페닐알라닌
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
페닐알라닌은 1879년 처음 발견된 방향족 아미노산으로, L-페닐알라닌과 D-페닐알라닌의 두 가지 이성질체 형태가 존재한다. L-페닐알라닌은 단백질 생합성에 사용되며, 동물은 체내에서 페닐알라닌을 합성할 수 없어 음식으로 섭취해야 하는 필수 아미노산이다. 페닐알라닌은 티로신으로 전환되어 도파민, 노르에피네프린, 에피네프린과 같은 신경전달물질의 전구체가 된다. 페닐케톤뇨증(PKU)은 페닐알라닌의 대사 이상으로 발생하는 유전 질환으로, 페닐알라닌의 과도한 축적을 막기 위해 식이 조절이 필요하다.
더 읽어볼만한 페이지
- 모노아민 전구체 - 트립토판
트립토판은 체내 합성이 불가능하여 섭취해야 하는 필수 아미노산으로, 단백질 생합성뿐만 아니라 세로토닌, 멜라토닌, 니아신 등의 전구체로 작용하며 뇌 기능 및 정신 건강에 영향을 미치지만 과다 섭취 시 부작용 위험이 있다. - 모노아민 전구체 - 티로신 (아미노산)
티로신은 페놀 작용기를 가진 아미노산으로, 단백질 인산화, 광합성 전자 공여, 카테콜아민 및 갑상샘 호르몬 전구체 등 다양한 생화학적 기능에 관여하며 페닐알라닌으로부터 생합성되고 인지 기능 향상에 기여할 수 있다. - 방향족 아미노산 - 트립토판
트립토판은 체내 합성이 불가능하여 섭취해야 하는 필수 아미노산으로, 단백질 생합성뿐만 아니라 세로토닌, 멜라토닌, 니아신 등의 전구체로 작용하며 뇌 기능 및 정신 건강에 영향을 미치지만 과다 섭취 시 부작용 위험이 있다. - 방향족 아미노산 - 티로신 (아미노산)
티로신은 페놀 작용기를 가진 아미노산으로, 단백질 인산화, 광합성 전자 공여, 카테콜아민 및 갑상샘 호르몬 전구체 등 다양한 생화학적 기능에 관여하며 페닐알라닌으로부터 생합성되고 인지 기능 향상에 기여할 수 있다.
| 페닐알라닌 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| |
| IUPAC 이름 | 페닐알라닌 |
| 다른 이름 | 2-아미노-3-페닐프로판산 |
| PubChem | 6140 |
| DrugBank | DB00120 |
| ChEBI | 17295 |
| 식별자 | |
| UNII | 8P946UF12S |
| ChEMBL | 301523 |
| KEGG | D00021 |
| InChI | 1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N |
| CAS 번호 | 150-30-1 63-91-2 |
| ChemSpider ID | 5910 |
| 속성 | |
| 화학식 | C₉H₁₁NO₂ |
| 분자량 | 165.19 g/mol |
| pKa | 1.83 (카복실기), 9.13 (아미노기) |
| 용해도 | 0 °C에서 9.97 g/L 25 °C에서 14.11 g/L 50 °C에서 21.87 g/L 75 °C에서 37.08 g/L 100 °C에서 68.9 g/L |
| 녹는점 | 283 °C |
| 끓는점 | 295 °C |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 0 |
2. 역사
페닐알라닌은 1879년 에른스트 슐츠와 바르비에리가 루피누스 루테우스(''Lupinus luteus'') 묘목에서 실험식이 C9H11NO2인 화합물을 확인하면서 처음으로 알려졌다. 1882년에는 에밀 에를렌마이어와 리프가 페닐아세트알데하이드, 사이안화 수소, 암모니아를 사용하여 페닐알라닌을 합성했다.[32][33]
1961년, 요하네스 하인리히 마테이와 마셜 워런 니런버그는 mRNA를 이용해 대장균 게놈에 유라실 염기를 반복 삽입하는 실험을 통해 페닐알라닌의 코돈을 발견했다. 이들은 대장균이 페닐알라닌만으로 구성된 폴리펩타이드를 생성하는 것을 확인했으며, 이는 게놈 정보와 세포 내 단백질 발현 간의 관계를 밝히는 데 중요한 역할을 했다.[5][6]
2. 1. 발견
