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단당류

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목차

1. 개요

단당류는 (CH₂O)x의 화학식을 가지며, 탄소 원자 수에 따라 삼탄당, 사탄당, 오탄당, 육탄당, 칠탄당 등으로 분류되는 단순한 당의 일종이다. 단당류는 분자 구조에 따라 D체, L체, 알도스, 케토스 등으로 나뉘며, 선형 구조와 고리형 구조를 가질 수 있다. 특히 수용액에서는 고리형 구조가 우세하며, 카보닐기의 위치에 따라 알도스와 케토스로 구분된다. 또한, 단당류는 입체 이성질체와 아노머 현상을 나타내며, 피셔 투영식, D/L 표기법, 하워스 투영식 등을 통해 구조를 표현한다. 주요 단당류로는 포도당, 과당 등이 있으며, 생체 내에서 에너지원으로 사용되거나 핵산의 구성 성분으로 활용된다.

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단당류
일반 정보
다른 이름단당
화학식H-(CHOH)n-CHO 또는 H-(CHOH)m-CO-(CHOH)n-H
설명더 작은 단위로 가수분해될 수 없는 탄수화물
종류알도스
케토스
관련 화합물이당류, 올리고당, 다당류
구조 및 특성
기본 골격탄소 원자 사슬
작용기알데하이드 (알도스)
케톤 (케토스)
탄소 원자 수3개 이상
이성질체D-글루코스와 L-글루코스 등 다수 존재
용해도물에 잘 녹음
단맛단맛을 가짐 (종류에 따라 정도 상이)
종류 (탄소 수 기준)
삼탄당글리세르알데히드
다이하이드록시아세톤
사탄당에리트로스, 트레오스
오탄당리보스
디옥시리보스
자일로스
아라비노스
육탄당글루코스
갈락토스
프룩토스
만노스
칠탄당세도헵툴로스
생화학적 역할
에너지원세포의 주요 에너지원
대사해당과정, 포도당신생성 등 대사 과정에 참여
구성 성분DNA, RNA 등 생체 분자의 구성 성분
기타세포 간 신호 전달 등 다양한 생물학적 과정에 관여
건강
과다 섭취비만
당뇨병
충치 등의 위험 증가
섭취 권장량적절한 섭취량 유지 필요

2. 구조와 명명법

단당류는 디옥시리보스와 같은 몇 가지 예외를 제외하면 일반적으로 (CH2O)x (여기서 x는 3 이상)의 화학식을 갖는다.[1] 단당류는 포함된 탄소 원자의 수(x)에 따라 삼탄당(트라이오스, x=3), 사탄당(테트로스, x=4), 오탄당(펜토스, x=5), 육탄당(헥소스, x=6), 칠탄당(헵토스, x=7) 등으로 분류된다. 가장 중요한 단당류 중 하나인 포도당은 육탄당이다. 또한, 분자 내 카보닐기(-C=O)의 위치에 따라 알데하이드기를 가지는 알도스와 케톤기를 가지는 케토스로 나뉘며, 키랄 중심의 입체 배치에 따라 DL 표기법으로 D형과 L형으로 구분하기도 한다. 단당류는 기본적으로 하나의 카보닐기와 여러 개의 하이드록시기(-OH)를 가진 선형 탄소 골격 구조를 가지지만, 수용액에서는 탄소 수가 4개 이상일 경우 주로 고리형 구조로 존재한다. 탄소가 8개 이상인 단당류는 매우 불안정하여 거의 관찰되지 않는다.

2. 1. 선형 구조

단당류는 하나의 카보닐기(-C=O)와 나머지 탄소 원자 각각에 하나의 하이드록시기(-OH)를 가진, 가지가 없는 선형의 탄소 골격을 기본 구조로 한다. 이 때문에 단당류를 단일의 ''폴리하이드록시알데하이드'' 또는 ''폴리하이드록시케톤''이라고도 부른다. 대부분의 단당류는 탄소, 수소, 산소로만 구성되지만, 일부는 질소, 인, 황과 같은 다른 원소를 포함하기도 한다.

