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트리메틸아민

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목차

1. 개요

트리메틸아민(TMA)은 무색의 흡습성 가연성 3차 아민으로, 상온에서 기체 상태이며 물에 잘 녹아 생선 비린내 또는 암모니아 냄새를 풍긴다. 암모니아와 메탄올을 촉매 하에 반응시켜 제조하며, 콜린이나 카르니틴 분해를 통해 자연적으로 생성되기도 한다. 트리메틸아민은 콜린, 제초제, 염료 등 다양한 물질의 합성에 사용되며, 생선 신선도 검사에도 활용된다. 인체 내에서 트리메틸아민은 특정 음식 섭취를 통해 생성되며, 분해 효소 결핍 시 트리메틸아미누리아(어취증)를 유발할 수 있다. 또한 심혈관 질환 및 기타 건강 문제와 관련이 있으며, 후각 수용체 TAAR5의 작용제이기도 하다.

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트리메틸아민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
트리메틸아민 골격식 (모든 수소 명시)
트리메틸아민 골격식 (모든 수소 명시)
트리메틸아민 공-막대 모형
트리메틸아민 공-막대 모형
트리메틸아민 공간 채우기 모형
트리메틸아민 공간 채우기 모형
IUPAC 명칭N,N-다이메틸메탄아민
다른 이름(트라이메틸)아민 (트라이메틸아민 이름은 더 이상 사용되지 않음)
약칭TMA, Me3N
3DMetB00133
식별
CAS 등록번호75-50-3
PubChem CID1146
ChemSpider ID1114
UNIILHH7G8O305
UN 번호1083
EC 번호200-875-0
KEGGC00565
ChEBI18139
ChEMBL439723
RTECS 번호PA0350000
Beilstein 등록번호956566
SMILESCN(C)C
표준 InChI1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
표준 InChIKeyGETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C3H9N
겉모습무색 기체
냄새생선 비린내, 암모니아 냄새
밀도670 kg/m³ (0 °C에서) 627.0 kg/m³ (25 °C에서)
녹는점155.95 K (-117.2 °C)
끓는점276 ~ 280 K (2.85 ~ 6.85 °C)
용해도임의의 비율로 섞임
헨리 상수95 μmol Pa⁻¹ kg⁻¹
LogP0.119
증기압188.7 kPa (20 °C에서)
pKb4.19
쌍극자 모멘트0.612 D
열화학
생성 엔탈피-24.5 ~ -23.0 kJ/mol
위험성
GHS 그림 문자인화성, 부식성, 자극성
신호어위험
NFPA 7042-4-0
인화점-7 °C
자연 발화점190 °C
폭발 한계2–11.6 %
LD50500 mg/kg (경구, 쥐)
PEL해당 없음
IDLH해당 없음
RELTWA 10 ppm (24 mg/m³) ST 15 ppm (36 mg/m³)
관련 화합물
관련 아민다이메틸아민, N-니트로소다이메틸아민, 다이에틸아민, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필아민, 다이메틸아미노프로필아민, 다이에틸렌트라이아민, N,N-다이아이소프로필에틸아민, 트라이아이소프로필아민, 트리스(2-아미노에틸)아민, 메클로레타민, HN1 (나이트로젠 머스터드), HN3 (나이트로젠 머스터드)
기타 화합물비대칭 다이메틸하이드라진, 바이구아나이드, 다이싸이오바이유렛

2. 물리화학적 성질

트리메틸아민(TMA)은 무색이고 흡습성을 가지며, 잘 타는 3차 아민이다. 상온에서는 기체 상태이지만, 보통 물에 40% 용액으로 녹인 상태나 고압 가스 실린더에 담긴 형태로 판매된다.

