디옥시아데노신 삼인산
1. 개요
디옥시아데노신 삼인산(dATP)은 고농도에서 독성을 나타낼 수 있으며, DNA 합성 효소인 리보뉴클레오타이드 환원효소의 비경쟁적 저해제로 작용하여 면역 기능을 손상시킬 수 있다. 아데노신 탈아미노효소(ADA) 결핍증 환자는 세포 내 dATP 농도가 높으며, 이는 ADA가 아데노신을 이노신으로 전환하여 아데노신 수치를 억제하지 못하기 때문이다. 심장 미오신에서 dATP는 ATP의 대안으로 작용하여 교차 다리 주기 형성을 촉진하는 에너지 기질 역할을 한다.
| IUPAC 이름 | [[(2R,3S,5R)-5-(6-아미노퓨린-9-일)-3-하이드록시옥솔란-2-일]메톡시-하이드록시포스포릴] 포스포노 하이드로젠 포스페이트 |
|---|---|
| 다른 이름 | dATP, 2'-디옥시아데노신 삼인산 |
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| 화학 물질 식별자 (ChemSpiderID) | 15194 |
|---|---|
| 국제 화학 식별자 (InChI) | 1/C10H16N5O12P3/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(25-7)2-24-29(20,21)27-30(22,23)26-28(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H,20,21)(H,22,23)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1 |
| 표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey) | SUYVUBYJARFZHO-RRKCRQDMSA-N |
| CAS 등록 번호 | 1927-31-7 |
| 화학 물질 및 생물학적 엔티티 데이터베이스 (ChEMBL) | 335538 |
| 펍켐 (PubChem) | 15993 |
| 국제 의약품 표준화 기구 약물 정보 (IUPHAR 리그간드) | 1760 |
| 화학 물질 엔티티의 데이터베이스 및 통합 정보 (ChEBI) | 16284 |
| 간략화된 분자 입력 라인 표기 (SMILES) | O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)C[C@@H]3O |
| 분자식 | C10H16N5O12P3 |
|---|---|
| 몰 질량 | 491.181623 |
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뉴클레오타이드 -
아데노신 삼인산
아데노신 삼인산(ATP)은 아데닌, 리보스, 세 개의 인산기로 구성된 뉴클레오티드로서, 고에너지 인산 결합의 가수분해를 통해 에너지를 방출하여 세포 과정에 사용되는 생명체의 주요 에너지 저장 및 전달 분자이며, 다양한 대사 경로를 통해 생성 및 재생될 뿐만 아니라 세포 신호 전달과 DNA 및 RNA 합성에도 필수적인 역할을 한다. -
뉴클레오타이드 -
폴리뉴클레오타이드
폴리뉴클레오타이드는 DNA와 RNA를 구성하는 뉴클레오타이드가 연결된 고분자이며, 생물체의 게놈을 구성하고 생화학 실험, 의학 및 미용 분야에서 활용된다. -
인산 에스터 -
아데노신 삼인산
아데노신 삼인산(ATP)은 아데닌, 리보스, 세 개의 인산기로 구성된 뉴클레오티드로서, 고에너지 인산 결합의 가수분해를 통해 에너지를 방출하여 세포 과정에 사용되는 생명체의 주요 에너지 저장 및 전달 분자이며, 다양한 대사 경로를 통해 생성 및 재생될 뿐만 아니라 세포 신호 전달과 DNA 및 RNA 합성에도 필수적인 역할을 한다. -
인산 에스터 -
글리세르알데하이드 3-인산
글리세르알데하이드 3-인산(G3P)은 해당과정, 광합성, 오탄당 인산 경로와 같은 여러 대사 과정에서 중요한 역할을 하는 삼탄당 인산으로, 과당 1,6-이중인산 등으로부터 생성되거나 캘빈 회로에서 리불로스 1,5-이중인산 등으로부터 생성되며 트립토판 및 티아민 생합성에도 관여하고 당뇨병과도 관련이 있다.
2. 건강에 미치는 영향
고농도의 dATP는 독성을 나타낼 수 있으며, DNA 합성 효소인 리보뉴클레오타이드 환원효소의 비경쟁적 저해제로 작용하기 때문에 면역 기능을 손상시킬 수 있다. 아데노신 탈아미노효소 결핍증(ADA) 환자는 세포 내 dATP 농도가 높은 경향이 있는데, 이는 아데노신 탈아미노효소가 일반적으로 아데노신을 이노신으로 전환하여 아데노신 수치를 억제하기 때문이다. 이 탈아미노효소의 결핍은 면역 결핍을 유발한다.
심장 미오신에서 dATP는 ATP의 대안으로, 교차 다리 주기 형성을 촉진하는 에너지 기질로 작용한다.
2.1. 독성
고농도의 dATP는 독성을 나타낼 수 있으며, DNA 합성 효소인 리보뉴클레오타이드 환원효소의 비경쟁적 저해제로 작용하기 때문에 면역 기능을 손상시킬 수 있다. 아데노신 탈아미노효소 결핍증(ADA) 환자는 세포 내 dATP 농도가 높은 경향이 있는데, 이는 아데노신 탈아미노효소가 일반적으로 아데노신을 이노신으로 전환하여 아데노신 수치를 억제하기 때문이다. 이 탈아미노효소의 결핍은 면역 결핍도 유발한다.