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케토스

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1. 개요

케토스는 2번 탄소 자리에 케톤기를 가진 단당류를 의미한다. 케토스는 탄소 원자 수에 따라 삼탄당, 사탄당, 오탄당, 육탄당, 칠탄당 등으로 분류되며, 다이하이드록시아세톤, 에리트룰로스, 리불로스, 자일룰로스, 프럭토스, 프시코스, 소르보스, 타가토스, 세도헵툴로스 등이 있다. 케토스는 셀리바노프 반응을 통해 알도스와 구별할 수 있으며, 로브리-드 브륀-반 에켄슈타인 변환을 통해 알도스로 이성질화될 수 있다.

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케토스
케토스
D-과당
D-과당
정의분자당 한 개의 >C=O 그룹을 가진 단당류
특징>C=O 그룹이 분자 내부에 위치
카르보닐기가 두 번째 탄소 원자에 위치
일반식CnH2nOn
예시
다이하이드록시아세톤(CH2OH)2C=O
과당케토헥소스의 예
가장 흔한 케토스
리불로스케토펜토스의 예
자일룰로스케토펜토스의 예

2. 케토스의 종류

케토스는 탄소 수에 따라 다양한 종류로 나뉜다. 아래는 주요 케토스 종류이다.

헥소스까지의 D-케토스 계통도: 디히드록시아세톤(1); D-에리스룰로스(2); D-리불로스(3a); D-크실룰로스(3b); D-프시코스(4a); D-프룩토스(4b); D-소르보스(4c); D-타가토스(4d)

2. 1. 삼탄당 (C3)



아래에 열거한 모든 케토스들은 2번 탄소 자리가 케톤이다.

2. 2. 사탄당 (C4)



사탄당에 속하는 케토스는 에리트룰로스이다. 케토스는 카보닐기가 끝에서 두 번째 탄소 원자에 있는 것을 말한다.

2. 3. 오탄당 (C5)



오탄당(C5)에 속하는 케토스에는 리불로스자일룰로스가 있다. 이들은 모두 2번 탄소 자리에 케톤기를 가지고 있다.

종류이름
케토펜토스 (n = 5)


2. 4. 육탄당 (C6)

프럭토스, 프시코스, 소르보스, 타가토스는 모두 2번 탄소 자리가 케톤인 육탄당(C6) 케토스이다.[1]

2. 5. 칠탄당 (C7)

칠탄당은 탄소가 7개인 케토스이다. 칠탄당에는 세도헵툴로스가 있다.[1]

2. 6. 기타 (C8-C9)

옥토스는 D-만노-옥툴로스(KDO의 기초)이고, 노노스는 D-글리세로-D-갈락토-노눌로스(뉴라민산의 기초)이다.

3. 케토스의 화학적 성질

케토스는 알도스이성질체 관계이며, 로브리-드 브륀-반 에켄슈타인 변환을 통해 알도스로 이성질화될 수 있다.[4]

3. 1. 셀리바노프 반응

셀리바노프 반응은 케토스를 알도스와 구별하는 일반적인 정성 반응이다.[4] 케토스와 알도스는 산과 레조르시놀을 함께 가열하는 셀리바노프 시험을 통해 화학적으로 구분할 수 있다. 이 시험은 케토스에서 더 빠르게 일어나는 탈수 반응에 의존한다. 따라서 알도스는 천천히 반응하여 연한 분홍색을 나타내는 반면, 케토스는 더 빠르고 강하게 반응하여 진한 적색을 나타낸다. 케토스는 로브리-드 브륀-반 에켄슈타인 변환을 통해 알도스로 이성질화될 수 있다.

참조

[1] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry Wiley-VCH
[2] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry Springer
[3] 서적 Organic Chemistry: With Biological Applications https://books.google[...] Cengage Learning 2010-01-01
[4] 웹사이트 Seliwanoff's Test https://web.archive.[...] Harper College 2011-07-10
[5] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry https://archive.org/[...] Wiley-VCH
[6] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry Springer



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