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아트라진

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목차

1. 개요

아트라진은 수수, 옥수수 등 작물에서 잡초를 제거하는 데 사용되는 제초제이다. 미국에서는 글리포세이트 다음으로 널리 사용되는 제초제였으며, 유럽 연합에서는 지하수 오염 문제로 2004년 사용이 금지되었다. 아트라진은 생물 분해되지만, 토양 잔류성이 있으며, 내분비계 교란 물질로 작용하여 포유류에 대한 독성 및 양서류의 성 발달 교란 등의 유해성 논란이 있다. 아트라진 제조업체인 신젠타는 집단 소송에 휘말린 바 있으며, 현재 한국을 포함한 여러 국가에서 규제 및 사용 기준이 관리되고 있다.

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아트라진 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
아트라진
아트라진 분자 구조
아트라진 3D 모델
아트라진 3D 모델
IUPAC 명칭6-클로로-N2-에틸-N4-(프로판-2-일)-1,3,5-트리아진-2,4-다이아민
다른 이름아트라진
1-클로로-3-에틸아미노-5-아이소프로필아미노-2,4,6-트리아진
2-클로로-4-에틸아미노-6-아이소프로필아미노-s-트리아진
6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-다이아민
식별 정보
ChEBICHEBI:15930
DrugBankDB07392
SMILESClc1nc(nc(n1)NC(C)C)NCC
ChemSpider2169
PubChem CID2256
UNIIQJA9M5H4IM
KEGGC06551
InChI1/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14)
InChIKeyMXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYAJ
ChEMBL15063
표준 InChI1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14)
표준 InChIKeyMXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호1912-24-9
RTECS 번호해당 없음
속성
분자식C8H14ClN5
겉모습무색 고체
밀도1.187 g/cm³
용해도7 mg/100 mL
녹는점175 °C
끓는점200 °C (분해)
pKa해당 없음
pKb해당 없음
점성해당 없음
구조
분자 모양해당 없음
배위해당 없음
결정 구조해당 없음
쌍극자 모멘트해당 없음
위험성
MSDS해당 없음
주요 위험해당 없음
인화점불연성
PEL (허용 노출 기준)해당 없음
REL (권장 노출 기준)시간 가중 평균 5 mg/m³
IDLH (즉시 생명 또는 건강에 위험한 농도)해당 없음
관련 화합물
다른 음이온해당 없음
다른 양이온해당 없음
다른 화합물해당 없음

2. 이용

아트라진은 주로 수수, 옥수수, 사탕수수 농장 등에서 제초제로 사용된다.[4] 1974년 미국에서는 약 34835865.60kg의 아트라진이 사용되었으며,[21] 2014년에는 76e6lb이 살포되어 글리포세이트 다음으로 많이 사용되는 제초제가 되었다.[15][19][20] 호주에서도 아트라진은 가장 널리 사용되는 제초제 중 하나이다.[4]

2. 1. 제초제로서의 활용

아트라진은 제초제의 일종으로, 수수, 옥수수, 사탕수수 등 작물에서 발아 전 및 발아 후 광엽 및 풀 잡초를 제거하는 데 사용된다.[4] 벼과 식물은 아트라진에 내성을 가지므로 주로 옥수수, 밀 등의 밭에 사용된다.

2014년 기준 미국에서 아트라진은 글리포세이트 다음으로 두 번째로 널리 사용되는 제초제였다.[15] 옥수수 수확량에 미치는 영향은 1%에서 8%로 추정되며, 한 경제 검토에서는 3~4%로 결론 내렸다.[22][23] 1986년부터 2005년까지 236개 대학 옥수수 포장 시험 데이터를 종합한 또 다른 연구에서는 아트라진 처리군이 대체 제초제 처리군보다 평균 5.7부셸/에이커 (400kg/ha) 증가를 보였다.[24] 수수 수확량에 미치는 영향은 대체 잡초 방제 제품이 수수에 사용될 수 없다는 점 때문에 최대 20%로 추정된다.[25]

아트라진은 발아 직후의 식물을 고사시키는 데 효과적이므로 농작물 생산 시 제초제로 널리 사용된다. 아트라진은 광범위한 농작물에 사용 가능하며, 잔류성도 낮다고 여겨진다. 아트라진 사용에 따른 수확량 증가가 3~4%라는 보고가 있다[64].

