다이케토피페라진
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1. 개요
다이케토피페라진(DKP)은 세균, 곰팡이, 해양 미생물, 포유류 등 다양한 유기체에서 합성되는 분자이다. 특히 그람 음성 세균에서 주로 합성되어 연구 대상이 된다. DKP는 항균, 항종양, 항프리온 활성을 보이며, 일부 분자는 특정 암 세포주와 메티실린 내성 황색 포도상구균(MRSA)에 효과적인 것으로 나타났다. 프롤린을 포함하는 천연 DKP가 생물학적으로 활성화된 형태로 많이 발견되며, DD-입체 이성질체가 더 강력한 항생 능력을 보이는 경향이 있다.
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| 다이케토피페라진 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 1,4-다이아자시클로헥세인-2,5-다이온 |
| 다른 이름 | 2,5-다이케토피페라진 다이옥소피페라진 다이케토헥사하이드로다이아진 |
| PubChem CID | 10484 |
| 화학식 | C₄H₆N₂O₂ |
| 분자 질량 | 114.10 g/mol |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 피페라진 다이케토피페라진 고리 |
2. 천연 공급원
DKP는 세균, 곰팡이, 해양 미생물, 포유류 등 다양한 생물체에서 합성된다.[1]
2. 1. 그람 음성 세균
DKP는 세균, 곰팡이, 더 복잡한 해양 미생물, 심지어 포유류를 포함한 광범위한 유기체에 의해 합성된다. 그러나 그람 음성 세균의 90%가 이러한 분자를 합성하며, 이로 인해 DKP는 대부분의 연구 대상이 된다.[1]3. 생물학적 활성
다이케토피페라진(DKP)은 박테리아, 곰팡이, 바이러스, 원생생물의 활동을 억제하고, 항종양 및 항프리온 특성을 보이는 등 다양한 생물학적 활성을 가지고 있다.[1] 글리오니트린과 같은 DKP 분자는 생체 외에서 여러 암 세포주와 메티실린 내성 황색 포도상구균(MRSA)에 효과를 보였으나, 기존 항바이러스제와 비교했을 때는 전망이 좋지 않다.[1]
프롤린을 포함하는 천연 DKP는 생물학적 활성을 가진 DKP 중에서도 특히 많이 발견되며, DD-입체 이성질체가 더 강력한 항생 능력을 보이는 경향이 있다.[1]
3. 1. 항균 활성
DKP는 박테리아, 곰팡이, 바이러스 및 잠재적으로 원생생물의 활동을 억제하는 것으로 나타났으며, 항종양 및 항프리온 특성을 나타내기도 한다. 예를 들어, 글리오니트린 분자는 네 종류의 인간 암 세포주 ''생체 외''뿐만 아니라 메티실린 내성 ''황색 포도상구균'' (MRSA)에 매우 효과적인 것으로 입증되었다.[1] 그러나 DKP는 항바이러스제로서 이미 시판 중인 약물과 비교했을 때 전망이 좋지 않은 것으로 보인다.[1]이 계열의 분자에서 다양한 가능성이 큼에도 불구하고, 프롤린을 포함하는 천연 DKP는 생물학적으로 활성화된 것으로 알려진 것들 중에서 현저하게 과다하게 대표된다. 또한 입체화학과 관련하여 약간의 편향이 있는 것으로 보이는데, DD-입체 이성질체가 더 강력한 항생 능력을 보이는 경향이 있다.[1]
3. 2. 항바이러스 활성
다이케토피페라진(DKP)은 박테리아, 곰팡이, 바이러스, 원생동물 등의 활동을 억제하고, 항종양 및 항프리온 특성도 가진다.[1] 예를 들어 글리오니트린은 ''생체 외''에서 네 종류의 인간 암세포주와 메티실린 내성 황색 포도상구균(MRSA)에 효과적이었다. 그러나 DKP는 기존 항바이러스제에 비해 효과가 제한적일 수 있다.[1]3. 3. 항종양 활성
DKP는 일부 암 세포주에 대해 항종양 활성을 보이는 것으로 나타났다. 예를 들어, 글리오니트린 분자는 메티실린 내성 ''황색 포도상구균''(MRSA)뿐만 아니라 네 종류의 인간 암 세포주 ''생체 외''에서도 매우 효과적인 것으로 입증되었다.[1]3. 4. 항프리온 활성
DKP는 박테리아, 곰팡이, 바이러스 및 잠재적으로 원생동물의 활동을 억제하는 것으로 나타났으며, 항종양 및 항프리온 특성을 나타내기도 한다.[1] 예를 들어, 글리오니트린 분자는 네 종류의 인간 암 세포주 ''생체 외''뿐만 아니라 메티실린 내성 ''황색 포도상구균'' (MRSA)에 매우 효과적인 것으로 입증되었다.[1] 그러나 DKP는 항바이러스제로서 이미 시판 중인 약물과 비교했을 때 전망이 좋지 않은 것으로 보인다.[1]3. 5. 프롤린 포함 DKP
이 계열의 분자에서 다양한 가능성이 큼에도 불구하고, 프롤린을 포함하는 천연 DKP는 생물학적으로 활성화된 것으로 알려진 것들 중에서 현저하게 많이 나타난다.[1] 또한 입체화학과 관련하여 약간의 편향이 있는 것으로 보이는데, DD-입체 이성질체가 더 강력한 항생 능력을 보이는 경향이 있다.[1]3. 6. 입체화학적 특징
프롤린을 포함하는 천연 다이케토피페라진(DKP)은 생물학적으로 활성화된 것으로 알려진 것들 중에서 두드러지게 많이 나타난다. 또한 입체화학과 관련하여 약간의 편향이 있는 것으로 보이는데, DD-입체 이성질체가 더 강력한 항생 능력을 보이는 경향이 있다.[1]참조
[1]
간행물
Antimicrobial and Biofilm Inhibiting Diketopiperazines
https://www.eurekase[...]
[2]
서적
Methods and Principles in Medicinal Chemistry: Protein-Protein Interactions in Drug Discovery
Wiley-VCH
2013-01
[3]
간행물
2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products
[4]
간행물
Dioxopiperazines: chemistry and biology
[5]
서적
Methods and Principles in Medicinal Chemistry: Protein-Protein Interactions in Drug Discovery
Wiley-VCH
2013-01
[6]
간행물
Recent Advances in the Synthesis of Diketopiperazines
[7]
간행물
2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products"
[8]
간행물
Dioxopiperazines: chemistry and biology
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