뷰탄올
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1. 개요
뷰탄올은 4개의 탄소 원자와 알코올 작용기를 가진 알코올의 일종으로, 하이드록시기의 위치에 따라 여러 이성질체가 존재한다. 주요 이성질체로는 n-뷰탄올(1-뷰탄올), sec-뷰탄올(2-뷰탄올), 아이소뷰탄올, tert-뷰탄올이 있다. 뷰탄올은 용매, 화학 중간체, 페인트 시너 등으로 사용되며, 프레스코 회화의 건조 지연, 아크릴산 부틸 생산, 향수, 연료 등의 용도로도 활용된다. 뷰탄올은 퓨젤 알코올에 존재하며, 프로필렌을 이용한 합성법과 바이오매스 발효를 통해 생산된다. 뷰탄올은 낮은 수준의 독성을 보이지만, 과다 노출 시 중추 신경계 억제와 눈 및 피부 자극을 유발할 수 있다.
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뷰탄올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
부탄올 정보 | |
IUPAC 명칭 | 1-부탄올 |
다른 이름 | n-부틸알코올 노르말부틸알코올 노르말부타놀 n-부타놀 |
분자식 | C₄H₁₀O |
분자량 | 74.1 |
겉모습 | 무색 액체 |
CAS 등록 번호 | 71-36-3 |
SMILES | CCCCO |
물리적 특성 | |
밀도 | 0.81 |
상 | 액체 |
상대 증기 밀도 | 2.6 |
물에 대한 용해도 | 7.7g/100 mL (20℃) |
융점 | -90 |
끓는점 | 117 |
점성 | 3 cP (25℃) |
2. 이성질체
뷰탄올은 4개의 탄소 원자를 가진 알코올로, 하이드록시기(-OH)의 위치에 따라 여러 이성질체가 존재한다. 일반적으로 뷰탄올은 사슬 끝에 알코올 작용기가 붙은 ''n''-뷰탄올을 가리킨다.
이름 | 구조 | 끓는점 (℃) | 물에 대한 용해도 | 비고 |
---|---|---|---|---|
n-뷰탄올 | -- | 제한적 | 1급 알코올, 용매, 연료 | |
sec-뷰탄올 | -- | 100 | 비교적 높음 | 2급 알코올, (R) 및 (S) 입체 이성질체 존재 |
2-메틸-1-프로판올 | 108 | 100g/L | 1급 알코올, 향료, 의약품 원료 | |
2-메틸-2-프로판올 | 83 | 물과 섞임 | 3급 알코올, 녹는점 25.4℃ |
뷰탄올 이성질체는 녹는점과 끓는점이 다르다. 1-뷰탄올과 아이소뷰탄올은 용해도가 제한적인 반면, ''sec''-부틸 알코올은 용해도가 상당히 높고, ''tert''-부틸 알코올은 물과 혼화성이 있다. 하이드록시기는 분자를 극성으로 만들어 물에 대한 용해도를 촉진하는 반면, 더 긴 탄화수소 사슬은 극성을 완화하고 용해도를 감소시킨다.[1]
2-뷰탄올은 탄소 사슬에서 2번 위치에 알코올이 붙은 형태를 하고 있고, 비대칭 중심을 가져 (''R'')-2-뷰탄올과 (''S'')-2-뷰탄올, 총 두 종류의 입체 이성질체가 존재한다.
2-메틸-1-프로판올은 곁사슬이 붙은 형태를 하고 있으며, 2-메틸-2-프로판올은 2번 탄소에 메틸기와 하이드록시기가 모두 붙은 형태이다.
뷰탄올 이성질체들은 끓는점, 녹는점, 물에 대한 용해도 등에서 차이를 보인다. 이러한 성질은 하이드록시기의 친수성과 알킬 사슬의 소수성 사이의 균형에 따라 달라진다. 뷰탄올 이성질체는 모두 가연성을 가지며, 일본에서는 소방법에 의해 위험물로 지정되어 있다.