1879년에 에른스트 슐츠와 바르비에리(Barbieri)가 루피누스 루테우스( ''Lupinus luteus'') 묘목에서 실험식이 C9H11NO2인 화합물을 확인했을 때 페닐알라닌에 대한 최초의 설명이 이루어졌다.[32][33] 1882년에 에밀 에를렌마이어와 리프()는 페닐아세트알데하이드, 사이안화 수소 및 암모니아로부터 페닐알라닌을 최초로 합성했다.[5][6]2. 2. 코돈 발견
요하네스 하인리히 마테이와 마셜 워런 니런버그는 1961년에 mRNA를 사용하여 대장균 게놈에 유라실 염기를 반복적으로 삽입하여, 대장균이 페닐알라닌만으로 구성된 폴리펩타이드를 생성함을 보였다. 이 발견은 게놈에 저장된 정보와 살아있는 세포에서의 단백질 발현을 연결하는 암호화 관계의 본질을 확립하는 데 도움이 되었다.[5][6]3. 생화학적 특징
L-페닐알라닌은 생물학적으로 DNA에 의해 암호화되는 아미노산 중 하나인 L-티로신으로 전환된다. L-티로신은 차례로 L-도파로 전환되고, 이는 추가적으로 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린) 및 에피네프린(아드레날린)으로 전환된다. 후자의 세 가지 화합물은 카테콜아민으로 알려져 있다.[37]
L-페닐알라닌은 트립토판과 동일한 능동 수송 운반체를 사용하여 혈액뇌관문을 통과한다. 과량 섭취 시 관련 보조 인자, 철 또는 테트라하이드로바이오프테린의 남용(결국 제한된 가용성)으로 인해 세로토닌 및 다른 방향족 아미노산 및 산화 질소의 생성을 방해할 수 있다. 이들 화합물에 상응하는 효소는 방향족 아미노산 수산화효소 계열과 산화 질소 생성효소이다.
3. 1. 구조 및 성질
페닐알라닌은 비극성이며 소수성 곁사슬을 가진 방향족 아미노산이자 당원성 아미노산이다.[40] 우유, 달걀, 육류 등 단백질 함유 식품에 많이 들어있는 필수 아미노산 중 하나이다.다른 아미노산처럼 L-페닐알라닌과 D-페닐알라닌, 두 가지 거울상 이성질체가 존재한다. L-페닐알라닌(LPA)은 자연에 존재하는 화합물로, DNA에 의해 암호화되어 단백질을 구성한다. D-페닐알라닌(DPA)은 화학 합성으로 만들어지는 화합물이다. D-페닐알라닌은 노화된 단백질이나 가공식품 속 단백질에서 소량 발견되지만, 단백질 생합성에는 관여하지 않는다.[40]
L-페닐알라닌은 생체 내에서 L-티로신으로 변환되고, L-티로신은 다시 L-도파로, L-도파는 도파민, 노르에피네프린, 에피네프린으로 전환된다. D-페닐알라닌은 페네틸아민으로만 변환된다.
마셜 워런 니렌버그는 우라실로 연속된 mRNA를 ''E. coli''에 삽입하면 페닐알라닌만 반복되는 새로운 단백질이 생산됨을 발견했다. 이를 통해 코돈 중 페닐알라닌의 코돈이 최초로 발견되었다.
3. 2. 생합성
동물은 페닐알라닌을 체내에서 만들 수 없기 때문에 음식으로 섭취해야 한다. 식물과 대부분의 미생물에서는 시킴산 경로를 통해 프레펜산으로부터 생합성된다.프레펜산이 탈탄산됨과 동시에 수산기를 잃고, 페닐피루브산이 된다. 이것이 글루탐산을 질소원으로 하는 아미노기 전이를 받아 페닐알라닌과 α-케토글루타르산을 생성한다.[12]
3. 3. 체내 대사
L-페닐알라닌은 생물학적으로 DNA에 의해 암호화되는 아미노산 중 하나인 L-티로신으로 전환된다. L-티로신은 차례로 L-도파로 전환되고, 이는 추가적으로 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린) 및 에피네프린(아드레날린)으로 전환된다. 후자의 세 가지 화합물은 카테콜아민으로 알려져 있다.[37]L-페닐알라닌은 트립토판과 동일한 능동 수송 운반체를 사용하여 혈액뇌장벽을 통과한다. 과량 섭취 시 관련 보조 인자, 철 또는 테트라하이드로비오프테린의 남용(결국 제한된 가용성)으로 인해 세로토닌 및 다른 방향족 아미노산 및 산화 질소의 생성을 방해할 수 있다. 이들 화합물에 상응하는 효소는 방향족 아미노산 수산화효소 계열과 산화 질소 생성효소이다.
