테트라하이드로메타노프테린
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1. 개요
테트라하이드로메타노프테린(Tetrahydromethanopterin, THMPT)은 C1 작용기를 프테린의 N5 부위에 제공하여 폼일테트라하이드로메타노프테린을 생성하는 데 사용되는 조효소이다. 폼일기는 축합 및 환원 과정을 거쳐 메틸테트라하이드로메타노프테린으로 전환되며, 이는 조효소 M에 메틸기를 제공한다. 테트라하이드로메타노프테린은 테트라하이드로폴산과 관련이 있으며, 테트라하이드로폴산의 카보닐기 유무에 따라 환원 반응에 차이를 보인다.
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| 테트라하이드로메타노프테린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | (2S)-2- |
| 다른 이름 | 해당 사항 없음 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 92481-94-2 |
| PubChem CID | 5462234 # 영어 문서에서 가져옴 |
| ChemSpider ID | 4573696 # 영어 문서에서 가져옴 |
| InChI | 1/C30H45N6O16P/c1-12(21-13(2)33-26-22(34-21)27(44)36-30(31)35-26)32-15-5-3-14(4-6-15)9-16(37)23(41)17(38)10-49-29-25(43)24(42)19(51-29)11-50-53(47,48)52-18(28(45)46)7-8-20(39)40/h3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41-43H,7-11H2,1-2H3,(H,39,40)(H,45,46)(H,47,48)(H4,31,33,35,36,44)/t12-,13+,16+,17-,18+,19-,21?,23+,24-,25-,29+/m1/s1 # 영어 문서에서 가져옴 |
| InChIKey | SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGABF # 영어 문서에서 가져옴 |
| 표준 InChI | 1S/C30H45N6O16P/c1-12(21-13(2)33-26-22(34-21)27(44)36-30(31)35-26)32-15-5-3-14(4-6-15)9-16(37)23(41)17(38)10-49-29-25(43)24(42)19(51-29)11-50-53(47,48)52-18(28(45)46)7-8-20(39)40/h3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41-43H,7-11H2,1-2H3,(H,39,40)(H,45,46)(H,47,48)(H4,31,33,35,36,44)/t12-,13+,16+,17-,18+,19-,21?,23+,24-,25-,29+/m1/s1 # 영어 문서에서 가져옴 |
| 표준 InChIKey | SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N # 영어 문서에서 가져옴 |
| SMILES | O=C2/N=C(/N)NC=1N[C@@H](C)C(NC=12)[C@H](Nc3ccc(cc3)C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)COP(=O)(O[C@H](C(=O)O)CCC(=O)O)O)C # 영어 문서에서 가져옴 |
| 속성 | |
| 화학식 | C30H45N6O16P # 영어 문서에서 가져옴 |
| 분자 질량 | 776.682661 # 영어 문서에서 가져옴 |
| 겉모습 | 해당 사항 없음 |
| 밀도 | 해당 사항 없음 |
| 녹는점 | 해당 사항 없음 |
| 끓는점 | 해당 사항 없음 |
| 용해도 | 해당 사항 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 사항 없음 |
| 인화점 | 해당 사항 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 사항 없음 |
2. C1 전환을 위한 주된 플랫폼
''N''-폼일메타노퓨란은 C1 작용기를 프테린의 N5 부위에 제공하여 폼일테트라하이드로메타노프테린(폼일-THMPT)을 생성한다.[8][2][5] 폼일기는 이후 분자 내에서 축합되어 메테닐테트라하이드로메타노프테린(메테닐-)을 생성하고, 이는 메틸렌테트라하이드로메타노프테린(메틸렌-THMPT)으로 환원된다.[9][3][6] 메틸렌테트라하이드로메타노프테린은 전자 공여체로 조효소 F420을 사용하는 F420 의존성 메틸렌-THMPT 환원효소에 의해 촉매되어 메틸테트라하이드로메타노프테린(메틸-THMPT)으로 전환된다. 메틸테트라하이드로메타노프테린은 테트라하이드로메타노프테린 ''S''-메틸기전이효소 (메틸-THMPT:조효소 M 메틸전이효소)에 의해 매개되는 전환에 관여하는 조효소 M에 대한 메틸기 공여체이다.[7][1][4]
2. 1. N-폼일메타노퓨란의 역할
''N''-폼일메타노퓨란은 C1 작용기를 프테린의 N5 부위에 제공하여 폼일테트라하이드로메타노프테린(폼일-THMPT)을 생성한다.[8][2][5] 폼일기는 이후 분자 내에서 축합되어 메테닐테트라하이드로메타노프테린을 생성하고, 이는 메틸렌테트라하이드로메타노프테린으로 환원된다.[9][3][6] 메틸렌테트라하이드로메타노프테린은 전자 공여체로 조효소 F420을 사용하는 5,10-메틸렌테트라하이드로메타노프테린 환원효소에 의해 촉매되어 메틸테트라하이드로메타노프테린으로 전환된다. 메틸테트라하이드로메타노프테린은 테트라하이드로메타노프테린 ''S''-메틸기전이효소에 의해 매개되는 전환에 관여하는 조효소 M에 대한 메틸기 공여체이다.[7][1][4]2. 2. 분자 내 축합 및 환원