3. 성질
1-뷰탄올 (n-뷰탄올) 2-뷰탄올 (sec-부틸 알코올) 아이소뷰탄올 (2-메틸프로판-1-올) tert-부틸 알코올 (2-메틸프로판-2-올)
부탄올 또는 부틸 알코올이라고 불리는 일가 알코올에는, '''1-부탄올''' (''n''-부틸 알코올), '''2-메틸-1-프로판올''' (아이소부틸 알코올), '''2-부탄올''' (''sec''-부틸 알코올), '''2-메틸-2-프로판올''' (2-메틸프로판-2-올, ''tert''-부틸 알코올)의 구조가 다른 4종이 있으며, 그 중 2-부탄올은 비대칭 중심을 가지며, (''R'')-2-부탄올과 (''S'')-2-부탄올의 2종의 입체 이성질체가 존재하기 때문에, 총 5종이 있다.[1]
부탄올류는 모두 가연성이며, 일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류 (인화성 액체) 제2 석유류로 지정되어 있다.[1] 1-부탄올의 구조 이성질체에는 알코올로서 제1급 알코올인 2-메틸-1-프로판올, 제2급 알코올인 2-부탄올, 제3급 알코올인 2-메틸-2-프로판올이 존재한다. 알코올 외에도 다이에틸 에테르를 비롯하여 3종류의 에테르도 구조 이성체이다. 다른 알코올과 마찬가지로 구조 이성체는 각각 화학적 성질이 다르며, 물성도 각각 다르다.[1]n-부틸 알코올
(1급 알코올)sec-부틸 알코올
(2급 알코올)아이소부틸 알코올
(1급 알코올)tert-부틸 알코올
(3급 알코올)
;2-메틸-1-프로판올[1]
;2-메틸-2-프로판올[1]
어떠한 부탄올류도 생체 물질이며 널리 생물체 내에서 소량 존재한다. 또한, 다른 알코올과 마찬가지로 다량에서는 독성을 발현하므로 음용할 수 없다.[1]
4. 용도
뷰탄올은 광범위한 화학 및 섬유 공정에서 용매로 사용되며, 유기 합성 및 화학 중간체로도 사용된다. 또한 페인트 시너로 사용되며, 래커 및 상온 경화 에나멜과 같이 비교적 증발 속도가 느린 잠재 용매가 선호되는 다른 코팅 응용 분야에서도 용매로 사용된다. 유압유 및 브레이크액의 구성 요소로도 사용된다.[4]
20세기부터 물에 50% 뷰탄올 용액을 사용하여 프레스코 회화에서 젖은 석고의 건조를 지연시키는 데 사용해 왔다. 이 용액은 석고를 매끄럽게 바른 후 젖은 석고에 뿌리는 것이 일반적이며, 프레스코를 그릴 수 있는 작업 시간을 최대 18시간까지 연장한다.[5]
뷰탄올은 2-부톡시에탄올 합성에 사용된다. 뷰탄올의 주요 용도는 아크릴산과의 반응 물질로 사용하여 수성 아크릴 페인트의 주요 성분인 아크릴산 부틸을 생산하는 것이다.[6] 향수의 기본 성분으로 사용되지만, 단독으로는 알코올 냄새가 매우 강하다.
뷰탄올의 염은 화학 중간체로 사용된다. 예를 들어, 뷰탄올의 알칼리 금속 염은 tert-부톡사이드이다.
뷰탄올(''n''-부탄올 또는 이소부탄올)은 잠재적인 바이오 연료(부탄올 연료)이다.[8] 85% 농도의 뷰탄올은 엔진을 변경하지 않고도 가솔린(휘발유)용으로 설계된 자동차에 사용할 수 있으며(85% 에탄올과 달리), 에탄올보다 부피당 더 많은 에너지를 포함하고 가솔린과 거의 동일하며, 부탄올을 사용하는 차량은 에탄올보다 가솔린과 더 유사한 연료 소비량을 보일 것이다. 부탄올은 또한 매연 배출을 줄이기 위해 디젤 연료에 첨가될 수 있다.[9]
5. 생산
뷰탄올(''n''-뷰탄올 또는 이소뷰탄올)은 바이오 연료(부탄올 연료)로 사용될 가능성이 있다.[8] 뷰탄올은 퓨젤 알코올에 일반적으로 존재한다.
1950년대 이후, 미국에서 대부분의 뷰탄올은 화석 연료로부터 상업적으로 생산된다. 가장 일반적인 방법은 프로펜(프로필렌)으로 시작하여, 하이드로포밀화 반응을 거쳐 부탄알을 형성한 다음, 수소로 환원하여 1-뷰탄올 및/또는 2-뷰탄올을 생성한다. ''tert''-뷰탄올은 프로필렌 옥사이드 생산의 부산물로 아이소부테인에서 파생된다.
뷰탄올은 박테리아에 의한 바이오매스의 발효로 생산될 수도 있다. 1950년대 이전에는 ''Clostridium acetobutylicum''이 ''n''-뷰탄올을 생산하기 위해 산업 발효에 사용되었다.
