인디고 (염료)
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1. 개요
인디고는 짙은 청색 염료로, 역사적으로 다양한 문화권에서 사용되어 왔으며, 현재는 주로 데님 의류 염색에 활용된다. 인디고는 페루에서 6,000년 전부터 사용되었으며, 인도, 중국 등 아시아 국가와 메소포타미아, 이집트 등 고대 문명에서도 염료로 활용되었다. 중세 시대에는 유럽에서 희귀한 사치품이었으며, 19세기 합성 인디고의 등장으로 천연 인디고는 대체되었다. 인디고는 물에 녹지 않아 사용하기 어려우나, 환원 과정을 거쳐 류코인디고로 변환하여 염색에 사용하며, 청바지 염색에 가장 많이 사용된다. 또한 인디고 카민(인디고틴)은 식품 첨가물로도 사용되며, 화학적으로 짙은 청색 결정성 분말로, 다양한 유도체를 생성할 수 있다.
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| 인디고 (염료) - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| 선호되는 IUPAC 명칭 | '[2(2)E]-[2,2'-비인돌릴리덴]-3,3'(1H,1'''H)-디온' |
| 기타 명칭 | 2,2'-비스(2,3-디히드로-3-옥소인돌릴리덴), 인디고틴 |
| PubChem CID | 10215 |
| ChemSpider ID | 4477009 |
| UNII | 1G5BK41P4F |
| ChEMBL | 599552 |
| RTECS 번호 | DU2988400 |
| CAS 등록번호 | 64784-13-0 |
| 성질 | |
| 화학식 | C16H10N2O2 |
| 몰 질량 | 262.27 g/mol |
| 외형 | 암청색 결정성 분말 |
| 밀도 | 1.199 g/cm³ |
| 용해도 | 25 °C에서 990 µg/L |
| 녹는점 | 390 ~ 392 °C |
| 끓는점 | 분해됨 |
| 위험성 | |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화 온도 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 인독실 티리안 퍼플 인디칸 |
2. 역사
인디고 염색의 역사는 매우 오래되었으며, 전 세계 여러 고대 문명에서 사용된 흔적이 발견된다.
벵골에서 인디고 재배자들은 1859년 인디고 반란으로 알려진, 유럽 상인과 농장주들이 만든 착취적인 노동 조건에 반대하여 봉기했다. 인도 극작가 디나반두 미트라의 벵골 극 ''닐 다르판''은 이 반란을 바탕으로 쓰여졌다.
19세기 인디고 수요와 관련하여, 1897년에 7000km2가 인디칸 생산 식물(주로 인도) 재배에 할당되었다. 참고로 룩셈부르크의 면적은 2586km2이다.[2]
뉴턴은 1675년 ''Lectiones Opticae''에서 무지개에 대한 수정된 설명에서, 원래 명명했던 다섯 가지 색상에 추가한 두 개의 새로운 기본 색상 중 하나로 "인디고"를 사용했다.[12]
인디고는 높은 가치 때문에 종종 '청색 금'이라고 불렸다.[13]
서아프리카 전역에서 인디고는 수 세기 동안 이어져 온 직물 전통의 기초였다. 사하라의 투아레그 유목민에서 카메룬에 이르기까지 인디고로 염색된 옷은 부를 상징했다. 대부분 지역에서 여성들이 천을 염색했으며, 특히 나이지리아의 요루바와 말리의 만딩카가 전문성으로 유명했다. 하우사 남성 염색공들은 공동 염색 구덩이에서 일했는데, 이는 고대 도시 카노 부의 원천이었으며, 오늘날에도 같은 구덩이에서 거래하는 모습을 볼 수 있다.[14] 투아레그족은 전통적인 로브와 터번 천에 있는 인디고 안료 때문에 피부가 짙은 파란색으로 물들어 "푸른 사람들"이라고 불리기도 한다.[15]
일본에서 인디고는 에도 시대에 특히 중요해졌다. 섬유 산업이 발달하고,[16] 평민들은 비단 착용이 금지되었으며,[17] 면 재배가 증가하면서 면을 염색할 수 있는 몇 안 되는 물질 중 하나인 인디고의 중요성이 커졌다.[18]