TMA는 양성자화되어 트리메틸암모늄 양이온이 된다. 트리메틸아민은 훌륭한 친핵체이며, 이러한 성질이 대부분의 용도에 사용되는 기반이 된다. 또한 트리메틸아민은 다양한 루이스 산과 착물을 형성하는 루이스 염기이다.[7] 물에 매우 잘 녹으며, 낮은 농도에서는 생선 비린내가 나고, 높은 농도에서는 암모니아와 비슷한 악취가 난다.

어류는 삼투압 조절을 위해 트리메틸아민-N-옥사이드(TMAO)를 가지고 있는데, 이것이 환원되면 트리메틸아민이 된다. 트리메틸아민은 생선이 부패하면서 나는 냄새의 주요 원인 중 하나이다.

3. 생성

파라포름알데히드와 염화암모늄으로부터 트리메틸아민염산염을 거쳐 트리메틸아민을 얻는 합성법이 보고되어 있다.[26]

: (HCHO)n + NH3 • HCl → N(CH3)3• HCl → N(CH3)3 (NaOH로 중화)

많은 아민과 마찬가지로 질소 원자에 비공유 전자쌍을 가지고 있으므로 염기성을 나타내며, 친핵체로서 할로젠화알킬과 반응하여 알킬트리메틸암모늄염을 생성한다.

: N(CH3)3 + R-X → R-N+(CH3)3• X-

트리메틸아미누리아는 플라빈 함유 모노옥시게나제(FMO)가 결손되거나 저활성이기 때문에 땀이나 소변에 트리메틸아민이 포함되는 질병이다.

3. 1. 산업적/실험적 생산

트리메틸아민은 촉매를 사용하여 암모니아와 메탄올을 반응시켜 제조한다.[8]

:3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

이 반응은 디메틸아민(CH3)2NH와 메틸아민 CH3NH2를 함께 생성한다.

트리메틸암모늄 클로라이드는 염화암모늄과 파라포름알데히드의 반응으로 제조되었다.[9]

: 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

파라포름알데히드와 염화암모늄으로부터 트리메틸아민염산염을 거쳐 트리메틸아민을 얻는 합성법이 보고되어 있다.[26]

: (HCHO)n + NH3 • HCl → N(CH3)3• HCl → N(CH3)3 (NaOH로 중화)

3. 2. 생합성

트리메틸아민은 자연계에서 여러 경로를 통해 생성된다. 콜린과 카르니틴의 분해는 잘 연구되어 있다.[10]

파라포름알데히드와 염화암모늄으로부터 트리메틸아민염산염을 거쳐 트리메틸아민을 얻는 합성법이 보고되어 있다.[26]

:(HCHO)n\ + NH3 \bullet HCl -> N(CH3)3\bullet HCl -> N(CH3)3 (NaOH로 중화)

4. 응용

트리메틸아민은 콜린, 테트라메틸암모늄 히드록사이드, 식물생장조절제, 제초제, 강염기성 음이온 교환 수지, 염료 수평제 및 다수의 염기성 염료 합성에 사용된다.[8][5] 생선 신선도 검사를 위한 가스 센서에서 트리메틸아민을 검출한다.

많은 아민과 마찬가지로 질소 원자에 비공유 전자쌍을 가지고 있으므로 염기성을 나타내며, 친핵체로서 할로젠화알킬과 반응하여 알킬트리메틸암모늄염을 생성한다.

:N(CH3)3\ + R-X -> R-N^+(CH3)3\bullet X^-

트리메틸아미누리아는 플라빈 함유 모노옥시게나제(FMO)가 결손되거나 저활성이기 때문에 땀이나 소변에 트리메틸아민이 포함되는 질병이다.

