아세트산비닐

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1. 개요

아세트산 비닐은 비닐 알코올의 아세트산 에스터로, 주로 에틸렌, 아세트산, 산소를 팔라듐 촉매 하에 반응시켜 제조한다. 이 화합물은 무색의 가연성 액체로, 폴리비닐 아세테이트(PVAc)를 중합하여 생산하며, 이는 접착제, 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA) 등 다양한 공중합체의 원료로 사용된다. 아세트산 비닐은 독성이 낮고, 캐나다 정부는 인체에 해롭지 않다고 평가했으나, IARC는 인체 발암 가능성이 있는 물질로 분류했다. 2007년 기준 세계 생산 능력은 연간 6,969,000톤으로 추산되며, 미국, 중국, 일본, 대만에 주요 생산 시설이 위치해 있다.

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아세트산비닐 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격 구조
공-막대 모델
관용명	에테닐 아세테이트
IUPAC 명칭	에테닐 에탄산염
다른 이름	아세트산 비닐 에스터 비닐 에탄산염 아세톡시에텐 VyAc VAM 비닐 아세테이트 단량체 아세트산 에테닐 에스터 1-아세톡시에틸렌
식별 정보
CAS 등록번호	108-05-4
베일슈타인 등록번호	1209327
ChEBI	46916
KEGG	C19309
EINECS	203-545-4
PubChem	7904
ChemSpider	7616
MeSH	C011566
UNII	L9MK238N77
SMILES	C=COC(C)=O
InChI	1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
InChIKey	XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYAB
표준 InChI	1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
표준 InChIKey	XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
UN 번호	1301
물리적 성질
분자식	C4H6O2
겉모습	무색 액체
냄새	달콤하고 쾌적한 과일 향; 날카롭고 자극적일 수 있음
밀도	0.934 g/cm³
녹는점	−93.5 °C
끓는점	72.7 °C
자기 감수율	−46.4×10⁻⁶ cm³/mol
위험성
외부 SDS	ICSC 0347
NFPA 704	건강: 2 반응성: 2 인화성: 3
GHS 신호어	위험
H 문구	H225, H332, H335, H351
P 문구	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P281, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
인화점	−8 °C
자연 발화점	427 °C
폭발 한계	2.6–13.40%
PEL	없음

2. 제조법

비닐 알코올의 아세트산 에스터인 아세트산 비닐은 비닐 알코올이 매우 불안정하기 때문에( 아세트알데히드에 비해), 아세트산 비닐의 제조는 다른 아세테이트 에스터의 합성보다 더 복잡하다.

주요 산업적 경로는 에틸렌과 아세트산을 산소와 반응시키는 것으로, 팔라듐 촉매가 존재한다.^[5]

: 2 C2H4 + 2 CH3CO2H + O2 -> 2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O

이 방법은 아세틸렌에 아세트산을 첨가하는 것을 대체했다. 주요 부반응은 유기 전구체의 연소이다.

공업적 제조법은 다음 세 가지로 크게 분류된다.

# 에틸렌과 아세트산 및 산소에 의한 합성 방법 (바커 공정)

# 아세트알데히드와 무수아세트산에 의한 합성 방법

# 아세틸렌과 아세트산에 의한 합성 방법

오늘날에는 1. 에틸렌과 아세트산에 의한 합성 방법만이 실용화되고 있으며, 다른 방법은 사용되지 않는다.

2. 1. 에틸렌-아세트산 합성법 (바커 공정)

에틸렌과 아세트산을 산소와 반응시키는 것으로, 팔라듐 촉매가 존재한다.^[5]

: 2 C2H4 + 2 CH3CO2H + O2 -> 2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O

이 방법은 아세틸렌에 아세트산을 첨가하는 것을 대체했다. 주요 부반응은 유기 전구체의 연소이다.

오늘날에는 에틸렌과 아세트산에 의한 합성 방법만이 실용화되고 있으며, 다른 방법은 사용되지 않는다.