북아메리카에서 인디고는 엘리자 루카스에 의해 식민지 사우스 캐롤라이나에 도입되어, 쌀 다음으로 중요한 현금 작물이 되었다.[19] 인디고는 주요 수출 작물로서 농장 노예 제도를 뒷받침했다.[20] 1755년 5월과 6월 ''The Gentleman's Magazine''에는 사우스 캐롤라이나 농장주 찰스 우드메이슨이 작성한 인디고 재배 상세 설명이 실렸고, 필요한 장비 그림과 사업 시작 예상 예산이 첨부되었다. 이 내용은 후에 책으로 출판되었다.[21][22] 1775년까지 사우스 캐롤라이나의 인디고 생산량은 1,222,000 파운드를 넘었다.[23] 벤자민 프랭클린이 미국 독립 전쟁에 대한 프랑스의 지원을 요청하기 위해 1776년 11월 ''Reprisal''호를 타고 프랑스로 항해할 때, 35 배럴의 인디고가 배에 실려 있었고, 이는 전쟁 자금 조달에 사용되었다.[24] 북아메리카 식민지에서는 토종 ''I. caroliniana''와 도입된 ''I. tinctoria'', ''I. suffruticosa'' 등 세 가지 종이 상업적으로 중요하게 재배되었다.[25]
2. 1. 고대
가장 오래된 인디고 염색 직물은 페루의 우아카 프리에타에서 발견되었으며, 약 6,000년 전으로 거슬러 올라간다.[7] 인도, 중국, 일본, 동남아시아 등 많은 아시아 국가에서 수 세기 동안 인디고를 염료(특히 비단)로 사용해 왔다. 이 염료는 메소포타미아, 이집트, 영국, 메소아메리카, 페루, 이란, 서아프리카의 고대 문명에도 알려져 있었다. 인도는 인디고 재배 및 생산과 가공의 주요 중심지였다.[8] ''Indigofera tinctoria'' 종은 인도에서 재배되었다.[8] 염료로 사용된 인디고는 그리스와 로마에 전해졌고, 그곳에서 고급 상품으로 여겨졌다.[8]
메소포타미아에서는 기원전 7세기 신바빌로니아 설형 문자 점토판에 양모 염색법이 나와 있는데, 천을 반복적으로 담그고 공기에 노출시켜 청금석색 양모(''uqnatu'')를 생산하는 내용이 기록되어 있다.[9] 인디고는 아마도 인도에서 수입되었을 것이다. 로마인들은 인디고를 그림의 안료, 의약품 및 화장품 용도로 사용했다. 인디고는 아랍 상인들이 인도에서 지중해로 수입한 사치품이었다.
인도는 그리스-로마 시대 초부터 유럽에 인디고를 공급하는 주요 공급원이었다. 인디아와 인디고의 연관성은 염료에 대한 그리스어 단어 ''indikón'' (Ἰνδικόν|인디콘grc)에 반영되어 있다.[9] 로마인들은 이 용어를 ''indicum''으로 라틴어화했고, 이는 베네치아어 방언을 거쳐, 최종적으로 영어 단어 indigo가 되었다.
2. 2. 중세 및 근대
중세 유럽에서 인디고는 매우 희귀하고 값비싼 상품이었다. 대신 쪽 식물(''Isatis tinctoria'')에서 추출한, 화학적으로 동일한 염료가 널리 사용되었다.[11]15세기 후반, 포르투갈의 탐험가 바스코 다 가마가 인도 항로를 발견하면서 상황이 바뀌었다. 이로 인해 인도, 향신료 제도, 중국, 일본과의 직접 무역이 가능해졌다. 유럽인들은 페르시아, 레반트, 그리스 중개인들에게 부과되던 높은 관세를 피하고, 위험한 육로를 이용하지 않아도 되었다. 그 결과, 유럽에서 인디고의 수입과 사용이 크게 증가했다.[10] 아시아에서 수입된 인디고는 주로 포르투갈, 네덜란드, 영국의 항구를 통해 들어왔다.
유럽 열강들은 열대 기후 지역에 인디고 농장을 건설하기 시작했다. 스페인은 중앙아메리카와 남아메리카 식민지에서 인디고를 수입했으며, 아이티와 자메이카에서는 노예가 된 아프리카인과 아프리카계 미국인들의 노동력을 이용하여 인디고를 대량 생산했다. 스페인 식민 시대에 현대 엘살바도르 지역에서는 인디고 생산이 집중적으로 이루어졌는데, 이 과정에서 발생한 비위생적인 환경과 강제 노동으로 인해 원주민 인구가 감소하기도 했다.[10] 버진 아일랜드에서도 인디고 농장이 번성했다.
