카로틴

3. 분자 구조

카로틴은 분자당 40개의 탄소 원자와 여러 개의 수소 원자로 구성된 불포화 탄화수소이다. 일부 카로틴은 분자의 한쪽 또는 양쪽 끝에 고리 구조를 가진다. 모든 카로틴은 공액 이중 결합 때문에 색깔을 띤다. 카로틴은 테트라테르펜으로, 8개의 5-탄소 아이소프렌 단위로 구성된다는 것을 의미한다.

카로틴은 식물에서 α-카로틴(α-카로틴)과 β-카로틴(β-카로틴)의 두 가지 주요 형태로 발견된다. γ-, δ-, ε-, ζ-카로틴(γ, δ, ε, 및 ζ-카로틴)도 존재한다. 카로틴은 탄화수소이므로 산소를 포함하지 않으며, 지용성이고 물에 녹지 않는다.

• α-카로틴은 β,ε-카로텐
• β-카로틴은 β,β-카로텐
• γ-카로틴은 β,ψ-카로텐 (비환 말단은 ψ로 나타낸다)
• δ-카로틴은 ε,ψ-카로텐
• ε-카로틴은 ε,ε-카로텐

4. 생리적 기능 및 중요성

β-카로틴은 두 개의 레티닐기로 구성되어 있다. 동물의 소장 점막에서 효소 β-카로틴-15,15'-모노옥시게네이스(EC 1.14.99.36)에 의해 비타민 A (레티노이드)의 일종인 레티날로 분해되어 간이나 체지방에 축적된다. 사람과 몇몇 종류의 포유류에서는 레티놀 형태로 만들어진다.^[1]

동물의 종류에 따라 카로틴을 레티날로 만드는 능력에 차이가 있다. 육식 동물은 일반적으로 섭취한 카로테노이드를 변환하는 능력이 낮으며, 특히 고양이나 페럿 등 순수한 육식 동물은 β-카로틴-15,15'-모노옥시게네이스가 결핍되어 있어 레티날로 전혀 변환되지 않는다. 즉, 이들 동물에서는 카로틴으로부터 비타민 A가 형성되지 않는다.^[1]

5. 카로틴과 질병

β-카로틴은 에리트로포이에틱 프로토포르피리아 환자에게 광과민성을 완화하는 용도로 처방되기도 한다.^[17] 과다 섭취 시 카로틴혈증을 유발할 수 있는데, 이는 피부가 오렌지색으로 변하는 카로테노데르미아 현상으로 나타난다. 카로틴혈증은 비타민 A 과다와 달리 독성이 없지만, 눈의 결막에는 영향을 주지 않아 황달과 구별된다. 카로틴혈증은 대개 당근 과다 섭취와 관련이 있지만, 다른 질환의 징후일 수도 있다.

5. 1. 카로틴과 암

5. 2. 카로틴과 광과민성

5. 3. 카로틴혈증

6. 식품 속 카로틴

카로틴은 다음과 같은 식품에 많이 들어 있다.^[6]

카로틴은 지용성이기 때문에 지방과 함께 먹으면 흡수가 잘 된다.^[6] 채소를 몇 분 동안 조리하면 세포벽이 분해되어 카로틴 흡수율이 높아진다.^[6] 식이성 β-카로틴 12μg은 레티놀 1μg과 같고, α-카로틴 또는 β-크립토잔틴 24μg은 레티놀 1μg과 같다.^[6][8]

7. 산업적 생산

8. 합성

β-카로틴의 전합성에는 일반적으로 두 가지 방법이 사용된다. 첫 번째는 바스프에서 개발했으며, 비티히 반응을 기반으로 한다.^[22][23]

9. 식품 첨가물

카로틴은 주스, 케이크, 디저트, 버터, 마가린과 같은 제품의 착색제로 사용된다.^[3] EU(E160a),^[25] 호주 및 뉴질랜드(160a),^[26] 미국에서 식품 첨가물로 사용이 승인되었다.^[27]

10. 명명법

카로틴은 탄소와 수소만으로 구성된 카로티노이드를 지칭하며, 산소를 포함하는 카로티노이드는 잔토필이라고 한다. 카로틴은 식물에서 그리스 문자를 사용하여 α-카로틴(α-카로틴)과 β-카로틴(β-카로틴)의 두 가지 주요 형태로 발견된다. 이 외에도 γ-카로틴(γ-카로틴), δ-카로틴(δ-카로틴), ε-카로틴(ε-카로틴), ζ-카로틴(ζ-카로틴)도 존재한다.