5. 독성 및 건강 문제

트리메틸아민(TMA)은 여러 건강 문제와 관련이 있다. TMA는 눈과 피부에 자극을 줄 수 있으며, 요독증 독소로 간주되기도 한다.[17] 19세기 초 의학 문헌에는 TMA의 급성 및 만성 독성 효과가 보고되었는데, 환자들은 복통, 구토, 설사, 눈물, 피부 회색화, 불안 등의 증상을 겪었다.[18] 또한, 생식 독성 및 발달 독성도 보고되었다.[6]

TMA는 일부 인체 감염, 구취, 세균성 질염의 원인이 되기도 한다. TMA는 사람 TAAR5의 전 작용제이며, 추적 아민 관련 수용체인 TAAR5는 후각 상피에 발현되어 3차 아민에 대한 후각 수용체로 기능한다.[15][16]

근로자 노출 한계에 대한 지침은 유럽 연합 집행위원회의 직업적 노출 한계에 관한 과학위원회의 권고 사항에서 확인할 수 있다.[21]

5. 1. 일반적인 독성

인체에서 레시틴, 콜린, L-카르니틴을 함유한 특정 식물성 및 동물성(예: 적색육, 계란 노른자) 식품을 섭취하면 특정 장내 미생물이 트리메틸아민(TMA)을 합성하는 기질을 제공하며, 이는 혈류로 흡수된다.[11][12] 체내의 높은 수준의 트리메틸아민은 TMA를 분해하는 효소의 유전적 결함으로 인해 발생하는 트리메틸아미누리아 또는 어취증과 관련이 있으며, 콜린 또는 L-카르니틴이 포함된 보충제를 고용량으로 섭취하는 경우에도 발생한다.[11][12] TMA는 간에서 트리메틸아민 N-옥사이드(TMAO)로 대사된다. TMAO는 TMA 전구체 함량이 높은 식품을 섭취하는 사람에게 죽상동맥경화증을 가속화할 수 있는 잠재적인 죽상동맥경화증 유발 물질로 연구되고 있다.[12] TMA는 또한 일부 인체 감염, 구취, 및 세균성 질염의 원인이 된다.

TMA의 급성 및 만성 독성 효과는 19세기 초 의학 문헌에서 제시되었다. TMA는 눈과 피부 자극을 유발하며, 요독증 독소로 여겨진다.[17] 환자에게서 트리메틸아민은 복통, 구토, 설사, 눈물, 피부 회색화 및 불안을 유발했다.[18] 그 외에도 생식 독성/발달 독성이 보고되었다.[6]

5. 2. 트리메틸아미누리아 (어취증)

인체에서 레시틴, 콜린, L-카르니틴을 함유한 특정 식물성 및 동물성 식품(예: 적색육, 계란 노른자)을 섭취하면 특정 장내 미생물이 트리메틸아민(TMA)을 합성하는 기질을 제공하며, 이는 혈류로 흡수된다.[11][12] 체내의 높은 수준의 트리메틸아민은 TMA를 분해하는 효소의 유전적 결함으로 인해 발생하는 트리메틸아미누리아(어취증)와 관련이 있으며, 콜린 또는 L-카르니틴이 포함된 보충제를 고용량으로 섭취하는 경우에도 발생한다.[11][12] TMA는 간에서 트리메틸아민 N-옥사이드(TMAO)로 대사된다. TMAO는 TMA 전구체 함량이 높은 식품을 섭취하는 사람에게 죽상동맥경화증을 가속화할 수 있는 잠재적인 죽상동맥경화증 유발 물질로 연구되고 있다.[12] TMA는 또한 일부 인체 감염, 구취, 및 세균성 질염의 원인이 된다.

트리메틸아미누리아는 플라빈 함유 모노옥시게나제(FMO)가 결손되거나 저활성이기 때문에 땀이나 소변에 트리메틸아민이 포함되는 질병이다. 플라빈 함유 모노옥시게나제 3(FMO3)의 기능 또는 발현 결함으로 인해 트리메틸아민의 대사가 저하되는 질환이다. 트리메틸아미누리아 환자는 콜린이 풍부한 음식을 섭취한 후 땀, 소변, 호흡에서 트리메틸아민 특유의 비린내가 나는 것이 특징이다.