한편, 프랑스와 독일은 자국의 쪽 염료 산업을 보호하기 위해 16세기에 수입 인디고를 금지하기도 했다.[11]
2. 3. 한국에서의 역사
한국에서는 전통적으로 쪽(''Polygonum tinctorum'')에서 인디고를 얻었으며, '청출어람(靑出於藍)'이라는 고사성어가 생길 정도로 널리 사용되었다. 조선 시대에는 쪽 염색이 널리 행해졌으며, 특히 왕실과 귀족층에서 인디고 염색 옷감을 선호했다.일제강점기에는 값싼 합성 인디고가 도입되면서 천연 쪽 염색이 쇠퇴하기도 했지만, 전통 공예 분야에서 명맥을 이어가고 있다.
2. 4. 현대
1865년 독일 화학자 아돌프 폰 바이어는 인디고 합성에 대한 연구를 시작했다. 그는 1878년 최초의 인디고 합성법(이사틴으로부터)과 1880년 두 번째 합성법(2-니트로벤즈알데히드로부터)을 발표했다. 1883년에 이르러서야 바이어는 인디고의 구조를 최종적으로 밝혀냈다.[26]인디고 합성은 여전히 실용적이지 않았기에 바디셰 아닐린-운트 소다-파브리크(BASF)와 회흐스트에서는 대체 출발 물질에 대한 연구를 계속했다. 요하네스 플레거[27]와 카를 호이만은 결국 산업적 대량 생산 합성을 개발해냈다.[28] 쉽게 얻을 수 있는 아닐린으로부터 N-(2-카르복시페닐)글리신의 합성은 새롭고 경제적인 경로를 제공했다.
BASF는 1897년까지 상업적으로 실행 가능한 제조 공정을 개발했으며, 당시 19,000톤의 인디고가 식물 공급원에서 생산되었다. 이 양은 1914년까지 1,000톤으로 감소했고 계속 줄어들었다. 2011년에는 전 세계적으로 50,000톤의 합성 인디고가 생산되었다.[29]
19세기에는 영국은 인도에서 대량의 인디고를 수입했지만, 합성법이 등장하자 인디고 농가는 일자리를 잃었다.
일본에서는 미쓰이 광산의 일부(후에 미쓰이 화학)가 독자적으로 인공 염료의 개발을 추진하여, 1932년에 제조 플랜트를 건설했다. 인디고의 국산화가 달성되었다.[46]
미국에서의 주요 용도는 면으로 만든 옷이나 청바지의 염색이다. 전 세계적으로 10억 벌 이상의 청바지가 인디고로 푸르게 염색되어 있다. 또한, 수년 동안 양모직물을 짙은 네이비블루로 만들기 위해 사용되어 왔다.
섬유에 강하게 정착되지 않기 때문에, 낡거나 세탁을 반복하는 동안 서서히 염료가 빠져나간다.
2002년의 전세계 인디고 생산량은 1만 7천 톤이다.
3. 인디고의 원료
역사적으로 다양한 식물에서 인디고 염료를 얻었지만, 대부분은 열대 지역, 특히 인도 원산의 쪽속 식물에서 얻었다.[3] 아시아에서는 참인디고(''I. tinctoria'')가 주요 종이었다. 일본 류큐 제도와 타이완 같은 아열대 지역에서는 마람(''Strobilanthes cusia'')을 사용했다.
한국을 포함한 동아시아에서는 쪽속 식물이 도입되기 전까지 쪽(''Polygonum tinctorum'')이 가장 중요한 청색 염료였다. 그러나 쪽은 인디고 생산량이 적어 참인디고로 빠르게 대체되었다. 중앙아메리카와 남아메리카에서는 아닐(''Indigofera suffruticosa'')을 재배했고, 인도에서는 나탈 인디고(''Indigofera arrecta'')가 중요했다. 유럽에서는 대청(''Isatis tinctoria'')을 사용했는데, 대청 역시 인디고와 동일한 염료 화합물을 포함한다.
인디고의 전구체는 인디칸으로, 트립토판의 무색 수용성 유도체이다. ''Indigofera'' 잎에는 인디칸이 0.2–0.8% 함유되어 있다. 잎을 물에 담그면 인디칸이 가수분해되어 포도당과 인독실이 방출된다. 인독실은 12~15시간 발효 후 백색 인디고를 생성하고, 공기에 노출되면 청색의 불용성 인디고 염료가 된다.[3][4] 이 염료는 잿물과 같은 강염기와 혼합될 때 침전될 수 있다.[5]
인디고는 식물 외에 연체동물에서도 얻을 수 있다. 바다 달팽이 Murex 속은 인디고와 6,6'-디브로모인디고(빨간색)의 혼합물을 생성하며, 이는 티리안 퍼플로 알려진 다양한 보라색 색상을 만든다.
