송라산
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1. 개요
송라산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 햇빛 노출로부터 지의류를 보호하고 초식 동물의 접근을 막는 역할을 하는 것으로 여겨진다. 폴리케타이드의 일종으로 생합성되며, 간독성을 유발할 수 있어 주의가 필요하다. 아드레날린 활성을 가지는 것으로 나타났으며, 지의류 추출물의 우스닌산 함량은 분석을 통해 측정할 수 있다.
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| 송라산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| Usnic acid | |
 | |
| IUPAC 이름 | 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione |
| 다른 이름 | Usneine Usninic acid Usniacin |
| 식별자 | |
| CAS 번호 | 125-46-2 |
| CAS 번호 주석 | 라세미체 |
| CAS 번호 1 | 7562-61-0 |
| CAS 번호 1 주석 | (R)-(+) |
| CAS 번호 2 | 6159-66-6 |
| CAS 번호 2 주석 | (S)-(–) |
| ChEMBL | 242022 |
| ChEBI | 38319 |
| SMILES | CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O |
| PubChem | 5646 |
| ChemSpider ID | 5444 |
| UNII | 0W584PFJ77 |
| UNII 1 | 663456969I |
| UNII 1 주석 | (R)-(+) |
| UNII 2 | 5HYW08F205 |
| UNII 2 주석 | (S)-(–) |
| InChI | 1/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 |
| InChIKey | CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS |
| StdInChI | 1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 |
| StdInChIKey | CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C18H16O7 |
| 녹는점 | 204 °C |
| 용해도 | 0.001 g/L 미만 (25°C) |
| 용매 1 | 아세톤 |
| 용해도 1 | 0.077 g/L |
| 용매 2 | 에틸 아세테이트 |
| 용해도 2 | 0.088 g/L |
| 용매 3 | 푸르푸랄 |
| 용해도 3 | 0.732 g/L |
| 용매 4 | 푸르푸릴 알코올 |
| 용해도 4 | 0.121 g/L |
2. 생물학적 역할
우스닌산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 햇빛의 유해한 영향으로부터 지의류를 보호하고 초식 동물이 접근하지 못하도록 하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다.[1]
2. 1. 지의류에서의 역할
우스닌산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 그 역할은 아직 완전히 밝혀지지 않았다. 우스닌산은 지의류를 햇빛 노출의 유해한 영향으로부터 보호하고, 쓴맛으로 인해 초식 동물의 접근을 막는 역할을 하는 것으로 여겨진다.[1]3. 생합성
우스닌산은 중간체로 메틸플로로아세토페논을 거쳐 생합성되는 폴리케타이드이다.[7]
4. 안전성
우스닌산과 그 염은 심각한 간독성 및 간부전과 관련이 있는 것으로 알려져 있다.[8][9] 수 주 동안 매일 300~1350mg을 경구 섭취하면 많은 사람들에게 심각한 간독성을 유발할 수 있다.[10][11]
4. 1. 리포키네틱스와의 관련성
우스닌산나트륨은 대사율 증가를 통해 체중 감소를 유도한다고 알려진 "리포키네틱스"(Lipokinetix)라는 제품의 한 성분이었다.[8][9] 리포키네틱스는 간독성 가능성 때문에 미국에서 FDA 경고를 받았지만, 어떤 성분이 이러한 독성을 유발하는지는 아직 밝혀지지 않았다. 리포키네틱스에는 노르에페드린, 카페인, 요힘빈, 3,5-디아이오도티로닌도 포함되어 있었다.5. 약리 작용
우스닌산은 예비 연구에서 개구리와 지렁이 신경 접합 모델 모두에서 아드레날린 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다.[13]
6. 분석
송라산 추출물의 우스닌산 함량은 역극성 모세관 전기영동 또는 고성능 액체 크로마토그래피 분석을 사용하여 측정할 수 있다.[14]
참조
[1]
서적
The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals
Merck
2001
[2]
논문
Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten
https://zenodo.org/r[...]
[3]
논문
' 277. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid'
[4]
논문
A review on usnic acid, an interesting natural compound
[5]
논문
Characterization of the tea fungus metabolites
[6]
서적
Handbook of preservatives
https://books.google[...]
Synapse Info Resources
2010-08-05
[7]
논문
Biosynthesis of Natural Products. VI. Biosynthesis of Usnic Acid in Lichens. (1). A General Scheme of Biosynthesis of Usnic Acid
[8]
논문
Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins
[9]
논문
Acute liver failure caused by 'fat burners' and dietary supplements: a case report and literature review
[10]
논문
'Fat burner' herb, usnic acid, induced acute hepatitis in a family
2005-07
[11]
논문
Severe Hepatotoxicity Associated with Use of a Dietary Supplement Containing Usnic Acid
[12]
웹사이트
Safety Alerts for Human Medical Products > Lipokinetix
https://www.fda.gov/[...]
U.S. Food and Drug Administration
2001-11-20
[13]
문서
Harris N. J. (1961), Honors Thesis, Clark University, Worcester, Massachusetts
[14]
논문
Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid
[15]
논문
Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten
https://zenodo.org/r[...]
[16]
논문
' 277. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid'
null
[17]
논문
A review on usnic acid, an interesting natural compound
[18]
논문
Characterization of the tea fungus metabolites
[19]
서적
Handbook of preservatives
https://books.google[...]
Synapse Info Resources
2010-08-05
[20]
논문
Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins
[21]
논문
Acute liver failure caused by 'fat burners' and dietary supplements: a case report and literature review
null
[22]
논문
'Fat burner' herb, usnic acid, induced acute hepatitis in a family
null
2005-07
[23]
논문
Severe Hepatotoxicity Associated with Use of a Dietary Supplement Containing Usnic Acid
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