미국 환경 보호청의 임시 등록 허가 결정국은 2003년에 "만약 아트라진의 사용을 금지한다면, 잡초 등으로 인해 옥수수, 밀, 사탕수수의 손해는 연간 20억달러를 초과할 것이다"라고 발표했다. 같은 보고서에는 "금지하면 다른 제초제를 사용할 것이므로, 에이커당 28달러의 비용 증가가 있을 것이다"라고도 적혀있다[66] .

2. 2. 작용 기작

아트라진은 다른 트리아진계 제초제와 마찬가지로 동물이 갖고 있지 않은 광계 II의 플라스토퀴논 결합 단백질에 결합하여 작용한다.[27] 이러한 작용으로 전자 전달 과정이 붕괴되어 식물은 기아와 산화적 손상을 입고 죽게 된다. 산화적 손상은 높은 광도에서 가속화된다.[27][68]

3. 제조법

아트라진은 시아누르산 클로라이드를 에틸아민과 아이소프로필아민으로 차례로 처리하여 제조된다.[27][67] 탄산소다 등의 알칼리 존재 하에서 시아누릴클로라이드와 에틸아민을 축합하여 2,6-디클로로-4-에틸아미노-트리아진을 제조한다. 여기에 이소프로필아민을 같은 방법으로 축합하면 아트라진이 만들어진다.[94]

4. 환경

아트라진은 토양에서 수개월, 일부 토양에서는 최대 4년까지 잔류하며[8] 지하수로 이동할 수 있다. 지하수로 들어가면 천천히 분해된다. 미국 일부 지역에서는 특정 작물과 잔디에 사용되어 지하수에서 높은 수준으로 검출되었다. 미국 환경 보호청은 호수, 강, 하천 등 표면수의 오염에 대해 우려를 표명하고 있다.[8]

아트라진은 주로 토양 속 미생물의 작용에 의해 분해되며, 토양에서 아트라진의 반감기는 13일에서 261일 사이이다.[32] 아트라진의 낮은 용해도는 생물 분해 속도에 영향을 주므로, 계면활성제를 첨가하면 분해 속도를 증가시킬 수 있다.

4. 1. 환경 잔류성

아트라진은 토양에서 수개월, 일부 토양에서는 최대 4년까지 잔류하며[8] 지하수로 이동할 수 있다. 지하수로 들어가면 천천히 분해된다. 미국 일부 지역에서는 특정 작물과 잔디에 사용되어 지하수에서 높은 수준으로 검출되었다. 미국 환경 보호청은 호수, 강, 하천 등 표면수의 오염에 대해 우려를 표명하고 있다.[8]

아트라진은 주로 토양 속 미생물의 작용에 의해 분해된다. 토양에서 아트라진의 반감기는 13일에서 261일 사이이다.[32] 아트라진의 생물 분해는 다음 두 가지 경로를 통해 발생할 수 있다.

# C-Cl 결합의 가수분해 후, 에틸기 및 아이소프로필기가 아트라제, AtzB, AtzC로 불리는 가수분해효소에 의해 촉매된다. 이 과정의 최종 생성물은 시안산으로, 암모니아와 이산화탄소에 대해 불안정하다. 이 경로를 사용하는 가장 잘 알려진 유기체는 ''슈도모나스'' sp. ADP 균주이다.

# 아미노기의 탈알킬화는 2-클로로-4-하이드록시-6-아미노-1,3,5-트리아진을 생성하며, 이 물질의 분해는 알려지지 않았다. 이 경로는 ''슈도모나스'' 종뿐만 아니라 여러 박테리아에서도 발생한다.[33][34]

아트라진의 낮은 용해도는 생물 분해 속도에 영향을 주므로, 계면활성제를 첨가하면 분해 속도를 증가시킬 수 있다.