3. 1. 천연 인디고
다양한 식물이 인디고를 함유하고 있지만, 상업적으로 이용될 만큼 농도가 짙은 것은 드물다. 동양에서는 쪽에서 인디고를 얻었다. 한자 남(藍)은 쪽을 가리키는 말로, "청출어람 청어람"(靑出於藍 靑於藍, 푸른 빛은 쪽에서 나오지만 쪽보다 더 푸르다)이라는 관용어가 생겼다.[50] 고대 로마 등에서는 뿔소라 껍질에서 인디고를 얻었다. 뿔소라 1만 개를 잡아야 인디고 1그램을 얻을 수 있었다. 이렇게 얻은 인디고로는 하늘색에서 보라색까지 다양한 색상을 얻을 수 있는데, 특히 티리안 퍼플로 불린 보라색은 왕만이 입을 수 있는 것이었다.[51]역사적으로 다양한 식물들이 인디고를 제공해 왔지만, 대부분의 천연 인디고는 열대 지역, 특히 인도 아대륙 원산인 쪽속 식물에서 얻어졌다. 아시아의 주요 상업용 인디고 종은 진정한 인디고(''Indigofera tinctoria'', ''I. sumatrana''로도 알려짐)였다. 일본의 제도와 타이완과 같이 상대적으로 더 추운 아열대 지역에서 사용되는 흔한 대체재는 류큐 쪽(쥐꼬리망초과)이다.
''Indigofera'' 종이 도입되기 전까지, 쪽(염색공 매듭풀)은 동아시아에서 가장 중요한 청색 염료였다. 그러나 이 작물은 평균적인 인디고 작물보다 적은 염료를 생산했고, 더 경제적인 ''Indigofera tinctoria'' 식물에 빠르게 자리를 내주었다. 중앙 아메리카와 남아메리카에서는 ''Indigofera suffruticosa'' 종이 재배되었으며, 이는 "아닐"이라고도 알려져 있다. 인도에서는 ''Indigofera arrecta''(나탈 인디고)가 중요한 종이었다. 유럽에서는 대청이 직물을 파란색으로 염색하는 데 사용되었으며, 인디고와 동일한 염료 화합물을 포함하고 있어 인디고라고도 불린다.
여러 식물에는 인디고가 포함되어 있는데, 대기 중의 산소와 같은 산화원에 노출되면 반응하여 인디고 염료를 생성한다. 그러나 이러한 식물에서 인디고의 농도가 비교적 낮아 다루기가 어렵고, 다른 염료 물질에 의해 색상이 오염되어 일반적으로 녹색을 띤다.
인디고의 전구체는 인디칸이며, 아미노산 트립토판의 무색 수용성 유도체이다. ''Indigofera'' 잎은 이 화합물을 0.2–0.8% 함유하고 있다. 잘린 잎을 통에 넣고 담그면 인디칸이 가수분해되어 β-포도당과 인독실이 방출된다. 인독실은 혼합물에서 이량체화되고, 12~15시간의 발효 후 황색의 수용성 백색 인디고를 생성한다. 공기에 노출되면 청색의 불용성 인디고 염료가 형성된다.[3][4] 염료는 산화 시 발효된 잎 용액에서 침전되지만, 잿물과 같은 강염기와 혼합될 때에도 침전될 수 있다.[5] 고형물은 걸러내고, 케이크로 압착하고, 건조하고, 가루로 만든다.
인디고의 천연 공급원에는 연체동물도 포함된다. 바다 달팽이의 Murex 속은 인디고와 6,6'-디브로모인디고(빨간색)의 혼합물을 생성하며, 이들은 함께 티리안 퍼플로 알려진 다양한 보라색 색상을 생성한다.
3. 2. 합성 인디고
1882년 베이어-드루슨 인디고 합성법이 발표된 이후, 여러 합성법이 연구되었다.[52] 이 방법은 대량 생산에 적합하지 않아, 요하네스 플레거[53]와 카를 휴만[54]이 대량 생산이 가능한 새로운 합성법을 개발하였다.[49]
1901년 플레거는 ''N''-페닐글리신을 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 소듐아미드의 용융 혼합물과 반응시켜 인독실을 생성하고, 이를 공기 중에서 산화시켜 인디고를 얻는 방법을 개발했다. 1897년 호이만은 ''N''-(2-카르복시페닐)글리신을 수산화 나트륨과 함께 가열하여 인독실-2-카르복실산을 생성하고, 이를 탈카르복실화 및 산화시켜 인디고를 합성하는 방법을 고안했다.