β-카로틴 분자의 양쪽 끝은 β-고리이고, α-카로틴은 한쪽 끝에 β-고리, 다른 쪽 끝에 ε-고리를 가진다. "α-고리"는 존재하지 않는다.

이러한 고리 구조 명칭은 IUPAC 명명법의 기반이 된다. 카로티노이드 분자 끝에 대한 명칭은 다음과 같다.

• α-카로틴은 β,ε-카로틴이다.
• β-카로틴은 β,β-카로틴이다.
• γ-카로틴(β 고리 1개와 고리화되지 않은 끝 1개, ''ψ''로 표기)은 β,ψ-카로틴이다.
• δ-카로틴(ε 고리 1개와 고리화되지 않은 끝 1개)은 ε,ψ-카로틴이다.
• ε-카로틴은 ε,ε-카로틴이다.
• 라이코펜은 ψ,ψ-카로틴이다.

참조

_[1] 서적 Mosby's Medical, Nursing and Allied Health Dictionary, Fourth Edition Mosby-Year Book 1994
_[2] dictionary carotene http://www.etymonlin[...]
_[3] 서적 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
_[4] 논문 Domestic cats convert ((2) H(8))-β-carotene to ((2) H(4))-retinol following a single oral dose
_[5] 문서 The Discovery and Early History of Carotene http://acshist.scs.i[...]
_[6] 웹사이트 Carotenoids http://lpi.oregonsta[...] Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University 2016-08-01
_[7] 논문 Determination of carotenoids and their esters in fruits of ''Lycium barbarum'' Linnaeus by HPLC-DAD-APCI-MS
_[8] 웹사이트 Vitamin A: Fact Sheet for Health Professionals https://ods.od.nih.g[...] Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health 2019-07-09
_[9] 논문 Carotenoids are more bioavailable from papaya than from tomato and carrot in humans: a randomised cross-over study 2013-08-12
_[10] 논문 Carotenoids in cassava: Comparison of open-column and HPLC methods of analysis
_[11] 웹사이트 British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene http://www.cancer.or[...] 2000-07-31
_[12] 논문 The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers
_[13] 논문 Risk factors for lung cancer and for intervention effects in CARET, the Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial https://escholarship[...]
_[14] 논문 Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease https://escholarship[...]
_[15] 논문 Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis
_[16] 문서 See the letter to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply by the authors of the original paper. http://jama.ama-assn[...]
_[17] 논문 Beta Carotene Therapy for Erythropoietic Protoporphyria and Other Photosensitivity Diseases 1977
_[18] 서적 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
_[19] 서적 Carotenoids: Properties, Processing and Applications https://books.google[...] Academic Press
_[20] 논문 Identification of cow and buffalo milk based on Beta carotene and vitamin-A concentration using fluorescence spectroscopy 2017-05-18
_[21] 서적 Biology of Termites https://books.google[...] Elsevier
_[22] 문서 DBP 954247 1956
_[23] 문서 Chem. Abstr 1959
_[24] 특허 Compounds with the carbon skeleton of beta-carotene and process for the manufacture thereof
_[25] 웹사이트 Current EU approved additives and their E Numbers http://www.food.gov.[...] UK Food Standards Agency 2011-10-27
_[26] 웹사이트 Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients http://www.comlaw.go[...] Australia New Zealand Food Standards Code 2011-09-08
_[27] 웹사이트 Food Additive Status List https://www.fda.gov/[...] US FDA
_[28] 웹사이트 “carotene” 英語の発音 - Cambridge Dictionary https://dictionary.c[...]
_[29] 웹사이트 carotene http://www.etymonlin[...] Online Etymology Dictionary 2016-03-14