단당류의 일반적인 분자 구조는 H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH 로 나타낼 수 있으며, 여기서 n + 1 + m = x 이므로, 화학식은 CxH2xOx 가 된다. 관용적으로 탄소 원자는 카보닐기에 가장 가까운 쪽 끝의 탄소부터 시작하여 1번부터 x번까지 번호를 매긴다.

카보닐기의 위치에 따라 단당류는 크게 두 종류, 즉 알도스와 케토스로 나뉜다. 알도스(aldoseeng)는 카보닐기가 탄소 사슬의 끝(1번 탄소)에 위치하여 알데하이드기를 형성하는 단당류이며, 케토스(ketoseeng)는 카보닐기가 탄소 사슬의 내부에 위치하여 케톤기를 형성하는 단당류이다. 생물학적으로 중요한 케토스는 주로 2번 탄소에 카보닐기를 가진다.

DL 표기법의 기준이 되는 D-글리세르알데히드의 피셔 투영식. 기준 탄소(가운데)의 -OH가 오른쪽에 있다.


대부분의 단당류(다이하이드록시아세톤 제외)는 하나 이상의 키랄 중심(비대칭 탄소 원자)을 가지고 있어 여러 입체 이성질체가 존재한다. 단당류의 입체 구조를 나타내는 데에는 피셔 투영식이 흔히 사용된다. 특히, 카보닐기로부터 가장 멀리 떨어진 키랄 중심 탄소를 기준 탄소라고 하며, 이 기준 탄소의 입체 배치에 따라 DL 표기법으로 단당류를 구분한다. 피셔 투영식에서 기준 탄소에 결합된 하이드록시기(-OH)가 오른쪽에 위치하면 '''D형'''(D-form), 왼쪽에 위치하면 '''L형'''(L-form)으로 분류한다. 예를 들어, 그림의 글리세르알데히드는 기준 탄소의 하이드록시기가 오른쪽에 있으므로 D-글리세르알데히드이다.

2. 1. 1. 탄소 수에 따른 분류

단당류는 가지고 있는 탄소 원자의 수(x)에 따라 분류할 수 있다. 디옥시리보스와 같은 몇 가지 예외를 제외하면, 단당류는 일반적으로 (CH2O)x (여기서 x는 3 이상)의 화학식을 갖는다.[1] 탄소 수에 따른 주요 분류는 다음과 같다.

탄소 원자가 8개 이상인 단당류는 분자 구조가 매우 불안정하여 자연 상태에서는 거의 발견되지 않는다. 또한, 수용액 속에서 탄소 원자가 4개 이상인 단당류는 사슬 형태보다는 고리 형태의 구조로 존재하는 경향이 있다.

2. 1. 2. 알도스와 케토스

단당류는 분자 내 카보닐기(-C=O)의 위치에 따라 크게 두 가지 그룹으로 나눌 수 있다. 카보닐기는 알데하이드기(-CHO) 또는 케톤기 (-CO-)의 형태로 존재하며, 이 작용기의 종류에 따라 단당류의 성질과 분류가 달라진다.

단당류 분자의 골격은 일반적으로 가지가 없는 선형 탄소 사슬이며, 각 탄소 원자(카보닐기 탄소 제외)에는 하이드록시기(-OH)가 하나씩 결합되어 있다.

=== 알도스 ===

'''알도스'''(aldose영어)는 탄소 사슬의 끝부분, 즉 1번 탄소 원자에 카보닐기가 위치하는 단당류이다. 이 카보닐기는 포르밀기(H(C=O)−) 형태를 띠므로, 알도스는 기술적으로 알데하이드의 한 종류이다.[3] 알도스의 일반적인 구조는 다음과 같이 나타낼 수 있다.