==== 메커니즘 ====

동위원소 표지 및 속도론 실험에 따르면 메커니즘은 PdCH₂CH₂OAc를 포함하는 중간체를 포함한다. 베타-수소 제거는 아세트산비닐과 팔라듐 수소화물을 생성하며, 이는 수산화물로 산화될 것이다.^[6]

2. 1. 1. 메커니즘

동위원소 표지 및 속도론 실험에 따르면 메커니즘은 PdCH₂CH₂OAc를 포함하는 중간체를 포함한다. 베타-수소 제거는 아세트산비닐과 팔라듐 수소화물을 생성하며, 이는 수산화물로 산화될 것이다.^[6]

2. 2. 아세틸렌-아세트산 합성법

과거에는 아세트산 비닐을 주로 하이드로에스테르화 반응으로 제조했는데, 금속 촉매의 존재 하에 아세틸렌에 아세트산을 첨가하는 방식이었다. 1912년 프리츠 클라테는 수은(II) 촉매를 사용하여 최초로 아세트산 비닐을 제조했다.^[7] 현재는 아세트산 아연을 촉매로 사용한다.

:CH3CO2H + C2H2 -> CH3CO2CHCH2

세계 생산량의 약 1/3이 이 방식을 사용하는데, 이는 환경 오염 문제가 있어 중국 등 환경 규제가 완화된 국가에서 주로 사용된다.

아세트산 비닐을 얻는 또 다른 방법은 에틸리덴 디아세테이트의 열분해이다.

:(CH3CO2)2CHCH3 -> CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H

2. 3. 에틸리덴 디아세테이트 열분해

과거에는 아세트산 비닐을 주로 하이드로에스테르화 반응으로 제조했는데, 금속 촉매의 존재 하에 아세틸렌에 아세트산을 첨가하는 방식이었다. 1912년 프리츠 클라테는 수은(II) 촉매를 사용하여 최초로 아세트산 비닐을 제조했다.^[7] 현재는 아세트산 아연을 촉매로 사용한다.

세계 생산량의 약 1/3이 이 방식을 사용하는데, 이는 환경 오염 문제가 있어 중국 등 환경 규제가 완화된 국가에서 주로 사용된다.

에틸리덴 디아세테이트의 열분해를 통해서도 아세트산 비닐을 얻을 수 있다.

2. 4. 아세트알데히드-무수아세트산 합성법

과거에는 아세트산 비닐을 주로 하이드로에스테르화 반응으로 제조했는데, 금속 촉매의 존재 하에 아세틸렌에 아세트산을 첨가하는 방식이었다. 1912년 프리츠 클라테는 수은(II) 촉매를 사용하여 최초로 아세트산 비닐을 제조했다.^[7] 현재는 아세트산 아연을 촉매로 사용한다.

:CH3CO2H + C2H2 -> CH3CO2CHCH2

세계 생산량의 약 1/3이 이 방식을 사용하는데, 이는 환경 오염 문제가 있어 중국 등 환경 규제가 완화된 국가에서 주로 사용된다.

아세트산 비닐을 얻는 또 다른 방법은 에틸리덴 디아세테이트의 열분해이다.

:(CH3CO2)2CHCH3 -> CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H

3. 물리화학적 성질

3. 1. 물리적 성질

특징적인 달콤한 향을 가진 무색, 가연성 액체이다. 분자량 86.09, 비중 0.9312, 융점 -93°C, 끓는점 72-73°C이다.

3. 2. 화학적 성질

과산화물이나 빛의 작용으로 중합하여 폴리비닐 아세테이트가 된다. 이 때문에, 일반적으로 하이드로퀴논 등의 안정제가 첨가된다. 또한, 희산 또는 알칼리에 의해 가수 분해되면, 아세트산과 아세트알데히드를 생성한다.

자외선에 의해 분해되어, 그 과정에서 알데하이드, 케톤, 알코올이 생성된다.