5. 3. 심혈관 질환과의 관계

인체에서 레시틴, 콜린, L-카르니틴을 함유한 특정 식물성 및 동물성 식품(예: 적색육, 계란 노른자)을 섭취하면, 특정 장내 미생물이 트리메틸아민(TMA)을 합성하는 기질을 제공하며, 이는 혈류로 흡수된다.[11][12] 높은 수준의 트리메틸아민은 TMA를 분해하는 효소의 유전적 결함으로 인해 발생하는 어취증과 관련이 있으며, 콜린 또는 L-카르니틴이 포함된 보충제를 고용량으로 섭취하는 경우에도 발생한다.[11][12] TMA는 간에서 트리메틸아민 N-옥사이드(TMAO)로 대사된다. TMAO는 TMA 전구체 함량이 높은 식품을 섭취하는 사람에게 죽상동맥경화증을 가속화할 수 있는 잠재적인 죽상동맥경화증 유발 물질로 연구되고 있다.[12]

식품에 포함된 레시틴(콜린)이 일부 장내세균에 의해 트리메틸아민(TMA)으로 대사되고, 더 나아가 간에서 FMO 효소에 의해 TMAO로 대사되어, 이것이 대식세포를 변화시켜 죽상동맥경화증 등의 심혈관질환과 관련이 있다는 논문[27]이 있다. 또한 적색육 등에 포함된 카르니틴도 마찬가지로 장내세균-간 대사를 거쳐 TMAO가 되고, 이것이 죽상동맥경화증의 위험을 높이고 있다는 보고[28][29]도 있다.

일부 실험 연구에서는 TMA가 심혈관 질환의 병인에 관여할 수 있다고 제시했다.[19][20]

5. 4. 기타 건강 문제

인체에서 레시틴, 콜린, L-카르니틴을 함유한 특정 식물성 및 동물성 식품(예: 적색육, 계란 노른자)을 섭취하면 특정 장내 미생물이 TMA(트리메틸아민)를 합성하는 기질을 제공하며, 이는 혈류로 흡수된다.[11][12] 높은 수준의 트리메틸아민은 TMA를 분해하는 효소의 유전적 결함으로 인해 발생하는 트리메틸아미누리아(어취증)와 관련이 있으며, 콜린 또는 L-카르니틴이 포함된 보충제를 고용량으로 섭취하는 경우에도 발생한다.[11][12] TMA는 간에서 트리메틸아민 N-옥사이드(TMAO)로 대사된다. TMAO는 TMA 전구체 함량이 높은 식품을 섭취하는 사람에게 죽상동맥경화증을 가속화할 수 있는 잠재적인 죽상동맥경화증 유발 물질로 연구되고 있다.[12] TMA는 또한 일부 인체 감염, 구취, 세균성 질염의 원인이 된다.

트리메틸아민은 인간 TAAR5의 전 작용제이다.[13][14][15] 추적 아민 관련 수용체인 TAAR5는 후각 상피에 발현되며 3차 아민에 대한 후각 수용체로 기능한다.[15][16] 인간의 트리메틸아민 후각에는 하나 이상의 추가적인 냄새 수용체가 관여하는 것으로 보인다.[16]

TMA의 급성 및 만성 독성 효과는 19세기 초 의학 문헌에서 제시되었다. TMA는 눈과 피부 자극을 유발하며, 요독증 독소로 여겨진다.[17] 환자에게서 트리메틸아민은 복통, 구토, 설사, 눈물, 피부 회색화 및 불안을 유발했다.[18] 그 외에도 생식 독성/발달 독성이 보고되었다.[6] 일부 실험 연구에서는 TMA가 심혈관 질환의 병인에 관여할 수 있다고 제시했다.[19][20]

근로자에 대한 노출 한계 지침은 유럽 연합 집행위원회의 직업적 노출 한계에 관한 과학위원회 권고 사항에서 확인할 수 있다.[21] 식품에 포함된 레시틴(콜린)이 일부 장내세균에 의해 '''트리메틸아민'''(TMA)으로 대사되고, 더 나아가 간에서 FMO 효소에 의해 TMAO로 대사되어, 대식세포를 변화시켜 죽상동맥경화증 등 심혈관질환과 관련이 있다는 논문[27]이 있다. 또한 적색육 등에 포함된 카르니틴도 장내세균-간 대사를 거쳐 TMAO가 되고, 죽상동맥경화증의 위험을 높인다는 보고[28][29]도 있다.