D-페닐알라닌(DPA)은 화학 합성을 통해 인공적으로 만들어지는 화합물이다. L-페닐알라닌은 생체 내에서 L-티로신으로 변환되어, 더 나아가 L-도파가 된다. 이것이 더 나아가 도파민과 노르에피네프린, 에피네프린으로 유도된다. D-페닐알라닌은 페네틸아민으로만 변환된다.
4. 식이
페닐알라닌은 계란, 닭고기, 간, 쇠고기, 우유, 콩 등에서 얻을 수 있다.[34] 아스파탐을 함유한 다이어트 음료나 다이어트 식품도 페닐알라닌 섭취원이 될 수 있는데, 이는 아스파탐이 체내에서 대사될 때 페닐알라닌을 생성하기 때문이다.[35]
4. 1. 식이 공급원
계란, 닭고기, 간, 쇠고기, 우유, 콩과 같이 단백질이 풍부한 식품에 페닐알라닌이 많이 함유되어 있다.[34][7] 인공 감미료인 아스파르탐은 체내에서 분해되어 페닐알라닌을 생성하기 때문에, 다이어트 음료, 다이어트 식품, 약물 등 아스파탐으로 단맛을 낸 제품들이 페닐알라닌의 주요 섭취원이 될 수 있다.[35][8]4. 2. 식이 권장사항
미국 의학 연구소의 식품 영양 위원회(FNB)는 2002년에 필수 아미노산에 대한 권장 섭취량(RDA)을 제정했다. 19세 이상 성인의 경우 페닐알라닌과 티로신을 합쳐 매일 체중 1kg당 33mg이 필요하다.[36]5. 임상적 의의
페닐케톤뇨증(PKU)은 페닐알라닌 수산화효소 결핍으로 인해 페닐알라닌을 제대로 대사하지 못하는 유전 질환이다. 페닐케톤뇨증 환자는 페닐알라닌 섭취를 조절해야 하며, 혈액 검사로 혈중 페닐알라닌 수치를 주기적으로 확인해야 한다.
인공 감미료 아스파탐은 체내에서 페닐알라닌을 포함한 여러 화학 물질로 분해되므로 페닐케톤뇨증 환자는 섭취에 주의해야 한다. 오스트레일리아, 미국, 캐나다, 영국, 브라질 등에서는 아스파탐 함유 제품에 페닐알라닌 함유 경고 문구를 표시하도록 규정하고 있다.[13]
5. 1. 페닐케톤뇨증 (PKU)
페닐케톤뇨증(PKU)은 페닐알라닌 수산화효소 결핍으로 인해 페닐알라닌을 티로신으로 전환하지 못하는 유전 질환이다.[13] 이 질환을 가진 사람들을 "페닐케톤뇨증 환자"라고 부르며, 페닐알라닌 섭취를 조절해야 한다. 페닐알라닌이 체내에 축적되면 지적 장애, 발달 지연, 경련 등의 증상을 유발할 수 있다.페닐케톤뇨증 환자들은 혈액 검사를 통해 혈중 페닐알라닌의 양을 모니터링하며, 검사 결과는 mg/dL 또는 μmol/L 단위로 페닐알라닌 수치를 나타낸다. 페닐알라닌 1mg/dL은 약 60 μmol/L에 해당한다.
고페닐알라닌혈증은 테트라하이드로바이오프테린이라는 보조 인자를 합성하지 못해 발생하는 페닐케톤뇨증의 드문 변형으로, 보충제를 통해 치료할 수 있다. 고페닐알라닌혈증을 앓는 임산부는 이 질환과 유사한 증상(혈중 페닐알라닌 수치 증가)을 보일 수 있지만, 임신 말기에 증상이 사라지는 것이 일반적이다. 페닐케톤뇨증 임산부는 태아가 결함 유전자에 대해 이형접합성을 갖더라도, 태아의 간 미성숙으로 인해 부정적인 영향을 받을 수 있으므로 혈중 페닐알라닌 수치를 조절해야 한다.
페닐알라닌의 비식품 공급원은 인공 감미료 아스파탐이다. 아스파탐은 체내에서 페닐알라닌을 포함한 여러 화학적 부산물로 대사된다. 페닐케톤뇨증 환자들은 아스파탐 섭취 시에도 체내 페닐알라닌 축적 문제가 발생하지만, 그 정도는 덜하다. 따라서 오스트레일리아, 미국, 캐나다에서는 아스파탐 함유 제품에 "페닐케톤뇨증 환자: 페닐알라닌 함유"라는 문구를 표시해야 한다. 영국에서는 아스파탐 함유 식품에 "아스파탐 또는 E951"의 존재를 나타내는 성분 표시와 함께 "페닐알라닌 공급원 함유"라는 경고 문구를 부착해야 한다.[13] 브라질에서도 "Contém Fenilalanina"(포르투갈어로 "페닐알라닌 함유")라는 문구가 의무적으로 표시된다. 이러한 경고는 페닐케톤뇨증 환자들이 해당 식품을 피하도록 돕기 위한 조치이다.