4. 2. 생분해

아트라진은 주로 토양 속 미생물의 작용에 의해 분해된다. 토양에서 아트라진의 반감기는 13일에서 261일 사이다.[32] 아트라진의 생분해는 다음 두 가지 경로를 통해 발생할 수 있다.

아트라진 클로로하이드롤라제 경로

  • C-Cl 결합의 가수분해 후, 에틸기 및 아이소프로필기가 아트라제, AtzB, AtzC로 불리는 가수분해효소에 의해 촉매된다. 이 과정의 최종 생성물은 시아누르산이며, 암모니아와 이산화탄소로 분해된다. 이 경로를 사용하는 가장 잘 알려진 유기체는 ''슈도모나스'' sp. ADP 균주이다.
  • 아미노기의 탈알킬화는 2-클로로-4-하이드록시-6-아미노-1,3,5-트리아진을 생성하며, 이 물질의 분해는 알려지지 않았다. 이 경로는 ''슈도모나스'' 종뿐만 아니라 여러 박테리아에서도 발생한다.[33][34]


생물 분해 속도는 아트라진의 낮은 용해도에 영향을 받으므로 계면활성제가 분해 속도를 증가시킬 수 있다. 아트라진 고리는 고리 탄소의 산화된 상태로 인해 미생물에게 빈약한 에너지원이 된다. 아트라진 분해의 가장 일반적인 경로는 중간체인 시아누르산을 포함하며, 여기서 탄소는 완전히 산화되어 고리는 주로 호기성 미생물의 질소 공급원이 된다. 아트라진은 환원 환경에서 탄소 및 질소 공급원으로 이화작용될 수 있으며, 일부 호기성 아트라진 분해균은 전자 수용체로 질산염이 존재하는 혐기성 조건에서 이 화합물을 사용하여 성장하는 것으로 나타났다.[35] 이를 탈질화라고 한다.

낮은 농도의 포도당은 생체 이용률을 감소시킬 수 있는 반면, 더 높은 농도는 아트라진의 이화작용을 촉진한다.[37]

5. 독성

미국 확장 독성 네트워크에 따르면, 아트라진의 경구 LD50은 쥐에서 3090mg/kg, 생쥐에서 1750mg/kg, 토끼에서 750mg/kg, 햄스터에서 1000mg/kg이다. 토끼의 경피 LD50은 7500mg/kg이고 쥐의 경우 3000mg/kg 이상이다. 1시간 흡입 LC50은 쥐에서 0.7mg/L 이상이며, 4시간 흡입 LC50은 쥐에서 5.2mg/L이다.[41] 최대 오염 수준은 0.003mg/L이고 참고 복용량은 0.035mg/kg/일이다.[41]

2019년 미국 내 아트라진 사용


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아트라진은 지하수를 오염시킨다는 이유로 유럽 연합에서는 2004년에 금지되었다.[64] 미국에서는 아트라진 사용 규제는 있지만 금지되지는 않아 광범위하게 사용되는 제초제 중 하나이며, 2003년 연간 사용량은 34000ton이다.[76][77] 세계적으로도 많이 이용되는 제초제로, 세계 80개국에서 사용되고 있다.[81]

5. 1. 포유류에 대한 독성

아트라진은 주로 내분비계에 영향을 미쳐, 호르몬 불균형을 유발하는 내분비 교란 물질로 작용한다고 알려져 있다.[8] 아트라진은 G 단백질 연결 에스트로겐 수용체 1의 작용제로 작용하며,[28] 다수의 포유류 단백질과 공유 결합(화학 반응)하는 것으로 나타났다.[29]

미국 확장 독성 네트워크에 따르면, 아트라진의 경구 LD50은 다음과 같다.

