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겐티스산

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1. 개요

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복실화하여 생산할 수 있는 화합물이다. 콜베-슈미트 반응의 한 예시이며, 엘브스 과황산염 산화를 통해 살리실산에서 합성할 수도 있다. 효소 겐티스산 1,2-디옥시게나아제가 존재할 때 산소와 반응하여 말레일피루브산을 생성한다. 겐티스산은 항산화제 부형제로 사용되며, 매트릭스 보조 레이저 탈착/이온화 질량 분석법에서 샘플 매트릭스로 사용된다. 한국에서는 겐티스산의 항산화 효과 및 생리 활성 기능을 활용하기 위한 신약 개발 및 기능성 소재 개발 연구가 진행되고 있다.

겐티스산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
화학명2,5-다이하이드록시벤조산
다른 이름DHB
2,5-다이하이드록시벤조산
5-하이드록시살리실산
젠티스산
카복시하이드로퀴논
2,5-다이옥시벤조산
하이드로퀴논카복실산

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젠티스산의 골격식

이미지 준비중입니다.

젠티스산 분자의 공간 채우기 모형
PubChem3469
ChemSpider ID3350
UNIIVP36V95O3T
KEGGC00628
ChEMBL1461
ChEBI17189
CAS 등록번호490-79-9
SMILESO=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKeyWXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
표준 InChI1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
표준 InChIKeyWXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
속성
화학식C₇H₆O₄
몰 질량154.12 g/mol
외관흰색에서 노란색 분말
녹는점200 ~ 205 °C (승화)
pKa2.97
위험성
주요 위험알 수 없음
인화점알 수 없음
자연 발화점알 수 없음
관련 화합물
관련 화합물다이하이드록시벤조산
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목차

2. 생산

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복실화하여 생산할 수 있다.
:C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

이 변환은 콜베-슈미트 반응의 한 예이다.

다른 방법으로는 살리실산을 엘브스 과황산염 산화하여 겐티스산을 합성할 수 있다.

3. 반응

효소 겐티스산 1,2-디옥시게나아제가 존재할 때, 겐티스산은 산소와 반응하여 말레일피루브산을 생성한다.

: 2,5-다이하이드록시벤조에이트 + O2 \rightleftharpoons 말레일피루브산

4. 응용

하이드로퀴논처럼 겐티스산은 쉽게 산화되어 일부 제약 제제에서 항산화제 부형제로 사용된다. 실험실에서는 매트릭스 보조 레이저 탈착/이온화 (MALDI) 질량 분석법에서 샘플 매트릭스로 사용된다.