:HO-CH2-CHOH-…-CHOH-'''CHO'''

=== 케토스 ===

'''케토스'''(ketose영어)는 탄소 사슬의 내부, 즉 끝부분이 아닌 탄소 원자에 카보닐기가 위치하는 단당류이다. 이 카보닐기는 두 탄소 원자 사이에 위치한 케톤기(−(C=O)−) 형태이므로, 케토스는 기술적으로 케톤의 한 종류이다.[3] 생물학적으로 중요한 대부분의 케토스는 2번 탄소(C-2)에 카보닐기를 가지고 있다. 케토스의 일반적인 구조는 다음과 같다.

:HO-CH2-CHOH-…-CHOH-'''CO'''-CHOH-…-CHOH-CH2-OH

=== 명명법 및 분류 ===

단당류를 명명할 때는 탄소 원자의 수를 나타내는 그리스어 접두사(예: tri-, tetr-, pent-, hex-) 뒤에 알도스의 경우 접미사 "-ose", 케토스의 경우 접미사 "-ulose"를 붙인다.[7][3] 예를 들어, 탄소 6개짜리 알도스는 알도헥소스(aldohexose), 탄소 3개짜리 케토스는 케토트리오스(ketotriose)라고 부른다.

케토스의 경우, 카보닐기가 2번 탄소 이외의 위치에 있다면 그 위치를 숫자로 표시한다. 예를 들어, H(CHOH)2(C=O)(CHOH)2H 와 같은 구조는 펜트-3-울로스(pent-3-ulose)라고 명명한다.[3]

알도스와 케토스는 포함된 탄소 원자의 수에 따라 다음과 같이 더 세분화될 수 있다.

단당류의 분류 및 예시
분류 기준세부 분류 (탄소 수)알도스 예시케토스 예시
탄소 수트라이오스 (3개)글리세르알데히드다이하이드록시아세톤
테트로스 (4개)에리트로스, 트레오스에리술로스
펜토스 (5개)리보스, 리크소스, 자일로스, 아라비노스자일룰로스, 리불로스
헥소스 (6개)알로스, 타로스, 포도당, 알트로스, 만노스, 갈락토스, 이도스프시코스, 과당, 소르보스, 타가토스


2. 2. 입체 이성질체

단당류 분자는 같은 화학식과 원자 연결 순서를 가지더라도, 원자들이 3차원 공간에 배열된 방식이 다른 입체 이성질체를 가질 수 있다. 이러한 현상은 분자 내에 키랄 탄소(chiral carbon) 또는 비대칭 탄소(asymmetric carbon)라고 불리는, 서로 다른 네 종류의 원자나 작용기가 결합된 탄소 원자가 존재할 때 나타난다. 키랄 탄소에 결합된 네 그룹은 공간적으로 서로 다른 두 가지 배열(입체 배치)을 가질 수 있다.

단순한 사슬 모양의 단당류에서는 일반적으로 사슬 양 끝의 탄소와 케토스의 케톤기 탄소를 제외한 대부분의 탄소 원자가 키랄 탄소이다. 분자 내 키랄 탄소의 수가 'c'개일 때, 이론적으로 최대 2c개의 서로 다른 입체 이성질체가 존재할 수 있다.

예를 들어, 가장 간단한 케토스인 다이하이드록시아세톤(dihydroxyacetone, H(CHOH)(C=O)(CHOH)H)은 키랄 탄소가 없기 때문에 단 하나의 형태로만 존재한다. 반면, 가장 간단한 알도스인 글리세르알데하이드(glyceraldehyde, H(C=O)(CHOH)2H)는 가운데 2번 탄소가 키랄 탄소이기 때문에(–H, –OH, –C(OH)H2, –(C=O)H 그룹 결합), 서로 거울상 관계인 두 개의 입체 이성질체(21 = 2개)가 존재한다. 탄소 수가 4개 이상인 단당류는 여러 개의 키랄 탄소를 가질 수 있어 더 많은 입체 이성질체를 가진다.

입체 이성질체는 크게 거울상 이성질체(enantiomer)와 부분 입체 이성질체(diastereomer)로 나눌 수 있다.