5. 5. 후각 수용체

트리메틸아민은 사람 TAAR5의 전 작용제이다.[13][14][15] 추적 아민 관련 수용체인 TAAR5는 후각 상피에 발현되며 3차 아민에 대한 후각 수용체로 기능한다.[15][16] 사람의 트리메틸아민 후각에는 하나 이상의 추가적인 냄새 수용체가 관여하는 것으로 보인다.[16]

6. 역사

프로이트가 꿈 해석 이론을 발전시키던 당시 상세히 분석하려 했던 자신의 첫 번째 꿈(이르마의 주사)은 트리메틸아민 주사를 맞아야 했던 프로이트의 환자와 관련이 있었다. 병에 굵은 글씨로 적힌 그 물질의 화학식이 프로이트에게 확 튀어 보였다.[24]

참조

[1] 서적 Merck Index
[2] BlueBook
[3] 논문 The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40° 1945-05-01
[4] PGCH
[5] 서적 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals Wavelength
[6] 논문 The MAK-Collection for Occupational Health and Safety Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2014-10-27
[7] 논문 Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases
[8] Ullmann Methylamines
[9] 논문 Trimethylamine Hydrochloride
[10] 논문 Microbial conversion of choline to trimethylamine requires a glycyl radical enzyme 2012-01-01
[11] 논문 Microbiology Meets Big Data: The Case of Gut Microbiota-Derived Trimethylamine 2015-01-01
[12] 논문 Archaea and the human gut: new beginning of an old story 2014-11-01
[13] 논문 Human trace amine-associated receptor TAAR5 can be activated by trimethylamine
[14] 논문 Ultrasensitive detection of amines by a trace amine-associated receptor 2013-02-01
[15] 논문 Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions https://www.ncbi.nlm[...] 2016-04-01
[16] 논문 Trace amine-associated receptors: ligands, neural circuits, and behaviors 2015-10-01
[17] 논문 Biochemistry of renal failure
[18] 논문 Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Von Prof. Louis Lewin. Mit 41 Figuren und einer farbigen Spektraltafel. Berlin 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50,— Mark, geb. 55,— Mark 1929-01-01
[19] 논문 TMA (trimethylamine), but not its oxide TMAO (trimethylamine-oxide), exerts hemodynamic effects - implications for interpretation of cardiovascular actions of gut microbiome. 2019-08-27
[20] 논문 TMA, A Forgotten Uremic Toxin, but Not TMAO, Is Involved in Cardiovascular Pathology 2019-08-26
[21] 서적 SCOEL/REC/179 trimethylamine: recommendation from the Scientific Committee on Occupational Exposure Limits https://data.europa.[...] Publications Office of the European Union 2017-01-01
[22] 논문 Effect of rapeseed meal on trimethylamine metabolism in the domestic fowl in relation to egg taint 1979-01-01
[23] 논문 The effect of feeding untreated rapeseed and iodine supplement on egg quality http://www.agricultu[...] 2016-12-19
[24] 서적 Standard Ed.
[25] 서적 Merck Index
[26] 논문 Trimethylamine http://www.orgsyn.or[...]
[27] 논문 Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease 2014-01-22
[28] 논문 Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis http://www.nature.co[...] 2014-01-22
[29] 웹사이트 肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」 http://www.tmd.ac.jp[...] 日経メディカルオンライン(日経BP社) 2014-01-22
[30] 서적 Merck Index
[31] BlueBook
[32] 논문 The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40° 1945-05-01
[33] PGCH


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