4. 중합

아세트산 비닐은 폴리비닐 아세테이트(PVAc)를 생성하기 위해 중합될 수 있다. 다른 단량체와 함께 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트-아크릴산(VA/AA), 폴리염화비닐 아세테이트(PVCA), 폴리비닐피롤리돈(Vp/Va 공중합체, 헤어 젤에 사용)와 같은 다양한 공중합체를 제조하는 데 사용할 수 있다.^[8] 라디칼의 불안정성 때문에, 대부분의 "리빙/제어" 라디칼 공정을 사용하여 중합을 제어하려는 시도는 문제가 있는 것으로 나타났다. 그러나 RAFT (또는 보다 구체적으로 MADIX) 중합은 잔테이트 또는 디티오카바메이트 연쇄 이동제를 첨가하여 PVA의 합성을 제어하는 편리한 방법을 제공한다.^[8]

폴리(아세트산비닐)의 아세트산 에스터 잔기를 가수분해하면 폴리비닐알코올(PVA)이 얻어진다. 비닐알코올(아세트알데히드의 에놀 이성질체)은 분자 구조가 불안정하여, 이것을 단량체로 중합할 수 없기 때문에 아세트산비닐을 거쳐 제조된다. 매우 친수성이 높은 합성 수지이다.

4. 1. 폴리비닐 아세테이트 (PVAc)

아세트산 비닐은 폴리비닐 아세테이트(PVAc)를 생성하기 위해 중합될 수 있다. 다른 단량체와 함께 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트-아크릴산(VA/AA), 폴리염화비닐 아세테이트(PVCA), 폴리비닐피롤리돈(Vp/Va 공중합체, 헤어 젤에 사용)와 같은 다양한 공중합체를 제조하는 데 사용할 수 있다.^[8] 라디칼의 불안정성 때문에, 대부분의 "리빙/제어" 라디칼 공정을 사용하여 중합을 제어하려는 시도는 문제가 있는 것으로 나타났다. 그러나 RAFT (또는 보다 구체적으로 MADIX) 중합은 잔테이트 또는 디티오카바메이트 연쇄 이동제를 첨가하여 PVA의 합성을 제어하는 편리한 방법을 제공한다.^[8]

폴리비닐 아세테이트(PVAc)는 아세트산 비닐을 라디칼 중합하여 얻을 수 있는 무색 투명한 열가소성 수지이다. 폴리(아세트산비닐)의 아세트산 에스터 잔기를 가수분해하면 폴리비닐알코올(PVA)이 얻어진다. 비닐알코올(아세트알데히드의 에놀 이성질체)은 분자 구조가 불안정하여, 이것을 단량체로 중합할 수 없기 때문에 아세트산비닐을 거쳐 제조된다. 매우 친수성이 높은 합성 수지이다.

4. 2. 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA)

폴리비닐 아세테이트(PVAc)를 생성하기 위해 중합될 수 있다. 다른 단량체와 함께 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트-아크릴산(VA/AA), 폴리염화비닐 아세테이트(PVCA), 폴리비닐피롤리돈(Vp/Va 공중합체, 헤어 젤에 사용)와 같은 다양한 공중합체를 제조하는 데 사용할 수 있다.^[8] 라디칼의 불안정성 때문에, 대부분의 "리빙/제어" 라디칼 공정을 사용하여 중합을 제어하려는 시도는 문제가 있는 것으로 나타났다. 그러나 RAFT (또는 보다 구체적으로 MADIX) 중합은 잔테이트 또는 디티오카바메이트 연쇄 이동제를 첨가하여 PVA의 합성을 제어하는 편리한 방법을 제공한다.

에틸렌-초산 비닐 공중합체(EVA)는 에틸렌과 초산 비닐로부터 합성되는 공중합체이다. 초산 비닐 유닛에 기인하는 접착성과 유연성을 가진 합성 수지이다. 종이 용기류의 코팅재(식품 포장지나 종이컵 등), 천, 종이 라벨의 접착제, 에멀젼계 접착제, 츄잉검 베이스, 인조 잔디, 샌들 밑창, 욕실 매트, 욕실 청소용 부츠, 비치발리, 줄넘기 등에 사용된다.