오늘날에는 아닐린을 출발 물질로 하는 다양한 합성 공정을 통해 인디고가 생산된다.[29] BASF는 1897년에 상업적 생산 공정을 개발하여 천연 인디고 생산량을 크게 감소시켰다. 2011년에는 전 세계적으로 50,000톤의 합성 인디고가 생산되었다.[29]
4. 인디고 염색 기술
인디고는 물에 가용성이 없어 다루기 어려운 염료이다. 16세기에 유럽에서 처음 널리 사용되었을 때, 유럽의 염색공과 인쇄공은 이러한 독특한 특성 때문에 어려움을 겪었다. 또한 몇 가지 화학적 조작은 유독 물질을 포함하고 있어 작업자들이 다칠 위험이 있었다.[45] 19세기 영국의 시인 윌리엄 워즈워스는 자서전 시 ''서곡''에서 고향인 커크머스의 인디고 염료 작업자들의 고충을 언급하기도 했다.
유럽에서는 인디고를 암모니아를 함유한 묵은 소변에 용해시키는 방법을 사용했으나, 더 편리한 환원제로는 아연이 있다.[45]
미국에서 인디고는 주로 면으로 만든 옷이나 청바지 염색에 사용된다. 전 세계적으로 10억 벌 이상의 청바지가 인디고로 푸르게 염색된다. 또한, 인디고는 수년 동안 양모직물을 짙은 네이비블루로 만드는 데 사용되어 왔다.
인디고는 섬유에 강하게 정착되지 않기 때문에 낡거나 세탁을 반복하면 서서히 염료가 빠져나간다.
4. 1. 전통 염색법
인디고는 물에 녹지 않아 염색하기 까다로운 염료이다. 물에 녹이려면 화학적 변화, 즉 환원이 필요하다. 환원을 통해 인디고는 "백색 인디고"(류코인디고)로 변환된다. 염색조에서 꺼낸 천은 공기 중의 산소와 빠르게 결합하여, 다시 물에 녹지 않는 짙은 색의 인디고로 돌아간다.[45]일본에서는 호열성, 혐기성 세균 배양을 유지하는 가열된 통에 인디고를 용해하는 방법을 사용했다. 이러한 세균의 일부 종은 대사 산물로 수소를 생성하여 불용성 인디고를 가용성 백색 인디고로 변환한다. 이러한 통에서 염색된 천은 시보리(홀치기 염색), 카스리, 카타조메, 쓰쓰가키와 같은 기법으로 장식되었다.
4. 2. 현대 염색법
18세기 영국에서는 인디고를 직접 사용하는 두 가지 방법이 개발되어 19세기까지 사용되었다. 첫 번째 방법은 '연필 블루'라고 불렸는데, 붓으로 칠해 어두운 색조를 얻을 수 있었다. 삼황화 비소와 증점제를 인디고 염액에 첨가하여 비소 화합물이 인디고의 산화를 지연시켜 염료를 천에 칠할 시간을 벌었다.두 번째 방법은 '차이나 블루'라고 불렸는데, 불용성 인디고를 천에 인쇄한 후 황산 철(II) 용액에 여러 번 담가 환원시키고, 공기 중에서 산화시키는 과정을 반복했다. 차이나 블루 공정은 선명한 디자인을 만들 수 있었지만, 연필 블루 방법처럼 어두운 색조는 낼 수 없었다.
1880년경에는 '포도당 공정'이 개발되었다. 이 공정으로 인디고를 천에 직접 인쇄하고, 저렴하게 어두운 인디고 인쇄물을 만들 수 있게 되었다.
2004년부터는 동결 건조된 인디고, 즉 인스턴트 인디고가 사용 가능해졌다. 이 방법에서는 인디고가 이미 환원되어 결정체로 동결 건조된다. 이 결정체를 따뜻한 물에 넣어 염료 냄비를 만들고, 산소 혼합을 피해야 한다. 동결 건조 인디고는 사용하기 쉽고, 습기에 노출되지 않으면 오랫동안 보관할 수 있다.[30]
5. 인디고의 이용
인디고는 데님과 같은 면직물의 날염에 주로 쓰인다. 간혹 비단이나 울과 같은 동물성 직물의 염색에도 사용된다.[49]
인디고의 주요 용도는 면사를 염색하는 것이며, 주로 청바지에 적합한 데님 천을 생산하는 데 사용된다. 평균적으로 청바지 한 벌에는 3g에서 12g의 염료가 필요하다. 소량은 양모와 실크 염색에도 사용된다.
