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디옥시당

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1. 개요

디옥시당은 두 개의 수산기가 수소 원자로 대체된 당의 일종이다. 2-디옥시당은 2번 탄소의 하이드록시기가 수소로 치환된 당으로, DNA의 구성 성분인 데옥시리보스가 대표적이다. 6-디옥시당은 6번 탄소의 하이드록시기가 수소로 치환된 당으로, 푸코스와 람노스 등이 있다. 3,6-디데옥시당은 3번과 6번 탄소의 하이드록시기가 모두 수소로 치환된 당으로, 콜리토스와 아베코스 등이 존재한다. 또한 2, 6번 위치가 모두 치환된 디옥시당도 있다.

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  • 디옥시당 - 푸코스
    푸코스는 6번 탄소에 메틸기가 있는 디옥시헥소스의 일종으로, L-푸코스는 포유류 글리코단백질과 글리코지질에서 흔히 발견되며 세포 간 상호작용, 면역 반응 조절, 염증 반응 억제 등 다양한 생물학적 활성을 나타내는 물질이다.
  • 디옥시당 - 람노스
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  • 탄수화물 - 소당류
    소당류는 2~10개의 단당류로 구성된 탄수화물로, 당단백질 및 당지질 형성에 중요하며 세포 인식, 혈액형 결정, 세포 부착 등의 생리적 기능과 모유 올리고당과 같은 기능성 물질로 활용된다.
디옥시당
개요
정의탄소 사슬에서 수산기(-OH)에 연결된 산소 원자가 없는 당
예시푸코스, 람노스, 디기톡소스, 2-디옥시리보스
상세 정보
설명디옥시당은 일반적인 단당류의 한 종류로, 하이드록실기가 수소 원자로 치환된 것이다.
특징디옥시당은 생물학적으로 다양한 역할을 한다.
역할 예시DNA의 구성 성분인 디옥시리보스
세포벽의 구성 성분인 푸코스
심장 글리코사이드의 구성 성분인 디기톡소스

2. 천연에 존재하는 디옥시당

생물학적으로 중요한 디옥시당은 두 개의 수산기가 수소 원자로 대체된 당으로, 콜리토스와 아베코스 등이 있다.

콜리토스
(3,6-디데옥시--자일로-헥소스)


자연계에는 다양한 종류의 디옥시당이 존재하며, 이들은 생물학적 활성을 나타내거나 특정 생리 활성 물질의 구성 성분으로 작용한다. 대표적인 디옥시당으로는 D-데옥시리보스, L-푸코스, L-람노스 등이 있다.

이 외에도 D-디기톡소스, D-시마로스 등의 디옥시당이 존재한다.

2. 1. 2-디옥시당

2번 탄소의 하이드록시기(-OH)가 수소 원자(-H)로 치환된 디옥시당이다. 대표적인 예시로 DNA의 구성 성분인 D-데옥시리보스(2-데옥시-D-리보스)가 있다.

2. 2. 6-디옥시당

6번 탄소의 하이드록시기(-OH)가 수소 원자(-H)로 치환된 디옥시당이다. L-푸코스(6-데옥시-L-갈락토스), L-람노스(6-데옥시-L-만노스) 등이 대표적이다. D-알로메틸로스, D-키노보스, D-안티알로스, D-타로메틸로스, L-타로메틸로스, D-디기탈로스 등도 6-디옥시당에 속한다.

화합물구조식설명
L-푸코스
L-푸코스
6-데옥시-L-갈락토스
L-람노스
L-람노스
6-데옥시-L-만노스
D-알로메틸로스6-데옥시-D-알로스
D-키노보스6-데옥시-D-글루코스
D-안티알로스6-데옥시-D-그로스
D-타로메틸로스6-데옥시-D-타로스
L-타로메틸로스6-데옥시-L-타로스
D-디기탈로스6-데옥시-3-O-메틸-D-갈락토스


2. 3. 3,6-디데옥시당

3번, 6번 탄소의 하이드록시기(-OH)가 모두 수소 원자(-H)로 치환된 디옥시당이다.

  • 치베로스 (3,6-디데옥시-D-만노스)
  • 아베코스 (3,6-디데옥시-D-갈락토스)
  • 파라토스 (3,6-디데옥시-D-글루코스)
  • 코리토스 (3,6-디데옥시-L-갈락토스)
  • 아스카리로스 (3,6-디데옥시-L-만노스)

2. 4. 기타 디옥시당


  • D영어-디기톡소스 (2,6-다이데옥시-D영어-''ribo''-헥소스)
  • D영어-시마로스 (2,6-다이데옥시-3-''O''-메틸-D영어-''ribo''-헥소스)
  • 치베로스 (3,6-다이데옥시-D영어-만노스)
  • 아베코스 (3,6-다이데옥시-D영어-갈락토스)
  • 파라토스 (3,6-다이데옥시-D영어-글루코스)
  • 코리토스 (3,6-다이데옥시-L영어-갈락토스)
  • 아스카리로스 (3,6-다이데옥시-L영어-만노스)

참조

[1] 웹사이트 Deoxy sugars http://www.nature.co[...] Nature Publishing Group 2016-05-22
[2] 간행물 Biosynthesis of Ribose and Deoxyribose in Escherichia coli http://www.jbc.org/c[...] 1959-06-01
[3] 웹인용 Deoxy sugars http://www.nature.co[...] Nature Publishing Group 2016-05-22



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