4. 3. 기타 공중합체

폴리비닐 아세테이트(PVAc)를 생성하기 위해 중합될 수 있다. 다른 단량체와 함께 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트-아크릴산(VA/AA), 폴리염화비닐 아세테이트(PVCA), 폴리비닐피롤리돈(Vp/Va 공중합체, 헤어 젤에 사용)와 같은 다양한 공중합체를 제조하는 데 사용할 수 있다.^[8] 라디칼의 불안정성 때문에, 대부분의 "리빙/제어" 라디칼 공정을 사용하여 중합을 제어하려는 시도는 문제가 있는 것으로 나타났다. 그러나 RAFT (또는 보다 구체적으로 MADIX) 중합은 잔테이트 또는 디티오카바메이트 연쇄 이동제를 첨가하여 PVA의 합성을 제어하는 편리한 방법을 제공한다.

4. 4. 중합 제어

폴리비닐 아세테이트(PVAc)를 생성하기 위해 중합될 수 있다. 다른 단량체와 함께 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트-아크릴산(VA/AA), 폴리염화비닐 아세테이트(PVCA), 폴리비닐피롤리돈(Vp/Va 공중합체, 헤어 젤에 사용)와 같은 다양한 공중합체를 제조하는 데 사용할 수 있다.^[8] 라디칼의 불안정성 때문에, 대부분의 "리빙/제어" 라디칼 공정을 사용하여 중합을 제어하려는 시도는 문제가 있는 것으로 나타났다. 그러나 RAFT (또는 보다 구체적으로 MADIX) 중합은 잔테이트 또는 디티오카바메이트 연쇄 이동제를 첨가하여 PVA의 합성을 제어하는 편리한 방법을 제공한다.

5. 기타 반응

아세트산 비닐은 유기 합성에 유용하다.^[9] 전아세틸화는 에난티오적으로 농축된 알코올과 에스테르를 얻는 데 사용된다. 이리듐 촉매 전아세틸화 반응도 확인되었다.^[10]^[11]

: ROH + CH₂=CHOAc → ROCH=CH₂ + HOAc

아세트산 비닐을 사용하여 전비닐화도 가능하다. 다이엔과 디엘스-알더 반응을 일으킨다.

아세트산 비닐은 알켄과 에스터에 예상되는 많은 반응을 겪는다. 브로민이 첨가되어 디브로마이드가 생성된다. 할로겐화 수소가 첨가되어 1-할로에틸 아세테이트가 생성되는데, 이는 해당 할로알코올의 부재로 인해 다른 방법으로는 생성될 수 없다. 팔라듐 촉매의 존재 하에 아세트산이 첨가되어 에틸리덴 디아세테이트(CH₃CH(OAc)₂)가 생성된다. 다양한 카복실산과 에스테르 교환 반응을 겪는다.^[12] 또한 알켄은 디엘스-알더 반응 및 2+2 고리 부가 반응을 겪는다.

5. 1. 전아세틸화

아세트산 비닐은 유기 합성에 유용하다.^[9] 전아세틸화는 에난티오적으로 농축된 알코올과 에스테르를 얻는 데 사용된다. 이리듐 촉매 전아세틸화 반응도 확인되었다.^[10]^[11]

: ROH + CH₂=CHOAc → ROCH=CH₂ + HOAc

아세트산 비닐을 사용하여 전비닐화도 가능하다.

5. 2. 전비닐화

아세트산 비닐은 유기 합성에 유용하며, 전아세틸화는 에난티오적으로 농축된 알코올과 에스테르를 얻는 데 사용된다.^[9] 이리듐 촉매 전아세틸화 반응도 확인되었다.^[10]^[11]

ROH + CH₂=CHOAc → ROCH=CH₂ + HOAc

아세트산 비닐을 사용하여 전비닐화도 가능하다.

아세트산 비닐은 알켄과 에스터에 예상되는 많은 반응을 겪는다. 브로민이 첨가되어 디브로마이드가 생성된다. 할로겐화 수소가 첨가되어 1-할로에틸 아세테이트가 생성되는데, 이는 해당 할로알코올의 부재로 인해 다른 방법으로는 생성될 수 없다. 팔라듐 촉매의 존재 하에 아세트산이 첨가되어 에틸리덴 디아세테이트(CH₃CH(OAc)₂)가 생성된다. 다양한 카복실산과 에스테르 교환 반응을 겪는다.^[12]

5. 3. 디엘스-알더 반응

아세트산 비닐은 유기 합성에 유용하다.^[9] 전아세틸화는 에난티오적으로 농축된 알코올과 에스테르를 얻는 데 사용된다. 이리듐 촉매 전아세틸화 반응도 확인되었다.^[10]^[11]

아세트산 비닐을 사용하여 전비닐화도 가능하다. 다이엔과 디엘스-알더 반응을 일으킨다.