  • 거울상 이성질체: 마치 왼손과 오른손처럼 서로 거울에 비친 모습과 같은 관계이다. 비키랄 환경에서는 화학적 성질이 동일하지만, 생물학적 활성은 다른 경우가 많다. DL 표기법은 이러한 거울상 이성질체를 구별하는 대표적인 방법이다.
  • 부분 입체 이성질체: 거울상 관계가 아닌 모든 입체 이성질체를 말하며, 서로 다른 화학적, 물리적 성질을 가진다. 에피머는 부분 입체 이성질체의 한 종류이다.


특별한 경우로, 분자 내부에 대칭면이 있어 키랄 탄소를 가짐에도 불구하고 전체 분자가 비키랄성을 띠는 메조 화합물(meso compound)도 존재한다. 예를 들어, 3-케토펜토스(H(CHOH)2(CO)(CHOH)2H)는 키랄 탄소가 2개 있지만 분자 구조가 대칭적이어서 실제로는 3개의 입체 이성질체만 존재한다 (22=4개가 아님).

탄소 수가 'n'개 (n > 2)인 단당류의 경우, 알도스는 일반적으로 (n-2)개의 키랄 탄소를 가져 2(n-2)개의 입체 이성질체를 가지며, 케토스는 일반적으로 (n-3)개의 키랄 탄소를 가져 2(n-3)개의 입체 이성질체를 가진다. 따라서 같은 탄소 수를 가진다면 알도스가 케토스보다 더 많은 입체 이성질체를 가진다.

서로 다른 입체 이성질체들은 고유한 화학적, 생물학적 특성을 가지므로, 각각 구별되는 이름이 부여된다. 예를 들어, 탄소 6개짜리 알도스(알도헥소스)는 이론적으로 16개(26-2 = 24 = 16)의 입체 이성질체가 존재하지만, 우리가 흔히 아는 '포도당'(glucose)이라는 이름은 이 16개 중 특정한 구조를 가진 한 쌍의 거울상 이성질체(D-포도당과 L-포도당)를 가리킨다. 이처럼 특정 단당류 이름에는 포도당의 "Glu", 트레오스의 "Thr"와 같은 세 글자 약어가 사용되기도 한다.

2. 2. 1. 피셔 투영식

피셔 투영식은 단당류의 골격 구조, 특히 가지가 없는 사슬 형태(무환식)를 그리는 체계적인 방법이다. 이 방식은 분자 내 각 키랄 탄소 원자의 3차원 공간 배열, 즉 손성(handedness)을 명확하게 나타내기 위해 사용된다.

단순한 열린 사슬 형태의 단당류는 하나 이상의 키랄 탄소(서로 다른 네 개의 그룹이 결합된 탄소)를 가지는 경우가 많다. 이 키랄 탄소 때문에 동일한 화학식을 가지지만 3차원 구조가 다른 입체 이성질체들이 존재하게 된다. 피셔 투영식에서는 각 키랄 탄소에 결합된 하이드록시기(–OH)가 투영면에서 오른쪽에 위치하는지 왼쪽에 위치하는지를 표시하여 이러한 여러 입체 이성질체들을 구별한다.

특히, 단당류의 입체 이성질체를 구분하는 중요한 방법으로 DL 표기법이 사용되는데, 이는 피셔 투영식을 기반으로 한다. DL 표기법에서는 카보닐기(알도스의 경우 -CHO, 케토스의 경우 -C=O)로부터 가장 멀리 떨어져 있는 키랄 탄소를 기준 탄소로 삼는다. 피셔 투영식에서 이 기준 탄소에 결합된 하이드록시기(-OH)가 오른쪽에 위치하면 D형(D-form), 왼쪽에 위치하면 L형(L-form)으로 분류한다. 예를 들어, 그림에 보이는 글리세르알데히드는 기준 탄소(위에서 두 번째 탄소)의 하이드록시기가 오른쪽에 있으므로 D-글리세르알데히드이다. D형과 L형은 서로 거울상 이성질체 관계에 있다. 자연계에 존재하는 대부분의 단당류는 D형이다.

