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애니라세탐

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목차

1. 개요

아니라세탐은 AMPA 수용체를 조절하는 약물로, 뇌졸중 후 치매, 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다. 경구 투여 시 간에서 빠르게 분해되며, 주요 대사 산물은 N-아니소일-GABA, 2-피롤리돈, p-아니스산이다. 기억력 개선 효과로 인지 기능 개선제로 분류되며, 1970년대 호프만-라 로슈에 의해 개발되었다. 대한민국, 유럽, 호주 등에서 법적 규제를 받는다.

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애니라세탐 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
약물닷컴아니라세탐(Drugs.com)
투여 경로입으로
약리학
생체 이용률(정보 없음)
대사(정보 없음)
배출 반감기0.5시간
배설(정보 없음)
IUPHAR 리간드4133
식별자
CAS 등록번호72432-10-1
ATC 코드N06BX11
펍켐(PubChem)2196
드럭뱅크(DrugBank)DB04599
켐스파이더(ChemSpider)2111
UNII5L16LKN964
KEGGD01883
ChEBI47943
ChEMBL36994
화학 및 물리적 데이터
분자식C12H13NO3
몰 질량219.237 g/mol
스마일즈(SMILES)O=C2N(C(=O)c1ccc(OC)cc1)CCC2
표준InChI1S/C12H13NO3/c1-16-10-6-4-9(5-7-10)12(15)13-8-2-3-11(13)14/h4-7H,2-3,8H2,1H3
표준InChIKeyZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N
이미지
Aniracetam
Aniracetam
Aniracetam3d
Aniracetam3d
법적 지위
미국승인되지 않은 "신약" (미국 연방법 21 U.S. Code § 321(p)(1)에 정의됨). 식이 보충제, 식품 또는 의약품으로 사용하는 것은 불법임; 그렇지 않으면 규제되지 않음.
오스트레일리아S4

2. 약리 작용

아니라세탐은 AMPA 수용체를 양성적으로 조절한다.[8] 쥐 대상 연구에서 N-아니소일-GABA는 아니라세탐 자체보다 아세틸콜린 방출 증가에 더 많이 기여할 수 있다고 한다.[12] 쥐의 강제 수영 검사를 사용한 한 연구에서는 2-피롤리돈과 N-아니소일-GABA 두 대사 산물만으로도 아니라세탐 자체와 유사한 항우울 효과를 나타냈다.[13] 이 연구의 저자들은 대사 산물이 도파민 수치를 높이고 니코틴성 아세틸콜린 수용체를 자극하여 작용한다고 추측했다.[13]

2. 1. 대사

아니라세탐은 경구 투여 시 간에서 초회 통과 대사를 거쳐 빠르게 분해된다.[9][10][11] 주요 대사 산물은 ''N''-아니소일-GABA (70–80%), 2-피롤리돈, ''p''-아니스산 (20–30%)이다.[9][10][11]

경구 투여 후 처음 몇 시간 동안 아니라세탐의 혈장 농도는 일반적으로 5μg/L~15μg/L 범위이며, 약리학적 활성 대사 산물인 ''N''-아니소일-GABA의 혈장 농도는 5mg/L~15mg/L 범위이다. 이 두 혈장 물질은 액체 크로마토그래피-질량 분석법으로 측정할 수 있다.[14][15][16]

3. 의학적 용도

아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다.[4] 여러 설치류 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌으며[5], 인지 기능 개선제로 분류된다.[6] 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.[7]

3. 1. 뇌졸중 후 치매

아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다.[4] 여러 설치류 실험을 거쳤으며, 1982년 쥐와 생쥐를 대상으로 한 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.[5] 이러한 기억력 개선 효과로 인해 인지 기능 개선제로 분류된다.[6] 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.[7]

3. 2. 알츠하이머병

아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다.[4] 여러 설치류 실험을 거쳤으며, 1982년 쥐와 생쥐를 대상으로 한 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.[5] 이러한 기억력 개선 효과로 인해 인지 기능 개선제로 분류된다.[6] 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.[7]

3. 3. 기타

아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다.[4] 여러 설치류 실험을 거쳤으며, 1982년 쥐와 생쥐를 대상으로 한 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.[5] 이러한 기억력 개선 효과로 인해 인지 기능 개선제로 분류된다.[6] 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.[7]

4. 합성

애니라세탐은 1970년대에 호프만-라 로슈에서 처음 만들어졌다.[17][18]