아세트산 비닐은 알켄과 에스터에 예상되는 많은 반응을 겪는다. 브로민이 첨가되어 디브로마이드가 생성된다. 또한 알켄은 디엘스-알더 반응 및 2+2 고리 부가 반응을 겪는다.^[12]

5. 4. 기타 알켄 반응

아세트산 비닐은 유기 합성에 유용하다.^[9] 전아세틸화는 에난티오적으로 농축된 알코올과 에스테르를 얻는 데 사용된다. 이리듐 촉매 전아세틸화 반응도 확인되었다.^[10]^[11] 아세트산 비닐을 사용하여 전비닐화도 가능하다.

아세트산 비닐은 알켄과 에스터에 예상되는 많은 반응을 겪는다. 브로민이 첨가되어 디브로마이드가 생성된다. 할로겐화 수소가 첨가되어 1-할로에틸 아세테이트가 생성되는데, 이는 해당 할로알코올의 부재로 인해 다른 방법으로는 생성될 수 없다. 팔라듐 촉매의 존재 하에 아세트산이 첨가되어 에틸리덴 디아세테이트(CH₃CH(OAc)₂)가 생성된다. 다양한 카복실산과 에스테르 교환 반응을 겪는다.^[12]

6. 용도

대부분이 합성 수지의 원료로, 폴리비닐 알코올 또는 폴리 초산 비닐, 혹은 에틸렌과의 공중합체의 제조에 사용된다.

7. 안전성 및 독성 평가

시험 결과에 따르면 아세트산 비닐은 독성이 낮다. 쥐의 경구 LD₅₀은 2920 mg/kg이다.^[7]

2009년 1월 31일, 캐나다 정부의 최종 평가에서는 아세트산 비닐에 대한 노출이 인체 건강에 해롭지 않다고 결론 내렸다.^[13] 이 결정은 캐나다 환경 보호법 (CEPA)에 따라 내려졌으며, 공청회 기간 동안 접수된 새로운 정보와 유럽 연합에서 수행한 위험 평가의 최근 정보를 기반으로 했다.

환경으로의 대규모 유출과 관련하여, 아세트산 비닐은 미국 극도로 유해한 물질로 분류되며, 이는 미국 비상 계획 및 지역사회 알 권리법(응급 계획 및 지역사회 알 권리법/Emergency Planning and Community Right-to-Know Act^영어) ()의 섹션 302에 정의되어 있다. 이 법에 따르면 "독성 기준을 충족하지 않지만, 급성 치사성, 높은 생산량 또는 알려진 위험으로 인해 우려 대상 화학 물질로 간주된다". 이 법에 따라 1000 파운드 이상의 아세트산 비닐을 생산, 보관 또는 사용하는 시설은 엄격한 보고 요건을 준수해야 한다.^[14]

국제 암 연구 기관(IARC)의 분류에 따르면 아세트산 비닐은 "인체 발암 가능성이 있는 물질(Group 2B)"로 평가된다. 쥐에게 고농도(10,000 ppm)로 식도암을 발생시킨 보고가 있지만, 실제로 인체에서 발암성을 나타내는 증거는 얻어지지 않았다.