5. 2. DL-페닐알라닌의 활용
DL-페닐알라닌은 D-페닐알라닌과 L-페닐알라닌의 혼합물로,[41][42][43] 진통 및 항우울 효과를 위해 식이 보충제로 판매된다.[41][42][43] DL-페닐알라닌의 진통 활성은 카복시펩티데이스 A에 의한 D-페닐알라닌의 엔케팔린 분해 차단 가능성으로 설명될 수 있다.[44][45] 엔케팔린은 뮤 및 델타 오피오이드 수용체의 작용제로 작용하며, 이러한 수용체의 작용제는 항우울 효과를 나타내는 것으로 알려져 있다.[46] DL-페닐알라닌의 항우울제 활성 메커니즘은 신경전달물질인 노르에피네프린과 도파민의 합성에서 L-페닐알라닌의 전구체 역할을 하기 때문으로 추정된다.[47] 뇌에서 노르에피네프린과 도파민 수치가 증가하면 항우울 효과가 나타나는 것으로 생각된다. D-페닐알라닌은 소장에서 흡수되어 문맥 순환을 통해 간으로 운반된다. 소량의 D-페닐알라닌이 L-페닐알라닌으로 전환되는 것으로 보인다. D-페닐알라닌은 전신 순환을 통해 신체의 다양한 조직에 분포될 수 있다. D-페닐알라닌은 L-페닐알라닌보다 혈액뇌장벽을 덜 효율적으로 통과하는 것으로 보이며, 섭취된 소량의 D-페닐알라닌은 중추신경계를 통하지 않고 소변으로 배설된다.[48]6. 상업적 합성
L-페닐알라닌은 아스파탐과 같은 의약품, 사료, 영양 보충용으로 사용되며, 방향족 아미노산을 자연적으로 생성하는 세균인 ''대장균''을 이용하여 대량 생산된다.[54] 상업적으로 생산되는 L-페닐알라닌의 양은 프로모터를 조절하거나 아미노산 합성을 담당하는 효소를 제어하는 유전자의 수를 증폭시키는 방식으로 ''대장균''을 유전자 조작하여 늘릴 수 있다.[27]
7. 유도체
보로노페닐알라닌(BPA)은 페닐알라닌의 다이하이드록시보릴 유도체로, 중성자 포획 치료법에 사용된다.
4-아지도-L-페닐알라닌은 화학생물학에서 생체접합을 위한 도구로 사용되는 단백질을 구성하는 비천연 아미노산이다.
참조
[1]
논문
The Polymorphs of L-Phenylalanine
[2]
서적
Data for Biochemical Research
Clarendon Press
[3]
웹사이트
Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides
http://www.chem.qmul[...]
IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature
2018-03-05
[4]
논문
IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences
https://www.jbc.org/[...]
1968-07-10
[5]
서적
A Dictionary of Applied Chemistry
https://archive.org/[...]
Longmans, Green, and Co.
2012-06-04
[6]
서적
The Chemical Composition of the Proteins
https://books.google[...]
Longmans, Green and Co.
2012-06-04
[7]
서적
The Mood Control Diet: 21 Days to Conquering Depression and Fatigue
https://books.google[...]
Simon & Schuster
1991-04-01
[8]
웹사이트
Phenylalanine in diet soda: Is it harmful?
https://www.mayoclin[...]
2019-04-30
[9]
서적
Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids
The National Academies Press
[10]
논문
Recent advances in determining protein and amino acid requirements in humans
2012-08
[11]
논문
Higher serum phenylalanine concentration is associated with more rapid telomere shortening in men
2017-01-01
[12]
서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
https://archive.org/[...]
Worth Publishing
[13]
웹사이트
Aspartame
http://www.food.gov.[...]
Food Standards Agency
2007-06-19
[14]
웹사이트
D-Phenylalanine: Biological activity
http://www.guidetoph[...]
