증, 출혈성 방광염
  • 기타: 발열, 발진, 호산구 증가, 과립구 감소, 빈혈, AST(GOT) 상승, 혈관통, 정맥염


벤질페니실린은 중추 신경계를 제외하고 비교적 낮은 독성을 보이지만, 중추 신경계에서는 β-락탐 제제 중 가장 활성이 높은 약물 중 하나이다.[5] 또한 잠재적인 피부 자극제이며 흡입 시 호흡 곤란을 유발할 수 있다.[10]

벤질페니실린 혈청 농도는 미생물학적 분석법이나 크로마토그래피 기술로 모니터링할 수 있다. 이는 만성적으로 대량의 약물을 투여받는 환자, 특히 신부전 환자에게서 중추 신경계 독성을 피하는 데 유용하다.[11][12]

4. 제조

페니실리움 크리소게눔을 발효하여 벤질페니실린을 생산한다.[10] 벤질페니실린 생산은 발효, 회수, 정제의 단계를 거친다.[13]

발효 과정에서 생성물이 용액 내에 존재하면 반응을 억제하여 속도와 수율을 감소시키므로, 최대한의 생성물을 얻고 반응 속도를 높이기 위해 지속적으로 추출한다.[14] 곰팡이를 포도당, 수크로스, 락토스, 전분 또는 덱스트린, 질산염, 암모늄염, 옥수수 침지액, 펩톤, 육류 또는 효모 추출물 및 소량의 무기염과 혼합하여 발효를 진행한다.[15]

벤질페니실린 회수는 생산 과정에서 가장 중요한 부분이며, 잘못 수행하면 이후 정제 단계에 영향을 미친다.[13] 회수 기술에는 수성 이중상 추출, 액체 막 추출, 미세 여과 및 용매 추출이 있다.[13]

정제 단계에서는 추출 용액으로부터 벤질페니실린을 분리하며, 일반적으로 분리 컬럼을 사용한다.[16]

5. 제제

제제설명
주사용 페니실린 G 칼륨주사용 벤질페니실린 칼륨
스텔리드 수성 현탁 근주지속성 페니실린 제제·벤질페니실린 벤자틴 수화물 수성 현탁 근육 주사 프리필드 시린지
바이실린 G 과립지속성 경구 페니실린 제제·벤질페니실린 벤자틴 수화물 과립


6. 동의어


  • 페니실린 II (영국에서 페니실린 명명법의 구 명칭)[17][18]
  • 경이로운 약[10]

참조

[1] 학술지 Conformations of penicillin G: crystal structure of procaine penicillin G monohydrate and a refinement of the structure of potassium penicillin G
[2] 서적 StatPearls StatPearls Publishing 2023-12-07
[3] 서적 Immunology for Pharmacy https://www.scienced[...] Mosby
[4] 웹사이트 Australian Product Information – BENPEN https://labeling.seq[...]
[5] 서적 xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference Elsevier 2007
[6] 웹사이트 Penicillin G Injection - FDA prescribing information, side effects and uses https://www.drugs.co[...] 2016-12-10
[7] 서적 WHO Model Formulary 2008 World Health Organization
[8] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
[9] 웹사이트 Penicillin G http://www.toku-e.co[...] Toku-E 2012-06-11
[10] 웹사이트 Benzylpenicillin https://www.acs.org/[...] American Chemical Society 2022-11-09
[11] 학술지 Neurotoxicity during intravenous infusion of penicillin. A review 1974-10
[12] 서적 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man Biomedical Publications 2008
[13] 학술지 Efficient Recovery of Penicillin G by a Hydrophobic Ionic Liquid 2016-02
[14] 웹사이트 Use Extraction to Improve Penicillin G Recovery https://www.acs.org/[...] American Chemical Society 2019-05-06
[15] 웹사이트 Separation and Purification of Pharmaceuticals and Antibiotics https://www.diaion.c[...] Mitsubishi Chemical Corporation
[16] 학술지 Purification and properties of inducible penicillin beta-lactamase isolated from Pseudomonas maltophilia 1982-10
[17] 학술지 Chemistry of penicillin 1947-07
[18] 웹사이트 Penicillin G https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information, National Library of Medicine 2020-12-26
[19] 간행물 Australian Medicines Handbook Australian Medicines Handbook
[20] 웹사이트 ベンジルペニシリンカリウム http://www.info.pmda[...] 2015-09-14
[21] 학술지 Neurotoxicity during intravenous infusion of penicillin. A review
[22] 서적 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man Biomedical Publications
[23] 웹사이트 Index (BP 2009) http://www.pharmacop[...] 2010-03-26
[24] 웹인용 Penicillin G Injection - FDA prescribing information, side effects and uses https://www.drugs.co[...] 2016-12-10
[25] 서적 WHO Model Formulary 2008 http://apps.who.int/[...] World Health Organization 2016-12-08
[26] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[27] 웹인용 WHO Model List of Essential Medicines (19th List) http://www.who.int/m[...] 2015-04
[28] 웹인용 Penicillin, Benzyl http://mshpriceguide[...] 2016-12-08
[29] 서적 Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition Jones & Bartlett Learning 2015



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