하나의 비대칭 탄소(키랄 탄소)에서만 -OH기와 -H기의 배열이 다른 입체 이성질체를 에피머(epimer)라고 부른다. 피셔 투영식에서 특정 키랄 탄소의 수평 그룹(보통 -H와 -OH) 위치를 서로 바꾸면 에피머 관계인 다른 이성질체를 나타낼 수 있다.

2. 2. 2. D/L 표기법

단당류는 하나 이상의 비대칭 탄소를 가지는 경우가 많아 여러 입체 이성질체가 존재한다. DL 표기법은 이러한 입체 이성질체를 구분하는 방법 중 하나로, 특히 단당류 분류에 널리 사용된다.

이 표기법은 가장 간단한 알도스이자 하나의 키랄 탄소(2번 탄소)만을 가지는 글리세르알데하이드(glyceraldehyde)를 기준으로 삼는다. 글리세르알데하이드는 서로 거울상 이성질체 관계인 두 가지 형태, 즉 D-글리세르알데하이드와 L-글리세르알데하이드로 존재한다.

다른 단당류의 D/L형을 결정할 때는 카보닐기(알데하이드기 또는 케톤기)에서 가장 멀리 떨어져 있는 키랄 탄소를 기준 탄소라고 부른다.[4] 이 기준 탄소의 입체 배치가 D-글리세르알데하이드의 입체 배치와 동일하면 해당 단당류는 D형(D-form), L-글리세르알데하이드의 입체 배치와 동일하면 L형(L-form)으로 분류한다.[5]

피셔 투영식에서는 기준 탄소에 결합된 하이드록시기(-OH)의 위치로 D/L형을 구별한다. 피셔 투영식에서 탄소 사슬을 세로로 그리고 카보닐기를 위쪽으로 배치했을 때, 기준 탄소의 하이드록시기가 오른쪽에 위치하면 D형, 왼쪽에 위치하면 L형이다.[4][5]

D-포도당과 L-포도당의 피셔 투영식. 기준 탄소인 5번 탄소에 연결된 하이드록시기(-OH)의 위치가 서로 반대 방향이다.


중요한 점은 D/L 표기법이 분자 전체의 광학 활성, 즉 편광된 빛을 회전시키는 방향(우선성(+) 또는 좌선성(-))을 직접 나타내는 것은 아니라는 것이다.[5] D형 단당류 중에서도 좌선성(-)을 나타내는 경우가 있고, L형 단당류 중에서도 우선성(+)을 나타내는 경우가 있다. D/L 표기는 오직 기준 탄소의 3차원적 입체 배치만을 나타낸다. 그러나 서로 거울상 관계인 D형과 L형 이성질체는 항상 같은 크기의 광학 회전능을 가지며 그 방향만 서로 반대이다.[5]

2. 2. 3. 에피머

두 개의 단당류가 단 하나의 키랄 탄소 원자 주위의 입체 배치만 다를 때, 이들을 서로에 대한 에피머(epimer)라고 부른다.[1] 즉, 에피머는 특정 탄소 원자 하나에서만 하이드록시기(−OH)와 수소 원자(−H)의 공간적 배열이 다른 입체 이성질체 관계에 있는 분자들을 의미한다.[2] 단, 이 정의는 카보닐기를 갖는 탄소에는 적용되지 않는다.[1][2]

예를 들어, D-포도당과 D-갈락토스는 4번 탄소에서의 입체 배치만 다르기 때문에 서로 에피머 관계에 있다.[1] 피셔 투영식으로 나타낼 경우, 에피머 관계에 있는 두 분자는 해당 키랄 탄소에서 하이드록시기(−OH)와 수소 원자(−H)의 좌우 위치만 반대로 그려진다.[3]

2. 3. 고리형 구조

탄소 원자가 4개 이상인 단당류는 수용액에서 주로 선형 구조가 아닌 고리형 구조로 존재한다. 이는 분자 내 카보닐기(알데하이드기 또는 케톤기)와 하이드록시기 중 하나가 친핵성 첨가 반응을 일으켜 고리를 형성하기 때문이다.