''N''-폼일메타노퓨란은 C1 작용기를 프테린의 N5 부위에 제공하여 폼일테트라하이드로메타노프테린을 생성한다.[8][2][5] 폼일기는 분자 내에서 축합되어 메테닐테트라하이드로메타노프테린(메테닐-THMPT+)을 생성하고, 이는 다시 메틸렌테트라하이드로메타노프테린(메틸렌-THMPT)으로 환원된다.[9][3][6] 메틸렌테트라하이드로메타노프테린은 전자 공여체로 조효소 F420을 사용하는 5,10-메틸렌테트라하이드로메타노프테린 환원효소에 의해 촉매되어 메틸테트라하이드로메타노프테린으로 전환된다.[7][1] 메틸테트라하이드로메타노프테린은 테트라하이드로메타노프테린 ''S''-메틸기전이효소에 의해 매개되는 전환에 관여하는 조효소 M에 대한 메틸기 공여체이다.[4]2. 3. 메틸테트라하이드로메타노프테린으로의 전환
''N''-폼일메타노퓨란은 C1 작용기를 프테린의 N5 부위에 제공하여 폼일테트라하이드로메타노프테린을 생성시킨다.[8] 폼일기는 이후 분자 내에서 축합되어 메테닐테트라하이드로메타노프테린을 생성하고, 이는 메틸렌테트라하이드로메타노프테린으로 환원된다.[9] 메틸렌테트라하이드로메타노프테린은 전자 공여체로 조효소 F420을 사용하는 5,10-메틸렌테트라하이드로메타노프테린 환원효소에 의해 촉매되어 메틸테트라하이드로메타노프테린으로 전환된다.[9] 메틸테트라하이드로메타노프테린은 테트라하이드로메타노프테린 ''S''-메틸기전이효소에 의해 매개되는 전환에 관여하는 조효소 M에 대한 메틸기 공여체이다.[7]3. 테트라하이드로폴산과의 비교
테트라하이드로메타노프테린(THMPT)은 보다 더 잘 알려진 테트라하이드로폴산(THFA)과 관련이 있다.[9][3][6] 테트라하이드로메타노프테린과 테트라하이드로폴산의 가장 중요한 차이점은 테트라하이드로폴산이 페닐 고리에 전자를 끌어당기는 카보닐기를 가지고 있다는 것이다. 그 결과 메테닐테트라하이드로메타노프테린은 메테닐테트라하이드로폴산보다 환원되기가 더 어렵다.[9][3] 환원은 5,10-메테닐테트라하이드로메타노프테린 수소화효소에 의해 이루어지는데, 이 효소는 철-황 클러스터를 포함하는 이른바 Fe-전용 수소화효소와 구별된다.[9][3][6]
3. 1. 카보닐기의 유무
테트라하이드로메타노프테린(THMPT)은 테트라하이드로폴산(THFA)과 관련이 있다. 테트라하이드로메타노프테린과 테트라하이드로폴산의 가장 중요한 차이점은 테트라하이드로폴산이 페닐 고리에 전자를 끌어당기는 카보닐기를 가지고 있다는 것이다.[9][3][6] 테트라하이드로메타노프테린에는 카보닐기가 없어 메테닐테트라하이드로메타노프테린은 메테닐테트라하이드로폴산보다 환원되기가 더 어렵다.[9] 환원은 5,10-메테닐테트라하이드로메타노프테린 수소화효소에 의해 이루어지며, 철-황 클러스터를 포함하는 이른바 Fe-전용 수소화효소와 구별된다.[9]3. 2. 환원 반응의 차이
테트라하이드로메타노프테린(THMPT)은 보다 더 잘 알려진 테트라하이드로폴산(THFA)과 관련이 있다.[9][3][6] 테트라하이드로메타노프테린과 테트라하이드로폴산의 가장 중요한 차이점은 테트라하이드로폴산이 페닐 고리에 전자를 끌어당기는 카보닐기를 가지고 있다는 것이다.[9] 그 결과 메테닐테트라하이드로메타노프테린은 메테닐테트라하이드로폴산보다 환원되기가 더 어렵다.[9][3] 환원은 5,10-메테닐테트라하이드로메타노프테린 수소화효소에 의해 이루어지는데,[9] 이 효소는 철-황 클러스터를 포함하는 이른바 Fe-전용 수소화효소와 구별된다.[9][3][6]참조
[1]
논문
Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture
http://mic.sgmjourna[...]
1998-09
[2]
논문
The structure of formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in complex with its coenzymes
2006-03
[3]
논문
The iron-sulfur cluster-free hydrogenase (Hmd) is a metalloenzyme with a novel iron binding motif
2006-10
[4]
논문
Biochemistry of Methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson
1998
[5]
논문
The Structure of Formylmethanofuran:Tetrahydromethanopterin Formyltransferase in Complex with its Coenzymes
2006
[6]
논문
The Iron-Sulfur Cluster-free Hydrogenase (Hmd) Is a Metalloenzyme with a Novel Iron Binding Motif
2006
[7]
논문
Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture
http://mic.sgmjourna[...]
1998-09
[8]
논문
The structure of formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in complex with its coenzymes
2006-03
[9]
논문
The iron-sulfur cluster-free hydrogenase (Hmd) is a metalloenzyme with a novel iron binding motif
2006-10
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