2-피롤리돈을 아니소일 클로라이드와 트리에틸아민이 있는 조건에서 반응시켜 만들거나, γ-아미노부티르산을 아니소일 클로라이드와 반응시킨 후 염화 티오닐이 있는 조건에서 고리 닫힘 반응을 일으켜 만들 수 있다.[19]

5. 법적 규제

아니라세탐은 그리스, 이탈리아 등 유럽 일부 국가와 호주에서 규제 대상이다. 유럽에서는 처방전을 통해 구매할 수 있으며, 호주에서는 4등급 물질로 분류되어 관리된다.[20][21]

5. 1. 유럽

아니라세탐은 그리스(상품명: Memodrin 및 Referan)와 이탈리아(상품명: Ampamet)에서 처방전으로 구매 가능하며, 정신 기능 장애에 사용된다.[20]

5. 2. 호주

아니라세탐은 호주에서 독극물 표준 (2020년 2월)에 따라 4등급 물질로 분류된다.[21] 4등급 물질은 "처방전 의약품 또는 처방 동물 치료제 - 주 또는 특별 구역 법률에 따라 처방이 허가된 사람이 사용하거나 공급해야 하며, 처방전에 따라 약사로부터 구할 수 있는 물질"로 분류된다.[21]

참조

[1] 논문 Human Pharmacokinetics of Aniracetam 1993-06
[2] 논문 Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders 2010-02
[3] 논문 Five Unapproved Drugs Found in Cognitive Enhancement Supplements 2021-06
[4] 논문 Aniracetam: its novel therapeutic potential in cerebral dysfunctional disorders based on recent pharmacological discoveries 2002-03
[5] 논문 Effects of the novel compound aniracetam (Ro 13-5057) upon impaired learning and memory in rodents 1982-10
[6] 논문 Aniracetam reduces glutamate receptor desensitization and slows the decay of fast excitatory synaptic currents in the hippocampus 1991-12
[7] 논문 Anxiolytic effects of aniracetam in three different mouse models of anxiety and the underlying mechanism 2001-05
[8] 논문 Allosteric potentiation of quisqualate receptors by a nootropic drug aniracetam 1990-05
[9] 논문 Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders 1994-03
[10] 서적 Schizophrenia: New Insights for the Healthcare Professional ScholarlyEditions 2013-07-22
[11] 서적 Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism John Wiley & Sons 2003-08-01
[12] 논문 Group II metabotropic glutamate receptors are a common target of N-anisoyl-GABA and 1S,3R-ACPD in enhancing ACh release in the prefrontal cortex of freely moving SHRSP 2000-03
[13] 논문 Antidepressant-like effects of aniracetam in aged rats and its mode of action 2001-11
[14] 논문 Determination of aniracetam's main metabolite, N-anisoyl-GABA, in human plasma by LC-MS/MS and its application to a pharmacokinetic study 2012-05
[15] 논문 Sensitive and selective liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the quantification of aniracetam in human plasma 2007-10
[16] 서적 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man Biomedical Publications 2014
[17] 특허 p-Methoxy-benzoyl derivatives
[18] 특허 1-Benzoyl-2-pyrrolidinone derivative, processes for its preparation and medicaments containing it.
[19] 서적 Pharmaceutical substances: syntheses, patents, applications Thieme 2001
[20] 웹사이트 Classification Status of Racetams https://medsafe.govt[...] New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority 2023-02-05
[21] 문서 Poisons Standard February 2020 https://www.legislat[...] comlaw.gov.au
[22] 논문 Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders 2010-02
[23] 논문 Allosteric potentiation of quisqualate receptors by a nootropic drug aniracetam 1990-05
[24] 논문 Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders 1994-03
[25] 서적 Schizophrenia: New Insights for the Healthcare Professional https://books.google[...] ScholarlyEditions 2013-07-22
[26] 서적 Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism https://books.google[...] John Wiley & Sons 2003-08-01
[27] 논문 Determination of aniracetam's main metabolite, N-anisoyl-GABA, in human plasma by LC-MS/MS and its application to a pharmacokinetic study 2012-05
[28] 논문 Sensitive and selective liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the quantification of aniracetam in human plasma 2007-10
[29] 서적 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man Biomedical Publications 2014
[30] 특허 p-Methoxy-benzoyl derivatives
[31] 특허 1-Benzoyl-2-pyrrolidinone derivative, processes for its preparation and medicaments containing it.
[32] 서적 Pharmaceutical substances: syntheses, patents, applications Thieme 2001


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