인디고 카민은 인디고라고도 알려져 있으며, 색소로도 사용되는 인디고 유도체이다. 연간 약 2만 톤이 생산되며, 이 역시 주로 청바지 생산에 사용된다.[2] 미국에서는 FD&C Blue No. 2로 지정되어 식품 착색료로도 사용된다.
미국에서의 주요 용도는 면으로 만든 옷이나 청바지의 염색이다. 전 세계적으로 10억 벌 이상의 청바지가 인디고로 푸르게 염색되어 있다. 또한, 수년 동안 양모 직물을 짙은 네이비블루로 만들기 위해 사용되어 왔다.
섬유에 강하게 정착되지 않기 때문에, 낡거나 세탁을 반복하는 동안 서서히 염료가 빠져나간다. 인디고는 그 자체로 불용성이기 때문에 안료로도 사용되며(「인디고 염료」는 그대로 「인디고 안료」이다), 물감으로도 공급되고 있다. 다만, 물감명에 인디고 또는 인지(インジゴ)를 붙인 대체품도 많다. 천연으로는 몇 종류의 식물에서 유래한다.
식품 첨가물, 착색료로서는 술폰화된 인디고틴 또는 인디고카민 형태로 사용된다. 디술폰산염은 식품위생법에서 청색 2호, 미국 연방 식품 의약품 화장품법(FD&C)에서 Blue No.2로 지정되어 있다. FD&C Blue No.2의 명세서에는 인디고틴 디술폰산염 등 3개의 기질이 포함된다.
인디고틴 술폰산염은 신장 기능 검사, 질산염이나 염소산염의 검출, 우유 검사 등에도 염색제로 사용된다.
6. 화학적 성질
인디고는 짙은 청색의 결정성 분말로, 에서 에서 승화한다.[31] 물, 알코올, 에테르에는 녹지 않지만, DMSO, 클로로포름, 니트로벤젠, 농축 황산에는 녹는다.[31] 화학식은 C16H10N2O2이다.
이 분자는 스펙트럼의 주황색 부분에서 빛을 흡수한다(''λ''max=613 nm).[31] 분자 내의 이중 결합이 인접하고 분자가 평면적이기 때문에 짙은 색을 띤다. 인디고 화이트에서는 분자가 비평면적이어서 공액이 중단된다.
인디고의 벤젠 고리는 변형되어 다양한 관련 염료를 만들 수 있다. 두 개의 NH기가 S 원자로 대체된 티오인디고는 짙은 붉은색을 띤다. 반려동물 자색은 지중해 달팽이가 분비하는 칙칙한 보라색 염료로, 고대 시대에 매우 귀중하게 여겨졌다. 1909년, 그 구조는 6,6'-디브로모인디고(적색)인 것으로 밝혀졌으며, 6-브로모인디고(자색) 또한 성분이다.[32] 관련 시바 블루 (5,7,5',7'-테트라브로모인디고)는 상업적 가치가 있다.
인디고와 그 유도체는 분자간 수소 결합 때문에 유기 용매에 대한 용해도가 매우 낮다. 분자간 결합을 억제하는 보호기와 같은 일시적인 tBOC기를 사용하여 용해시킬 수 있다.[33] tBOC 인디고를 가열하면 효율적인 열적 탈보호 및 모 화합물인 H-결합된 안료의 재생이 일어난다.
황산으로 처리하면 인디고가 인디고 카민(설폰화된 인디고)이라는 청록색 유도체로 변환된다. 18세기 중반에 이용 가능해졌으며, 식품, 의약품 및 화장품의 착색제로 사용된다. 인디고틴 술폰산염은 신장 기능 검사, 질산염이나 염소산염 검출, 우유 검사 등에도 염색제로 사용된다.
7. 기타
인디고는 경구 독성이 낮으며, 포유류에서 LD50은 5g/kg이다.[2] 2009년에는 레소토의 청바지 제조업체 하류에서 대량의 파란색 염료 유출이 보고되었다.[35]
이 화합물은 아릴 탄화수소 수용체의 작용제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[36]
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