초기에는 전분질이나 당질을 원료로 한 바이오매스발효(아세톤-부탄올-에탄올 발효)에 의해 많이 생산되었다. 특히 바이츠만에 의해 클로스트리디움속의 생산균이 분리된 것으로 인해 영국은 코다이트 화약의 부족에 시달리지 않고 전쟁을 계속할 수 있었으며, 이후 1950년대에 합성법에 의한 제조로 대체될 때까지 제조법의 주류를 차지했다. 그렇지만 오늘날에도 듀폰사, BP사 등이 바이오 부탄올 연구를 진행하고 있으며, 뛰어난 연료로서의 이용이 고려되고 있다. 특히 가솔린에 첨가하는 용도로는 미국에 듀폰, BP가 합작하여 부타맥스사를 설립, 첫 상업 플랜트가 풀가동하고 있으며, 게보사도 옥수수를 원료로 생산을 시작했다.[13]
1950년대부터 부탄올류의 대부분은 화석 연료로부터 생산되어 왔다. 공업적으로 일급 알코올을 얻는 방법으로는 다음과 같다.
# 프로필렌을 히드로포르밀화하여 얻는 부틸알데히드를 환원시킴으로써 1-부탄올과 2-메틸-1-프로판올이 생성된다. 일반적으로 생성비는 10/1 정도로 1-부탄올이 주생성물이 된다. 부탄올이나 부틸알데히드의 이량화 및 환원으로 얻을 수 있는 옥탄올은 옥소법(히드로포르밀화)으로 얻을 수 있는 알코올이므로, 공업적으로는 종종 옥소 알코올이라고 불린다.
# 아세트알데히드를 알돌 축합으로 크로톤알데히드로 하고 촉매에 의한 수소 첨가로 1-부탄올로 한다.
# 개량된 Fe(CO)5 촉매로 프로필렌과 일산화탄소와 물을 반응시켜 1-부탄올과 2-메틸-1-프로판올이 생성된다.(Reppe법)[14]
또한, 2급 알코올은 해당 올레핀을 산 촉매 하에서 수첨가하여 제조한다. 즉, 1-부텐도 2-부텐도 수첨가에 의해 2-부탄올을 얻는다 (마르코프니코프 규칙 참조). 또한, 이소부텐을 황산 촉매로 하여 수첨가함으로써 2-메틸-2-프로판올이 제조된다.
:
2013년 일본 국내 합성 부탄올 생산량은 395,221 t, 자사 소비량은 251,254 t, 출하량은 145,349 t이었다.[15]
6. 독성 및 안전성
뷰탄올은 실험 동물을 대상으로 한 단회 투여 실험에서 낮은 수준의 독성을 보이며,[2][3] 화장품에 사용하기에 충분히 안전한 것으로 간주된다. 피부에 단시간 반복적으로 과다 노출되면 다른 단쇄 알코올과 마찬가지로 중추 신경계 억제를 유발할 수 있다. 노출은 또한 심한 눈 자극과 적당한 피부 자극을 유발할 수 있다. 주요 위험은 알코올 증기에 장기간 노출되는 것이다. 극단적인 경우에는 중추 신경계 억제 및 사망까지 포함된다. 대부분의 상황에서 뷰탄올은 이산화 탄소로 빠르게 대사된다. 유전 독성을 일으키거나 암을 유발하는 것으로 나타나지 않았다.
2-메틸-2-부탄올은 에탄올과 유사한 효과를 나타내는 중추 신경계 억제제이다. 남용 가능성을 보여주는 사례 보고서가 문서화되어 있다.[7]
참조
[1]
논문
Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels
[2]
간행물
ECETOC JACC No. 41 n-Butanol (CAS No. 71-36-3)
European Centre for Ecotoxicology and Toxicology of Chemicals
2003-12
[3]
웹사이트
n-Butanol
http://www.dow.com/p[...]
2012-02-03
[4]
웹사이트
Isobutanol at chemicalland21.com
http://www.chemicall[...]
[5]
웹사이트
diego's assistants
https://www.riveramu[...]
2019-03-27
[6]
서적
Toxicological Profile for 2-Butoxyethanol and 2-butoxyethanol acetate
U.S. Dept of Health and Human Services
1998-08
[7]
논문
Recreational 2-Methyl-2-Butanol Use
https://doi.org/10.4[...]
[8]
논문
Quest for sustainable bio‐production and recovery of butanol as a promising solution to fossil fuel
2015-12-10
[9]
논문
Biofuels from Microbes
[10]
논문
Modular engineering for efficient photosynthetic biosynthesis of 1-butanol from CO 2 in cyanobacteria
[11]
뉴스
バイオブタノール 米で商業生産“離陸” バイオエタノール代替へ
化学工業日報社
2014-08-27
[12]
서적
工業有機化学
東京化学同人
1978
[13]
뉴스
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化学工業日報社
2014-08-27
[14]
서적
工業有機化学
東京化学同人
1978
[15]
웹사이트
経済産業省生産動態統計年報 化学工業統計編(平成25年)
https://www.meti.go.[...]
経済産業省
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