동물LD50
쥐3090mg/kg
생쥐1750mg/kg
토끼750mg/kg
햄스터1000mg/kg



토끼의 경피 LD50은 7500mg/kg이고 쥐의 경우 3000mg/kg 이상이다. 쥐의 1시간 흡입 LC50은 0.7mg/L 이상, 4시간 흡입 LC50은 5.2mg/L이다.[41] 최대 오염 수준은 0.003mg/L이고 참고 복용량은 0.035mg/kg/일이다.[41]

세계 보건 기구(WHO) 산하 국제 암 연구소(IARC)는 아트라진을 "인간에 대한 발암성으로 분류할 수 없음"(그룹 3)으로 분류했다.[44]

미국 환경 보호청(EPA)은 2003년에 "아트라진이 인간에게 암을 유발할 가능성이 없다"고 결정했다.[45] 2006년에는 "살충제 잔류물과 관련된 위험은 해가 없을 것이라는 합리적인 확신을 제시한다"고 밝혔다.[9][10]

2007년 EPA는 아트라진이 내분비 교란 물질이라고 언급했다. 어린이 건강과 관련하여 임신 중 및 성적 발달 중 영향에 대한 연구는 부족하지만, 인간에게는 조산 및 자궁 내 성장 지연 위험이 노출과 관련 있다고 밝혔다.[8]

2011년 세계 보건 기구와 국제 연합 식량 농업 기구의 공동 검토 결과, 아트라진은 기형 발생 물질이 아니며, 쥐와 토끼의 생식 효과는 어미에게 독성이 있는 용량에서만 나타났다. 쥐에서 관찰된 부작용은 태아 흡수(1일 50mg/kg 이상), 암컷 쥐의 성적 발달 지연(1일 30mg/kg 이상), 출생 체중 감소(1일 3.6mg/kg 이상) 등이다.[48]

5. 2. 양서류에 대한 독성

아트라진은 기형유발물질로 의심받아 왔으며, 일부 연구에서는 낮은 농도에서도 수컷 북아메리카 표범개구리의 남성화 감소를 유발한다고 보고되었다.[50] 캘리포니아 대학교 버클리의 타이론 헤이즈는 2002년 연구에서 아트라진 노출이 수컷 올챙이가 남성과 여성의 성적 특성을 모두 가진 반음양으로 변하게 했다고 주장했다.[51][52]

그러나 이 연구는 재현되지 않았으며,[53] 2003년 미국 환경 보호청(EPA)의 검토 결과, 과밀, 의심스러운 표본 처리 기술, 표본 크기, 용량-반응 효과 및 관찰된 효과의 변동성을 포함한 핵심 세부 사항을 공개하지 않아 연구의 신뢰성과 생태학적 관련성을 평가하기 어려웠다.[53][54] EPA의 요청에 따라 EPA 지침과 검사 하에 수행된 2005년 연구에서는 헤이즈의 결과를 재현할 수 없었다.[55]

2010년, 호주 농약 및 수의학 의약품 당국(APVMA)는 환경 속의 아트라진이 "기존 노출 수준"에서 2007년 EPA의 결과와 일치하게 호주의 양서류 개체군에 영향을 미치지 않는다고 잠정적으로 결론 내렸다.[56] APVMA는 헤이즈의 2010년 발표된 논문에 대해, 그의 연구 결과가 "매우 광범위한 데이터 세트를 기반으로 하는 현재 규정을 재고할 충분한 증거를 제공하지 않는다"고 응답했다.[56]

EPA의 과학 자문 패널은 관련 연구를 검토하고 2010년에 "아트라진은 실험실 및 현장 연구 검토를 바탕으로 양서류 생식선 발달에 부정적인 영향을 미치지 않는다"고 결론 내렸다.[10] 더 자세한 조사를 위해 적절한 연구 설계를 권고했다. EPA에서 요구한 대로, 우수 실험 관행(GLP) 하에 두 번의 실험이 수행되었고 EPA와 독일 규제 당국의 검사를 거쳐 2009년에 "0.01~100 μg/L 범위의 농도에서 아트라진에 대한 유생 ''X. laevis''의 장기 노출은 성장, 유생 발달 또는 성 분화에 영향을 미치지 않는다"는 결론을 내렸다.[58]