이 반응의 결과로 탄소 원자들과 하나의 산소 원자를 포함하는 고리가 만들어지는데, 원래 단당류가 알도스였는지 케토스였는지에 따라 각각 헤미아세탈 또는 헤미케탈 구조를 갖게 된다. 이 고리화 반응은 가역적이어서, 고리형 구조는 쉽게 다시 열려 원래의 선형 구조로 돌아갈 수 있다.[8][4] 용액 내에서는 이렇게 선형 구조와 고리형 구조가 평형 상태를 이루며 함께 존재하지만, 포도당을 포함한 많은 단당류의 경우 고체 상태나 용액 상태에서 고리형 구조가 훨씬 안정하여 선형 구조보다 우세하게 존재한다.

2. 3. 1. 푸라노스와 피라노스

단당류는 분자 내 카보닐기와 하이드록시기 중 하나가 친핵성 첨가 반응을 통해 고리 구조로 전환될 수 있다. 이 반응은 탄소 원자들과 산소 원자 하나를 포함하는 고리를 형성하며, 원래 단당류가 알도스였는지 케토스였는지에 따라 각각 헤미아세탈 또는 헤미케탈 구조를 만든다. 이 고리화 반응은 가역적이어서 고리 구조가 다시 원래의 선형 구조로 되돌아갈 수 있다.

이렇게 형성된 고리 구조는 보통 5개 또는 6개의 원자로 이루어진다.

  • 5원자 고리 구조를 가진 단당류는 푸라노스(furanose)라고 부른다. 이는 5원자 고리 화합물인 퓨란(furan)과 구조가 유사하기 때문이다.
  • 6원자 고리 구조를 가진 단당류는 피라노스(pyranose)라고 부른다. 이는 6원자 고리 화합물인 피란(pyran)과 구조가 유사하기 때문이다.


예를 들어, 대표적인 알도헥소스인 포도당(glucose)은 1번 탄소(C1)의 카보닐기와 4번 탄소(C4)의 하이드록시기가 반응하여 5원자 고리인 글루코푸라노스(glucofuranose)를 형성할 수 있다. 또는, 1번 탄소(C1)와 5번 탄소(C5)의 하이드록시기가 반응하여 6원자 고리인 글루코피라노스(glucopyranose)를 형성할 수도 있다.

D-포도당의 푸라노스, 선형, 피라노스 형태 간의 전환


일부 D-오탄당의 피라노스 형태


일부 D-육탄당의 피라노스 형태


포도당을 포함한 많은 단당류는 고체 상태나 용액 속에서 주로 고리 구조로 존재한다. 따라서 '포도당'이라는 이름은 특정 고리형(글루코푸라노스 또는 글루코피라노스)이나 선형 구조, 또는 이들이 혼합된 상태를 모두 가리키는 경우가 많다.

고리화 과정에서 원래 카보닐기였던 탄소는 새로운 입체 중심이 된다. 이 탄소에 결합된 하이드록시기(-OH)는 고리 평면을 기준으로 두 가지 다른 방향으로 위치할 수 있는데, 이에 따라 α-형과 β-형이라는 두 가지 다른 고리형 이성질체, 즉 아노머(anomer)가 생성된다. 단당류는 용액 내에서 α-형과 β-형 아노머 사이를 오가며 구조가 변환될 수 있는데, 이 과정을 변광회전(mutarotation)이라고 한다. 변광회전은 고리가 열려 선형 구조가 되었다가 다시 다른 형태의 고리로 닫히는 반응을 통해 일어난다.[8][4]

2. 3. 2. 아노머

단당류가 선형 구조에서 고리 구조로 바뀔 때, 원래 카보닐기가 있던 탄소 원자는 새로운 입체 중심이 된다. 이 탄소 원자를 아노머 탄소(anomeric carbon)라고 부른다.[4]

