페녹시에탄올

3. 역사 및 제조

윌리엄 헨리 퍼킨 주니어와 그의 대학원생 에드워드 하워스가 1896년에 처음으로 제조하였다.^[12] 이들은 무수 에탄올에서 나트륨, 페놀, 2-클로로에탄올을 반응시켰다.^[13] 1920년대부터 "페닐 셀로솔브"라는 상표명으로 셀룰로스 아세테이트의 용매로 상업적으로 판매되었다.^[14]

산업적으로는 페놀의 하이드록시에틸화(윌리엄슨 에테르 합성)를 통해 생산되며, 알칼리 금속 수산화물이나 알칼리 금속 보로하이드라이드가 있는 환경에서 생산된다.^[1]

4. 용도

페녹시에탄올은 살균 및 정균제 특성을 가지고 있어, 4급 암모늄 화합물과 함께 사용되기도 한다.^[5]

페녹시에탄올은 다음과 같은 용도로 사용된다.

• 향수 고정제^[6]
• 방충제^[6]
• 방부제^[6]
• 셀룰로스 아세테이트, 염료, 잉크 및 수지의 용매^[7]
• 의약품, 화장품 및 윤활제의 방부제^[7]
• 수산 양식에서의 마취제^[8][9]
• 유기 합성

5. 효능

페녹시에탄올은 그람 음성 세균, 그람 양성 세균, 효모의 일종인 칸디다 알비칸스에 효과적이다.^[15]

6. 안전성

페녹시에탄올은 백신 방부제이자 잠재적 알레르기 유발 물질로, 주사 부위에 결절 반응을 일으킬 수 있다. 가능한 증상으로는 발진, 습진, 사망 등이 있다.^[17] 이는 NMDAR 매개 이온 전류를 가역적으로 억제한다.^[18][28]

페녹시에탄올은 신경 세포에 독성을 가질 가능성이 있으며, NMDAR 매개 이온 전류를 가역적으로 억제한다.^[29] 특히 클로르페네신과 병용했을 경우, 영아의 중추 신경계 억제, 호흡 억제, 구토, 설사를 일으킬 수 있다.^[30]

7. 규제

페녹시에탄올은 가연성 물질이며, 상압에서의 인화점은 121°C이다.^[31] 산화제와 격렬하게 반응할 수 있다.^[23] 일본 소방법에서는 위험물 제4류 제3석유류로 분류된다.^[32] 옥탄올-물 분배 계수는 1.16으로, 친유성 화합물이다.^[23][33]

참조

_[1] 간행물
_[2] 간행물 British Pharmacopoeia Stationery Office
_[3] 간행물 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[4] 학술지 Antimicrobial preservative use in parenteral products: Past and present
_[5] 학술지 Phenoxyethanol as a Fungal Enzyme Extractant and Preservative https://www.jstor.or[...] 1972
_[6] 학술지 Improve Laboratory Conditions with Neutralizing Agent https://www.jstor.or[...] 1992
_[7] 학술지 Phenoxyethanol: Protein Preservative for Taxonomists https://www.jstor.or[...] 1969
_[8] 학술지 Behaviour of sea lamprey (Petromyzon marinus L.) at man-made obstacles during upriver spawning migration: use of telemetry to assess efficacy of weir modifications for improved passage https://www.jstor.or[...] 2015
_[9] 학술지 Cytokine Responses in Gills of Capoeta umbla as Biomarkers of Environmental Pollution https://www.jstor.or[...] 2016
_[10] 학술지 Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory
_[11] 학술지 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 http://www.nihs.go.j[...]
_[12] 서적 Abstracts of the Proceedings of the Chemical Society https://books.google[...] Chemical Society 1895
_[13] 학술지 On γ-phenoxy-derivatives of malonic acid and acetic acid, and various compounds used in the synthesis of these acids https://books.google[...] 1896
_[14] 서적 Report https://books.google[...] 1929
_[15] 학술지 The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines
_[16] 간행물 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley
_[17] 간행물 Rook's Textbook of Dermatology Wiley-Blackwell
_[18] 학술지 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant? 2000-07
_[19] 간행물 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley
_[20] 간행물 British Pharmacopoeia
_[21] 간행물 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[22] 문서 常圧における融点は13 ℃前後であり、寒冷地の冬期などでは、容易に固体に変化し得る。
_[23] 웹사이트 フェニルセロソルブ https://www.nies.go.[...] 국립환경연구소（National Institute for Environmental Studies、日本） 2020-11-20
_[24] 학술지 Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory
_[25] 학술지 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 https://www.nihs.go.[...]
_[26] 학술지 The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines
_[27] 간행물 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley
_[28] 간행물 Rook's Textbook of Dermatology Wiley-Blackwell
_[29] 학술지 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant? 2000-07
_[30] 웹사이트 FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream http://www.fda.gov/N[...] 2008-05-23
_[31] 웹사이트 フェニルセロソルブ https://www.nies.go.[...] 국립환경연구소（National Institute for Environmental Studies、日本） 2020-11-20
_[32] 웹사이트 2-フェノキシエタノール https://anzeninfo.mh[...] 厚生労働省 職場のあんぜんサイト 2014-03-31
_[33] 문서 オクタノール・水分配係数の定義式は、分液ロートなどでn-オクタノールと水に同時に溶解させた際に、｛n-オクタノール中の濃度）を（水中の濃度）で割った値なので、この値が1を超えているという事は、水よりもn-オクタノールのような親油性の溶媒に溶解し易い事を意味する。
_[34] 간행물
_[35] 간행물 British Pharmacopoeia
_[36] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press