2008년 보고서는 헤이즈의 연구를 재현할 수 없었던 일본 연구원들의 독립적인 연구를 인용했다. "과학자들은 반음양 개구리를 발견하지 못했고, 방향화 효소 mRNA 유도에 의해 측정된 방향화 효소의 증가도 없었으며, 여성화의 또 다른 지표인 비텔로제닌의 증가도 없었다."[59]

터프츠 대학교의 부교수 켈리 맥로린은 2008년, 생명의 초기 단계에서 아트라진에 노출된 개구리가 올챙이가 된 후 심장에 기형이 생기고, 신장과 소화기 계통을 손상시켰다는 보고를 했다.[87] 이는 이소성 프로그램 세포사에 의한 것으로 추정되었지만, 메커니즘을 특정하지는 못했다.[88]

2010년 3월, 헤이즈는 아트라진이 개구리를 격감시키고 있다는 논문을 발표했다.[92]

5. 3. 한국의 독성 연구 및 규제 현황

아메리카 캘리포니아 대학교 데이비스 캠퍼스의 교원 등이 만드는 "공개 독물학 네트워크"(Extension Toxicology Network)에 따르면,[73] 아트라진의 경구 독성(LD50)은 랫에서 3090mg/kg, 마우스에서 1750mg/kg, 토끼에서 750mg/kg, 햄스터에서 1000mg/kg이다.[74]

유럽 연합에서는 아트라진이 지하수를 오염시킨다는 이유로 2004년에 사용이 금지되었다.[64] 그러나 미국에서는 아트라진 사용에 대한 규제는 있지만 금지되지는 않아, 2003년 연간 사용량이 34000ton에 달하는 등 광범위하게 사용되는 제초제 중 하나이다.[76][77] 전 세계적으로도 80개국에서 아트라진이 사용되고 있다.[81]

6. 논란 및 소송

캘리포니아 대학교버클리의 타이론 헤이즈는 2002년 연구에서 아트라진 노출이 수컷 올챙이를 반음양으로 변하게 한다고 주장했다.[51][52] 그러나 이 연구는 재현되지 않았으며,[53] 2003년 미국 환경보호청(EPA)은 여러 문제점을 지적하며 연구의 신뢰성과 생태학적 관련성을 평가하기 어렵다고 밝혔다.[53][54]

2010년, 호주 농약 및 수의학 의약품 당국(APVMA)는 아트라진이 호주의 양서류 개체군에 영향을 미치지 않는다고 잠정 결론 내렸고,[56] 같은 해 EPA 과학 자문 패널도 양서류 생식선 발달에 부정적인 영향을 미치지 않는다고 결론 내렸다.[10]

2012년, 아트라진 제조업체 신젠타는 미국 수돗물 내 아트라진 농도와 관련된 집단 소송에 휘말려 1.05억달러를 지급하기로 합의했지만, 위법 행위는 부인했다.[15][61][62]

6. 1. 타이론 헤이즈의 연구

캘리포니아 대학교버클리의 타이론 헤이즈는 2002년 연구에서 아트라진 노출이 수컷 올챙이를 남성과 여성의 성적 특성을 모두 가진 반음양으로 변하게 한다고 주장했다.[51][52] 그러나 이 연구는 재현되지 않았으며,[53] 2003년 미국 환경보호청(EPA)은 과밀, 의심스러운 표본 처리 기술, 표본 크기, 용량-반응 효과 및 관찰된 효과의 변동성을 포함한 핵심 세부 사항을 공개하지 않은 점을 들어 연구의 신뢰성과 생태학적 관련성을 평가하기 어렵다고 밝혔다.[53][54] EPA의 요청에 따라 EPA 지침과 검사 하에 수행된 2005년 연구에서는 헤이즈의 결과를 재현할 수 없었다.[55]

