다이메틸벤질아민

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1. 개요

다이메틸벤질아민은 벤질아민의 에쉬바일러-클라크 반응으로 합성되는 화합물이다. 뷰틸리튬과의 반응을 통해 오쏘 메탈화를 겪으며, 알킬 할라이드와 반응하여 4차 암모늄염을 생성한다. 생성된 염은 상간 이동 촉매로 사용될 수 있다. 3급 아민 작용기를 가져 에폭시-아민 경화 촉진 촉매 및 폴리우레탄 촉매로 사용된다.

다이메틸벤질아민 - [화학 물질]에 관한 문서

기본 정보

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벤질다이메틸아민 구조

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다이메틸벤질아민 3D 공

IUPAC 명칭	N,N-다이메틸-1-페닐메탄아민
기타 명칭	N,N-다이메틸벤젠메탄아민 N,N-다이메틸벤질아민 N-벤질다이메틸아민 다이메틸벤질아민 벤질-N,N-다이메틸아민 N-(페닐메틸)다이메틸아민 BDMA Sumine 2015 벤젠메탄아민 Dabco B-16 아랄다이트 가속기 062 N,N-다이메틸(페닐)메탄아민 DMBA

식별

CAS 등록번호	'103-83-3'
ChemSpider ID	'7398'
ChEMBL	'45591'
EINECS	'203-149-1'
PubChem	'7681'
RTECS	DP4500000
UNII	TYP7AXQ1YJ
UN 번호	'2619'
SMILES	N(C)(Cc1ccccc1)C
InChI	1/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3
InChIKey	XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYAQ
표준 InChI	1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3
표준 InChIKey	XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N

특성

분자식	C9H13N
겉모습	무색 액체
밀도	0.91 g/cm³ (20 °C)
녹는점	-75 °C
끓는점	180 - 183 °C
용해도	1.2 g/100mL

위험성

NFPA 704	3 3 0
GHS 그림 문자
신호어	위험
인화점	55 °C
자연 발화점	410 °C

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1. 개요
2. 합성
3. 반응
- 3.1. 4차 암모늄 염 생성
4. 용도

2. 합성

벤질아민을 에쉬바일러-클라크 반응을 통해 반응시키면 N,N-다이메틸벤질아민을 합성할 수 있다.

3. 반응

다이메틸벤질아민은 뷰틸리튬을 이용한 지향성 오르토 금속화 반응을 통해 다양한 유도체를 생성할 수 있다.

:[C₆H₅CH₂N(CH₃)₂ + BuLi → 2-LiC₆H₄CH₂N(CH₃)₂
:LiC₆H₄CH₂N(CH₃)₂ + E⁺ → 2-EC₆H₄CH₂N(CH₃)₂

이러한 반응을 통해 2-X-C₆H₄CH₂N(CH₃)₂ (E = SR, PR₂ 등)의 화학식을 갖는 많은 유도체가 알려져 있다.

3.1. 4차 암모늄 염 생성

다이메틸벤질아민은 염기성이며, 알킬 할라이드(예: 헥실 브로마이드)와 반응하여 4차 암모늄염을 생성한다.

:[[C₆H₅CH₂N(CH₃)₂ + RX → [C₆H₅CH₂N(CH₃)₂R]⁺X⁻

이러한 염은 유용한 상간 이동 촉매이다.

4. 용도

N,N-다이메틸벤질아민은 3급 아민 작용기를 가지고 있어, 에폭시-아민 경화 촉진 촉매 및 폴리우레탄 촉매로 사용된다.