7. 1. 발암성

아세트산 비닐은 독성이 낮다. 쥐의 경구 LD₅₀은 2920 mg/kg이다.^[7] 2009년 1월 31일, 캐나다 정부는 캐나다 환경 보호법 (CEPA)에 따라 아세트산 비닐에 대한 노출이 인체 건강에 해롭지 않다고 결론 내렸다.^[13]

아세트산 비닐은 미국 비상 계획 및 지역사회 알 권리법()의 섹션 302에 정의된 극도로 유해한 물질로 분류된다.^[14] 이 법에 따라 1000 파운드 이상의 아세트산 비닐을 생산, 보관 또는 사용하는 시설은 엄격한 보고 요건을 준수해야 한다.^[14]

국제 암 연구 기관(IARC)은 아세트산 비닐을 "인체 발암 가능성이 있는 물질(Group 2B)"로 평가한다. 쥐에게 고농도(10,000 ppm)로 식도암을 발생시킨 보고가 있지만, 인체에서 발암성을 나타내는 증거는 없다.

7. 2. 캐나다 정부 평가

아세트산 비닐은 쥐의 경구 LD₅₀이 2920 mg/kg으로 독성이 낮다.^[7]

캐나다 환경 보호법 (CEPA)에 따라 2009년 1월 31일, 캐나다 정부는 아세트산 비닐에 대한 노출이 인체 건강에 해롭지 않다는 최종 결정을 내렸다.^[13] 이 결정은 공청회 기간 동안 접수된 새로운 정보와 유럽 연합의 위험 평가 정보를 기반으로 했다.

아세트산 비닐은 미국 비상 계획 및 지역사회 알 권리법(응급 계획 및 지역사회 알 권리법/Emergency Planning and Community Right-to-Know Act^영어) (42 U.S.C. 11002) 섹션 302에 정의된 미국의 극도로 유해한 물질로 분류된다.^[14] 이 법에 따르면 "독성 기준을 충족하지 않지만, 급성 치사성, 높은 생산량 또는 알려진 위험으로 인해 우려 대상 화학 물질로 간주"되기 때문이다. 따라서 1000 파운드 이상의 아세트산 비닐을 생산, 보관 또는 사용하는 시설은 엄격한 보고 요건을 준수해야 한다.^[14]

7. 3. 미국 규제

아세트산 비닐은 독성이 낮으며, 쥐의 경구 LD₅₀은 2920 mg/kg이다.^[7]

2009년 1월 31일, 캐나다 정부는 아세트산 비닐에 대한 노출이 인체 건강에 해롭지 않다고 최종 평가를 내렸다.^[13] 이 결정은 캐나다 환경 보호법 (CEPA)에 따라 내려졌으며, 공청회 기간 동안 접수된 새로운 정보와 유럽 연합에서 수행한 위험 평가의 최근 정보를 기반으로 했다.

아세트산 비닐은 미국 비상 계획 및 지역사회 알 권리법(42 U.S.C. 11002)의 섹션 302에 정의된 극도로 유해한 물질로 분류된다.^[14] 이 법에 따라 1000 파운드 이상의 아세트산 비닐을 생산, 보관 또는 사용하는 시설은 엄격한 보고 요건을 준수해야 한다.^[14]

8. 생산 현황

2007년 전 세계 아세트산 비닐 생산 능력은 연간 6,969,000 톤으로 추산되었으며, 대부분의 생산 설비는 미국(텍사스주 전체 1,585,000톤), 중국(1,261,000톤), 일본(725,000톤), 대만(650,000톤)에 집중되어 있었다.^[3] 2008년 평균 가격은 톤당 1600달러였다. 셀라니즈(Celanese)가 세계 생산량의 약 25%를 차지하며 가장 큰 생산 업체이고, 그 외 주요 생산 업체로는 중국석화공사(China Petrochemical Corporation)(7%), 창춘 그룹(Chang Chun Group)(6%), 라이언델바젤(LyondellBasell)(5%) 등이 있다.^[3] 아세트산비닐은 가구 접착제의 핵심 성분이다.^[4]

참조

_[1] 웹사이트 Public Health Statement for Vinyl Acetate https://www.atsdr.cd[...] Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Centers for Disease Control
_[2] 문서 PGCH|0656
_[3] 웹사이트 CEH Marketing Research Report: Vinyl Acetate http://www.sriconsul[...] SRI consulting 2011-07-01
_[4] 웹사이트 Madhukar Parekh's Pidilite Industries Earns His Family $1.36 Billion https://www.forbes.c[...] 2012-10-24
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