2010년, 호주 농약 및 수의학 의약품 당국(APVMA)는 환경 속의 아트라진이 "기존 노출 수준"에서 2007년 EPA의 결과와 일치하게 호주의 양서류 개체군에 영향을 미치지 않는다고 잠정적으로 결론 내렸다.[56] APVMA는 헤이즈의 2010년 발표된 논문에 대해, 그의 연구 결과가 "매우 광범위한 데이터 세트를 기반으로 하는 현재 규정을 재고할 충분한 증거를 제공하지 않는다"고 응답했다.[56] EPA의 과학 자문 패널은 관련 연구를 검토하고 2010년에 "아트라진은 실험실 및 현장 연구 검토를 바탕으로 양서류 생식선 발달에 부정적인 영향을 미치지 않는다"고 결론 내렸다.[10] EPA에서 요구한 대로, 우수 실험 관행(GLP) 하에 두 번의 실험이 수행되었고 EPA와 독일 규제 당국의 검사를 거쳐 2009년에 "0.01~100 μg/L 범위의 농도에서 아트라진에 대한 유생 ''X. laevis''의 장기 노출은 성장, 유생 발달 또는 성 분화에 영향을 미치지 않는다"는 결론을 내렸다.[58] 2008년 보고서는 헤이즈의 연구를 재현할 수 없었던 일본 연구원들의 독립적인 연구를 인용했다. "과학자들은 반음양 개구리를 발견하지 못했고, 방향화 효소 mRNA 유도에 의해 측정된 방향화 효소의 증가도 없었으며, 여성화의 또 다른 지표인 비텔로제닌의 증가도 없었다."[59]

6. 2. 집단 소송

2012년, 아트라진 제조업체 신젠타는 미국 수돗물 내 아트라진 농도와 관련된 집단 소송에 휘말렸다. 신젠타는 1,000개 이상의 정수 시설에 "음용수에서 아트라진을 걸러내는 비용"을 보상하기 위해 1.05억달러를 지급하기로 합의했지만, 모든 위법 행위에 대해서는 부인했다.[15][61][62]

7. 규제 현황

각국의 아트라진 규제는 아트라진의 위험성 평가 및 관리 방식에 따라 차이를 보인다.[81]

7. 1. 국제적 규제 동향

유럽 연합은 2004년에 아트라진이 지하수를 오염시킨다는 이유로 사용을 금지했다.[64] 반면, 미국에서는 아트라진 사용에 대한 규제가 있지만 금지되지는 않았으며, 2003년 기준으로 연간 3만 4천 톤이 사용될 정도로 널리 사용되는 제초제 중 하나이다.[76][77] 오스트레일리아 농업에서도 아트라진은 가장 널리 사용되는 제초제 중 하나이다.[4]

캐나다의 해충 관리 규제청(PMRA)은 2015년에 아트라진에 대한 규제 검토를 시작했으나, 2017년 3월 31일 발표된 검토 결과에서 해당 제품의 등록을 변경하지 않기로 결정했다.[63] 이는 캐나다 규정이 "위험 기반의 과학적 접근 방식"을 통해 식수 내 살충제에 의한 인체 건강 위험을 결정하도록 요구하기 때문이며, 캐나다 자료에서 최대 오염 물질 수준은 2.32 μg/L로, 북미의 두 기준(미국 3 μg/L, 캐나다 5 μg/L) 모두를 초과하지 않았다.[63]

이처럼 각국의 아트라진 규제는 아트라진의 위험성 평가 및 관리 방식에 따라 차이를 보인다. 세계적으로는 80개국에서 아트라진이 사용되고 있다.[81]

7. 2. 한국의 규제 현황

한국에서 아트라진은 농약관리법에 따라 등록, 사용 기준, 잔류 허용 기준 등이 관리된다. 환경부는 수질 및 수생태계 보전에 관한 법률에 따라 아트라진을 수질오염물질로 지정하여 관리하고 있다. 최근 아트라진의 잔류 허용 기준 강화 및 사용 제한 조치가 이루어지고 있다.

참조

[1] 문서 PGCH
[2] 뉴스 Water Info : What's In My Water?: Atrazine https://drinktap.org[...] DrinkTap.org
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