2018-12-27
[15]
논문
Treatment of attention deficit disorder with DL-phenylalanine
Elsevier BV
[16]
논문
DL-Phenylalanine in depressed patients: An open study
Springer Science and Business Media LLC
[17]
논문
DL-Phenylalanine versus imipramine: A double-blind controlled study
Springer Science and Business Media LLC
[18]
웹사이트
D-Phenylalanine: Clinical data
http://www.guidetoph[...]
2018-12-27
[19]
논문
Binding of D-phenylalanine and D-tyrosine to carboxypeptidase A
http://www.jbc.org/c[...]
1989-08
[20]
논문
The opioid system in depression
Elsevier BV
[21]
논문
Stereospecificity of phenylalanine plasma kinetics and hydroxylation in man following oral application of a stable isotope-labelled pseudo-racemic mixture of L- and D-phenylalanine
1983-03-14
[22]
논문
Structure-activity relationships of alpha-amino acid ligands for the alpha2delta subunit of voltage-gated calcium channels
2006-03
[23]
논문
Specific inhibition of ''N''-methyl-D-aspartate receptor function in rat hippocampal neurons by L-phenylalanine at concentrations observed during phenylketonuria
[24]
논문
L-Phenylalanine selectively depresses currents at glutamatergic excitatory synapses
2003-04
[25]
논문
Long-term changes in glutamatergic synaptic transmission in phenylketonuria
2005-02
[26]
논문
Brain imaging and proton magnetic resonance spectroscopy in patients with phenylketonuria
2003-12
[27]
서적
Amino Acid Biosynthesis: Pathways, Regulation and Metabolic Engineering
Springer
[28]
문서
Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
[29]
논문
The Polymorphs of L‐Phenylalanine
[30]
서적
Data for Biochemical Research
Clarendon Press
[31]
웹인용
Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides
http://www.chem.qmul[...]
IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature
2018-03-05
[32]
서적
A Dictionary of Applied Chemistry
https://archive.org/[...]
Longmans, Green, and Co.
2012-06-04
[33]
서적
The Chemical Composition of the Proteins
https://books.google[...]
Longmans, Green and Co.
2012-06-04
[34]
서적
The Mood Control Diet: 21 Days to Conquering Depression and Fatigue
https://books.google[...]
Simon & Schuster
1991-04-01
[35]
웹인용
Phenylalanine in diet soda: Is it harmful?
https://www.mayoclin[...]
2019-04-30
[36]
서적
Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids
The National Academies Press
[37]
저널
Higher serum phenylalanine concentration is associated with more rapid telomere shortening in men
https://doi.org/10.3[...]
2017-01-01
[38]
서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
https://archive.org/[...]
Worth Publishing
[39]
웹인용
Aspartame
http://www.food.gov.[...]
Food Standards Agency
2007-06-19
[40]
웹인용
D-phenylalanine: Biological activity
http://www.guidetoph[...]
2018-12-27
[41]
저널
Treatment of attention deficit disorder with DL-phenylalanine
Elsevier BV
[42]
저널
Dl-phenylalanine in depressed patients: An open study
Springer Science and Business Media LLC
[43]
저널
dl-Phenylalanine versus imipramine: A double-blind controlled study
Springer Science and Business Media LLC
[44]
웹인용
D-phenylalanine: Clinical data
http://www.guidetoph[...]
2018-12-27
[45]
저널
Binding of D-phenylalanine and D-tyrosine to carboxypeptidase A
http://www.jbc.org/c[...]
1989-08
[46]
저널
The opioid system in depression
Elsevier BV
[47]
저널
Treatment of attention deficit disorder with DL-phenylalanine
Elsevier BV
[48]
저널
Stereospecificity of phenylalanine plasma kinetics and hydroxylation in man following oral application of a stable isotope-labelled pseudo-racemic mixture of L- and D-phenylalanine
1983-03-14
[49]
저널
Structure-activity relationships of alpha-amino acid ligands for the alpha2delta subunit of voltage-gated calcium channels
2006-03
[50]
저널
Specific inhibition of N-methyl-D-aspartate receptor function in rat hippocampal neurons by L-phenylalanine at concentrations observed during phenylketonuria
[51]
저널
L-phenylalanine selectively depresses currents at glutamatergic excitatory synapses
2003-04
[52]
저널
Long-term changes in glutamatergic synaptic transmission in phenylketonuria
2005-02
[53]
저널
Brain imaging and proton magnetic resonance spectroscopy in patients with phenylketonuria
2003-12
[54]
서적
Amino Acid Biosynthesis: Pathways, Regulation and Metabolic Engineering
https://archive.org/[...]
Springer
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com