고리화 반응 과정에서 카보닐기의 산소 원자를 대신하여 새로 생긴 하이드록시기(–OH)는 아노머 탄소에 결합하게 되는데, 이때 하이드록시기는 고리 평면을 기준으로 두 가지 다른 공간적 위치를 가질 수 있다. 이 두 가지 위치에 따라 생성되는 고리형 이성질체를 아노머(anomer)라고 하며, 각각 접두사 α-와 β-를 붙여 구분한다. 예를 들어, 포도당의 고리형 구조에는 α-포도당과 β-포도당이라는 두 가지 아노머가 존재한다.[4][8]

용액 속에서 단당류는 α-아노머와 β-아노머 사이에서 서로 전환될 수 있다. 이 과정은 고리 구조가 잠시 열려 선형 구조로 돌아갔다가 다시 다른 형태의 고리 구조로 닫히면서 일어나는데, 이를 변광회전(mutarotation) 또는 뮤타로테이션이라고 한다.[4][8] 이러한 구조 변화는 평형 반응이며, 평형 상태에서는 특정 비율의 α-아노머, β-아노머, 그리고 약간의 선형 구조가 혼합물로 존재하게 된다. 많은 단당류는 고체 상태나 용액 상태에서 고리형 구조가 훨씬 안정하여 우세하게 존재한다.

2. 3. 3. 하워스 투영식

고리형 단당류의 입체화학적 구조는 하워스 투영식으로 나타낼 수 있다. 하워스 투영식에서 D-알도헥소스의 피라노스 형태에 대한 α-이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기(−OH)가 고리 평면 아래쪽에 위치하고, β-이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기(−OH)가 고리 평면 위쪽에 위치한다. 피라노스는 일반적으로 사이클로헥세인과 유사한 의자형 입체구조(컨포메이션)를 취한다. 이 의자형 구조에서 D-알도헥소스의 α-이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기(−OH)가 수직 방향(축 방향)에 위치하고, β-이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기(−OH)가 수평 방향(적도 방향)에 위치한다.[9][5]

α-D-글루코피라노스


β-D-글루코피라노스

3. 주요 단당류

단당류는 구조적 특징에 따라 크게 알도스와 케토스로 분류할 수 있다. 알도스는 분자 내에 알데하이드기를 가지며, 케토스는 케톤기를 가진다. 또한, 단당류는 분자를 구성하는 탄소 원자의 수에 따라 3탄당(트라이오스), 4탄당(테트로스), 5탄당(펜토스), 6탄당(헥소스) 등으로도 분류된다. 각 분류에 속하는 구체적인 단당류의 종류와 특징은 하위 섹션에서 자세히 다룬다.

3. 1. 알도스

단당류 중 분자 내 헤미아세탈 구조를 가지는 것을 알도스(Aldose)라고 부른다. 알도스는 탄소 원자의 수에 따라 분류될 수 있으며, 각 알도스는 D체 및 L체 이성질체가 존재한다.

3. 2. 케토스

단당류가 물 속에서 분자 내 헤미케탈 구조를 취할 때 이를 케토스라고 부른다. 케토스는 포함된 탄소 원자의 수에 따라 분류될 수 있으며, 대부분 D체와 L체의 입체 이성질체가 존재한다.

4. 단당류 유도체

생물학적으로 중요한 변형된 단당류가 많이 존재한다.

5. 생체 내에서의 이용

특히 포도당은 생체에게 중요한 에너지원이다.

참조

[1] 기타
[2] 서적 Monosaccharides : their chemistry and their roles in natural products https://www.worldcat[...] Wiley & Sons 1995
[3] 웹사이트 Carbohydrates http://www.rsc.org/E[...] Royal Society of Chemistry 2017-03-10
[4] 서적 The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Academic Press
[5] 기타 Haworth representation
[6] 웹인용 Carbohydrates http://www.rsc.org/E[...] Royal Society of Chemistry 2017-03-10
[7] 웹인용 Carbohydrates http://www.rsc.org/E[...] Royal Society of Chemistry 2017-03-10
[8] 서적 The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A Academic Press
[9] 기타 Haworth representation http://goldbook.iupa[...]


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